New Antimalarial Drugs

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 43, 2003, Pages 5274-5293

  Wiesner, Jochen ^a   Ortmann, Regina ^b   Jomaa, Hassan ^a   Schlitzer, Martin ^b  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Biological targets; Drug design; Malaria; Medicinal chemistry

Indexed keywords

DISEASE CONTROL; DISEASES; MILITARY APPLICATIONS;

DRUG DESIGN;

DRUG PRODUCTS;

3 (N ACETYL N HYDROXYAMINO)PROPYLPHOSPHONIC ACID; 9 ANILINOACRIDINE PYRONARIDINE; ANTIMALARIAL AGENT; ARTEETHER; ARTEMETHER; ARTEMETHER PLUS BENFLUMETOL; ARTEMISININ; ARTESUNATE; ATOVAQUONE PLUS PROGUANIL; AZITHROMYCIN; CHLOROQUINE; CHLORPROGUANIL PLUS DAPSONE; CLINDAMYCIN; CYCLOGUANIL; DIHYDROARTEMISININ; DOXYCYCLINE; FOSMIDOMYCIN; HALOFANTRINE; MACROLIDE; MEFLOQUINE; MEPACRINE; PAMAQUINE; PROGUANIL; PYRIMETHAMINE; QUININE; RIFAMPICIN; RO 06 9075; RO 22 8014; SULFADOXINE; TAFENOQUINE; TETRACYCLINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; WR 182393; WR 243251;

ANOPHELES; CINCHONA; DRUG DESIGN; GENE SEQUENCE; HEART ARRHYTHMIA; HUMAN; MALARIA FALCIPARUM; MORTALITY; NONHUMAN; PARASITE PREVALENCE; PLASMODIUM FALCIPARUM; PSYCHOPATHY; REVIEW; RISK ASSESSMENT; TREATMENT FAILURE;

AMINOQUINOLINES; ANIMALS; ANTIMALARIALS; ARTEMISININS; ATOVAQUONE; CHLOROGUANIDE; CLINICAL TRIALS; DAPSONE; DRUG COMBINATIONS; DRUG DESIGN; DRUG RESISTANCE; ETHANOLAMINES; FLAVONOIDS; FLUORENES; FOSFOMYCIN; HUMANS; MALARIA; NAPHTHOQUINONES; NAPHTHYRIDINES; PLASMODIUM FALCIPARUM; SESQUITERPENES; WORLD HEALTH;

EID: 0344875966     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200200569     Document Type: Review

References (188)

1. S. R. Meshnick, M. J. Dobson in Antimalarial Chemotherapy (Ed.: P. J. Rosenthal), Humana Press. Totowa, NJ, 2001, pp. 15-25.
2. P. Guttmann, P. Ehrlich, Berl. Klin. Wochenschr. 1891, 28, 953-956.
3. J. L. Vennerstrom, M. T. Makler, C. K. Angerhofer, J. A. Williams, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2671-2677.
4. P. M. Farber, L. D. Arscott, C. H. Williams, Jr., K. Becker, R. H. Schirmer, FEBS Lett. 1998, 422, 311-314.
5. D. Greenwood, J. Antimicrob. Chemother. 1995, 36, 857-872.
6. D. L. Klayman, Science 1985, 228, 1049-1055.
7. A. Bishop, Parasitology 1942, 34, 1-54.
8. W. Peters, Chemotherapy and Drug Resistance in Malaria, Academic Press, New York, 1970, pp. 64-136.
9. W. Trager, J. B. Jensen, Science 1976, 193, 673-675.
10. A. Bahl, B. Brunk, R. L. Coppel, J. Crabtree, S. J. Diskin, M. J. Fraunholz, G. R. Grant, D. Gupta, R. L. Huestis, J. C. Kissinger, P. Labo, L. Li, S. K. McWeeney, A. J. Milgram, D. S. Roos, J. Schug, C. J. Stoeckert, Jr., Nucleic Acids Res. 2002, 30, 87-90.
11. P. B. Bloland, Drug Resistance in Malaria, World Health Organization, Geneva, 2001, Report No. WHO/CDS/CSR/ DRS/2001.4.
