메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 17, 1997, Pages 5849-5863

Synthesis and Evaluation of CC-1065 and Duocarmycin Analogs Incorporating the 1,2,3,4,11,11a-Hexahydrocyclopropa[c]naphtho[2,1-b]azepin-6-one (CNA) Alkylation Subunit: Structural Features that Govern Reactivity and Reaction Regioselectivity

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DUOCARMYCIN A; RACHELMYCIN;

EID: 0030882524     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9707085     Document Type: Article
Times cited : (51)

References (89)
  • 3
    • 0028937557 scopus 로고
    • Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285.
    • (1995) Chem. Pharm. Bull. , vol.43 , pp. 378
    • Yasuzawa, T.1    Muroi, K.2    Ichimura, M.3    Takahashi, I.4    Ogawa, T.5    Takahashi, K.6    Sano, H.7    Saitoh, Y.8
  • 4
    • 0024261683 scopus 로고
    • Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285.
    • (1988) J. Antibiot. , vol.41 , pp. 1915
    • Takahashi, I.1    Takahashi, K.2    Ichimura, M.3    Morimoto, M.4    Asano, K.5    Kawamoto, I.6    Tomita, F.7    Nakano, H.8
  • 5
    • 0023748655 scopus 로고
    • Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285.
    • (1988) Chem. Pharm. Bull , vol.36 , pp. 3728
    • Yasuzawa, T.1    Iida, T.2    Muroi, K.3    Ichimura, M.4    Takahashi, K.5    Sano, H.6
  • 6
    • 0023707447 scopus 로고
    • Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285.
    • (1988) J. Antibiot. , vol.41 , pp. 1285
    • Ichimura, M.1    Muroi, K.2    Asano, K.3    Kawamoto, I.4    Tomita, F.5    Morimoto, M.6    Nakano, H.7
  • 10
    • 0024388410 scopus 로고
    • Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
    • (1989) J. Antibiot. , vol.42 , pp. 1713
    • Ishii, S.1    Nagasawa, M.2    Kariya, Y.3    Yamamoto, H.4    Inouye, S.5    Kondo, S.6
  • 11
    • 0029782488 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
    • (1996) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.35 , pp. 1439
    • Boger, D.L.1    Johnson, D.S.2
  • 12
    • 0029053550 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
    • (1995) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.92 , pp. 3642
    • Boger, D.L.1    Johnson, D.S.2
  • 13
    • 0002631330 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
    • (1995) Acc. Chem. Res. , vol.28 , pp. 20
    • Boger, D.L.1
  • 14
    • 0000923199 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
    • (1991) Chemtracts: Org. Chem. , vol.4 , pp. 329
    • Boger, D.L.1
  • 15
    • 0001112837 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
    • (1991) Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. , vol.35 , pp. 137
    • Boger, D.L.1
  • 16
    • 0002872624 scopus 로고
    • Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
    • (1992) Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis , vol.2 , pp. 1
    • Boger, D.L.1
  • 17
    • 0024240366 scopus 로고
    • Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; p 531.
    • (1988) Chem. Res. Toxicol. , vol.1 , pp. 315
    • Warpehoski, M.A.1    Hurley, L.H.2
  • 18
    • 33845376321 scopus 로고
    • Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; p 531.
    • (1986) Acc. Chem. Res. , vol.19 , pp. 230
    • Hurley, L.H.1    Needham-VanDevanter, D.R.2
  • 19
    • 0001124924 scopus 로고
    • Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT
    • Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; p 531.
    • (1992) Advances in DNA Sequence Specific Agents , vol.1 , pp. 217
    • Warpehoski, M.A.1
  • 20
    • 0001911789 scopus 로고
    • Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor
    • Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; p 531.
    • (1993) Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions , vol.1 , pp. 89
    • Hurley, L.H.1    Draves, P.2
  • 21
    • 0002223415 scopus 로고
    • JAI: Greenwich, CT
    • Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; p 531.
