Protein tyrosine phosphatase 1B inhibition: Opportunities and challenges

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 15, 2003, Pages 1407-1421

  Liu, Gang ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Antisense oligonucleotide; Cellular permeability; Insulin resistance; Obesity; Phosphotyrosyl mimetics; Protein tyrosine phosphatase; Second phosphotyrosyl binding site; Structure based drug design; Type II diabetes

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; ENZYME INHIBITOR; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR; FENOFIBRATE; GLUCOSE; GLUCOSE TRANSPORTER 4; IMATINIB; INSULIN; INSULIN RECEPTOR; ISIS 113715; JANUS KINASE; LEPTIN; LEUKOCYTE ANTIGEN; MALONIC ACID DERIVATIVE; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR AGONIST; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR ALPHA; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR GAMMA; PERVANADATE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PROTEIN KINASE B; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITOR; ROSIGLITAZONE; SULFONIC ACID DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE; TRASTUZUMAB; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANADIC ACID; VANADIUM DERIVATIVE;

AMPUTATION; BLINDNESS; CLINICAL TRIAL; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; ENZYME SUBSTRATE; GLUCOSE BLOOD LEVEL; HEART DISEASE; HUMAN; IC 50; INSULIN RESISTANCE; INSULIN SENSITIVITY; KIDNEY FAILURE; NON INSULIN DEPENDENT DIABETES MELLITUS; NONHUMAN; OBESITY; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; WILD TYPE;

EID: 0041809012     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033457296     Document Type: Review

References (141)

1. King, H.; Aubert, R.; Herman, W. Diabetes Care 1998, 21, 1414.
2. Zimmet, P.; Alberti, K. G. M. M.; Shaw, J. Nature 2001, 414, 782.
3. Kruszynska, Y. T .; Olefsky, J. M. J. Invest. Med. 1996, 44, 413.
4. Youngren, J. F.; Goldfine, I. D. Science and Medicine 1997, 4, 18.
5. Olefsky, J. M.; Garvey, W. T.; Henry, R. R.; Brillon, D.; Matthai, S.; Friedenberg, G. R. Am. J. Med. 1998, 85(S5A), 86.
6. Moller, D. E. Nature 2001, 13, 821.
7. Hunter, T. Cell 2000, 100, 113.
8. Hunter, T. Cell 1995, 80, 225.
9. Goldstein, B. J. J. Cell. Biochem. 1992, 48, 33.
10. Kahn, C. R. Diabetes 1994, 43, 1066.
11. Herrera, R.; Rosen, O. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 11980.
12. White, M. F. Mol. Cell. Biochem. 1998, 182, 3.
13. Olefsky, J. M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 1863.
14. Czech, M. P.; Corvera, S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 1865.
15. Zhang, Z.-Y. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 416.
16. Cheng, A.; Dube, N.; Gu, F.; Tremblay, M. L. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1050.
17. Kenner, K. A.; Anyanwu, E.; Olefsky, J. M.; Kusari, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19810.
18. Ahmad, F; Li, P. M.; Meyerovitch, J.; Goldstein, B. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 20503.
19. Chen, H.; Cong, L. N.; Li, Y.; Yao, Z. J.; Wu, L.; Zhang, Z.-Y.; Burke, T. R. Jr.; Quon, M. J. Biochemistry 1999, 38, 384.
20. Frangioni, J. V.; Beahm, P. H.; Shifrin, V.; Jost, C. A.; Neel, B. G. Cell 1992, 68, 545.
21. Walchli, S.; Curchod, M. L.; Gobert, R. P.; Arkinstall, S.; Hooft van Huijsduijnen, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9792.
22. Xie, L.; Zhang, Y.-L.; Zhang, Z.-Y. Biochemistry 2002, 41, 4032.
23. Goldstein, B. J.; Bittner-Kowalczyk, A.; White, M. F.; Harbeck, M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 4283.
