Inhibitors of protein tyrosine phosphatases: Next-generation drugs?

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 25, 2005, Pages 3814-3839

  Bialy, Laurent ^a   Waldmann, Herbert ^a  

^a NONE

Author keywords

Inhibitors; Medicinal chemistry; Phosphatases; Phosphorylation; Signal transduction

Indexed keywords

DISEASE CONTROL; DRUG PRODUCTS; DRUG THERAPY; NEUROLOGY; PROTEINS; SUBSTRATES; TUMORS;

NEUROLOGICAL DISORDERS; PROTEIN SUBSTRATES; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTP); THERAPEUTICS;

ENZYME INHIBITION;

ENZYME INHIBITOR; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; HUMAN; REVIEW; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTEIN-TYROSINE-PHOSPHATASE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 21244444303     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200461517     Document Type: Review

References (254)

1. T. Hunter, Cell 2000, 100, 113-127.
2. Reviews: a) A. J. Bridges, Chem. Rev. 2001, 101, 2541-2572;
3. b) M. E. M. Noble, J. A. Endicott, L. N. Johnson, Science 2004, 303, 1800-1805;
4. c) K. Grosios, P. Traxler, Drugs Future 2003, 28, 679-697;
5. d) L. K. Shawver, D. Slamon, A. Ullrich, Cancer Cell 2002, 1, 117-123.
6. Review: Z. Y. Zhang. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2002, 42, 209-234.
7. Reviews: a) R. H. van Huijsduijnen, A. Bombrun, D. Swinnen, Drug Discovery Today 2002, 7, 1013-1019;
8. b) G. Liu, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1407-1421;
9. c) M. A. Lyon, A. P. Ducruet, P. Wipf, J. S. Lazo, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 961-976.
10. a) M. Elchebly, P. Payette, E. Michaliszyn, W. Cromlish, S. Collins, A. L. Loy, D. Normandin, A. Cheng, J. Himms-Hagen, C. C. Chang, C. Ramachandran, M. J. Gresser, M. L. Tremblay, Science 1999, 283, 1544-1548;
11. b) L. D. Klaman, O. Boss, O. D. Peroni, J. K. Kim, J. L. Martino, J. M. Zabolotny, N. Moghal, M. Lubkin, Y. B. Kim, A. H. Sharpe, A. Stricker-Krongrad, G. I. Shulman, B. G. Neel, B. B. Kahn, Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 5479-5489.
12. A. I. Lazarovits, S. Poppema, Z. Zhang, M. Khandaker, C. E. LeFeuvre, S. K. Singhal, B. M. Garcia, N. Ogasa, A. M. Jevnikar, M. J. White, G. Singh, C. R. Stiller, R. Z. Zhong, Nature 1996, 380, 717-720.
13. Reviews: a) R. E. Honkanen, T. Golden, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2055-2075;
14. b) K. Hinterding, D. Alonso-Diáz, H. Waldmann, Angew. Chem. 1998, 110, 716-780;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 688-749.
16. a) B. A. Minassian, L. Ianzano, M. Meloche, E. Andermann, G. A. Rouleau, A. V. Delgado-Escueta, S. W. Scherer, Neurology 2000, 55, 341-346;
17. b) S. Ganesh, K. L. Agarwala, K. Ueda, T. Akagi, K. Shoda, T. Usui, T. Hashikawa, H. Osada, A. V. Delgado-Escueta, K. Yamakawa, Hum. Mol. Genet. 2000, 9, 2251-2261.
18. T. Takeuchi, M. Pang, K. Amano, J. Koide, T. Abe, Clin. Exp. Immunol. 1997, 109, 20-26.
19. T. Hunter, Cell 1989, 55, 1013-1016.
20. A. Schmidt, S. J. Rutledge, N. Endo, E. E. Opas, H. Tanaka, G. Wesolowski, C. T. Leu. Z. Huang, C. Ramachandaran, S. B. Rodan, G. A. Rodan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 3068-3073.
21. CD45 reviews: a) M. L. Hermiston, Z. Xu, A. Weiss, Annu. Rev. Immunol. 2003, 21, 107-137;
22. b) J. Irie-Sasaki, T. Sasaki, J. M. Penninger, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 783-796.
23. For example, see: a) K. Galaktionov, A. K. Lee, J. Eckstein, G. Draetta, J. Meckler, M. Loda, D. Beach, Science 1995, 269, 1575-1577;
24. b) D. Dixon, T. Moyana, M. J. King, Exp. Cell Res. 1998, 240, 236-243;
25. c) Y. Kudo, W. Yasui, T. Ue, S. Yamamoto, H. Yokosaki, H. Nikai, E. Tahara, Jpn. J. Cancer Res. 1997, 88, 9947-9952.
26. a) H. Wang, Z. Cheng, C. C. Malbon, Cancer Lett. 2002, 229-237;
27. b) http://www.albmolecular.com/features/tekreps/vol08/no17.
28. J. Tan, T. Town, T. Mori, Y. J. Wu, M. Saxe, F. Crawford, M. Mullan, J. Neurosci. 2000, 20, 7587-7594.
29. Review: R. DeVinney, O. Steele-Mortimer, B. B. Finlay, Trends Microbiol. 2000, 8, 29-32.
30. a) K. Yahiro, T. Niidome, M. Kimura, T. Hatakeyama, H. Aoyagi, H. Kurazono, K. Imagawa, A. Wada, J. Moss, T. Hirayama, J. Biol. Chem. 1999, 274, 36 693-36 699:
31. b) K. Yahiro, A. Wada, N. Nakayama, T. Kimura, K. Ogushi, T. Niidome, H. Aoyagi, K. Yoshino, K. Yonezawa, J. Moss, T. Hirayama, J. Biol. Chem. 2003, 278, 19 183-19 189.
