Mechanisms of in situ activation for DNA-targeting antitumor agents

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 7, 2002, Pages 2477-2495

  Wolkenberg, Scott E ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITUMOR AGENTS; BLEOMYCINS; CYTOTOXICITY; ELECTROPHILES; ENANTIOMERS; NUCLEOPHILIC ADDITION;

AGENTS; ALKYLATION; BINDING ENERGY; CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CHELATION; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; OXIDATION; REDUCTION;

DNA;

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; ALKYLATING AGENT; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DNA; DUOCARMYCIN A; DUOCARMYCIN B1; INDOLE DERIVATIVE; KITASAMYCIN DERIVATIVE; RACHELMYCIN;

ANIMAL; CONFORMATION; DNA METHYLATION; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; ANTINEOPLASTIC AGENTS, ALKYLATING; DNA METHYLATION; DNA, NEOPLASM; HUMANS; INDOLES; LEUCOMYCINS; NUCLEIC ACID CONFORMATION; PYRROLIDINONES;

EID: 0036628558     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010046q     Document Type: Article

References (304)

1. Boger, D. L: Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439.
2. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787.
3. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642.
4. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20.
5. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
6. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315.
7. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
8. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217.
9. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67.
10. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.: Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; p 531.
11. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043.
12. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263.
13. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mésini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987.
14. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115.
15. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A. Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
16. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431.
17. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
18. Boger, D. L.; Ishizaki, T., Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961.
19. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499.
20. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645.
21. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 29.
22. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277.
23. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
24. Boger, D. L.; Zhou, J.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859.
25. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875.
26. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8350.
27. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980.
28. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E.; Boyce, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6325.
29. Boger, D. L.; Boyce, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4088.
30. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977.
31. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443.
32. Boger, D. L.; Santillán, A., Jr.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11554.
33. Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004.
34. Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5849.
35. Boger, D. L.; Brunette, S. R.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5163.
36. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
37. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5666.
38. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894.
39. Boger, D. L.; Santillán, A., Jr.; Searcey, M.; Brunette, S. R.; Wolkenberg, S. E.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 4101.
40. Boger, D. L.; Hughes, T. V.; Hedrick, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 2207.
41. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779.
42. Ambroise, Y.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 303.
43. Smith, J. A.; Bifulco, G.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Gomez-Paloma, L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 2000, 300, 1195.
44. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645.
45. Eis, P. S.; Smith, J. A.; Rydzewski, J. M.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 1997, 272, 237.
46. Dabrowiak, J. C. Adv. Inorg. Biochem. 1982, 4, 69.
47. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
48. Boger, D. L.; Cai, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 448.
49. Kane, S. A.; Hecht, S. M. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1994, 49, 313.
50. Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 158.
51. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153.
52. Povirk, L. F.; Wubker, W.; Kohnlein, W.; Hutchinson, F. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 3573.
53. Bradley, M. O.; Kohn, K. W. Nucleic Acids Res. 1979, 7, 793.
54. Barr, J. R.; Van Atta, R. B.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4058.
55. Povirk, L. F.; Han, Y.-H.; Steighner, R. J. Biochemistry 1989, 28, 5808.
56. Absalon, M. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1995, 34, 2065.
57. Albertini, J.-P.; Garnier-Suillerot, A.; Tosi, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 104, 557.
58. Van Atta, R. B.; Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A. ;van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2722.
59. Natrajan, A.; Hecht, S. M. van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997.
60. Kuramochi, H.; Takahashi, K.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1981, 34, 576.
61. Nakamura, M.; Peisach, J. J. Antibiot. 1988, 41, 638.
62. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322.
63. Claussen, C. A.; Long, E. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2797.
64. Dabrowiak, J. C.; Greenaway, F. T.; Santillo, F. S.; Crooke, S. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 91, 721.
65. Chien, M.; Grollman, A. P.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1977, 16, 3641.
66. Waring, M. J. Annu. Rev. Biochem. 1981, 50, 159.
67. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
68. Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311.
69. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 53.
70. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2740.
71. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 814.
72. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746.
73. Onishi, T.; Iwata, H.; Takagi, Y. J. Biochem. 1975, 77, 745.
74. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht. S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851.
75. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
76. Sucheck, S. J.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7450.
77. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843.
78. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281.