24. Goldstein, B. J. Curr. Drug Targets-Immune Endocr. Metab. Disorders 2001, 1, 265.
25. Elchebly, M.; Payette, P.; Michaliszyn, E.; Cromlish, W.; Collins, S.; Loy, A. L.; Normandin, D.; Cheng, A.; Himms-Hagen, J.; Chan, C. C.; Ramachandran, C.; Gresser, M. J.; Tremblay, M. L.; Kennedy, B. P. Science 1999, 283, 1544.
26. Klaman, L. D.; Boss, O.; Peroni, O. D.; Kim, J. K.; Martino, J. L.; Zabotny, J. M.; Moghal, N.; Lubkin, M.; Kim, Y.-B.; Sharpe, A. H.; Stricker-Krongrad, A.; Shulman, G. I.; Neel, B. G.; Kahn, B. B. Mol. Cell Biol. 2000, 20, 5479.
27. Zabolotny, J. M.; Bence-Hanulec, K. K.; Stricker-Krongrad, A.; Haj, F.; Wang, Y.; Minokoshi, Y.; Kim, Y. B.; Elmquist, J. K.; Tartaglia, L. A.; Kahn, B. B.; Neel, B. G. Dev. Cell 2002, 2, 489.
28. Cheng, A.; Uetani, N.; Simoncic, P. D.; Chaubey, V. P.; Lee-Loy, A.; McGlade, C. J.; Kennedy, B. P.; Tremblay, M. L. Dev. Cell 2002, 2, 497.
29. Kaszubska, W.; Falls, H.; Schaefer, V.; Haasch, D.; Frost, L; Hessler, P.; Kroeger, P.; White, D.; Jirousek, M.; Trevillyan, J. Mol. Cell Endocrinol. 2002, 195, 109.
30. Myers, M. P.; Andersen, J. N.; Cheng, A.; Tremblay, M. L.; Horvath, C. M.; Parisien, J.-P.; Salmeen, A.; Barford, D.; Tonks, N. K. J. Biol. Chem. 2001, 2 76, 47771.
31. Ahmad, F.; Azevedo, J. L.; Cortright, R.; Dohm, G. L.; Goldstein, B. J. J. Clin. Invest. 1997, 100, 449.
32. Ahmad, F.; Considine, R. V.; Bauer, T. L.; Ohannesian, J. P.; Marco, C. C.; Goldstein, B. J. Metabolism 1997, 46, 1140.
33. Worm, D.; Vinten, J.; Staehr, P.; Henriksen, J. E.; Handberg, A.; Beck-Nielsen, H. Diabetologia 1996, 39, 1208.
34. Cheung, A.; Kusari, J.; Jansen, D.; Bandyopadhyay, D.; Kusari, A.; Bryer-Ash, M.; J. Lab. Clin. Med. 1999, 134, 115.
35. Di Paola, R.; Frittitta, L.; Miscio, G.; Bozzali, M.; Baratta, R.; Centra, M.; Spampinato, D.; Santagati, M. G.; Ercolino, T.; Cisternino, C.; Soccio, T.; Mastroianno, S.; Tassi, V.; Almgren, P.; Pizzuti, A.; Vigneri, R.; Trischitta, V. Am. J. Hum. Genet. 2002, 70, 806.
36. Echwald, S. M.; Bach, H.; Vestergaard, H.; Richelsen, B.; Kristensen, K.; Drivsholm, T.; Borch-Johnsen, K.; Hansen, T.; Pedersen, O. Diabetes 2002, 51, 1.
37. Mok, A.; Cao, H.; Zinman, B.; Hanley, A. J. G.; Harris, S. B.; Kennedy, B. P.; Hegele, R. A. J. Clin. Endocrinol. Metabolism 2002, 87, 724.