12. B. Greenwood, T. Mutabingwa, Nature 2002, 415, 670-672.
13. R. G. Ridley, Lancet Infect. Dis. 2002, 2, 54-59.
14. W. E. Gutteridge, Parassitologia 1999, 41, 449-452.
15. R. G. Ridley, Nature 2002, 415, 686-693.
16. K. C. Kain, G. D. Shanks, J. S. Keystone, Clin. Infect. Dis. 2001, 33, 226-234.
17. P. Newton, N. White, Annu. Rev. Med. 1999, 50, 179-192.
18. C. P. Sanchez, M. Lanzer, Curr. Opin. Infect. Dis. 2000, 13, 653-658.
19. H. Ginsburg, S. A. Ward, P. G. Bray, Parasitol. Today 1999, 15, 357-360.
20. P. Loria, S. Miller, M. Foley, L. Tilley, Biochem. J. 1999, 339, 363-370.
21. O. Famin, M. Krugliak, H. Ginsburg, Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 59-68.
22. M. Foley, L. Tilley, Pharmacol. Ther. 1998, 79, 55-87.
23. O. Famin, H. Ginsburg, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 393-398.
24. a) G. A. Balint, Pharmacol. Ther. 2001, 90, 261-265;
25. b) T. Klopp, C. Schroer, K. Bathe, M. Frieß, List of Pharmaceutical Substances, 13th ed., ABDATA Pharma-Daten-Service, Eschborn/Taunus, 2002; The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (Eds.:M. J. O'Neil, A. Smith, P. E. Heckelman, J. R. Obenchain, J. A. R. Gallipeau, M. A. D'Arecca), 13th ed., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, 2001; Index Nominum, International Drug Directory (Ed.: Schweizerischer Apothekerverein), Medpharm Scientific, Stuttgart, 2000; X. D. Luo, H. J. C. Yeh, A. Brossi, J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1515-1522; A. Brossi, B. Venugopalan, L. D. Gerpe, H. J. C. Yeh, J. L. Flippen-Anderson, P. Buchs, X. D. Luo, W. Milhous, W. Peters, J. Med. Chem. 1988, 31, 645-650; P. M. O'Neill, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, J. L. Maggs, B. K. Park, J. Med. Chem. 2001, 44, 1467-1470; A. J. Lin, A. B. Zikry, D. E. Kyle, J. Med. Chem. 1997, 40, 1396-1400.
26. b) T. Klopp, C. Schroer, K. Bathe, M. Frieß, List of Pharmaceutical Substances, 13th ed., ABDATA Pharma-Daten-Service, Eschborn/Taunus, 2002; The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (Eds.:M. J. O'Neil, A. Smith, P. E. Heckelman, J. R. Obenchain, J. A. R. Gallipeau, M. A. D'Arecca), 13th ed., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, 2001; Index Nominum, International Drug Directory (Ed.: Schweizerischer Apothekerverein), Medpharm Scientific, Stuttgart, 2000; X. D. Luo, H. J. C. Yeh, A. Brossi, J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1515-1522; A. Brossi, B. Venugopalan, L. D. Gerpe, H. J. C. Yeh, J. L. Flippen-Anderson, P. Buchs, X. D. Luo, W. Milhous, W. Peters, J. Med. Chem. 1988, 31, 645-650; P. M. O'Neill, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, J. L. Maggs, B. K. Park, J. Med. Chem. 2001, 44, 1467-1470; A. J. Lin, A. B. Zikry, D. E. Kyle, J. Med. Chem. 1997, 40, 1396-1400.
27. b) T. Klopp, C. Schroer, K. Bathe, M. Frieß, List of Pharmaceutical Substances, 13th ed., ABDATA Pharma-Daten-Service, Eschborn/Taunus, 2002; The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (Eds.:M. J. O'Neil, A. Smith, P. E. Heckelman, J. R. Obenchain, J. A. R. Gallipeau, M. A. D'Arecca), 13th ed., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, 2001; Index Nominum, International Drug Directory (Ed.: Schweizerischer Apothekerverein), Medpharm Scientific, Stuttgart, 2000; X. D. Luo, H. J. C. Yeh, A. Brossi, J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1515-1522; A. Brossi, B. Venugopalan, L. D. Gerpe, H. J. C. Yeh, J. L. Flippen-Anderson, P. Buchs, X. D. Luo, W. Milhous, W. Peters, J. Med. Chem. 1988, 31, 645-650; P. M. O'Neill, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, J. L. Maggs, B. K. Park, J. Med. Chem. 2001, 44, 1467-1470; A. J. Lin, A. B. Zikry, D. E. Kyle, J. Med. Chem. 1997, 40, 1396-1400.
28. b) T. Klopp, C. Schroer, K. Bathe, M. Frieß, List of Pharmaceutical Substances, 13th ed., ABDATA Pharma-Daten-Service, Eschborn/Taunus, 2002; The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (Eds.:M. J. O'Neil, A. Smith, P. E. Heckelman, J. R. Obenchain, J. A. R. Gallipeau, M. A. D'Arecca), 13th ed., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, 2001; Index Nominum, International Drug Directory (Ed.: Schweizerischer Apothekerverein), Medpharm Scientific, Stuttgart, 2000; X. D. Luo, H. J. C. Yeh, A. Brossi, J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1515-1522; A. Brossi, B. Venugopalan, L. D. Gerpe, H. J. C. Yeh, J. L. Flippen-Anderson, P. Buchs, X. D. Luo, W. Milhous, W. Peters, J. Med. Chem. 1988, 31, 645-650; P. M. O'Neill, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, J. L. Maggs, B. K. Park, J. Med. Chem. 2001, 44, 1467-1470; A. J. Lin, A. B. Zikry, D. E. Kyle, J. Med. Chem. 1997, 40, 1396-1400.