    • (1993) Advances in Medicinal Chemistry , vol.2 , pp. 67
    • Aristoff, P.A.1
  • 22
    • 0000049150 scopus 로고
    • Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands
    • Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; p 531.
    • (1990) Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions , pp. 531
    • Warpehoski, M.A.1    McGovren, P.2    Mitchell, M.A.3
  • 23
    • 0025143478 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 4499
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Zarrinmayeh, H.3    Kitos, P.A.4    Suntornwat, O.5
  • 24
    • 0025644317 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 8961
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Zarrinmayeh, H.3    Munk, S.A.4    Kitos, P.A.5    Suntornwat, O.6
  • 25
    • 0025980193 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
    • (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 2661
    • Boger, D.L.1    Munk, S.A.2    Zarrinmayeh, H.3    Ishizaki, T.4    Haught, J.5    Bina, M.6
  • 26
    • 0025773799 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 6645
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Zarrinmayeh, H.3
  • 27
    • 0026646153 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
    • (1992) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.2 , pp. 759
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2    Terashima, S.3    Fukuda, Y.4    Nakatani, K.5    Kitos, P.A.6    Jin, Q.7
  • 28
    • 0027367893 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 9872
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2
  • 29
    • 0028095610 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 1635
    • Boger, D.L.1    Johnson, D.S.2    Yun, W.3
  • 30
    • 0028809915 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 1443
    • Boger, D.L.1    Johnson, D.S.2
  • 31
    • 0028376605 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
    • (1994) Bioorg. Med. Chem. , vol.2 , pp. 115
    • Boger, D.L.1    Johnson, D.S.2    Yun, W.3    Tarby, C.M.4
  • 32
    • 0026092765 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
    • (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.88 , pp. 1431
    • Boger, D.L.1    Zarrinmayeh, H.2    Munk, S.A.3    Kitos, P.A.4    Suntornwat, O.5
  • 33
    • 0025900895 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 3980
    • Boger, D.L.1    Munk, S.A.2    Zarrinmayeh, H.3
  • 34
    • 0025111222 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 4623
    • Boger, D.L.1    Coleman, R.S.2    Invergo, B.J.3    Sakya, S.M.4    Ishizaki, T.5    Munk, S.A.6    Zarrinmayeh, H.7    Kitos, P.A.8    Thompson, S.C.9
  • 35
    • 0025600433 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 7197
    • Sugiyama, H.1    Hosoda, M.2    Saito, I.3    Asai, A.4    Saito, H.5
  • 36
    • 0027528626 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 2179
    • Sugiyama, H.1    Ohmori, K.2    Chan, K.L.3    Hosoda, M.4    Asai, A.5    Saito, H.6    Saito, I.7
  • 37
    • 0027466247 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1993) Biochemistry , vol.32 , pp. 1059
    • Yamamoto, K.1    Sugiyama, H.2    Kawanishi, S.3
  • 38
    • 0028338850 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 4171
    • Asai, A.1    Nagamura, S.2    Saito, H.3
  • 39
    • 0022358966 scopus 로고
    • Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
    • (1985) Biochemistry , vol.24 , pp. 6228
    • Reynolds, V.L.1    Molineux, I.J.2    Kaplan, D.J.3    Swenson, D.H.4    Hurley, L.H.5
  • 40
    • 0024290406 scopus 로고
    • Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
    • (1988) Biochemistry , vol.27 , pp. 3886
    • Hurley, L.H.1    Lee, C.-S.2    McGovren, J.P.3    Warpehoski, M.A.4    Mitchell, M.A.5    Kelly, R.C.6    Aristoff, P.A.7
  • 47
    • 0024393748 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 6461
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Wysocki, R.J.3    Munk, S.A.4    Kitos, P.A.5    Suntornwat, O.6
  • 48
    • 0025119357 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 5823
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Kitos, P.A.3    Suntornwat, O.4
  • 49
    • 0025099719 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 793
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2
  • 50
    • 0025907919 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1991) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.1 , pp. 55
