Synthesis and evaluation of CC-1065 and duocarmycin analogues incorporating the Iso-CI and Iso-CBI alkylation subunits: Impact of relocation of the C-4 carbonyl

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 25, 1997, Pages 8875-8891

  Boger, Dale L ^a   Garbaccio, Robert M ^a   Jin, Qing ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DUOCARMYCIN A; RACHELMYCIN;

ALKYLATION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER; CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0031437692     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971686p     Document Type: Article

References (111)

1. Hanka, L. J.; Dietz, A.; Gerpheide, S. A.; Kuentzel, S. L.; Martin, D. G. J. Antibiot. 1978, 31, 1211. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
2. Hanka, L. J.; Dietz, A.; Gerpheide, S. A.; Kuentzel, S. L.; Martin, D. G. J. Antibiot. 1978, 31, 1211. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
3. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285. Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
4. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285. Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
5. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285. Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
6. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285. Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
7. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285. Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
8. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285. Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
9. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1045.
10. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1045.
11. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
12. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
13. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
14. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
15. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
16. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. Proceed. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
17. For a review of synthetic efforts see: Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1997, 97, 787.
18. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; 531.
19. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; 531.
20. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; 531.
21. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; 531.
22. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; 531.
23. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; 531.
24. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Biorg. Med. Chem. 1997, 5, 263.
25. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
26. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
27. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakaya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115.
28. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakaya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115.
29. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
30. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
31. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
32. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
33. Boger, D. L.; Colelman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 29. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277.
34. Boger, D. L.; Colelman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 29. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277.
35. Boger, D. L.; Zhou, J.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859.
36. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980.
37. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431.
38. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443.
39. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443.
40. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mesini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987. Boger, D. L.; Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443.
41. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
42. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
43. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
44. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
45. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
46. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
47. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
48. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucl. Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
49. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 162. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658.
50. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 248, 162. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658.
51. Eis, P. S.; Smith, J. A.; Rydewski, J. M.; Case, D. A.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Mol. Biol. 1997, 272, 237.
52. Sundberg, R. J.; Nishiguchi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4773. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Ahmed-Schofield, R.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem., 1991, 56, 3048.
53. Sundberg, R. J.; Nishiguchi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4773. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Ahmed-Schofield, R.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem., 1991, 56, 3048.
54. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. For related efforts, see: Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Drost, K. J.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5985. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797. Tietze, L. F.; Grote, T. Chem. Ber. 1993, 126, 2733. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1941. Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
55. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. For related efforts, see: Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Drost, K. J.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5985. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797. Tietze, L. F.; Grote, T. Chem. Ber. 1993, 126, 2733. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1941. Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
56. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. For related efforts, see: Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Drost, K. J.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5985. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797. Tietze, L. F.; Grote, T. Chem. Ber. 1993, 126, 2733. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1941. Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
57. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. For related efforts, see: Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Drost, K. J.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5985. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797. Tietze, L. F.; Grote, T. Chem. Ber. 1993, 126, 2733. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1941. Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
58. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. For related efforts, see: Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Drost, K. J.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5985. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797. Tietze, L. F.; Grote, T. Chem. Ber. 1993, 126, 2733. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1941. Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
59. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. For related efforts, see: Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Drost, K. J.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5985. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797. Tietze, L. F.; Grote, T. Chem. Ber. 1993, 126, 2733. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1941. Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
60. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. For related efforts, see: Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Drost, K. J.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5985. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797. Tietze, L. F.; Grote, T. Chem. Ber. 1993, 126, 2733. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Uchiyama, M.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1941. Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
61. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
62. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
63. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
64. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
65. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
66. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
67. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
68. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
69. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
70. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
71. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
72. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
73. Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611. See also: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
74. Snieckus, V. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1990, 90, 879.
75. Winkle, M. R.; Ronal, R. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 2101.
76. Muchkowski, J. M.; Venuti, M. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 4798.
77. Baird, R.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 567; 1962, 84, 788; 1957, 79, 756.
78. Baird, R.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 567; 1962, 84, 788; 1957, 79, 756.
79. Baird, R.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 567; 1962, 84, 788; 1957, 79, 756.
80. Brown, R. F. C.; Matthews, B. R.; Rae, I. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2915. Smith III, A. B.; Yokoyama, Y.; Huryn, D. M.; Dunlap, N. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3659. Kigoshi, H.; Kitamura, Y.; Fujita, T.; Ohashi, H.; Atsumi, T.; Takagi, J.; Mutou, T.; Yamada, K.; Kusakabe, T.; Sasaki, D.; Sugiura, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3235.
81. Brown, R. F. C.; Matthews, B. R.; Rae, I. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2915. Smith III, A. B.; Yokoyama, Y.; Huryn, D. M.; Dunlap, N. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3659. Kigoshi, H.; Kitamura, Y.; Fujita, T.; Ohashi, H.; Atsumi, T.; Takagi, J.; Mutou, T.; Yamada, K.; Kusakabe, T.; Sasaki, D.; Sugiura, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3235.
82. Brown, R. F. C.; Matthews, B. R.; Rae, I. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2915. Smith III, A. B.; Yokoyama, Y.; Huryn, D. M.; Dunlap, N. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3659. Kigoshi, H.; Kitamura, Y.; Fujita, T.; Ohashi, H.; Atsumi, T.; Takagi, J.; Mutou, T.; Yamada, K.; Kusakabe, T.; Sasaki, D.; Sugiura, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3235.
83. Meyers, A. I.; Durandetta, J. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2021.
84. Full experimental details and characterization for 11-18 is provided in the Supporting Information.
85. EDCI = 1-(3-(dimethylamino)propyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride.
86. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499.
87. 3CN, 400 MHz) signals for 21 generated in situ: δ 2.79 (dt, J = 5.4, 7.8 Hz, 1H), 1.75 (dd, J = 3.1, 7.8 Hz, 1H).
88. Patel, V. F.; Andis, S. L.; Enkema, J. K.; Johnson, D. A.; Kennedy, J. H.; Mohamadi, F.; Schultz, R. M.; Soose, D. J.; Spees, M. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8868.
89. Such agents may be subject to reductive activation.
90. Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1989, 89, 165. See also: Schweizer, E. E.; Kopay, C. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1489. Danishefsky, S.; Dynak, J. Tetrahedron Lett. 1975, 79. Saalfrank, R. W.; Gündel, J.; Rossman, G.; Hanek, M.; Rost, W.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1990, 123, 1175.
91. Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1989, 89, 165. See also: Schweizer, E. E.; Kopay, C. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1489. Danishefsky, S.; Dynak, J. Tetrahedron Lett. 1975, 79. Saalfrank, R. W.; Gündel, J.; Rossman, G.; Hanek, M.; Rost, W.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1990, 123, 1175.
92. Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1989, 89, 165. See also: Schweizer, E. E.; Kopay, C. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1489. Danishefsky, S.; Dynak, J. Tetrahedron Lett. 1975, 79. Saalfrank, R. W.; Gündel, J.; Rossman, G.; Hanek, M.; Rost, W.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1990, 123, 1175.
93. Wong, H. N. C.; Hon, M.-Y.; Tse, C.-W.; Yip, Y.-C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1989, 89, 165. See also: Schweizer, E. E.; Kopay, C. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1489. Danishefsky, S.; Dynak, J. Tetrahedron Lett. 1975, 79. Saalfrank, R. W.; Gündel, J.; Rossman, G.; Hanek, M.; Rost, W.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1990, 123, 1175.
94. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996.
95. The atomic coordinates for this structure have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre and may be obtained upon request from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
96. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
97. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240.
98. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240.
99. Boger, D. L.; Goldberg, J.; McKie, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1955.
100. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Nishi, T.; Ogiku, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 311.
101. Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5849.
102. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mesini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
103. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mesini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
104. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mesini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461. Boger, D. L.; Mesini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
105. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
106. Park, H.-J.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 629.
107. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
108. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
109. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
110. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645.
111. 50, L1210 - 10 μM and 6 nM, respectively) that likely exceeds that of the ring closed materials themselves.