38. Flint, A. J.; Tiganis, T.; Barford, D.; Tonks, N. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 1680.
39. Buckley, D. A.; Cheng, A.; Kiely, P. A.; Tremblay, M. L.; O'Connor, R. Mol. Cell. Biol. 2002, 22, 1998.
40. Bjorge, J. D.; Pang, A.; Fujita, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 41439.
41. Cohen, J.; Klingmuller, U.; Tonks, N. K.; Neumann, D. NATO Science Series, Series A: Life Sciences 2001, 318, 214.
42. Balsamo, J.; Arregui, C.; Leung, T.; Lilien, J. J. Cell Biol. 1998, 143, 523.
43. Arregui, C. O.; Balsamo, J.; Lilien, J. J. Cell Biol. 1998, 143, 861 (Erratum, 143, 1761).
44. Cheng, A.; Bal, G. S.; Kennedy, B. P.; Tremblay, M. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 25848.
45. Flint, A. J.; Gebbink MF, Franza, B. R. Jr.; Hill, D. E.; Tonks, N. K. EMBO J. 1993, 12, 1937.
46. Shifrin, V. I.; Davis, R. J.; Neel, B. G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2957.
47. Kennedy, B. P.; Ramachandran, C. Mol. Pharmacol. 2000, 60, 877.
48. Tonks, N. K.; Diltz, C. D.; Fischer, E. H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 6722.
49. Barford, D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K. Science 1994, 263, 1397.
50. Jackson, M. D.; Denu, J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 2313.
51. Denu, J. M.; Lohse, D. L.; Vijayalakshmi, J.; Saper, M. A.; Dixon, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2493.
52. Jia, Z.; Barford, D.; Flint, A.; Tonks, N. K. Science 1998, 268, 1754.
53. Puius, Y. A.; Zhao, Y.; Sullivan, M.; Lawrence, D. S.; Almo, S. C.; Zhang, Z.-Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 13420.
54. Salmeen, A.; Andersen, J. N.; Myers, M. P.; Tonks, N. K.; Barford, D. Mol. Cell 2000, 6, 1401.
55. Asante-Appiah, E.; Ball, K.; Bateman, K.; Skorey, K.; Friesen, R.; Desponts, C.; Payette, P.; Bayly, C.; Zamboni, R.; Scapin, G.; Ramachandran, C.; Kennedy, B. P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 26036.
56. Yao, Z.-J.; Ye, B.; Wu, X.-W.; Wang, S.; Wu, L.; Zhang, Z.-Y.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1799.
57. Groves, M. R.; Yao, Z.-J.; Peter P. Roller, P. P.; Burke, T. R., Jr.; Barford, D. Biochemistry 1998, 37, 17773.
58. Jia, Z.; Ye, Q.; Dinaut, A. N.; Wang, Q.; Waddleton, D.; Payette, P.; Ramachandran, C.; Kennedy, B.; Hum, G.; Taylor, S. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 4584.
59. Peters, G. H.; Iversen, L. F.; Branner, S.; Andersen, H. S.; Mortensen, S. B.; Olsen, O. H.; Møller, K. B.; Møller, N. P. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 18201.
60. You-Ten, K. E.; Muise, E. S.; Itié, A.; Michaliszyn, E.; Wagner, J.; Jothy, S.; Lapp, W. S.; Tremblay, M. L. J. Exp. Med. 1997, 186, 683.
61. Liu, G.; Trevillyan, J. M. Curr. Opin. Investigational Drugs 2002 3, 1608.
62. Iversen, L. F.; Møller, K. B.; Pedersen, A. K.; Peters, G. H.; Petersen, A. S.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Møller, N. P. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 19982.
63. Koller, E.; Gaarde, W. A.; Monia, B. P. Trends in Pharm. Sci. 2000, 21, 142.
64. Perry, C. M.; Balfour, J. A. Drugs 1999, 57, 375.
65. Zinker, B. A.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Gum, R. J.; Clampit, J. E.; Waring, J. F.; Xie, N.; Wilcox, D.; Jacobson, P.; Frost, L.; Kroeger, P. E.; Reilly, R. M.; Koterski, S.; Opgenorth, T. J.; Ulrich, R. G.; Crosby, S.; Butler, M.; Murray, S. F.; McKay, R. A.; Bhanot, S.; Monia, B. P.; Jirousek, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11357.