79. Mao, Q.; Fulmer, P.; Li, W.; DeRose, E. F.; Petering, D. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6185.
80. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
81. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Teramoto, S.; Lui, S. M.; Hoehn, S. T.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Boger, D. L.; Kozarich, J. W.; Strubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2239.
82. Hoehn, S. T.; Junker, H.-D.; Bunt, R. C.; Turner, C. J.; Stubbe, J. Biochemistry 2001, 40, 5894.
83. Keck, M. V.; Manderville, R. A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8690.
84. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636.
85. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Mürck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559.
86. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545.
87. Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250.
88. Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383.
89. Melnyk, D. L.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. Biochemistry 1981, 20, 5327.
90. Umezawa, H.; Asakura, H.; Oda, K.; Hori, S. J. Antibiot. 1973, 26, 521.
91. Nagai, K.; Yamaki, H.; Suzuki, H.; Tanaka, N.; Umezawa, H. Biochim. Biophys. Acta 1969, 179, 165.
92. Shirakawa, I.; Azegami, M.; Ishii, S.-I.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1971, 24, 761.
93. Suzuki, H.; Nagai, K.; Yamaki, H.; Tanaka, N.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1969, 22, 446.
94. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Iitaka, Y.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1073.
95. Wu, J. C.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4694.
96. Worth, L., Jr., Frank, B. L.; Christner, D. F.; Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1993, 32, 2601.
97. Sam, J. W.; Peisach, J. Biochemistry 1993, 32, 1488.
98. Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3196.
99. Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8600.
100. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8612.
101. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M.; van der Marel, G.; van Boom, J. H. Biochemistry 1988, 27, 58.
102. Sugiyama, H.; Xu, C.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4104.
103. Rabow, L.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Gerlt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7130.
104. Povirk, L. F.; Houlgrave, C. W. Biochemistry 1988, 27, 3850.
105. Lloyd, R. S.; Haidle, C. W.; Robberson, D. L. Biochemistry 1979, 17, 1890.
106. Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373.
107. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149.
108. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464.
109. Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470.
110. Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313.
111. Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Biochemistry 1984, 23, 3934.
112. Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457.
113. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193.
114. Oakley, M. G.; Turnbull, K. D.; Dervan, P. B. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 242.
115. Tounekti, O.; Pron, G.; Belehradek, J., Jr.; Mir, L. M. Cancer Res. 1993, 53, 5462.
116. Gates, K. S. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D., Nakanishi, K., Eds.; Elsevier: New York, 1999; Vol. 7, Chapter 14, pp. 511-518.
117. Brock, N. Cancer Res. 1989, 49, 1.
118. Legha, S. S.; Slavik, M.; Carter, S. K. Cancer 1976, 38, 27.
119. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723.
120. Moore, H. W. Science 1977, 197, 527.
121. Iyer, V. N.; Szybalski, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1963, 50, 355.
122. Iyer, V. N.; Szybalski, W. Science 1964, 145, 55.
123. Kennedy, K. A.; Rockwell, S.; Sartorelli, A. C. Cancer Res. 1980, 40, 2356.
124. Sartorelli, A. C. Cancer Res. 1988, 48, 775.
125. Kumar, G. S.; He, Q.-Y.; Behr-Ventura, D.; Tomasz, M. Biochemistry 1995, 34, 2662.
126. Rodighiero, G.; Marciani Magno, S.; Dell Acqua, F.; Vedaldi, D. Farmaco, Ed. Sci. 1978, 3, 651.
127. Peterson, D. M.; Fischer, J. Biochemistry 1986, 25, 4077.
128. Keyes, S. R.; Fracasso, P. M.; Heimbrook, D. C.; Rockwell, S.; Sligar, S. G.; Sartorelli, A. C. Cancer Res. 1984, 44, 5638.
129. Tomasz, M.l; Chowdary, D.; Lipman, R.; Shimotakahara, S.; Veiro, D.; Walker, V.; Verdine, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 6702.
130. Ross, D.; Siegel, D.; Beall, H.; Prakash, A. S.; Mulcahy, R. T.; Gibson, N. W. Cancer Metastasis Rev. 1993, 12, 83.
131. Tomasz, M.; Lipman, R. Biochemistry 1981, 20, 5056.
132. Andrews, P. A.; Pan, S.-S.; Bachur, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4158.
133. Kohn, H.; Zein, N.; Lin, X. Q.; Ding, J.-Q.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1833.
134. Hoey, B. M.; Butler, J.; Swallow, A. J. Biochemistry 1988, 27, 2608.
135. Penketh, P. G.; Hodnick, W. F.; Belcourt, M. F.; Shyam, K.; Sherman, D. H.; Sartorelli, A. C. J. Biol. Chem. 2001, 276, 34445.