32. L. D. Schultz, P. A. Schweitzer, T. V. Rajan, T. Yi, J. N. Ihle, R. J. Matthews, M. L. Thomas, D. R. Beier, Cell 1993, 73, 1445-1454.
33. T. Kamata, M. Yamashita, M. Kimura, K. Murata, M. Inami, C. Shimizu, K. Sugaya, C.-R. Wang, M. Taniguchi, T. Nakayama, J. Clin. Invest. 2003, 111, 109-119.
34. J. L. Thompson, J. H. Jiang, N. Madamanchi, M. S. Runge, C. Patterson, Am. J. Physiol. 2001, 281, H396-403.
35. A. Di Cristofano, P. P. Pandolfi, Cell 2000, 100, 387-390.
36. S. Ponniah, D. Z. Wang, K. L. Lim, C. J. Pallen, Curr. Biol. 1999, 9, 535-538.
37. G. Bompard, C. Puech, C. Prebois, F. Vignon, G. Freiss, J. Biol. Chem. 2002, 277, 47 861-47 869.
38. S. M. Pettiford, R. Herbst, Leukemia 2003, 17, 366-378.
39. S. Saha, A. Bardelli, P. Buckhaults, V. E. Velculescu, C. Rago, B. St Croix, K. E. Romans, M. A. Choti, C. Lengauer, K. W. Kizler, B. Vogelstein, Science 2001, 294, 1343-1346.
40. J. D. Bjorge, A. Pang, D. J. Fujita, J. Biol. Chem. 2000, 275, 41 439-41 446.
41. Y. Shen, R. Luche, B. Wei, M. L. Gordon, C. D. Diltz, N. K. Tonks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 13 613-13 618.
42. a) Y. Seo, T. Matozaki, M. Tsuda, Y. Hayashi, H. Itoh, M. Kasuga, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 231, 705-711;
43. b) H. Nagano, T. Noguchi, K. Inagaki, S. Yoon, T. Matozaki, H. Itoh, M. Kasuga, Y. Hayashi, Oncogene 2003, 22, 4656-4663.
44. K. Meng, A. Rodriguez-Pena, T. Dimitrov, W. Chen, M. Yamin, M. Noda, T. F. Deuel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2603-2608.
45. M. L. Loh, S. Vattikuti, S. Schubert, M. G. Reynolds, E. Carlson, K. H. Lieuw, J. W. Cheng, C. M. Lee, D. Stokoe, J. M. Bonifas, N. P. Curtiss, J. Gotlib, S. Meschinchi, M. M. Le Beau, P. D. Emanuel, K. M. Shannon, Blood 2004, 103, 2325-2331.
46. C. Y. Wu, Q. Guan, Y. J. Wang, Z. J. Zhao, G. W. Zhou, J. Cell. Biochem. 2003, 90, 1026-1037.
47. T. Tsukamoto, T. Takahashi, R. Ueda, K. Hibi, H. Saito, Cancer Res. 1992, 52, 3506-3509.
48. R. Bataille, N. Robillard, C. Pellat-Deceunynck, M. Amiot, Immunol. Rev. 2003, 194, 105-111.
49. T. Igawa, F.-F. Lin, P. Rao, M.-F. Lin, Prostate 2003, 55, 247-258.
50. M. A. Tisi, Y. Xie, T. T. Yeo, F. M. Longo, J. Neurobiol. 2000, 42, 477-486.
51. J. McLean, J. Batt, L. C. Doering, D. Rotin, J. R. Bain, J. Neurosci. 2002, 22, 5481-5491.
52. A. Horvat, F. W. Schwaiger, G. Hager, F. Brocker, R. Streif, P. G. Knyazev, A. Ullrich, G. W. Kreutzberg, J. Neurosci. 2001, 21, 865-874.
53. M. B. Marrero, R. L. Papke, B. S. Bhatti, S. Shaw, M. Bencherif, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 309, 16-27.
54. Z. Z. Chong, S. H. Lin, J. Q. Kang, K. Maiese, Cell. Mol. Neurobiol. 2003, 23, 561-578.
55. M. K. Pathak, T. Yi, J. Immunol. 2001, 167, 3391-3397.
56. H. Higashi, R. Tsutsumi, S. Muto, T. Sugiyama, T. Azuma, M. Asaka, M. Hatakeyama, Science 2002, 295, 683-686.
57. A. Koul, A. Choidas, M. Treder, A. K. Tyagi, K. Drlica, Y. Singh, A. Ullrich, J. Bacteriol. 2000, 182, 5425-5432.
58. J. M. Zablotny, Y. B. Kim, O. D. Peroni, J. K. Kim, M. A. Pani, O. Boss, L. D. Klaman, S. Kamatkar, G. I. Shulman, B. B. Kahn, B. G. Neel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5187-5192.
59. S. M. Suhr, S. Pamula, D. J. Baylink, K. H. W. Lau, J. Bone Miner. Res. 2001, 16, 1795-1803.
60. A. Kita, S. Uotani, H. Kuwahara, R. Takahashi, K. Oshima, H. Mizuguchi, T. Hayakawa, Y. Nagayama, Y. Yamaguchi, K. Eguchi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 302, 805-809.
