Duocarmycin SA shortened, simplified, and extended agents: A systematic examination of the role of the DNA binding subunit

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 21, 1997, Pages 4977-4986

  Boger, Dale L ^a   Hertzog, Donald L ^a   Bollinger, Bernd ^a   Johnson, Douglas S ^a   Cai, Hui ^a   Goldberg, Joel ^a   Turnbull, Philip ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DUOCARMYCIN A;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER; CANCER CHEMOTHERAPY; DNA ALKYLATION; DNA BINDING; DNA CONFORMATION; DRUG DNA BINDING;

EID: 0030970599     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9637208     Document Type: Article

References (65)

1. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037.
2. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915.
3. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378.
4. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
5. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds., CRC: Ann Arbor, MI, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67.
6. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds., CRC: Ann Arbor, MI, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67.
7. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds., CRC: Ann Arbor, MI, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67.
8. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds., CRC: Ann Arbor, MI, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67.
9. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds., CRC: Ann Arbor, MI, 1993; Vol. 1, p 89. Aristoff, P. A. In Advances in Medicinal Chemistry; JAI: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 67.
10. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Vol. 3, p 301.
11. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Vol. 3, p 301.
12. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Vol. 3, p 301.
13. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Vol. 3, p 301.
14. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Vol. 3, p 301.
15. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Vol. 3, p 301.
16. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Vol. 3, p 301.
17. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Vol. 3, p 301.
18. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
19. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
20. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
21. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
22. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
23. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
24. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
25. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
26. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
27. Sugiyama, H.; Hosada, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
28. Sugiyama, H.; Hosada, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
29. Sugiyama, H.; Hosada, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
30. Sugiyama, H.; Hosada, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
31. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J., Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
32. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J., Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
33. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J., Swenson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
34. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2207.
35. Boger, D. L.; Goldberg, J.; McKie, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1955.
36. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263.
37. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mésini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987-4998.
38. Boger, D. L.; Machiya, K.; Hertzog, D. L.; Kitos, P. A.; Holmes, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9025.
39. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823.
40. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521.
41. Warpehoski, M. A.; Gebhard, I.; Kelly, R. C.; Krueger, W. C.; Li, L. H.; McGovren, J. P.; Prairie, M. D.; Wicnienski, N.; Wierenga, W. J. Med. Chem. 1988, 31, 590.
42. Warpehoski, M. A.; Harper, D. H.; Mitchell, M. A.; Monroe, J. J. Biochemistry 1992, 31, 2502. Lee, C.-S.; Gibson, N. W. Biochemistry 1993, 32, 9108. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H.; Takahashi, I.; Nakano, H. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 88.
43. Warpehoski, M. A.; Harper, D. H.; Mitchell, M. A.; Monroe, J. J. Biochemistry 1992, 31, 2502. Lee, C.-S.; Gibson, N. W. Biochemistry 1993, 32, 9108. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H.; Takahashi, I.; Nakano, H. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 88.
44. Warpehoski, M. A.; Harper, D. H.; Mitchell, M. A.; Monroe, J. J. Biochemistry 1992, 31, 2502. Lee, C.-S.; Gibson, N. W. Biochemistry 1993, 32, 9108. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H.; Takahashi, I.; Nakano, H. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 88.
45. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 29. Boger, D. L.; Zhou, J.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859.
46. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 29. Boger, D. L.; Zhou, J.; Cai, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859.
47. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jing, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710.
48. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jing, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710.
49. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 233.
50. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
51. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
52. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
53. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
54. Warpehoski, M. A.; McGovren, P.; Mitchell, M. A. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1990; p 531.
55. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5523.
56. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
57. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647.
58. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980.
59. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry, 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
60. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry, 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
61. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry, 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
62. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry, 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
63. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry, 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
64. Lin, C. H.; Sun, D.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21. Lee, C.-S.; Sun, D.; Kizu, R.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167. Ding, Z.-M.; Harshey, R. M.; Hurley, L. H. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4281. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry, 1993, 32, 4487. Thompson, A. S.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371.
65. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796.