136. Cera, C.; Egbertson, M.; Teng, S. P.; Crothers, D. M.; Danishefsky, S. J. Biochemistry 1989, 28, 5665.
137. Danishefsky, S.; Ciufolini, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425.
138. Danishefsky, S. J.; Egbertson, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4648.
139. Rao, G. M.; Begleiter, A.; Lown, J. W.; Plambeck, J. A. J. Electrochem. Soc. 1977, 124, 199.
140. Iyengar, B. S.; Lin, H.-J.; Cheng, L.; Remers, W. A.; Bradner, W. T. J. Med. Chem. 1981, 24, 975.
141. Pan, S.-S.; Andrews, P. A.; Glower, C. J.; Bachur, N. R. J. Biol. Chem. 1984, 259, 959.
142. Egbertson, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2204.
143. Kumar, G. S.; Lipman, R.; Cummings, J.; Tomasz, M. Biochemistry 1997, 36, 14128.
144. Patrick, J. B.; Williams, R. P.; Meyer, W. E.; Fulmor, W.; Cosulich, D. B.; Broschard, R. W.; Webb, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1890.
145. Siegel, D.; Beall, H.; Senekowitsch, C.; Kasai, M.; Arai, H.; Gibson, N. W.; Ross, D. Biochemistry 1992, 31, 7879.
146. Prakash, A. S.; Beall, H.; Ross, D.; Gibson, N. W. Biochemistry 1993, 32, 5518.
147. Kalyanaraman, B.; Perez-Reyes, E.; Mason, R. P. Biochim. Biophys. Acta 1980, 630, 119.
148. Lown, J. W.; Chen, H.-H. Can. J. Chem. 1981, 59, 390.
149. Dusre, L.; Rajagopalan, S.; Eliot, H. M.; Covey, J. M.; Sinha, B. K. Cancer Res. 1990, 50, 648.
150. Doroshow, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4514.
151. Belcourt, M. F.; Hodnick, W. F.; Rockwell, S.; Sartorelli, A. C. Adv. Enzyme Regul. 1998, 38, 111.
152. Siegel, D.; Gibson, N. W.; Preusch, P. C.; Ross, D. Cancer Res. 1990, 50, 7483.
153. Mikami, K.; Naito, M.; Tomida, A.; Yamada, M.; Sirakusa, T.; Tsuruo, T. Cancer Res. 1996, 56, 2823.
154. Johnson, D. A.; August, P. R.; Shackleton, C.; Liu, H.-w.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2576.
155. Belcourt, M. F.; Penketh, P. G.; Hodnick, W. F.; Johnson, D. A.; Sherman, D. H.; Rockwell, S.; Sartorelli, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10489.
156. Baumann, R. P.; Hodnick, W. F.; Seow, H. A.; Belcourt, M. F.; Rockwell, S.; Sherman, D. H.; Sartorelli, A. C. Cancer Res. 2001, 61, 7770.
157. Hornemann, U.; Ho, Y.-K.; Mackey, J. K., Jr.,; Srivastava, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7069.
158. Bean, M.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 293.
159. Horemann, U.; Iguchi, K.; Keller, P. J.; Vu, H. M.; Kozlowski, J. F.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 5026.
160. Bean, M.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 5033.
161. Tomasz, M.; Lipman, R.; Chowdary, D.; Pawlak, J.; Verdine, G. L.; Nakanishi, K. Science 1987, 235, 1204.
162. Tomasz, M.; Lipman, R.; Snyder, J. K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2059.
163. Tomasz, M.; Lipman, R.; Verdine, G. L.; Nahanishi, K. Biochemistry 1986, 25, 4437.
164. Tomasz, M.; Lipman, R.; McGuinness, B. F.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5892.
165. Norman, D.; Live, D.; Sastry, M.; Lipman, R.; Hingerty, B. E.; Tomasz, M.; Broyde, S.; Patel, D. J. Biochemistry 1990, 29, 2861.