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Zarrinmayeh, H.3    Kitos, P.A.4    Suntornwat, O.5
  • 51
    • 0025891696 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1991) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.1 , pp. 115
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Sakya, S.3    Munk, S.A.4    Kitos, P.A.5    Jin, Q.6    Besterman, J.M.7
  • 52
    • 84994476837 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 5487
    • Boger, D.L.1    Munk, S.A.2
  • 53
    • 0028036453 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 7996
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2
  • 54
    • 0029004409 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1995) Bioorg. Med. Chem. , vol.3 , pp. 611
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2    Han, N.3    Johnson, D.S.4
  • 55
    • 0029065554 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
    • (1995) Bioorg. Med. Chem. , vol.3 , pp. 761
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2    Cai, H.3    Han, N.4
  • 57
    • 0028024034 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Mesini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 6461
    • Boger, D.L.1    Mesini, P.2    Tarby, C.M.3
  • 58
    • 0028592579 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Mesini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 11335
    • Boger, D.L.1    Mesini, P.2
  • 59
    • 0028806129 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Mesini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 11647
    • Boger, D.L.1    Mesini, P.2
  • 61
    • 0028920020 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1271
    • Boger, D.L.1    McKie, J.A.2
  • 62
    • 1542536470 scopus 로고    scopus 로고
    • Full experimental details are provided in Supporting Information
    • Full experimental details are provided in Supporting Information.
  • 64
    • 33845281518 scopus 로고
    • Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1941. Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 4130
    • Abelman, M.M.1    Oh, T.2    Overman, L.E.3
  • 67
    • 84993893511 scopus 로고
    • Ram, S.; Ehrenkaufer, R. E. Synthesis 1988, 91. Bieg, T.; Szeja, W. Synthesis 1985, 76.
    • (1985) Synthesis , pp. 76
    • Bieg, T.1    Szeja, W.2
  • 68
    • 1542536464 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The atomic coordinates for this structure have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre and may be obtained upon request from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
  • 82
    • 0029894362 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. G.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 29. Boger, D. L.; Zhou, J.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859.
    • (1996) Bioorg. Med. Chem. , vol.4 , pp. 859
    • Boger, D.L.1    Zhou, J.2    Cai, H.3
  • 83
    • 0026069617 scopus 로고
    • Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
    • (1991) Chem. Res. Toxicol. , vol.4 , pp. 21
    • Lin, C.H.1    Sun, D.2    Hurley, L.H.3
  • 84
    • 0026026533 scopus 로고
    • Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
    • (1991) Chem. Res. Toxicol. , vol.4 , pp. 203
    • Lee, C.-S.1    Sun, D.2    Kizu, R.3    Hurley, L.H.4
  • 85
    • 0026508739 scopus 로고
    • Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
    • (1992) Chem. Res. Toxicol. , vol.5 , pp. 167
    • Lin, C.H.1    Hill, G.C.2    Hurley, L.H.3
  • 86
    • 0027326864 scopus 로고
    • Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
    • (1993) Nucl. Acids Res. , vol.21 , pp. 4281
    • Ding, Z.-M.1    Harshey, R.M.2    Hurley, L.H.3
  • 87
    • 0027243892 scopus 로고
    • Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
    • (1993) Biochemistry , vol.32 , pp. 4487
    • Sun, D.1    Lin, C.H.2    Hurley, L.H.3
  • 88
    • 0028934984 scopus 로고
    • Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 2371
    • Thompson, A.S.1    Sun, D.2    Hurley, L.H.3
  • 89
    • 1542431660 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The tentative assignment of the absolute configuration of CNA-TMI (30) is based on both the more potent cytotoxic activity and the DNA alkylation selectivity of (-)-CNA-TMI which corresponds to that of the natural enantiomers. The potential that this may be reversed by virtue of the reversed regioselectivity of adenine N3 nucleophilic addition is presently under investigation.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.