29. b) T. Klopp, C. Schroer, K. Bathe, M. Frieß, List of Pharmaceutical Substances, 13th ed., ABDATA Pharma-Daten-Service, Eschborn/Taunus, 2002; The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (Eds.:M. J. O'Neil, A. Smith, P. E. Heckelman, J. R. Obenchain, J. A. R. Gallipeau, M. A. D'Arecca), 13th ed., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, 2001; Index Nominum, International Drug Directory (Ed.: Schweizerischer Apothekerverein), Medpharm Scientific, Stuttgart, 2000; X. D. Luo, H. J. C. Yeh, A. Brossi, J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1515-1522; A. Brossi, B. Venugopalan, L. D. Gerpe, H. J. C. Yeh, J. L. Flippen-Anderson, P. Buchs, X. D. Luo, W. Milhous, W. Peters, J. Med. Chem. 1988, 31, 645-650; P. M. O'Neill, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, J. L. Maggs, B. K. Park, J. Med. Chem. 2001, 44, 1467-1470; A. J. Lin, A. B. Zikry, D. E. Kyle, J. Med. Chem. 1997, 40, 1396-1400.
30. b) T. Klopp, C. Schroer, K. Bathe, M. Frieß, List of Pharmaceutical Substances, 13th ed., ABDATA Pharma-Daten-Service, Eschborn/Taunus, 2002; The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (Eds.:M. J. O'Neil, A. Smith, P. E. Heckelman, J. R. Obenchain, J. A. R. Gallipeau, M. A. D'Arecca), 13th ed., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, 2001; Index Nominum, International Drug Directory (Ed.: Schweizerischer Apothekerverein), Medpharm Scientific, Stuttgart, 2000; X. D. Luo, H. J. C. Yeh, A. Brossi, J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1515-1522; A. Brossi, B. Venugopalan, L. D. Gerpe, H. J. C. Yeh, J. L. Flippen-Anderson, P. Buchs, X. D. Luo, W. Milhous, W. Peters, J. Med. Chem. 1988, 31, 645-650; P. M. O'Neill, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, J. L. Maggs, B. K. Park, J. Med. Chem. 2001, 44, 1467-1470; A. J. Lin, A. B. Zikry, D. E. Kyle, J. Med. Chem. 1997, 40, 1396-1400.
31. b) T. Klopp, C. Schroer, K. Bathe, M. Frieß, List of Pharmaceutical Substances, 13th ed., ABDATA Pharma-Daten-Service, Eschborn/Taunus, 2002; The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (Eds.:M. J. O'Neil, A. Smith, P. E. Heckelman, J. R. Obenchain, J. A. R. Gallipeau, M. A. D'Arecca), 13th ed., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, 2001; Index Nominum, International Drug Directory (Ed.: Schweizerischer Apothekerverein), Medpharm Scientific, Stuttgart, 2000; X. D. Luo, H. J. C. Yeh, A. Brossi, J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1515-1522; A. Brossi, B. Venugopalan, L. D. Gerpe, H. J. C. Yeh, J. L. Flippen-Anderson, P. Buchs, X. D. Luo, W. Milhous, W. Peters, J. Med. Chem. 1988, 31, 645-650; P. M. O'Neill, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, J. L. Maggs, B. K. Park, J. Med. Chem. 2001, 44, 1467-1470; A. J. Lin, A. B. Zikry, D. E. Kyle, J. Med. Chem. 1997, 40, 1396-1400.
32. R. N. Price, Expert Opin. Invest. Drugs 2000, 9, 1815-1827.
33. D. A. Warrell, Parassitologia 1999, 41, 287-294.
34. Artemether-Quinine Meta-analysis Study Group, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2001, 95, 637-650.
35. I. R. Ribeiro, P. Olliaro, Med. Trop. 1998, 58, 50-53.
36. R. McGready, T. Cho, N. K. Keo, K. L. Thwai, L. Villegas, S. Looareesuwan, N. J. White, F. Nosten, Clin. Infect. Dis. 2001, 33, 2009-2016.
37. E. Leonardi, G. Gilvary, N. J. White, F. Nosten, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2001, 95, 182-183.
38. P. L. Olliaro, R. K. Haynes, B. Meunier, Y. Yuthavong, Trends Parasitol. 2001, 17, 122-126.
39. J. Cazelles, A. Robert, B. Meunier, J. Org. Chem. 2002, 67, 609-619.
40. J. Bisutthibhan, X. Q. Pan, P. A. Hossler, D. J. Walker, C. A. Yowell, J. Carlton, J. B. Dame, S. R. Meshnick, J. Biol. Chem. 1998, 273, 16192-16198.
41. M. E. Fichera, D. S. Roos, Nature 1997, 390, 407-409.
42. S. Kohler, C. F. Delwiche, P. W. Denny, L. G. Tilney, P. Webster, R. J. Wilson, J. D. Palmer, D. S. Roos, Science 1997, 275, 1485-1489.
43. R. J. Wilson, J. Mol. Biol. 2002, 319, 257-274.
44. S. A. Ralph, M. C. D'Ombrain, G. I. McFadden, Drug Resist. Updates. 2001, 4, 145-151.
45. S. Pukrittayakamee, R. Clemens, A. Chantra, A. Nontprasert, T. Luknam, S. Looareesuwan, N. J. White, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2001, 95, 524-528.