61. a) Z.-Y- Zhang, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 385-392;
62. b) A. Alonso, J. Sasin, N. Bottini, I. Friedberg, I. Friedberg, A. Osterman, A. Godzik, T. Hunter, J. Dixon, T. Mustelin, Cell 2004, 117, 699-711.
63. a) G. Raugei, G. Ramponi, P. Chiarugi, Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 941-949;
64. b) M. J. Wishart, G. S. Taylor, J. T. Slama, J. E. Dixon, Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 172-181;
65. c) Q. Zeng, X. Si, H. Horstmann, Y. Xu, W. Hong, C. J. Pallen, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21 444-21 452;
66. d) T. Takagi, C. R. Moore, F. Diehn, S. Buratowski, Cell 1997, 89, 867-873;
67. e) M. L. Sulis, R. Parsons, Trends Cell Biol. 2003, 13, 478-483;
68. f) S.-A. Kim, P. O. Vacratsis, R. Firestein, M. L. Cleary, J. E. Dixon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4492-4497.
69. X.-L. Zhan, M. J. Wishart, K.-L. Guan, Chem. Rev. 2001, 101, 2477-2496.
70. http://ptp.cshl.edu/.
71. D. Barford, Biochem. Soc. Trans. 1999, 27, 751-766.
72. a) D. Barford, A. J. Flint, N. K. Tonks, Science 1994, 263, 1397-1404;
73. b) A. D. B. Pannifer, A. J. Flint, N. K. Tonks, D. Barford, J. Biol. Chem. 1998, 273, 10 454-10 462.
74. K. L. Guan, J. E. Dixon, J. Biol. Chem. 1991, 266, 17 026-17 030.
75. M. Streuli, N. X. Krueger, T. Thai, M. Tang, H. Saito, EMBO J. 1990, 9, 2399-2407.
76. J. A. Stuckey, E. B. Fauman, H. L. Schubert, Z.-Y. Zhang, J. E. Dixon, M. A. Saper, Nature 1994, 370, 575-578.
77. Y. L. Zhang, F. Hollfelder, S. J. Gordon, L. Chen, Y. F. Keng, Biochemistry 1999, 38, 12 111-12 123.
78. Z.-Y. Zhang, Y. Wang, E. J. Dixon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 1624-1627.
79. J. M. Denu, D. L. Lohse, J. Vijayalakshmi, M. A. Saper, J. E. Dixon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2493-2498.
80. Z.-Y. Zhang, B. A. Palfey, L. Wu, Y. Zhao, Biochemistry 1995, 34, 16 389-16 396.
81. T. Pawson, G. Gish, Cell 1992, 71, 359-362.
82. C. Wu, M. Sun, L. Liu, G. W. Zhou, Gene 2003, 306, 1-12.
83. S. Tomic, U. Greiser, R. Lammers, A. Kharitonenkov, E. Imyanitov, A. Ullrich, F. D. Bohmer, J. Biol. Chem. 1997, 272, 5966-5973.
84. T. Yi, A. L. F. Mui, G. Krystal, J. N. Ihle, Mol. Cell. Biol. 1993, 13, 7577-7586.
85. a) U. Klingmueller, U. Lorenz, L. C. Cantley, B. G. Neel, H. F. Lodish, Cell 1995, 80, 729-738;
86. b) B. F. Burkey, M. Dong, L. Wennogle, R. Babb, M. Dressman, A. Islam, R. Deacon, C. Dragland, E. Kaplan, J. Tomesch, J. P. Gao, Diabetes 2002, 51, A34-A34, 138 Suppl.
87. M. Tabrizi, W. Yang, H. Jiao, E. M. de Vries, L. C. Platanias, M. Arico, T. Yi, Leukemia 1998, 12, 200-206.
88. C.-K. Qu, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1592, 297-301.
89. G.-S. Feng, C. C. Hui, T. Pawson, Science 1993, 259, 1607-1611.
90. W. Vogel, R. Lammers, J. Huang, A. Ullrich, Science 1993, 259, 1611-1614.
91. M. R. Kuhne, T. Pawson, G. E. Lienhard, G.-S. Feng, J. Biol. Chem. 1993, 268, 11 479-11 481.
92. D. Pei, U. Lorenz, U. Klingmueller, B. G. Neel, C. T. Walsh, Biochemistry 1994, 33, 15 483-15 493.
93. D. Pei, J. Wang, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 1141-1145.
94. M. Tartaglia, E. L. Mehler, R. Goldberg, G. Zampino, H. G. Brunner, H. Kremer, I. van der Burgt, A. H. Crosby, A. Ion, S. Jeffery, K. Kalidas, M. A. Patton, R. S. Kucherlapati, B. D. Gelb, Nat. Genet. 2001, 29, 465-468.
95. N. Tidow, B. Kasper, K. Welte, Exp. Hematol. 1999, 27, 1038-1045.
96. J. A. Bonini, J. Colca, C. Hofmann, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 212, 933-938.
97. N. K. Tonks, C. D. Diltz, E. H. Fischer, J. Biol. Chem. 1988, 263, 6731-6737.
98. M. F. White, C. R. Kahn, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1-4.
99. A. Cheng, N. Dubé, F. Gu, M. L. Tremblay, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1050-1059.
100. J. E. Pessin, D. C. Thurmond, J. S. Elmendorf, K. J. Coker, S. Okada, J. Biol. Chem. 1999, 274, 2593-2596.
101. a) B. L. Seely, P. A. Staubs, D. R. Reichhart, P. Berhanu, K. L. Milarski, A. R. Saltiel, J. Kusari, Diabetes 1996, 45, 1379-1385;
102. b) D. Bandyopadhyay, A. Kusari, K. A. Kenner, F. Liu, J. Chernoff, T. A. Gustafson, J. Kusari, J. Biol Chem. 1997, 272, 1639-1645.
