Are the duocarmycin and CC-1065 DNA alkylation reactions acid-catalyzed? Solvolysis pH-rate profiles suggest they are not

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 15, 1999, Pages 5666-5669

  Boger, Dale L ^a   Garbaccio, Robert M ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; DNA; DUOCARMYCIN A; DUOCARMYCIN SA; RACHELMYCIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONJUGATION; DECOMPOSITION; DNA ALKYLATION; DNA BINDING; PH;

EID: 0033597812     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990762g     Document Type: Article

References (54)

1. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
2. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
3. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
4. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. Chem. Rev. 1997, 97, 787. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
6. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; p 531.
7. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; p 531.
8. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; p 531.
9. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; p 531.
10. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; p 531.
11. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug- DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; p 531.
12. Warpehoski, M. A.; Gebhard, I.; Kelly, R. C.; Krueger, W. C.; Li, L. H.; McGovren, J. P.; Prairie, M. D.; Wicnienski, N.; Wierenga, W. J. Med. Chem. 1988, 31, 590.
13. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573.
14. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
15. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
16. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
17. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
18. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987.
19. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987.
20. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 233.
21. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
22. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
23. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
24. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
25. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
26. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
27. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
28. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
29. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
30. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
31. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 29.
32. Boger, D. L.; Zhou, J.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3018.
33. Boger, D. L.; Zhou, J.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3018.
34. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980.
35. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin. Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875.
36. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443.
37. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263.
38. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779.
39. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710.
40. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H., Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894.
41. Boger, D. L.; Santillán, A., Jr.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11554.
42. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
43. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
44. Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5849.
45. Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004.
46. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645. Eis, P. S.; Smith, J. A.; Rydzewski, J. M.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 1997, 272, 237.
47. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5645. Eis, P. S.; Smith, J. A.; Rydzewski, J. M.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 1997, 272, 237.
48. Boger, D. L.; Machiya, K.; Hertzog, D. L.; Kitos, P. A.; Holmes, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9025.
49. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Nishi, T.; Ogiku, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 311.
50. Boger, D. L.; Goldberg, J. A.; McKie, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1955.
51. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
52. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
53. Perrin, D. D.; Dempsey, B. Buffers for pH and Metal Ion Control; Chapman and Hall: London, 1979; p 156.
54. Baird, R.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 55, 567.