Catalysis of the CC-1065 and duocarmycin DNA alkylation reaction: DNA binding induced conformational change in the agent results in activation

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 1997, Pages 263-276

  Boger, Dale L ^a   Garbaccio, Robert M ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DUOCARMYCIN A; DUOCARMYCIN DERIVATIVE; DUOCARMYCIN SA; RACHELMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONFORMATIONAL TRANSITION; DNA ALKYLATION; DNA BINDING; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; IN VITRO STUDY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THEORY;

ALKYLATION; ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; DNA; INDOLES; LEUCOMYCINS; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 0031081549     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00238-6     Document Type: Article

References (98)

1. 1. Chidester, C. G.; Krueger, W. C; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
2. 2. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037; Ichimura, M.; Ogawa, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1045.
3. 2. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037; Ichimura, M.; Ogawa, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1045.
4. 3. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915; Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728; Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515.
5. 3. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915; Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728; Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515.
6. 3. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915; Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728; Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515.
7. 4. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378.
8. 5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439; Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20; Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, p 1; Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329; Boger, D. L. Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137; Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chem.: Cambridge, 1991; p 103; Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
9. 5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439; Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20; Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, p 1; Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329; Boger, D. L. Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137; Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chem.: Cambridge, 1991; p 103; Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
10. 5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439; Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20; Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, p 1; Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329; Boger, D. L. Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137; Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chem.: Cambridge, 1991; p 103; Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
11. 5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439; Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20; Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, p 1; Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329; Boger, D. L. Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137; Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chem.: Cambridge, 1991; p 103; Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
12. 5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439; Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20; Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, p 1; Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329; Boger, D. L. Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137; Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chem.: Cambridge, 1991; p 103; Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
13. 5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439; Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20; Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, p 1; Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329; Boger, D. L. Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137; Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chem.: Cambridge, 1991; p 103; Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
14. 5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439; Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20; Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, p 1; Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329; Boger, D. L. Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137; Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chem.: Cambridge, 1991; p 103; Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
15. 5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439; Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642; Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20; Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, p 1; Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329; Boger, D. L. Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137; Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chem.: Cambridge, 1991; p 103; Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
16. 6. Hurley. L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230; Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89; Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 217; Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, 1993; Vol. 2, p 67; Warpehoski, M. A.; McGovren, J. P.; Mitchell, M. A.; Hurley, L. H. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug interactions; Pullman, B.; Jortner, J., Eds.; Kluwer: The Netherlands, 1990; p 531; Reynolds, V. L.; McGovren, J. P.; Hurley, L. H. J. Antibiot. 1986, 39, 319.
17. 6. Hurley. L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230; Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89; Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 217; Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, 1993; Vol. 2, p 67; Warpehoski, M. A.; McGovren, J. P.; Mitchell, M. A.; Hurley, L. H. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug interactions; Pullman, B.; Jortner, J., Eds.; Kluwer: The Netherlands, 1990; p 531; Reynolds, V. L.; McGovren, J. P.; Hurley, L. H. J. Antibiot. 1986, 39, 319.
18. 6. Hurley. L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230; Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89; Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 217; Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, 1993; Vol. 2, p 67; Warpehoski, M. A.; McGovren, J. P.; Mitchell, M. A.; Hurley, L. H. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug interactions; Pullman, B.; Jortner, J., Eds.; Kluwer: The Netherlands, 1990; p 531; Reynolds, V. L.; McGovren, J. P.; Hurley, L. H. J. Antibiot. 1986, 39, 319.
19. 6. Hurley. L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230; Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89; Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 217; Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, 1993; Vol. 2, p 67; Warpehoski, M. A.; McGovren, J. P.; Mitchell, M. A.; Hurley, L. H. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug interactions; Pullman, B.; Jortner, J., Eds.; Kluwer: The Netherlands, 1990; p 531; Reynolds, V. L.; McGovren, J. P.; Hurley, L. H. J. Antibiot. 1986, 39, 319.
20. 6. Hurley. L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230; Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89; Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 217; Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, 1993; Vol. 2, p 67; Warpehoski, M. A.; McGovren, J. P.; Mitchell, M. A.; Hurley, L. H. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug interactions; Pullman, B.; Jortner, J., Eds.; Kluwer: The Netherlands, 1990; p 531; Reynolds, V. L.; McGovren, J. P.; Hurley, L. H. J. Antibiot. 1986, 39, 319.
21. 6. Hurley. L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230; Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89; Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 217; Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. E., Eds.; JAI: Greenwich, 1993; Vol. 2, p 67; Warpehoski, M. A.; McGovren, J. P.; Mitchell, M. A.; Hurley, L. H. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug interactions; Pullman, B.; Jortner, J., Eds.; Kluwer: The Netherlands, 1990; p 531; Reynolds, V. L.; McGovren, J. P.; Hurley, L. H. J. Antibiot. 1986, 39, 319.
22. 7. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315.
23. 8. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lee, C. S.; Sun, D.: Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203.
24. 8. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lee, C. S.; Sun, D.: Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203.
25. 9. Sun, D.; Lin. C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487.
26. 10. Lin, C. H.; Beale. J. M.: Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597.
27. 11. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633; Martin, D. G.; Kelly, R. C.; Watt, W.; Wicnienski, N.; Mizsak, S. A.; Nielsen, J. W.; Prairie, M. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 4610.
28. 11. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633; Martin, D. G.; Kelly, R. C.; Watt, W.; Wicnienski, N.; Mizsak, S. A.; Nielsen, J. W.; Prairie, M. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 4610.
29. 12. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu. R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
30. 12. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu. R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
31. 12. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu. R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
32. 12. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu. R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
33. 12. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu. R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