46. B. Lell, P. G. Kremsner, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2315-2320.
47. W. R. Taylor, T. L. Richie, D. J. Fryauff, H. Picarima, C. Ohrt, D. Tang, D. Braitman, G. S. Murphy, H. Widjaja, E. Tjitra, A. Ganjar, T. R. Jones, H. Basri, J. Berman, Clin. Infect. Dis. 1999, 28, 74-81.
48. A. A. Omari, C. Preston, P. Garner, Cochrane Database Syst. Rev. 2002, 3, CD003125.
49. M. van Agtmael, O. Bouchaud, D. Malvy, J. Delmont, M. Danis, S. Barette, C. Gras, J. Bernard, J. E. Touze, I. Gathmann, R. Mull, Int. J. Antimicrob. Agents 1999, 12, 159-169.
50. M. Hassan Alin, A. Bjorkman, W. H. Wernsdorfer, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1999, 61, 439-445.
51. G. Lefevre, S. Looareesuwan, S. Treeprasertsuk, S. Krudsood, U. Silachamroon, I. Gathmann, R. Mull, R. Bakshi, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2001, 64, 247-256.
52. S. Looareesuwan, J. D. Chulay, C. J. Canfield, D. B. Hutchinson, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1999, 60, 533-541.
53. Atovaquone + Proguanil for Malaria Prophylaxis, Drug Ther. Bull. 2001, 39, 73-75.
54. M. Fry, M. Pudney, Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1545-1553.
55. I. K. Srivastava, J. M. Morrisey, E. Darrouzet, F. Daldal, A. B. Vaidya, Mol. Microbiol. 1999, 33, 704-711.
56. C. J. Canfield, M. Pudney, W. E. Gutteridge, Exp. Parasitol. 1995, 80, 373-381.
57. D. A. Fidock, T. Nomura, T. E. Wellems, Mol. Pharmacol. 1998, 54, 1140-1147.
58. I. K. Srivastava, A. B. Vaidya, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1334-1339.
59. J. D. Berman, R. Nielsen, J. D. Chulay, M. Dowler, K. C. Kain, K. E. Kester, J. Williams, A. C. Whelen, M. J. Shmuklarsky, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2001, 95, 429-432.
60. Q. L. Fivelman, G. A. Butcher, I. S. Adagu, D. C. Warhurst, G. Pasvol, Malar. J. 2002, 1, 1.
61. P. Winstanley, Trop. Med. Int. Health. 2001, 6, 952-954.
62. J. Curtis, M. T. Duraisingh, D. C. Warhurst, J. Infect. Dis. 1998, 177, 1429-1433.
63. A. M. Nzila, E. Nduati, E. K. Mberu, C. Hopkins Sibley, S. A. Monks, P. A. Winstanley, W. M. Watkins, J. Infect. Dis. 2000, 181, 2023-2028.
64. W. M. Watkins, A. D. Brandling-Bennett, C. G. Nevill, J. Y. Carter, D. A. Boriga, R. E. Howells, D. K. Koech, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1988, 82, 398-403.
65. E. Amukoye, P. A. Winstanley, W. M. Watkins, R. W. Snow, J. Hatcher, M. Mosobo, E. Ngumbao, B. Lowe, M. Ton, G. Minyiri, K. Marsh, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2261-2264.
66. T. Mutabingwa, A. Nzila, E. Mberu, E. Nduati, P. Winstanley, E. Hills, W. Watkins, Lancet 2001, 358, 1218-1223.
67. J. G. Kublin, F. K. Dzinjalamala, D. D. Kamwendo, E. M. Malkin, J. F. Cortese, L. M. Martino, R. A. Mukadam, S. J. Rogerson, A. G. Lescano, M. E. Molyneux, P. A. Winstanley, P. Chimpeni, T. E. Taylor, C. V. Plowe, J. Infect. Dis. 2002, 185, 380-388.
68. P. Wilairatana, D. E. Kyle, S. Looareesuwan, K. Chinwongprom, S. Amradee, N. J. White, W. M. Watkins, Ann. Trop. Med. Parasitol. 1997, 91, 125-132.
69. B. Khan, S. Omar, J. N. Kanyara, M. Warren-Perry, J. Nyalwidhe, D. S. Peterson, T. Wellems, S. Kaniaru, J. Gitonga, F. J. Mulaa, D. K. Koech, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1997, 91, 456-460.
70. M. D. Edstein, S. Bahr, B. Kotecka, G. D. Shanks, K. H. Rieckmann, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2300-2301.
71. P. L. Olliaro, W. K. Milhous in Antimalarial Chemotherapy (Ed.: P. J. Rosenthal), Humana Press, Totowa, NJ, 2001, pp. 219-232.