66. Dean, N. M.; Butler, M.; Monia, B. P; Manoharan, M. Antisense Drug Technology: Principles, Strategies and Applications. Ed. Crooke, S. T. (Dekker, New York), pp. 319-338.
67. Cowsert, L. M.; Wyatt, J.; Freier, S. M.; Monia, B. P.; Butler, M. M.; McKay, R. WO2002010378 2002.
68. Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Clampit, J.; Gum, R. J.; Berg, C.; Kroeger, P.; Frost, L.; Zinker, B. A.; Reilly, R.; Ulrich, R.; Butler, M.; Monia, B. P.; Jirousek, M. R.; Waring, J. F. Diabetes 2002, 51, 2405.
69. News release, ISIS Pharmaceuticals. December 23, 2002.
70. Mcswiggen, J.; Usman, N.; Blatt, L.; Beigelman, L.; Burgin, A.; Karpeisky, A.; Matulic-Adamic, J.; Sweedler, D.; Draper, K.; Chowrira, B.; Stinchcomb, D.; Beaudry, A.; Zinnen, S.; Lugwig, J.; Sproat, B. S. WO0116312 2001.
71. Al-Obeidi, F. A.; Wu, J. J.; Lam, K. S. Biopolymers Pept. Sci. 1998, 47, 197.
72. Capdeville, R.; Buchdunger, E.; Zimmermann, J.; Matter, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 493.
73. Burke, T. R., Jr.; Zhang, Z.-Y. Biopolymers (Pept. Sci.) 1998, 47, 225.
74. Ripka, W. C. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 231.
75. Møller, N. P. H.; Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; McCormack, J. G. Curr. Opin. Drug Disc. Develop. 2000, 3, 527.
76. Blaskovich, M.; Kim, H.-O. Expert. Opin. Ther. Patents 2002, 12, 871.
77. Johnson, T. O.; Ermolieff, J.; Jirousek, M. R. Nature Rev. Drug Disc. 2002, 1, 696.
78. Huyer, G.; Liu, S.; Kelly, J.; Moffat, J.; Payette, P.; Kennedy, B.; Tsaprailis, G.; Gresser, M. J.; Ramachandran, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 843.
79. Poucheret, P.; Verma, S.; Grynpas M. D.; McNeil, J. H. Mol. Cell. Biochem. 1998, 188, 73.
80. Goldfine, A. B.; Simonson, D. C.; Folli, F.; Patti, M.E.; Kahn, C. R. Mol. Cell. Biochem. 1995, 53, 217.
81. Cohen, N.; Halberstam, M.; Shlimovich, P.; Chang, C. J.; Shamoon, H.; Rossetti, L. J. Clin. Invest. 1995, 95, 2501.
82. Mahadev, K.; Zilbering, A.; Zhu, L.; Goldstein, B. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 21938.
83. Imoto, M.; Kakeya, H.; Sawa, T.; Hayashi, C.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, K. J. Antibiot. 1993, 46, 1342.
84. Yu, L.; McGill, A.; Ramirez, J.; Wang, P. G.; Zhang, Z.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1003.
85. Watanabe, T., Takeuchi, T., Otsuka, M., Tanaka, S., Umezawa, K. J. Antibiot. 1995, 48, 1460.
86. Suzuki, T.; Hiroki, A.; Watanabe, T.; Yamashita, T.; Takei, I.; Umezawa, K. J. Biol. Chem. 2001, 276, 27511.
87. Watanabe, T.; Suzuki, T.; Umezawa, Y.; Takeuchi, T.; Otsuka M.; Umezawa, K. Tetrahedron 2000, 56, 741.
88. Hiroki, A.; Hatakeyama, H.; Kawakami, M.; Watanabe, T.; Takei, I.; Umezawa, K. Biomed. Pharmacother. 2002, 56, 179.
89. Ahn, J. H.; Cho, S. Y.; Ha, J. D.; Chu, S. Y.; Jung, S. H.; Jung, Y. S.; Baek, J. Y.; Choi, I. K.; Shin, E. Y.; Kang, S. K.; Kim, S. S.; Cheon, H. G.; Yang, S.-D.; Choi, J.-K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1941.
