Assessment of the role of the bleomycin A2 pyrimidoblamic acid C4 amino group

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 1, 1998, Pages 53-65

  Boger, Dale L ^a   Ramsey, Timothy M ^a   Cai, Hui ^a   Hoehn, Silvia T ^b   Kozarich, John W ^c   Stubbe, JoAnne ^b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIOPHAGE DNA; BLEOMYCIN A2; BLEOMYCIN DERIVATIVE; DOUBLE STRANDED DNA;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DNA CLEAVAGE; DNA SUPERCOILING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0032515434     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja971889v     Document Type: Article

References (109)

1. Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; CRC: Boca Raton FL, 1994; Vol. 2, p 197. Kane, S. A.; Hecht, S. M. In Progress in Nucleic Acids Research Molecular Biology; Cohn, W. E., Moldave, K., Eds.; Academic: San Diego, CA, 1994; Vol. 49, p 313.
2. Natrajan, A.; Hecht, S. M. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; CRC: Boca Raton FL, 1994; Vol. 2, p 197. Kane, S. A.; Hecht, S. M. In Progress in Nucleic Acids Research Molecular Biology; Cohn, W. E., Moldave, K., Eds.; Academic: San Diego, CA, 1994; Vol. 49, p 313.
3. Ohno, M.; Otsuka, M. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1990; p 387.
4. Dedon, P. C.; Goldberg, I. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 311.
5. Petering, D. H.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 133.
6. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res 1996, 29, 322.
7. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res 1996, 29, 322.
8. Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383.
9. Sugiura, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. Metal Ions Biol. Syst. 1985, 19, 81.
10. Twentyman, P. R. Pharmacol. Ther. 1984, 23, 417.
11. Povirk, L. F. In Molecular Aspects of Anti-Cancer Drug Action; Neidle, S., Waring, M. J., Eds.; MacMillian: London, 1983.
12. Bleomycin: Chemical, Biochemical and Biological Aspects; Hecht, S. M., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1979.
13. Umezawa, H. In Bleomycin: Current Status and New Developments; Carter, S. K., Crooke, S. T., Umezawa, H., Eds.; Academic: New York, 1978.
14. Ishida, R.; Takahashi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 1432.
15. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746.
16. D'Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3608.
17. Takeshita, M.; Grollman, A. P.; Ohtsubo, E.; Ohtsubo, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5983.
18. Magliozzo, R. S.; Peisach, J.; Cirolo, M. R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 428.
19. Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
20. Carter, B. J.; de Vroom, E.; Long, E. C.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Hecht, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9373. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513.
21. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293.
22. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463. Holmes, C. E.; Carter, B. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1993, 32, 4293.
23. Takita, T.; Muraoka, Y.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Umezawa, Y.; Naganawa, H.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 801.
24. Umezawa, H. Pure Appl. Chem. 1971, 28, 665.
25. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
26. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
27. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
28. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
29. 2: Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606. Sugiura, Y.; Suzuki, T.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1328. Sugiura, Y.; Kuwahara, J.; Suzuki, T. FEBS Lett. 1985, 182, 39. Kenani, A.; Lamblin, G.; Henichart, J.-P. Carbohydr. Res. 1988, 177, 81. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 959.
30. 2: Nakayama, Y.; Kunishima, M.; Omoto, S.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 400.
31. 2: Muraoka, Y.; Kobayashi, H.; Fujii, A.; Kunishima, M.; Fujii, T.; Nakayama, Y.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1976, 29, 853.
32. 2: Umezawa, H.; Hori, S.; Sawa, T.; Yoshioka, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1974, 27, 419.
33. 2: Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5208.
34. 2: Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869.
35. 2: Morii, T.; Matsuura, T.; Saito, I.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7089. Morii, T.; Saito, I.; Matsuura, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 938.
36. 2: Morii, T.; Matsuura, T.; Saito, I.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7089. Morii, T.; Saito, I.; Matsuura, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 938.
37. Peplomycin and liblomycin: Umezawa, H.; Takita, T.; Saito, S.; Muraoka, Y.; Takahashi, K.; Ekimoto, H.; Minamide, S.; Nishikawa, K.; Fukuoka, T.; Nakatani, T.; Fujii, A.; Matsuda, A. In Bleomycin Chemotherapy; Sikic, B. I., Rozenweig, M., Carter, S. K., Eds.; Academic: Orlando, FL, 1985; p 289.
38. Takita, T.; Maeda, K. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1799.
39. Vloon, W. J.; Kruk, C.; Pandit, U. K.; Hofs, H. P.; McVie, J. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 20.
40. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Suga, A.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1991, 47, 1191. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
41. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Suga, A.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1991, 47, 1191. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
42. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Suga, A.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1991, 47, 1191. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
43. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Suga, A.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1991, 47, 1191. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
44. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Suga, A.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1991, 47, 1191. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
45. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Suga, A.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1991, 47, 1191. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
46. Kittaka, A.; Sugano, Y.; Otsuka, M.; Ohno, M. Tetrahedron 1988, 44, 2811, 2821. Suga, A.; Sugiyama, T.; Otsuka, M.; Ohno, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1991, 47, 1191. Owa, T.; Haupt, A.; Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Tomioka, N.; Itai, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Uesugi, M.; Sugiura, Y.; Maeda, K. Tetrahedron 1992, 48, 1193. Otsuka, M.; Masuda, T.; Haupt, A.; Ohno, M.; Shiraki, T.; Sugiura, Y.; Maeda, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 838. Otsuka, M.; Kittaka, A.; Ohno, M.; Suzuki, T.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y.; Umezawa, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3639. Sugiyama, T.; Ohno, M.; Shibasaki, M.; Otsuka, M.; Sugiura, Y.; Kobayashi, S.; Maeda, K. Heterocycles 1994, 37, 275. Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497.
47. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
48. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
49. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
50. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
51. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
52. Kilkuskie, R. E.; Suguna, H.; Yellin, B.; Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 260. Shipley, J. B.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 25. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278. Kane, S. A.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 10899. Quada, J. C.; Levy, M. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12171.
53. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
54. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
55. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
56. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
57. Guajardo, R. J.; Tan, J. D.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 2838. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedmen, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971. Tan, J. D.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3841.
58. Kenani, A.; Lohez, M.; Houssin, R.; Helbecque, N.; Bernier, J. L.; Lemay, P.; Henichart, J. P. Anti-Cancer Drug Des. 1987, 2, 47. Kenani, A.; Bailly, C.; Helbecque, N.; Houssin, R.; Bernier, J.-L.; Henichart, J.-P. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 371.
59. Kenani, A.; Lohez, M.; Houssin, R.; Helbecque, N.; Bernier, J. L.; Lemay, P.; Henichart, J. P. Anti-Cancer Drug Des. 1987, 2, 47. Kenani, A.; Bailly, C.; Helbecque, N.; Houssin, R.; Bernier, J.-L.; Henichart, J.-P. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 371.
60. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843. See also: Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
61. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843. See also: Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
62. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843. See also: Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
63. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843. See also: Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
64. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Turner, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10843. See also: Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Wu, W.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Chem. Biol. 1997, 4, 373. Lui, S. M.; Vanderwall, D. E.; Wu, W.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9603.
65. Wu, W.; Lui, S. M.; Hoehn, S.; Turner, C. J.; Stubbe, J.; Teramoto, S.; Boger, D. L.; Vanderwall, D. E.; Kozarich, J. W.; Tang, X.-J. J. Am. Chem. Soc., in press.
66. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
67. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10851. Manderville, R. A.; Ellena, J. F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7891.
68. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 179.
69. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338.
70. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 261. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333.
71. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 261. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333.
72. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82. Boger, D. L.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1649.
73. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82. Boger, D. L.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1649.
74. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607.
75. Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619.
76. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes; R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
77. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes; R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
78. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647.
79. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
80. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. R.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281.
81. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 195. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1577.
82. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 195. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1577.
83. Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311. Bailly, C.; Kenani, A.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1995, 372, 144. Suh, D.; Povirk, L. F. Biochemistry 1997, 36, 4248.
84. Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311. Bailly, C.; Kenani, A.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1995, 372, 144. Suh, D.; Povirk, L. F. Biochemistry 1997, 36, 4248.
85. Bailly, C.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7311. Bailly, C.; Kenani, A.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1995, 372, 144. Suh, D.; Povirk, L. F. Biochemistry 1997, 36, 4248.
86. Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459. Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
87. Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2459. Sugiura, Y.; Suzuki, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 10544.
88. Dickerson, R. E. In Mechanisms of DNA Damage and Repair: Implications for Carcinogenesis and Risk Assessment in Basic Life Sciences; Sini, M. G., Grossman, L., Eds.; Plenum: New York, 1986; p 245.
89. Otsuka, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Umezawa, Y.; Morishima, H.; Umezawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 515.
90. Boger, D. L.; Honda, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1567.
91. Boger, D. L.; Dang, Q. Tetrahedron 1988, 44, 3379.
92. Ott, E. Chem. Ber. 1919, 52, 656.
93. Freifelder, D.; Trumbo, B. Biopolymers 1969, 7, 681.
94. Povirk, L. F.; Han, Y.-H.; Steighner, R. J. Biochemistry 1989, 28, 5808. Steighner, R. J.; Povirk, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8350.
95. Povirk, L. F.; Han, Y.-H.; Steighner, R. J. Biochemistry 1989, 28, 5808. Steighner, R. J.; Povirk, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8350.
96. Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1995, 34, 2065. Absalon, M. J.; Wu, W.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1995, 34, 2076.
97. Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1995, 34, 2065. Absalon, M. J.; Wu, W.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1995, 34, 2076.
98. Ambrose, C.; Rajadhyaksha, A.; Lowman, H.; Bina, M. J. Mol. Biol. 1989, 209, 255. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
99. Ambrose, C.; Rajadhyaksha, A.; Lowman, H.; Bina, M. J. Mol. Biol. 1989, 209, 255. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
100. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532.
101. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4532.
102. 2 selectively cleaved the w794 DNA.
103. 2 selectively cleaved the w794 DNA.
104. 2 selectively cleaved the w794 DNA.
105. 2 selectively cleaved the w794 DNA.
106. 2 selectively cleaved the w794 DNA.
107. Hamamichi, N.; Natrajan, A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6278.
108. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545.
109. Full characterization of intermediates are provided in the Supporting Information.