72. P. Ringwald, J. Bickii, L. Basco, Lancet 1996, 347, 24-28.
73. P. Ringwald, J. Bickii, L. K. Basco, Clin. Infect. Dis. 1998, 26, 946-953.
74. S. Looareesuwan, D. E. Kyle, C. Viravan, S. Vanijanonta, P. Wilairatana, W. H. Wernsdorfer, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1996, 54, 205-209.
75. S. Looareesuwan, P. Olliaro, D. Kyle, W. Wernsdorfer, Lancet 1996, 347, 1189-1190.
76. MMV-Medicines for Malaria Venture, Annual report 2000.
77. S. Gupta, M. M. Thapar, S. T. Mariga, W. H. Wernsdorfer, A. Bjorkman, Exp. Parasitol. 2002, 100, 28-35.
78. G. D. Shanks, K. C. Kain, J. S. Keystone, Clin. Infect. Dis. 2001, 33, 381-385.
79. R. P. Brueckner, C. Ohrt, J. K. Braid, W. Milhous in Antimalarial Chemotherapy (Ed.: P. J. Rosenthal), Humana Press, Totowa, NJ, 2001, pp. 123-125.
80. R. P. Brueckner, T. Coster, D. L. Wesche, M. Shmuklarsky, B. G. Schuster, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1293-1294.
81. B. Lell, J. F. Faucher, M. A. Missinou, S. Borrmann, O. Dangelmaier, J. Horton, P. G. Kremsner, Lancet 2000, 355, 2041-2045.
82. G. D. Shanks, A. J. Oloo, G. M. Aleman, C. Ohrt, F. W. Klotz, D. Braitman, J. Horton, R. P. Brueckner, Clin. Infect. Dis. 2001, 33, 1968-1974.
83. D. S. Walsh, S. Looareesuwan, P. Wilairatana, D. G. Heppner, Jr., D. B. Tang, T. G. Brewer, W. Chokejindachai, P. Viriyavejakul, D. E. Kyle, W. K. Milhous, B. G. Schuster, J. Horton, D. J. Braitman, R. P. Brueckner, J. Infect. Dis. 1999, 180, 1282-1287.
84. N. Obaldia III, R. N. Rossan, R. D. Cooper, D. E. Kyle, E. O. Nuzum, K. H. Rieckmann, G. D. Shanks, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1997, 56, 508-510.
85. H. Jomaa, J. Wiesner, S. Sanderbrand, B. Altincicek, C. Weidemeyer, M. Hintz, I. Turbachova, M. Eberl, J. Zeidler, H. K. Lichtenthaler, D. Soldati, E. Beck, Science 1999, 285, 1573-1576.
86. M. Rohmer, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565-574.
87. H. P. Kuemmerle, T. Murakawa, H. Sakamoto, N. Sato, T. Konishi, F. De Santis, Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol. 1985, 23, 521-528.
88. J. Zeidler, J. Schwender, C. Müller, J. Wiesner, C. Weidemeyer, E. Beck, H. Jomaa, H. K. Lichtenthaler, Z. Naturforsch. C 1998, 53, 980-986.
89. T. Kuzuyama, T. Shizimu, S. Takahashi, H. Seto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7913-7916.
90. J. Wiesner, M. Hintz, B. Altincicek, S. Sanderbrand, C. Weidemeyer, E. Beck, H. Jomaa, Exp. Parasitol. 2000, 96, 182-186.
91. A. T. Koppisch, D. T. Fox, B. S. Blagg, C. D. Poulter, Biochemistry 2002, 47, 236-243.
92. K. Reuter, S. Sanderbrand, H. Jomaa, J. Wiesner, I. Steinbrecher, E. Beck, M. Hintz, G. Klebe, M. T. Stubbs, J. Biol. Chem. 2002, 277, 5378-5384.
93. S. Yajima, T. Nonaka, T. Kuzuyama, H. Seto, K. Ohsawa, J. Biochem. (Tokyo) 2002, 131, 313-317.
94. K. Silber, G. Klebe, unpublished results.
95. B. Lell, R. Ruangweerayut, J. Wiesner, M. A. Missinou, A. Schindler, T. Baranek, M. Hintz, D. Hutchinson, H. Jomaa, P. G. Kremsner, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 735-738.
96. M. A. Missinou, S. Borrmann, A. Schindler, S. Issifou, A. Adegnika, P. B. Matsiegui, R. Binder, B. Lell, J. Wiesner, T. Baranek, H. Jomaa, P. G. Kremsner, Lancet 2002, 360, 1941-1942.
97. J. Wiesner, D. Henschker, D. B. Hutchinson, E. Beck, H. Jomaa, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2889-2894.
98. H. Jomaa, P. G. Kremsner, unpublished results.
99. T. Tsuchiya, K. Ishibashi, M. Terakawa, M. Nishiyama, N. Itoh, H. Noguchi, Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1982, 7, 59-64.
100. A. Reichenberg, J. Wiesner, C. Weidemeyer, E. Dreiseidler, S. Sanderbrand, B. Altincicek, E. Beck, M. Schlitzer, H. Jomaa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 833-835.
101. R. Ortmann, J. Wiesner, A. Reichenberg, D. Henschker, E. Beck, H. Jomaa, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2163-2166.