166. Bizanek, R.; McGuinness, B. F.; Nakanishi, K.; Tomasz, M. Biochemistry 1992, 31, 3084.
167. Gargiulo, D.; Musser, S. S.; Yang, L.; Fukuyama, T.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9388.
168. Schiltz, P.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10510.
169. Kohn, H.; Zein, N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4105.
170. Siegel, D.; Gibson, N. W.; Preusch, P. C.; Ross, D. Cancer Res. 1990, 50, 7293.
171. Zein, N.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 296.
172. Tomasz, M.; Chawla, A. K.; Lipman, R. Biochemistry 1988, 27, 3182.
173. Kumar, G. S.; Musser, S. M.; Cummings, J.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9209.
174. Borowy-Borowski, H.; LIpman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1990, 29, 2999.
175. Millard, J. T.; Weidner, M. F.; Raucher, S.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3637.
176. Li, V.-S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 275.
177. Kumar, S.; Lipman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1992, 31, 1399.
178. Sastry, M.; Fiala, R.; Lipman, R.; Tomasz, M.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 247, 338.
179. Arora, S. K.; Cox, M. B.; Arjunan, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 3000.
180. Teng, S. P.; Woodson, S. A.; Crothers, D. M. Biochemistry 1989, 28, 3901.
181. Kiyoto, S.; Shibata, T.; Yamashita, M.; Komori, T.; Okuhara, M.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1987, 40, 594.
182. Terano, H.; Takase, S.; Hosoda, J.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1989, 42, 145.
183. Fukuyaman, T.; Goto, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6491.
184. Williams, R. M.; Rajski, S. R.; Rollins, S. B. Chem. Biol. 1997, 4, 127.
185. Woo, J.; Sigurdsson, S. Th.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1199.
186. Huang, H.; Pratum, T. K.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2703.
187. Masuda, K.; Nakamura, T.; Mizota, T.; Mori, J.; Shimomura, K. Cancer Res. 1988, 48, 5172.
188. Fukuyama, T.; Xu, L.; Goto, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 383.
189. Beckerbauer, L.; Tepe, J.; Cullison, J.; Reeves, R.; Williams, R. M. Chem. Biol. 2000, 7, 805.
190. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1331.
191. Williams, R. M.; Rajski, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2192.
192. Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Eastman, R. A.; Mixter, P.; Williams, R. M.; Reeves, R. Chem. Biol. 2002, 9, (in press).
193. Doyle, T. W.; Vyas, D. M. Cancer Treat. Rev. 1990, 17, 127.
194. Kono, M.; Saitoh, Y.; Kasai, M.; Sato, A.; Shirahata, K.; Morimoto, M.; Ashizawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1128.
195. He, Q.-Y.; Maruenda, H.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9349.
196. Paz, M. M.; Tomasz, M. Org. Lett. 2001, 3, 2789.
197. Na, Y.; Wang, S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4666.
198. Ozturk, T. Alkaloids 2000, 53, 119.
199. Lown, J. W. Mol. Cell. Biochem. 1983, 55, 17.
200. Williams, R. M.; Herberich, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10272.
201. Williams, R. M.; Glinka, T.; Gallegos, R.; Ehrlich, P.; Flanagan, M. E.; Coffman, H.; Park, G. Tetrahedron 1991, 47, 2629.
202. Williams, R. M.; Glinka, T.; Flanagan, M. E.; Gallegos, R.; Coffman, H.; Pei, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 733.
203. Flanagan, M. E.; Rollins, S. B.; Williams, R. M. Chem. Biol. 1995, 2, 147.
204. Herberich, B.; Scott, J. D.; Williams, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 523.
205. Williams, R. M.; Flanagan, M. E.; Tippie, T. Biochemistry 1994, 33, 4086.
206. Ouyang, A.; Skibo, E. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 1893.
207. Tepe, J. J.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3501.
208. Kahn, A. H.; Driscoll, J. S. J. Med. Chem. 1976, 19, 313.
209. Chou, F.; Kahn, A. H.; Driscoll, J. S. J. Med. Chem. 1976, 19, 1302.
210. Hartley, J. A.; Berardini, M.; Ponti, M.; Gibson, N. W.; Thompson, A. S.; Thurston, D. E.; Hoey, B. M.; Butler, J. Biochemistry 1991, 30, 11719.
211. Alley, S. C.; Brameld, K. A.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2734.
212. Lee, C.-S.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Butler, J.; Siegel, D.; Ross, D.; Gibson, N. W. Biochemistry 1992, 31, 3019.