34. 12. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu. R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
35. 13. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661; Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J .; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796, 1321.
36. 13. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661; Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J .; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796, 1321.
37. 13. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661; Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J .; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796, 1321.
38. 13. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661; Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J .; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796, 1321.
39. 14. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645; Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872; Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
40. 14. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645; Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872; Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
41. 14. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645; Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872; Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
42. 14. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645; Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872; Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
43. 14. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961; Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645; Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872; Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
44. 15. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
45. 16. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980.
46. 17. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1991, 88, 1431.
47. 18. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
48. 19. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996.
49. 20. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
50. 21. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 29; Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277.
51. 21. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 29; Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277.
52. 22. Boger, D. L.; Zhou, J.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859.
53. 23. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. unpublished studies.
54. 24. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443; Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H. unpublished studies.
55. 24. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443; Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H. unpublished studies.
56. 25. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573.
57. 26. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
58. 27. Jayaram, B.; Sharp, K. A.; Honig, B. Biopolymers 1989, 28, 975; Lamm, G.; Pack, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1990, 87, 9033; Lamm, G.; Wong, L.; Pack, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3325.
59. 27. Jayaram, B.; Sharp, K. A.; Honig, B. Biopolymers 1989, 28, 975; Lamm, G.; Pack, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1990, 87, 9033; Lamm, G.; Wong, L.; Pack, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3325.
60. 27. Jayaram, B.; Sharp, K. A.; Honig, B. Biopolymers 1989, 28, 975; Lamm, G.; Pack, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1990, 87, 9033; Lamm, G.; Wong, L.; Pack, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3325.
61. 28. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647; Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335; Boger, D. L.; Mésini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461.
62. 28. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647; Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335; Boger, D. L.; Mésini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461.
63. 28. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647; Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335; Boger, D. L.; Mésini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461.
64. 29. Boger, D. L.; Han, N; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jing, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894; Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659.
65. 29. Boger, D. L.; Han, N; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jing, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894; Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659.
66. 30. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos. P. A.; Suntorwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823.
67. 31. Boger, D. L.; Goldberg, J. A.; McKie, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1995.
68. 32. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
69. 33. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779.
70. 34. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kilos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115; Boger, D. L.; Yun. W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
71. 34. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kilos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115; Boger, D. L.; Yun. W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
72. 35. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710.
73. 36. Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843; Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228; Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886; Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852.
74. 36. Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843; Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228; Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886; Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852.
75. 36. Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843; Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228; Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886; Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852.
76. 36. Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843; Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228; Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886; Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852.
77. 37. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
78. 38. Warpehoski, M. A.; Harper, D. H.; Mitchell, M. A.; Monroe, J. J. Biochemistry 1992, 31, 2502.
79. 39. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H.; Takahashi, I.; Nakano, H. Nucl. Acids Res. 1994, 22, 88.
80. 40. Boger, D. L.; Jenkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8860.
81. 41. Baird, R.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 567.
82. 42. Boger, D. L.; Nishi, T.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4943; Boger, D. L.; Turnbull, P. S. unpublished studies.
83. 42. Boger, D. L.; Nishi, T.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4943; Boger, D. L.; Turnbull, P. S. unpublished studies.
84. 43. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5523.
85. 44. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2207.
86. 45. Eis, P. S.; Smith, J. A.; Rydewski, J. M.; Boger, D. L.; Chazin, W. J., unpublished studies.
87. 46. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 162; Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658.
88. 46. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 162; Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658.
89. 47. Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852.
90. 48. Powers, R.; Gorenstein, D. G. Biochemistry 1990, 29, 9994.
91. 49. Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1990, 29, 9503; Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3602; Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Seaman, F. C.; Hurley, L. Biochemistry 1993, 32, 12577; Thompson, A. S.; Hurley, L. H. J. Mol. Biol. 1995, 252, 86.
92. 49. Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1990, 29, 9503; Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3602; Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Seaman, F. C.; Hurley, L. Biochemistry 1993, 32, 12577; Thompson, A. S.; Hurley, L. H. J. Mol. Biol. 1995, 252, 86.
93. 49. Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1990, 29, 9503; Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3602; Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Seaman, F. C.; Hurley, L. Biochemistry 1993, 32, 12577; Thompson, A. S.; Hurley, L. H. J. Mol. Biol. 1995, 252, 86.
94. 49. Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1990, 29, 9503; Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3602; Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Seaman, F. C.; Hurley, L. Biochemistry 1993, 32, 12577; Thompson, A. S.; Hurley, L. H. J. Mol. Biol. 1995, 252, 86.
95. 49. Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1990, 29, 9503; Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3602; Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Seaman, F. C.; Hurley, L. Biochemistry 1993, 32, 12577; Thompson, A. S.; Hurley, L. H. J. Mol. Biol. 1995, 252, 86.
96. 49. Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1990, 29, 9503; Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3602; Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Seaman, F. C.; Hurley, L. Biochemistry 1993, 32, 12577; Thompson, A. S.; Hurley, L. H. J. Mol. Biol. 1995, 252, 86.
97. 49. Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1990, 29, 9503; Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3602; Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21; Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167; Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487; Seaman, F. C.; Hurley, L. Biochemistry 1993, 32, 12577; Thompson, A. S.; Hurley, L. H. J. Mol. Biol. 1995, 252, 86.
98. 50. This twist angle was established by measuring the dihedral angle formed by connecting C3-C3a-C2′-C3′.