102. T. E. Wellems, C. V. Plowe, J. Infect. Dis. 2001, 184, 770-776.
103. S. Delarue, S. Girault, L. Maes, M. A. Debreu-Fontaine, M. Labaeid, P. Grellier, C. Sergheraert, J. Med. Chem. 2001, 44, 2827-2833.
104. S. Girault, P. Grellier, A. Berecibar, L. Maes, P. Lemiere, E. Mouray, E. Davioud-Charvet, C. Sergheraert, J. Med. Chem. 2001, 44, 1658-1665.
105. For a review, see: P. M. O'Neill, P. G. Bray, S. R. Hawley, S. A. Ward, B. K. Park, Pharmacol. Ther. 1998, 77, 29-58.
106. H. Ginsburg, E. Nissani, M. Krugliak, Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 2645-2654.
107. L. K. Basco, G. Peytavin, F. Gimenez, B. Genissel, R. Farinotti, J. Le Bras, Trop. Med. Parasitol. 1994, 45, 45-46.
108. D. L. Wesche, B. G. Schuster, W. X. Wang, R. L. Woosley, Clin. Pharmacol. Ther. 2000, 67, 521-529.
109. H. Noedl, T. Allmendinger, S. Prajakwong, G. Wernsdorfer, W. H. Wernsdorfer, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2106-2109.
110. J. Berman, L. Brown, R. Miller, S. L. Andersen, P. McGreevy, B. G. Schuster, W. Ellis, A. Ager, R. Rossan, Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1753-1756.
111. R. E. Coleman, N. Polsa, N. Eikarat, T. M. Kollars Jr., J. Sattabongkot, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2001, 65, 214-218.
112. A. Dorn, J. P. Scovill, W. Y. Ellis, H. Matile, R. G. Ridley, J. L. Vennerstrom, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2001, 65, 19-20.
113. E. Suswam, D. Kyle, N. Lang-Unnasch, Exp. Parasitol. 2001, 98, 180-187.
114. C. W. Wright, J. Addae-Kyereme, A. G. Breen, J. E. Brown, M. F. Cox, S. L. Croft, Y. Gokcek, H. Kendrick, R. M. Phillips, P. L. Pollet, J. Med. Chem. 2001, 44, 3187-3194.
115. J. N. Lisgarten, M. Coll, J. Portugal, C. W. Wright, J. Aymami, Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 57-60.
116. Y. Kurosawa, A. Dorn, M. Kitsuji-Shirane, H. Shimada, T. Satoh, H. Matile, W. Hofheinz, R. Masciadri, M. Kansy, R. G. Ridley, Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2638-2644.
117. K. M. Brinner, J. M. Kim, H. Habashita, I. Y. Gluzman, D. E. Goldberg, J. A. Ellman, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3649-3661.
118. C. Y. H. Choi, E. L. Schneider, J. M. Kim, I. Y. Gluzman, D. E. Goldberg, J. A. Ellman, M. A. Marletta, Chem. Biol. 2002, 9, 881-889.
119. E. Davioud-Charvet, S. Delarue, C. Biot, B. Schwobel, C. C. Boehme, A. Mussigbrodt, L. Maes, C. Sergheraert, P. Grellier, R. H. Schirmer, K. Becker, J. Med. Chem. 2001, 44, 4268-4276.
120. H. Atamna, H. Ginsburg, J. Biol. Chem. 1995, 270, 24876-24883.
121. H. Ginsburg, O. Famin, J. Zhang, M. Krugliak, Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 1305-1313.
122. Q. G. Li, J. O. Peggins, A. J. Lin, K. J. Masonic, K. M. Trotman, T. G. Brewer, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1998, 92, 332-340.
123. Y. Li, Y. M. Zhu, H. J. Jiang, J. P. Pan, G. S. Wu, J. M. Wu, Y. L. Shi, J. D. Yang, B. A. Wu, J. Med. Chem. 2000, 43, 1635-1640.
124. P. M. O'Neill, A. Miller, L. P. Bishop, S. Hindley, J. L. Maggs, S. A. Ward, S. M. Roberts, F. Scheinmann, A. V. Stachulski, G. H. Posner, B. K. Park, J. Med. Chem. 2001, 44, 58-68.
125. G. H. Posner, M. H. Parker, J. Northrop, J. S. Elias, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 1999, 42, 300-304.
126. S. Hindley, S. A. Ward, R. C. Storr, N. L. Searle, P. G. Bray, B. K. Park, J. Davies, P. M. O'Neill, J. Med. Chem. 2002, 45, 1052-1063.
127. G. H. Posner, P. Ploypradith, M. H. Parker, H. O'Dowd, S. H. Woo, J. Northrop, M. Krasavin, P. Dolan, T. W. Kensler, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 1999, 42, 4275-4280.
128. G. H. Posner, J. Northrop, I. H. Paik, K. Borstnik, P. Dolan, T. W. Kensler, S. Xie, T. A. Shapiro, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 227-232.
129. G. H. Posner, H. B. Jeon, M. H. Parker, M. Krasavin, I. H. Paik, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 2001, 44, 3054-3058.