90. Urbanerk, R. A.; Suchard, S. J.; Steelman, G. B.; Knappenberger, K. S.; Sygowski, L. A.; Veale, C. A.; Chapdelaine, M. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 1777.
91. Fu, H.; Park, H.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 10700.
92. Burke, T. R., Jr.; Yao, Z.-J.; Liu, D.-G.; Voight, J.; Gao, Y. Biopolymers Pept. Sci. 2001, 60, 32.
93. Burke, T. R., Jr.; Kole, H. K.; Roller, P. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 204, 129.
94. Gao, Y.; Wu, L.; Luo, J. H.; Guo, R.; Yang, D.; Zhang, Z.-Y.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 923.
95. Ye, B.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4733.
96. Burke, T. R., Jr.; Ye, B.; Akamatsu, M.; Ford, H.; Yan, X. J.; Kole, H. K.; Wolf, G.; Shoelson, S. E.; Roller, P. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 1021.
97. Leung, C.; Grzyb, J.; Lee, J.; Meyer, N.; Hum, G.; Jia, C.; Liu, S.; Taylor, S. D. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2309.
98. Beaulieu, P. L.; Cameron, D. R.; Ferland, J.-M.; Gauthier, J.; Ghiro, E.; Gillard, J.; Gorys, V.; Poirier, M.; Jean, R. J.; Wernic, D.; Llinas-Brunet, M.; Betageri, R.; Cardozo, M.; Hickey, E. R.; Ingraham, R.; Jakes, S.; Kabcenell, A.; Kirrane, T.; Lukas, S.; Patel, U.; Proudfoot, J.; Sharma, R.; Tong, L.; Moss, N. J. Med. Chem. 1999, 42, 1757.
99. Chen, L.; Wu, L.; Otaka, A.; Smyth, M. S.; Roller, P. P.; Burke, T. R., Jr.; den Hertog, J.; Zhang, Z.-Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 976.
100. Desmarais, S.; Friesen, R. W.; Zamboni, R.; Ramachandran, C. Biochem. J. 1999, 337, 219.
101. Asante-Appiah, E.; Patel, S.; Dufresne, C.; Roy, P.; Wang, Q.; Patel, V.; Friesen, R. W.; Ramachandran, C.; Becker, J. W.; Leblanc, Y.; Kennedy, B. P.; Scapin, G. Biochemistry 2002, 41, 9043.
102. Taing, M.; Keng, Y.-F.; Shen, K.; Wu, L.; Lawrence, D. S.; Zhang, Z.-Y. Biochemistry 1999, 38, 3793.
103. Shen, K.; Keng, Y. F.; Wu, L.; Guo, X. L.; Lawrence, D. S.; Zhang, Z.-Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 47311.
104. Guo, X. L.; Shen, K.; Wang, F.; Lawrence, D. S.; Zhang, Z.-Y. J. Biol. Chem. 2002, 277, 41014.
105. Stankovic, C. J.; Surendran, N.; Lunney, E. A.; Plummer, M. S.; Para, K. S.; Shahripour, A.; Fergus, J. H.; Marks, J. S.; Herrera, R.; Hubbell, S. E.; Humblet, C.; Saltiel, A. R.; Stewart, B. H.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1909.
106. Leblanc, Y.; Dufresne, C.; Wang, Z.; Li, C. S.; Gauthier, J. Y.; Therien, M.; Lau, C. K.; Roy, P. WO0017211 2000.
107. Li, C. S.; Lau, C. K; Therien, M.; Gauthier, J. Y.; Bayly, C.; Dufresne, C.; Fortin, R.; Leblanc, Y.; Roy, P.; Wang, Z. WO0170753 2001.