213. Berardini, M. D.; Souhami, R. L.; Lee, C.-S.; Gibson, N. W.; Butler, J.; Hartley, J. A. Biochemistry 1993, 32, 3306.
214. Cobb, L. M.; Connors, T. A.; Elsan, L. A.; Khan, A. H.; Micheley, B. C. V.; Ross, W. C. J.; Whisson, M. E. Biochem. Pharmacol. 1969, 18, 1519.
215. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Cliffe, S.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 3214.
216. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Pullen, S. M.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 112.
217. Ware, D. C.; Wilson, W. R.; Denny, W. A.; Richard, C. E. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1171.
218. Ware, D. C.; Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Denny W. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 1839.
219. Anderson, R. F.; Denny, W. A.; Ware, D. C.; Wilson, W. R. Br. J. Cancer 1996, 74, S48.
220. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamie, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449.
221. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
222. Snyder, J. P.; Tipsword, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4040.
223. Langley, D. R.; Doyle, T. W.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3495.
224. Semmelhack, M. F.; Gallagher, J.; Cohen, D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1521.
225. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
226. Sugiura, Y.; Shiraki, T.; Konishi, M.; Oki, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3831.
227. Sugiura, Y.; Arakawa, T.; Uesugi, M.; Shiraki, T.; Ohkuma, H.; Konishi, M. Biochemistry 1991, 30, 2989.
228. Nicoloau, K. C.; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8908.
229. Kusakabe, T.; Maekawa, K.; Ichikawa, A.; Uesugi, M.; Sugiura, Y. Biochemistry 1993, 32, 11669.
230. Cardozo, M. G.; Hopfinger, A. J. Biopolymers 1993, 33, 377.
231. Xi, Z.; Goldberg, I. H. Compr. Nat. Prod. Chem. 1999, 7, 553.
232. Smith, A. L.; Nicoloau, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2103.
233. Lee, M. D.; Ellestad, G. A.; Borders, D. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 235.
234. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.: Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466.
235. Golik, J.; Dubay, G.; Groenwold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462.
236. Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Langley, D. R.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Lee, M. S.; Golik, J.; Hofstead, S. J.; Doyle, T. W.; Matson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8432.
237. Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331.
238. Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4493.
239. Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637.
240. Schroeder, D. R.; Colson, K. L.; Klohr, S. E.; Zein, N.; Langley, D. R.; Lee, M. S.; Matson, J. A.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9351.
241. Hensens, O. D.; Goldberg, I. H. J. Antibiot. 1989, 42, 761.
242. Myers, A. G.; Proteau, P. J.; Handel, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7212.
243. Myers, A. G.; Dragovich, P. S.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9369.
244. Myers, A. G.; Proteau, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1146.
245. Chin, D.-H.; Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7070.
246. Saito, I.; Kawabata, H.; Fujiwara, T.; Sugiyama, H.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8302.
247. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Worth, L., Jr.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2797.
248. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H.; Frank, B. L.; Worth, L., Jr.; Christner, D. F.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1991, 30, 2034.
249. Frank, B. L.; Worth, L., Jr.; Christner, D. F.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J.; Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2271.
250. Sugiyama, H.; Fujiwara, T.; Kawabata, H.; Yoda, N.; Hirayama, N.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5573.
251. Chin, D.-H.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1993, 32, 3611.
252. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Science 1993, 261, 1319.
253. Hensens, O. D.; Helms, G. L.; Zink, D. L.; Chin, D.-H.; Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11030.
254. Hensens, O. D.; Chin, D.-H.; Stassinopoulos, A.; Zink, D. L.; Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4534.
255. Xi, Z.; Mao, Q. K.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1999, 38, 4342.
256. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1993, 32, 13138.
257. Yang, C. F.; Stassinopoulos, A.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1995, 34, 2267.
258. Stassinopoulos, A.; Ji, J.; Gao, X.; Goldberg, I. H. Science 1996, 272, 1943.
259. Ellestad, G. A.; Hamann, P. R.; Zein, N.; Morton, G. O.; Siegel, M. M.; Pastel, M.; Borders, D. B.; McGahren, W. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3033.
260. Myers, A. G.; Cohen, S. B.; Kwon, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1255.
261. Zein, N.; Casazza, A. M.; Doyle, T. W.; Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Solomon, W.; Nadler, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8009.