130. G. H. Posner, J. N. Cumming, S. H. Woo, P. Ploypradith, S. Xie, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 1998, 41, 940-951.
131. A. M. Szpilman, E. E. Korshin, R. Hoos, G. H. Posner, M. D. Bachi, J. Org. Chem. 2001, 66, 6531-6540.
132. E. Weidekamm, E. Dumont, C. Jaquet, Trop. Med. Parasitol. 1994, 45, 278-283.
133. L. A. Salako, R. Guiguemde, M. L. Mittelholzer, L. Haller, F. Sorenson, D. Sturchler, Trop. Med. Parasitol. 1994, 45, 284-287.
134. R. Somo-Moyou, M. L. Mittelholzer, F. Sorenson, L. Haller, D. Sturchler, Trop. Med. Parasitol. 1994, 45, 288-291.
135. P. D. Radloff, J. Philipps, M. Nkeyi, D. Sturchler, M. L. Mittelholzer, P. G. Kremsner, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1996, 55, 259-262.
136. G. H. Posner, M. Kravasin, M. McCutchen, P. Ploypradith, J. P. Maxwell, J. S. Elias, M. H. Parker in Antimalarial Chemotherapy (Ed.: P. J. Rosenthal), Humana Press, Totowa, NJ, 2001, pp. 255-263.
137. J. L. Vennerstrom, Y. Dong, S. L. Andersen, A. L. Ager, Jr., H. Fu, R. E. Miller, D. L. Wesche, D. E. Kyle, L. Gerena, S. M. Walters, J. K. Wood, G. Edwards, A. D. Holme, W. G. McLean, W. K. Milhous, J. Med. Chem. 2000, 43, 2753-2758.
138. H. Ren, S. Grady, D. Gamenara, H. Heinzen, P. Moyna, S. L. Croft, H. Kendrick, V. Yardley, G. Moyna, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1851-1854.
139. L. K. Basco, O. Dechy-Cabaret, M. Ndounga, F. S. Meche, A. Robert, B. Meunier, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1886-1888.
140. G. H. Coombs, D. E. Goldberg, M. Klemba, C. Berry, J. Kay, J. C. Mottram, Trends Parasitol. 2001, 17, 532-537.
141. D. M. Wyatt, C. Berry, FEBS Lett. 2002, 513, 159-162.
142. K. K. Eggleson, K. L. Duffin, D. E. Goldberg, J. Biol. Chem. 1999, 274, 32411-32417.
143. R. Banerjee, J. Liu, W. Beatty, L. Pelosof, M. Klemba, D. E. Goldberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 990-995.
144. T. S. Haque, A. G. Skillman, C. E. Lee, H. Habashita, I. Y. Gluzman, T. J. Ewing, D. E. Goldberg, I. D. Kuntz, J. A. Ellman, J. Med. Chem. 1999, 42, 1428-1440.
145. D. A. Carcache, S. R. Hörtner, A. Bertogg, C. Binkert, D. Bur, H. P. Märki, A. Dorn, F. Diederich, ChemBioChem 2002, 3, 1137-1141.
146. R. P. Moon, L. Tyas, U. Certa, K. Rupp, D. Bur, C. Jaquet, H. Matile, H.-R. Loetscher, F. Grueninger-Leitch, J. Kay, B. M. Dunn, C. Berry, R. G. Ridley, Eur. J. Biochem. 1997, 244, 552-560.
147. J. E. Olson, G. K. Lee, A. Semenov, P. J. Rosenthal, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 633-638.
148. J. H. McKerrow, Int. J. Parasitol. 1999, 29, 833-837.
149. R. Li, G. L. Kenyon, F. E. Cohen, X. Chen, B. Gong, J. N. Dominguez, E. Davidson, G. Kurzban, R. E. Miller, E. O. Nuzum, P. J. Rosenthal, J. H. McKerrow, J. Med. Chem. 1995, 38, 5031-5037.
150. J. N. Dominguez, S. Lopez, J. Charris, L. Iarruso, G. Lobo, A. Semenov, J. E. Olson, P. J. Rosenthal, J. Med. Chem. 1997, 40, 2726-2732.
151. A. Semenov, J. E. Olson, P. J. Rosenthal, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2254-2258.
152. R. J. Heath, S. W. White, C. O. Rock, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002, 58, 695-703.
153. R. F. Waller, P. J. Keeling, R. G. Donald, B. Striepen, E. Handman, N. Lang-Unnasch, A. F. Cowman, G. S. Besra, D. S. Roos, G. I. McFadden, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12352-12357.
154. N. Surolia, A. Surolia, Nat. Med. 2001, 7, 167-173.
155. R. Perozzo, M. Kuo, A. S. Sidhu, J. T. Valiyaveettil, R. Bittman, W. R. Jacobs, Jr., D. A. Fidock, J. C. Sacchettini, J. Biol. Chem. 2002, 277, 13 106-13 114.