108. Lau, C. K.; Bayly, C.; Gauthier, J. Y.; Leblanc, Y.; Li, C. S.; Roy, P.; Therien, M.; Wang, Z. WO0146203 2001.
109. Leblanc, Y.; Lau, C. K.; Dufresne, C.; Li, C. S.; Roy, P.; Wang, Z.; Scheigetz, J.; Boyd, M. WO0146205, 2001.
110. Leblanc, Y.; Dufresne, C.; Gauthier, J. Y.; Lau, C. K.; Li, C. S.; Roy, P.; Therien, M.; Scheigetz, J.; Wang, Z. WO0146206 2001.
111. Wrobel, J.; Sredy, J.; Moxham, C.; Dietrich, A.; Li, Z.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Wu, L.; Katz, A.; Sullivan, D.; Tio, C.; Zhang, Z.-Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 3199.
112. Pei, Z.; Zinker, B. A.; Gum, R. J.; Jacobson, P. B.; Ballaron, S. J.; Trevillyan, J. M.; Nguyen, B.; Marsh, K. C.; Liu, G.; Xie, N. Y.; Jirousek, M. ADA 61st Scientific Sessions. Pheladelphia, US ( 2001). Diabetes 2001, 50 (S1), 1524-P, A401.
113. Malamas, M. S.; Sredy, J.; Moxham, C.; Katz, A.; Xu, W.; McDevitt, R.; Adebayo, F. O.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Taylor, J. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 1293.
114. PTP-112, Drug Report, Investigational Drugs Database. March 14, 2002.
115. Malamas, M. S.; Sredy, J.; Gunawan, I.; Mihan, B.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Flam B. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 995.
116. Burke, T. R., Jr.; Yao, Z.-J.; He, H.; Milne, G. W. A.; Li, W.; Zhang, Z.-Y.; Voigt, J. H. Tetrahedron 1998, 54, 9981.
117. Yao, Z.-J.; King, C. R.; Cao, T.; Kelley, J.; Milne, G. W. A.; Voigt, J. H.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem. 1999, 42, 25.
118. Larsen, S. D.; May, P. D.; Bleasdale, J. E.; Liljebris, C. L.; Schostarez, H. J.; Barf, T. WO 9911606 1998.
119. Bleasdale, J. E.; Ogg, D.; Palazuk, B. J.; Jacob, C. S.; Swanson, M. L.; Wang, W.-Y.; Thompson, D. P.; Conradi, R. A.; Mathews, W. R.; Laborde, A. L.; Stuchly, C. W.; Heijbel, A.; Bergdahl, K.; Bannow, C. A.; Smith, C. W.; Liljebris, C.; Schostarez, H. J.; May, P. D.; Stevens, F. C.; Larsen, S. D. Biochemistry 2001, 40, 5642.
120. Larsen, S. D.; Barf, T.; Liljebris, C.; May, P. D.; Ogg, D.; O'Sullivan, T. J.; Palazuk, B.; Schostarez, H.; Stevens, F. C.; Bleasdale, J. E. J. Med. Chem. 2002, 45, 598.
121. Liljebris, C.; Larsen, S. D.; Ogg, D.; Palazuk, B. J.; Bleasdale, J. E. J. Med. Chem. 2002, 45, 1785.
122. Burgess, L. E.; Gaudino, J.; Groneberg, R.D.; Norman, M.H.; Rodriguez, M. E.; Sun, X.; Wallace, E. M. WO0204412 2002.
123. Andersen, H. S.; Iversen, L. F.; Jeppesen, C. B.; Branner, S.; Norris, K.; Rasmussen, H. B.; Møller, K. B.; Møller, N. P.H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7101.
124. Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Peters, G. H.; Norris, K.; Olsen, O. H.; Jeppesen, C. B.; Lundt, B. F.; Ripka, W.; Møller, K. B.; Moller, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 10300.