262. Povirk, L. F.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1980, 19, 4773.
263. Jung, G.; Kohnlein, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 98, 176.
264. Zein, N.; Solomon, W.; Colson, K. L.; Schroeder, D. R. Biochemistry 1995, 34, 11591.
265. Zein, N.; Reiss, P.; Bernatowicz, M.; Bolgar, M. Chem. Biol. 1995, 2, 451.
266. Jiang, Z.-H.; Hwang, G.-S.; Xi, Z.; Goldberg, I. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3216.
267. Xu, Y.-j.; Zhen, Y.-s.; Goldberg, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1133.
268. Xu, Y.-j.; Zhen, X.; Zhen, Y.-s.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1997, 36, 14975.
269. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1997, 36. 14861.
270. Povirk, L. F.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1985, 24, 4035.
271. Povirk, L. F.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1984, 23, 6304.
272. Povirk, L. F.; Goldberg, I. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 369.
273. Zheng, P.; Liu, C.-l.; Zhen, X.; Smith, R. D.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1998, 37, 1706.
274. Gates, K. S. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 953.
275. Breydo, L.; Zang, H.; Mitra, K.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2060.
276. Zang, H.; Breydo, L.: Mitra, K.; Dannaldson, J.; Gates, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1511.
277. Asai, A.; Hara, M.; Kakita, S.; Kanda, Y.; Yoshida, M.; Saito, H.; Saitoh, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6802.
278. Wang, Y.; Koreeda, M.; Chatterji, T.; Gates, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8644.
279. Behroozi, S. J.; Kim, W.; Dannaldson, J.; Gates, K. S. Biochemistry 1996, 35, 1768.
280. Kim, W.; Gates, K. S. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 296.
281. Breydo, L.; Gates, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 885.
282. McMorris, T. C.; Kelner, M. J.; Chadha, R. K.; Siegel, J. S.; Moon, S.; Moya, M. M. Tetrahedron 1989, 45, 5433.
283. McMorris, T. C.; Kelner, M. J.; Wang, W.; Estes, L. A.; Montoya, M. A.; Taetle, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 6876.
284. McMorris, T. C.Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 881.
285. Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3025.
286. Kushida, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Kigoshi, H.; Tanaka, H.; Hirokawa, J.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 479.
287. Yamada, K.; Ojika, M.; Kigoshi, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1818.
288. McMorris, T. C.; Yu, J.; Estes, L. A.; Kelner, M. J. Tetrahedron 1997, 53, 14579.
289. Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Estes, L.; Rutherford, M.; Montoya, M.; Goldstein, J.; Samson, K.; Starr, R.; Taetle, R. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 403.
290. Woynarowski, J. M.; Napier, C.; Koester, S. K.; Chen, S.-F.; Troyer, D.; Chapman, W.; MacDonald, J. R. Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 1181.
291. Jori, G. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 36, 87.
292. Edelson, R. L. Yale J. Biol. Med. 1989, 62, 565.
293. Ali, H.; van Lier, J. E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379.
294. Kochevar, I. E.; Redmond, R. W. Methods Enzymol. 2000, 319, 20.
295. Sharman, W. M.; Allen, C. M.; van Lier, J. E, Methods Enzymol. 2000, 319, 376.
296. Rosenthal, I.; Ben-Hur, E. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 85.
297. Ahmad, N.; Mukhtar, H. Methods Enzymol. 2000, 319, 342.
298. Vigny, P.; Gaboriau, F.; Voituriez, L.; Cadet, J. Biochimie 1985, 67, 317.
299. Peckler, S.; Graves, B.; Kanne, D.; Rapoport, H.; Hearst, J. E.; Kim, S.-H. J. Mol. Biol. 1982, 162, 157.
300. Kanne, D.; Straub, K.; Rapoport, H.; Hearst, J. E. Biochemistry 1982, 21, 861.
301. Kanne, D.; Straub, K.; Hearst, J. E.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6754.
302. Mulay, I. L.; Roy, R.; Knox, B. E.; Suhr, N. H.; Delaney, W. E. J. Natl. Cancer Inst. 1971, 47, 1.
303. Wastney, M. E.; Rennert, O. M.; Subramanian, K. N. S. In Encyclopedia of Human Biology, 2nd ed.; Academic: San Diego, 1997; Vol. 8, p 791.
304. Ellis, D. A.; Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9299.