156. M. Calas, M. L. Ancelin, G. Cordina, P. Portefaix, G. Piquet, V. Vidal-Sailhan, H. Vial, J. Med. Chem. 2000, 43, 505-516.
157. K. Wengelnik, V. Vidal, M. L. Ancelin, A. M. Cathiard, J. L. Morgat, C. H. Kocken, M. Calas, S. Herrera, A. W. Thomas, H. J. Vial, Science 2002, 295, 1311-1314.
158. J. H. Vial, M. Calas in Antimalarial Chemotherapy (Ed.: P. J. Rosenthal), Humana Press, Totowa, NJ, 2001, pp. 347-365.
159. A. Wittinghofer, H. Waldmann, Angew. Chem. 2000, 112, 4360-4383; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4192-4214.
160. A. Wittinghofer, H. Waldmann, Angew. Chem. 2000, 112, 4360-4383; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4192-4214.
161. J. Ohkanda, D. B. Knowles, M. A. Blaskovich, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 303-323.
162. P. Haluska, G. Dy, A. Adjei, Eur J. Cancer 2002, 38, 1685.
163. M. Schlitzer, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1713-1721.
164. F. S. Buckner, K. Yokoyama, L. Nguyen, A. Grewal, H. Erdjument-Bromage, P. Tempst, C. L. Strickland, L. Xiao, W. C. Van Voorhis, M. H. Gelb, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21870-21876.
165. D. Chakrabarti, T. Azam, C. DelVecchio, L. Qiu, Y. L. Park, C. M. Allen, Mol. Biochem. Parasitol. 1998, 94, 175-184.
166. D. Chakrabarti, T. Da Silva, J. Barger, S. Paquette, H. Patel, S. Patterson, C. M. Allen, J. Biol. Chem. 2002, 277, 42066-42073.
167. J. Okhanda, J. W. Lockman, K. Yokoyama, M. H. Gelb, S. L. Croft, H. Kendrick, M. I. Harrell, J. E. Feagin, M. A. Blaskovich, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 761-764.
168. A. Mitsch, M. Böhm, P. Wißner, I. Sattler, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2657-2662.
169. M. Böhm, A. Mitsch, P. Wißner, I. Sattler, M. Schlitzer, J. Med. Chem. 2001, 44, 3117-3124.
170. J. Wiesner, A. Mitsch, P. Wißner, O. Krämer, H. Jomaa, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2681-2683.
171. M. Schlitzer, unpublished results.
172. J. Wiesner, R. Ortmann, A. Mitsch, P. Wißner, I. Sattler, H. Jomaa, M. Schlitzer, Pharmazie, 2003, 58, 289-290
173. I. W. Sherman, Microbiol. Rev. 1979, 43, 453-495.
174. C. R. Dunn, M. J. Banfield, J. J. Barker, C. W. Higham, K. M. Moreton, D. Turgut-Balik, R. L. Brady, J. J. Holbrook, Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 912-915.
175. V. Razakantoanina, N. K. P. Phung, G. Jaureguiberry, Parasitol. Res. 2000, 86, 665-668.
176. S. S. Velanker, S. S. Ray, R. S. Gokhale, S. Suma, H. Balaram, P. Balaram, M. R. Murthy, Structure 1997, 5, 751-761.
177. H. Kim, U. Certa, H. Dobeli, P. Jakob, W. G. Hol, Biochemistry 1998, 37, 4388-4396.
178. F. Joubert, A. W. Neitz, A. I. Louw, Proteins Struct. Funct. Genet. 2001, 45, 136-143.
179. J. Alzeer, J. Chollet, I. Heinze-Krauss, C. Hubschwerlen, H. Matile, R. G. Ridley, J. Med. Chem. 2000, 43, 560-568.
180. G. Francois, G. Timperman, W. Eling, L. A. Assi, J. Holenz, G. Bringmann, Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 2533-2539.
181. H. Kikuchi, H. Tasaka, S. Hirai, Y. Takaya, Y. Iwabuchi, H. Ooi, S. Hatakeyama, H. S. Kim, Y. Wataya, Y. Oshima, J. Med. Chem. 2002, 45, 2563-2570.
182. W. K. Milhous, Med. Trop. 2001, 61, 48-50.
183. K. D. Corcoran, P. Hansukjariya, J. Sattabongkot, M. Ngampochjana, M. D. Edstein, C. D. Smith, G. D. Shanks, W. K. Milhous, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1993, 49, 473-477.
184. M. B. Martin, J. S. Grimley, J. C. Lewis, H. T. Heath III, B. N. Bailey, H. Kendrick, V. Yardley, A. Caldera, R. Lira, J. A. Urbina, S. N. Moreno, R. Docampo, S. L. Croft, E. Oldfield, J. Med. Chem. 2001, 44, 909-916.
185. P. L. Olliaro, Y. Yuthavong, Pharmacol. Ther. 1999, 81, 91-110.
186. W. E. Gutteridge, Parassitologia 1999, 41, 449-452.
187. P. M. Chauhan, S.K. Srivastava, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1535-1542.
188. M. H. Gelb, W. G. Hol, Science 2002, 297, 343-344.