103. A. Salmeen, J. N. Andersen, M. P. Myers, N. K. Tonks, D. Barford, Mol. Cell 2000, 6, 1401-1412.
104. B. J. Goldstein, A. Bittner-Kowalsczyk, M. F. White, M. Tarbeck, J. Biol. Chem. 2000, 275, 4283-4289.
105. J. R. Wiener, B. J. M. Kerns, E. L. Harvey, M. R. Conaway, J. D. Igleheart, A. Berchuck, R. C. Bast, Jr., J. Natl. Cancer Inst. 1994, 86, 372-378.
106. a) F. Liu, J. Chernoff, Biochem. J. 1997, 327, 139-145;
107. b) A. J. Flint, T. Tiganis, D. Barford, N. K. Tonks, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 94, 1680-1685.
108. J. Balsamo, C. Arregui, T. Leung, J. Lilien, J. Cell Biol. 1998, 143, 523-532.
109. K. L. Guan, S. S. Broyles, J. E. Dixon, Nature 1991, 350, 359-362.
110. T. Ishibashi, D. P. Bottaro, A. Chan, T. Miki, S. A. Aaronson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 12 170-12 174.
111. J. L. Todd, K. G. Tanner, J. M. Denu, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13 271-13 280.
112. J. Yuvaniyama, J. M. Denu, J. E. Dixon, M. A. Saper, Science 1996, 272, 1328-1331.
113. a) K. S. Sadhu, I. Reed, H. Rihardson, P. Russell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 5139-5143;
114. b) J. B. Millar, J. Blevitt, L. Gerace, K. Sadhu, C. Featherstone, P. Russell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 10 500-10 504;
115. c) A. Nagata, M. Igarashi, S. Jinno, K. Suto, H. Okayama, New Biol. 1991, 3, 959-968.
116. A. J. Obaya, J. M. Sedivy, Cell. Mol. Life Sci. 2002, 126-142.
117. a) C. Norbury, J. Blow, P. Nurse, EMBO J. 1991, 10, 3321-3329;
118. b) C. Lammer, S. Wagerer, R. Saffrich, D. Mertens, W. Ansorge, I. Hoffmann, J. Cell Sci. 1998, 111, 2445-2453.
119. a) I. Hoffmann, P. R. Clarke, M. J. Marcote, E. Karsenti, G. Draetta, EMBO J. 1993, 12, 53-63;
120. b) U. Strausfeld, A. Fernández, J.-P. Capony, F. Girard, N. Lautredou, J. Derancourt, J. C. Labbe, N. J. Lamb, J. Biol. Chem. 1994, 269, 5989-6000.
121. I. Hoffmann, G. Draetta, E. Karsenti, EMBO J. 1994, 13, 4302-4310.
122. I. Hoffmann, Protoplasma 2000, 211, 8-11.
123. a) E. B. Faumann, J. P. Cogswell, B. Lovejoy, W. J. Rocque, W. Holmes, V. G. Montana, H. Piwnica-Worms, M. J. Rink, M. A. Saper, Cell 1998, 93, 617-625;
124. b) R. A. Reynolds, A. W. Yem, C. L. Wolfe, J. Deibel, C. G. Chidester, K. D. Watenpaugh, J. Mol. Biol. 1999, 293, 559-568.
125. M. L. Sulis, R. Parsons, Trends Cell Biol. 2003, 13, 478-483.
126. S.-A. Kim, P. O. Vacratsis, R. Firestein, M. L. Cleary, J. E. Dixon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4492-4497.
127. A. Martins, S. Shuman, Biochemistry 2002, 41, 13 403-13 409.
128. P. J. Rayapureddi, C. Kattamuri, B. D. Steinmetz, B. J. Frankfort, E. J. Ostrin, G. Mardon, R. S. Hedge, Nature 2003, 426, 295-298.
129. S. M. Braday-Kalnay, N. K. Tonks, Curr. Opin. Cell Biol. 1995, 7, 650-657.
130. J. N. Andersen, O. H. Mortensen, G. H. Peters P. G. Drake, L. F. Iversen, O. H. Olsen P. G. Jansen, H. S. Andersen, N. K. Tonks, N. P. H. Møller, Mol. Cell. Biol. 2001, 21, 7117-7136.
131. H. Walzel, U. Schulz, P. Neels, J. Brock, Immunol. Lett. 1999, 67, 193-202.
132. P. O'Grady, T. C. Thai, H. Saito, J. Cell Biol. 1998, 141, 1675-1684.
133. Review: P. J. Beitran, J. L. Bixby, Front. Biosci. 2003, 8, D87-D99.
134. Review: S. Brunelleschi, L. Penego, M. M. Santoro, G. Gaudino, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1959-1972.