125. Andersen, H. S.; Olsen, O. H.; Iversen, L. F.; Sorensen, A. L. P.; Mortensen, S. B.; Christensen, M. S.; Branner, S.; Hansen, T. K.; Lau, J. F.; Jeppesen, L.; Moran, E. J.; Su, J.; Bakir, F.; Judge, L.; Shahbaz, M.; Collins, T.; Vo, T.; Newman, M. J.; Ripka, W. C.; Moller, N. P. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 4443.
126. Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Moller, K. B.; Olsen, O. H.; Peters, G. H.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Hansen, T. K.; Lau, J.; Ge, Y.; Holsworth, D. D.; Newman, M. J.; Moller, N. P. H. Biochemistry 2001, 40, 14812.
127. Hansen, T. K.; Lau, J.; Møller, N. P. H.; Olsen, O. H.; Axe, F. U.; Bakir, F.; Ge. Y.; Holsworth, D. D.; Judge, L. M.; Newman, M. J.; Uyeda, R. T.; Shapira, B. Z. WO02004458 2002.
128. Andersen, H. S.; Hansen, T. K.; Lau, J.; Møller, N. P. H.; Olsen, O. H.; Axe, F. U.; Bakir, F.; Ge, Y.; Holsworth, D. D.; Judge, L. M.; Newman, M. J.; Uyeda, R. T.; Shapira B. Z. WO02004459 2002.
129. Hansen, T. K.; Iversen, L. F.; Lau, J.; Petersen, A. K.; Olsen, O. H.; Møller, K. B.; Mortensen, S. B.; Billestrup, N.; Ge, Y.; Newman, M.; Holsworth, D.; Lund, I. K.; Andersen, B.; Peters, G.; Andersen, H. S.; Møller, N. P. 223rd ACS National Meeting, Orlando, US 2002:MEDI-003.
130. Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Pei, Z.; Xin, Z.; Lubben, T.; Trevillyan, J. M.; Stashko, M. A.; Ballaron, S. J.; Hajduk, P. J.; Liang, H.; Huang, F.; Hutchins, C. W.; Abad-Zapatero, C.; Jirousek, M. R.; Fesik, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4087-4096.
131. Xin, Z.; Oost, T.; Abad-Zapatero, C.; Hajduk, P. J.; Pei, Z.; Szczepankiewicz, B. G.; Hutchins, C. W.; Ballaron, S. J.; Stashko, M. A.; Lubben, T.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R.; Liu, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, in press.
132. Liljebris, C.; Martinson, J.; Tedenborg, L.; Williams, M.; Barker, E.; Duffy, J. E. S.; Nygren, A.; James, S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3197.
133. Sarmiento, M.; Wu, L.; Keng, Y.-F.; Song, L.; Luo, Z.; Huang, Z.; Wu, G.-Z.; Yuan, A. K.; Zhang, Z.-Y. J. Med. Chem. 2000, 43, 146.
134. Doman, T. N.; McGovern, S. L.; Witherbee, B. J.; Kasten, T. P.; Kurumbail, R.; Stallings, W. C.; Connolly, D. T.; Shoichet, B. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2213.
135. McGovern, S. L.; Caselli, E.; Grigorieff, N.; Shoichet, B. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 1712.
136. Chen, Y. T.; Onaran, M. B.; Doss, C. J.; Seto, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1935.
137. Chen, Y. T.; Seto, C. T. J. Med. Chem. 2002, 45, 3946.
138. Inaba, T.; Ikemoto, T.; Ota, T. JP2002114768 2002.
139. Petry, S.; Baringhaus, K.-H.; Hoelder, S.; Mueller, G. WO02011722 2002.
140. Tang, P. C.; Ramphal, J. Y.; Harris, G. D. Jr.; Nematalla, A. S. WO9827092 1998.
141. Huang, P.; Wei, C. C.; Tang, P. C.; Liang, C.; Ramphal, J.; Jallal, B.; Blitz, J.; Li, S.; Mattson, M. N.; Mcmahon, G.; Koenig, M. WO0116097 2001.