Demonstration and definition of the noncovalent binding selectivity of agents related to CC-1065 by an affinity cleavage agent: Noncovalent binding coincidental with alkylation

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 6, 1996, Pages 859-867

  Boger, Dale L ^a   Zhou, Jiacheng ^a   Cai, Hui ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DOUBLE STRANDED DNA; FERRIC ION; IRON COMPLEX; RACHELMYCIN; RACHELMYCIN DERIVATIVE; SINGLE STRANDED DNA;

ARTICLE; BASE PAIRING; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; DNA ALKYLATION; DNA CLEAVAGE; DNA SEQUENCE; DNA SUPERCOILING; DRUG DNA BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER;

EID: 0029894362     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00073-9     Document Type: Article

References (70)

1. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
2. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037.
3. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1045.
4. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915.
5. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull 1988, 36, 3728.
6. Ogawa, T.; Ichimura, M.; Katsumata, S.; Morimoto, M.; Takahashi, K. J. Antibiot. 1989, 42, 1299.
7. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285.
8. Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515.
9. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
10. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642.
11. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20.
12. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, Connecticut, 1992; Vol. 2, p 1.
13. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
14. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103.
15. Boger, D. L. Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137.
16. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
17. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89.
18. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 217.
19. Warpehoski, M. A.; McGovren, J. P.; Mitchell, M. A.; Hurley, L. H. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B.; Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; p 531.
20. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315.
21. Hurley, L. H.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886.
22. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wienienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
23. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502.
24. Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843.
25. Reynolds, V. L.; Molineaux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228.
26. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623; Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1321, 4796.
27. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623; Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1321, 4796.
28. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115.
29. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499.
30. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961.
31. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645.
32. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
33. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
34. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Wrasidlo, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 631.
35. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4437.
36. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167.
37. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597.
38. Boger, D. L.; Invergo, B. J.; Coleman, R. S.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 29.
39. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277; Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521.
40. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277; Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521.
41. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980; Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431; Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
42. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980; Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431; Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
43. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980; Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431; Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
44. Boger, D. L. Johnson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443.
45. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1993, 8, 3018.
46. Freifelder, D.; Trumbo, B. Biopolymers 1969, 7, 681.
47. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
48. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
49. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
50. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
51. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
52. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
53. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
54. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
55. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
56. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
57. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
58. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
59. Dervan, P. B. Science 1986, 232, 464; Van Dyke, M. W.; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5470; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2565; Schultz, P. G.; Taylor, J. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6861; Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 313; Youngquist, R. S.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5528; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6834; Taylor, J. S.; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. Tetrahedron 1984, 40, 457; Schultz, P. G.; Dervan, P. B. J. Biomol. Struc. Dyn. 1984, 1, 1133; Wade, W. S.; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8783; Distefano, M. D.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11006; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2572; Mrksich, M.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9892.
60. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631; Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338; Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
61. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631; Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338; Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
62. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631; Boger, D. L.; Teramoto, S.; Honda, T.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7338; Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344.
63. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636; Burger, R. M.; Tian, G.; Drlica, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1167.
64. Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636; Burger, R. M.; Tian, G.; Drlica, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1167.
65. Natrajan, A.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997.
66. Bull, C.; McClune, G. J.; Fee, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5290.
67. Gravert, D. J.; Griffin, J. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 820.
68. Baker, B. F.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2700; Baker, B. F.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8266.
69. Baker, B. F.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2700; Baker, B. F.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8266.
70. Hoard, J. L.; Lind, M.; Silverton, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2770.