135. A. Petrone, J. Sap, J. Cell Sci. 2000, 113, 2345-2354.
136. a) M. Bergmann, T. Mustelin, C. Oetken, J. Partanen, N. A. Flint, K. E. Amrein, M. Autero, P. Burn, K. Alitalo, EMBO J. 1992, 11, 2919-2924;
137. b) L. M. L. Chow, M. Fournel, D. Davidson, A. Veillette, Nature 1993, 365, 156-160.
138. a) T. Katagiri, M. Ogimoto, K. Hasegawa, K. Mizuno, H. Yakura, J. Biol. Chem. 1995, 270, 27 987-27 990;
139. b) S. Yanagi, H. Sugawara, M. Kurosaki, H. Sabe, H. Yamamura, T. Kurosaki, J. Biol. Chem. 1996, 271, 30 487-30 492.
140. J. Irie-Sasaki, T. Sasaki, W. Matsumoto, A. Opavsky, M. Cheng, G. Welstead, E. Griffiths, C. Krawczyk, C. D. Richardson, K. Aitken, N. Iscove, G. Koretzky, P. Johnson, P. Liu, D. M. Rothstein, J. M. Penninger, Nature 2001, 409, 349-354.
141. B. J. Goldstein, F. Ahmad, W. Ding, P. M. Li, W. R. Zhang, Mol. Cell. Biochem. 1998, 182, 91-99.
142. For example, see: a) A. Petrone, F. Battalia, C. Wang, A. Dusa, J. Su, D. Zagzag, R. Bianchi, P. Casaccia-Bonnefil, O. Arancio, J. Sap, EMBO J. 2003, 22, 4121-4131;
143. b) N. Sakaguchi, H. Muramatsu, K. Ichihara-Tanaka, N. Madea, M. Noda, T. Yamamoto, M. Michikawa, S. Ikematsu, S. Sakuma, T. Muramatsu, Neurosci. Res. 2003, 45, 219-224;
144. c) M. J. Wallace, J. Batt, C. A. Fladd, J. T. Henderson, W. Skarnes, D. Rotin, Nature Genet. 1999, 21, 334-338.
145. W. Tsai, A. D. Morielli, T. G. Cachero, E. G. Peralta, EMBO J. 1999, 18, 109-118.
146. T. C. R. Prickett, D. N. J. Hart, Immunology 1990, 69, 250-256.
147. M. Jacobsen, D. Schweer, A. Ziegler, Nat. Genet. 2000, 26, 495-499.
148. A. Vogel, C. P. Strassburg, M. P. Manns, Genes Immun. 2003, 4, 79-81.
149. For example, see: R. Ratei, C. Sperling, L. Karawajew, G. Schott, M. Schrappe, J. Harbott, H. Riehm, W. D. Ludwig, Ann. Hematol. 1998, 77, 107-114.
150. Y. Shechter, J. Meyerovitch, Z. Farfel, J. Sach, R. Bruck, S. Bar-Meir, S. Amir, H. Degani, S. J. D. Karlish in Vanadium in Biological Systems: Physiology and Biochemistry (Ed.: N. D. Chasteen), Kluwer, Dordrecht, pp. 129-142.
151. A. Caselli, P. Chiarugi, G. Camici, G. Manao, G. Ramponi, FEBS Lett. 1995, 374, 249-252.
152. K. Ueda, T. Usui, H. Nakayama, M. Ueki, K. Takio, M. Ubukata, H. Osada, FEBS Lett. 2002, 525, 48-52.
153. M. Miski, X. Shen, R. Cooper, A. M. Gillum, D. K. Fisher, R. W. Miller, T. J. Higgins, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1519-1522.
154. H. Montenegro, M. Guterrez, L. I. Romero, E. Ortega-Barria, T. L. Capson, L. C. Rios, Planta Med. 2003, 69, 677-679.
155. J. A. Hasrat, T. DeBruyne, J. P. DeBacker, G. Vauquelin, A. J. Vlietinck, J. Pharm. Pharmacol. 1997, 49, 1145-1149.
156. M. M. V. Ramana, P. V. Potnis, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1671-1674.
157. a) T. Morino, A. Masuda, M. Yamada, M. Nishimoto, T. Nishikiori, S. Saito, J. Antibiot. 1994, 47, 1341-1343;
158. b) T. Morino, K. Shimada, A. Masuda, M. Nishimoto, S. Saito, J. Antibiot. 1994, 47, 1049-1051.
159. a) F. Sarabia, S. Chammaa, F. Jorge Lopez-Herrera, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2961-2965;
160. b) K. Kurosawa, T. Nagase, N. Chida, Chem. Commun. 2002, 1280-1281.
161. T. Hamaguchi, T. Sudo, H. Osada, FEBS Lett. 1995, 372, 54-58.
162. M. Sodeoka, R. Sampe, S. Kojima, Y. Baba, T. Usui, K. Ueda, H. Osada, J. Med. Chem. 2001, 44, 3216-3222.
163. M. Sodeoka, R. Sampe, T. Kagamizono, H. Osada, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8775-8778.
164. T. Usui, S. Kojima, S. Kidokoro, K. Ueda, H. Osada, M. Sodeoka, Chem. Biol. 2001, 8, 1209-1220.
165. S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, M. Kelly-Borges, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8759-8760.
166. J. L. Blanchard, D. M. Epstein, M. D. Boisclair, J. Rudolph, K. Pal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2537-2538.
167. a) E. J. Corey, B. E. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12 425-12 431;
168. b) J. Boukouvalas, Y. Cheng, J. Robichaud, J. Org. Chem. 1998, 63, 228-229;
169. c) S. T. Magnuson, L. Sepp-Lorenzino, N. Rosen, S. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1615-1616;
170. d) M. Takahashi, K. Dodo, Y. Yashimoto, R. Shirai, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2111-2114;
171. e) M. Jung, N. Nishimura, Org. Lett. 2001, 3, 2113-2115.
172. a) K. Dodo, M. Takahashi, Y. Yamada, Y. Sugimoto, Y. Hashimoto, R. Shirai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 615-617;
173. b) H. Peng, W. Xie, D. M. Otterness, J. P. Cogswell, R. T. McConnll, H. L. Carter, G. Powis, R. T. Abraham, L. H. Zalkow, J. Med. Chem. 2001, 44, 834-848.
174. For example, see: H. Miyaoka, M. Yamanishi, Y. Kajiwara, Y. Yamada, J. Org. Chem. 2003, 68, 3476.
175. a) M. Takahashi, K. Dodo, Y. Sugimoto, Y. Sugimoto, Y. Aoyagi, Y. Yamada, Y. Hashimoto, R. Shirai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2571-2574;
176. b) R. Shimazawa, T. Suzuki, K. Dodo, R. Shirai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3291-3294.
177. a) D. Brohm, S. Metzger, A. Bhargava, O. Müller, F. Lieb, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 319-323;
178. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 307-311;
179. b) D. Brohm, N. Philippe, S. Metzger, A. Bhargava, O. Müller, F. Lieb, H. Waldmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13 171-13 178.
180. S. Bäuerle, T. Blume, J. Günther, D. Henschel, R. Hillig, M. Husemann, A. Mengel, C. Parchmann, E. Schmid, W. Skuballa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1673-1677.
181. A. E. Wright, P. J. McCarthy, G. K. Schulte, J. Org. Chem. 1989, 54, 3472.
182. R. E. Cebula, J. L. Blanchard, M. D. Boisclair, K. Pal, N. J. Bockovich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2015-2020, and references therein.
183. T. Horiguchi, K. Nishi, S. Hakoda, S. Tanida, A. Nagata, H. Okoyama, Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 2139.
184. P. Wipf, C. R. Hopkins, E. O. Phillips, J. S. Lazo, Tetrahedron 2002, 58, 6367-6372.
185. a) N. Hirano, J. Kohno, S. Tsunoda, M. Nishio, N. Kishi T. Okuda, K. Kawano, S. Komatsubara, Tetrahedron 2001, 57, 421-427;
186. b) J. Kohno, N. Hirano, K. Sugawara, M. Nishio, T. Hashiyama, N. Nakanishi, S. Komatsubara, Tetrahedron 2001, 57, 1731-1735;
187. c) K. Sugawara, J. Kohno, N. Nakanishi, T. Hashiyama, Tennen YuKi Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 2000, 42, 661-666;
188. d) A. Fürstner, F. Feyen, H. Prinz, H. Waldmann, Angew. Chem. 2003, 115, 5519-5522;
189. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5361-5364.
190. a) M. Imoto, H. Kakeya, T. Sawa, C. Hayashi, M. Hamada, T. Takeuchi, K. Umezawa, J. Antibiot. 1993, 46, 1342-1346;
191. b) H. Kakeya, M. Imoto, Y. Takahashi, H. Naganawa, T. Takeuchi, K. Umezawa, J. Antibiot. 1993, 46, 1716-1719;
192. c) K. Umezawa, M. Kawakami, T. Watanabe, Pharmacol. Ther. 2003, 99, 15-24.
193. K. A. Alvi, A. Casey, B. G. Nair, J. Antibiot. 1997, 51, 515-517.
194. A. Fürstner, J. Ruiz-Caro, H. Prinz, H. Waldmann, J. Org. Chem. 2004, 69, 459-467.
195. For a review see: A. Fürstner, Angew. Chem. 2003, 115, 3706-3728;
196. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3582-3603.
197. A. Fürstner, K. Reinecke, H. Prinz, H. Waldmann, ChemBioChem 2004, 5, 1575-1579.
198. a) A. S. Liotta, H. K. Kole, H. M. Fales, J. Roth, M. Bernier, J. Biol. Chem. 1994, 269, 22 996-23 001;
199. b) K. T. Hiriyanna, W. R. Buck, S. S. Shen, T. S. Ingebritsen, Exp. Cell Res. 1995, 216, 21-29;
200. c) K. E. Jenkins, A. P. Higson, P. H. Seeberger, M. H. Caruthers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6584-6593;
201. d) I. Marseigne, B. P. Roques, J. Org. Chem. 1988, 53, 3621-3624;
202. e) H. K. Kole, M. Akaraatsu, B. Ye, X. Yan, D. Barford, P. P. Roller, T. R. Burke, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 209, 817-822;
203. f) T. R. Burke, B. Ye, M. Akamatsu, H. Ford, X. Yan, H. K. Kole, G. Wolf, S. E. Shoeson, P. P. Roller, J. Med. Chem. 1996, 39, 1021-1027;
204. g) T. R. Burke, H. K. Kole, P. P. Roller, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 204, 129;
205. h) L. Chen, L. Wu, A. Otaka, M. S. Smyth, P. P. Roller, T. R. Burke, J. Denhertog, Z. Y. Zhang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 976-984.
206. S. Soeda, T. Shimada, S. Koyanagi, T. Yokomatsu, T. Murano, S. Shibuya, H. Shimeno, FEBS Lett. 2002, 524, 54-58.
207. V. S. Murthy, V. M. Kulkarni, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 897-906.
208. T. R. Burke, Jr., B. Ye, X. Yan, S. Wang, Z. Jia, L. Chen, Z.-Y. Zhang, D. Barford, Biochemistry 1996, 35, 15 989-15 989.
209. C. Dufresne, P. Roy, Z. Wang, E. Asante-Appiah, W. Cromlish, Y. Boie, F. Forghani, S. Desmarais, Q. Wang, K. Skorey, D. Waddleton, C. Ramachandran, B. P. Kennedy, L. Xu, R. Gordon, C. C. Chan, Y. Leblanc, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1039-1042.
210. E. J. Moran, S. Sarshr, J. E. Cargill, M. M. Shahbaz, A. Lio, A. M. M. Mjalli, R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10 787-10 788.
211. H. Fu, J. Park, D. Pei, Biochemistry 2002, 41, 10 700-10 709.
212. J. Park, H. Fu, D. Pei, Biochemistry 2003, 42, 5159-5167.
213. C. Leung, J. Grzyb, J. Lee, N. Meyer, G. Hum, C. Jia, S. Liu, S. D. Taylor, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2309-2323.
214. C. Liljebris, S. D. Larsen, D. Ogg, B. J. Palazuk, J. E. Bleasdale, J. Med. Chem. 2002, 45, 1785-1798.
215. J. E. Bleasdale, D. Ogg, B. J. Palazuk, C. S. Jacob, M. L. Swanson, W.-Y. Wang, D. P. Thompson, R. A. Conradi, W. R. Mathews, A. L. Laborde, C. W. Stuchly, A. Heijbel, K. Bergdahl, C. A. Bannow, C. W. Smith, C. Liljebris, H. J. Schostarez, P. D. May, F. C. Stevens, S. D. Larsen, Biochemistry 2001, 40, 5642.
216. S. D. Larsen, F. C. Stevens, T. J. Lindberg, P. M. Bodnar, T. J. O'Sullivan, H. J. Schostarez, B. J. Palazuk, J. E. Bleasdale, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 971-975.
217. a) L. F. Iversen, H. S. Andersen, S. Branner, S. B. Mortensen, G. H. Peters, K. Norris, O. H. Olsen, C. B. Jeppesen, B. F. Lundt, W. Ripka, K. B. Møller, N. P. H. Møller, J. Biol. Chem. 2000, 275, 10 300-10 307;
218. b) H. S. Andersen, O. H. Olsen, L. F. Iversen, A. L. P. Sørensen, S. B. Mortensen, M. S. Christensen, S. Branner, T. K. Hansen, J. F. Lau, L. Jeppesen, E. J. Moran, J. Su, F. Bakir, L. Judge, M. Shahbaz, T. Collins, T. Vo, M. J. Newman, W. C. Ripka, N. P. H. Møller, J. Med. Chem. 2002, 45, 4443-4459.
219. Z. Yan, M. Kahn, M. Qabar, J. Urban, H.-O. Kim, M. A. Blaskovich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2083-2085.
220. S. W. Ham, J. Park, S.-J. Lee, J. S. Yoo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 185.
221. M. S. Malamas, J. Sredy, C. Moxham, A. Katz, W. Xu, R. McDevitt, F. O. Adebayo, D. R. Sawicki, L. Seestaller, D. Sullivan, J. R. Taylor, J. Med. Chem. 2000, 43, 1293-1310.
222. http://www.wyeth.com.
223. Y. T. Chen, J. Xie, C. T. Seto, J. Org. Chem. 2003, 68, 4123-4125.
224. Y. T. Chen, C. T. Seto, J. Med. Chem. 2002, 45, 3946-3952.
225. J. Xie, A. B. Comeau, C. T. Seto, Org. Lett. 2004, 6, 83-86.
226. a) Y. A. Puius, Y. Zhao, M. Sullivan, D. S. Lawrence, S. C. Almo, Z.-Y. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 13 420-13 425;
227. b) K. Shen; Y.-F. Keng, L. Wu, X.-L. Guo, D. S. Lawrence, Z.-Y. Zhang, J. Biol. Chem. 2001, 276, 47 311.
228. K. I. Skorey, B. P. Kennedy, R. W. Friesen, C. Ramachandran, Anal. Biochem. 2001, 291, 269-278.
229. K. E. You-Ten, E. S. Muise, A. Itié, E. Michaliszyn, J. Wagner, S. Jothy, W. S. Lapp, M. L. Tremblay, J. Exp. Med. 1997, 186, 683.
230. K. E. YouTen, E. S. Muise, A. Itie, E. Michaliszyn, J. Wagner, S. Jothy, W. S. Lapp, M. L. Tremblay, J. Exp. Med. 1997, 186, 683-693.
231. J. P. Sun, A. A. Fedorov, S. Y. Lee, X. L. Guo, K. Shen, D. S. Lawrence, S. C. Almo, Z. Y. Zhang, J. Biol. Chem. 2003, 278, 12 406-12 414.
232. a) Z. Jia, Q. Ye, A. N. Dinaut, Q. Wang, D. Waddleton, P. Payette, C. Ramachandran, B. Kennedy, G. Hum, S. D. Taylor, J. Med. Chem. 2001, 44, 4584-4594;
233. b) E. Asante-Appiah, S. Patel, C. Dufresne, P. Roy, Q. Wang, V. Patel, R. W. Friesen, C. Ramachandran, J. W. Becker, Y. Leblanc, B. P. Kennedy, G. Scapin, Biochemistry 2002, 41, 9043-9051.
234. a) B. C. Szczepankiewicz, G. Liu, P. J. Hajduk, C. Abad-Zapatero, Z. Pei, Z. Xin, T. H. Lubben, J. M. Trevillyan, M. A. Stashko, S. J. Ballaron, H. Liang, F. Huang, C. W. Hutchins, S. W. Fesik, M. R. Jirousek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4087-4096;
235. b) G. Liu, Z. Xin, H. Liang, C. Abad-Zapatero, P. J. Hajduk, D. A. Janowick, B. G. Szczepankiewicz, Z. Pei, C. W. Hutchins, S. J. Ballaron, M. A. Stashko, T. H. Lubben, C. E. Berg, C. M. Rondinone, J. M. Trevillyan, M. R. Jirousek, J. Med. Chem. 2003, 46, 3437-3440;
236. c) G. Liu, Z. Xin, Z. Pei, P. J. Hajduk, C. Abad-Zapatero, C. W. Hutchins, H. Zhao, T. M. Lubben, S. J. Ballaron, D. L. Haasch, W. Kaszubska, C. M. Rondinone, J. M. Trevillyan, M. R. Jirousek, J. Med. Chem. 2003, 46, 4232-4235;
237. d) Z. Xin G. Liu, C. Abad-Zapatero, Z. Pei, B. G. Szczepankiewicz, X. Li, T. Zhang, C. W. Hutchins, P. J. Hajduk, S. J. Ballaron, M. A. Stashko, T. H. Lubben, J. M. Trevillyan, M. R. Jirousek, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3947-3950;
238. e) Z. Pei, X. Li, G. Liu, C. Abad-Zapatero, T. Lubben, T. Zhang, S. J. Ballaron, C. W. Hutchins, J. M. Trevillyan, M. R. Jirousek, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3129-3132.
239. C. K. Lau, C. I. Bayly, J. Y. Gauthier, C. S. Li, M. Therien, E. Asante-Appiah, W. Cromlish, Y. Boie, F. Forghani, S. Desmarais, Q. Wang, K. Skorey, D. Waddleton, P. Payette, C. Ramachandran, B. P. Kennedy, G. Scapin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1043-1048.
240. J. S. Lazo, K. Nemoto, K. E. Pestell, K. Cooley, E. C. Southwick, D A. Mitchell, W. Furey, R. Gussio, D. W. Zaharevitz, B. Joo, P. Wipf, Mol. Pharmacol. 2002, 61, 720-728.
241. Y Nishikawa, M. Wang, J. Kerns, C. S. Wilcox, B. I. Carr. J. Biol. Chem. 1999, 274, 34 803-34 810.
242. K. Tamura, E. C. Southwick, J. Kerns, K. Rosi, B. I. Carr, C. Wilcox, J. S. Lazo, Cancer Res. 2000, 60, 1317-1325.
243. J. H. Ahn, S. Y. Cho, J. D. Ha, S. Y. Chu, S. H. Jung, Y. S. Jung, J. Y. Baek, I. K. Choi, E. Y. Shin, S. K. Kang, S. S. Kim, H. G. Cheon, S.-D. Yang, J.-K. Choi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1941-1946.
244. R. A. Urbanek, S. J. Suchard, G. B. Steelman, K. S. Knappenberger, L. A. Sygowski, C. A. Veale, M. J. Chapdelaine, J. Med. Chem. 2001, 44, 1777-1793.
245. J. Sohn, B. Kiburz, Z. Li, L. Deng, A. Safi, M. C. Pirrung, J. Rudolph, J. Med. Chem. 2003, 46, 2580-2588.
246. M. Wilborn, S. Free, A. Ban, J. Rudolph, Biochemistry 2001, 40, 14 200-14 206.
247. P. Wipf, A. Cunningham, R. L. Rice, J. S. Lazo, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 165-177.
248. A. P. Ducruet, R. L. Rice, K. Tamura, F. Yokokawa, S. Yokokawa, P. Wipf, J. S. Lazo, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1451-1466.
249. K. R. Guertin, L. Setti, L. Qi, R. M. Dunsdon, B. W. Dymock, P. S. Jones, H. Overton, M. Taylor, G. Williams, J. A. Sergi, K. Wang, Y. Peng, M. Renzetti, R. Boyce, F. Falcioni, R. Garippa, A. Olivier, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2895-2898.
250. C. Liljebris, J. Martinsson, L. Tedenborg, M. Williams, E. Barker, J. E. S. Duffy, A. Nygren, S. James. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3197-3212.
251. M. S. Malamas, J. Sredy, I. Gunawan, B. Milan, D. R. Sawicki, L. Seestaller, D. Sullivan, B. R. Flam, J. Med. Chem. 2000, 43, 995-1010.
252. F. Liang, Z. Huang, S.-Y. Lee, J. Liang, M. I. Ivanov, A. Alonso, J. B. Bliska, D. S. Lawrence, T. Mustelin, Z.-Y. Zhang, J. Biol. Chem. 2003, 278, 41 734-41 741.
253. A. L. Hopkins, E. R. Groom, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 727-730.
254. A. Alonso, J. Sasin, N. Bottini, I. Friedberg, I. Friedberg, A. Osterman, A. Godzik, T. Hunter, J. Dixon, T. Mustelin, Cell 2004, 117, 699-711.