Chelation-Assisted Regioselective Catalytic Functionalization of C-H, C-O, C-N and C-F Bonds

Synlett

Volumn 25, Issue 17, 2014, Pages 2390-2414

  Kakiuchi, Fumitoshi ^a,b   Kochi, Takuya ^a   Murai, Shinji ^c  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

alkenylation; alkylation; arylation; halogenation; introduction of carbonyl groups; polycyclic aromatic hydrocarbons

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; ANTHRACENE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBON; DIBENZ[A,H]ANTHRACENE; FLUORINE; NITROGEN; ORGANOBORONATE DERIVATIVE; OXYGEN; PENTACENE DERIVATIVE; PICENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SILANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; ARYLATION; BROMINATION; CATALYSIS; CHELATION; CHEMICAL BOND; CHLORINATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; HALOGENATION; HYDROGEN BOND; IODINATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHASE TRANSITION; PROCESS DEVELOPMENT; REGIOSELECTIVE CATALYSIS; SILYLATION; SUBSTITUTION REACTION; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84921346141     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1379210     Document Type: Article

References (322)

1. Hegedus L. S., Söderberg B. C. G. In Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules. University Science Books Sausalito: 2010
2. Hartwig J. F. In Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis. University Science Books Sausalito: 2010
3. Behr A., Neubert P. In Applied Homogeneous Catalysis. Wiley-VCH Weinheim: 2012
4. Crabtree R. H. Chem. Rev.: 1985; 85 245
5. Dyker G. Angew. Chem. Int. Ed.: 1999; 38 1698
6. Ritleng V., Sirlin C., Pfeffer M. Chem. Rev.: 2002; 102 1731
7. Kakiuchi F., Chatani N. Adv. Synth. Catal.: 2003; 345 1077
8. Kakiuchi F., Kochi T. Synthesis: 2008; 3013
9. Lewis J. C., Bergman R. G., Ellman J. A. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1013
10. Foley N. A., Lee J. P., Ke Z., Gunnoe T. B., Cundari T. R. Acc. Chem. Res.: 2009; 42 585
11. Chen X., Engle K. M., Wang C.-H, Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 5094
12. Jazzar R., Hitce J., Renaudat A., Sofack-Kreutzer J., Baudoin O. Chem. Eur. J.: 2010; 16 2654
13. Colby D. A., Bergman R. G., Ellman J. A. Chem. Rev.: 2010; 110 624
14. Lyons T. W., Sanford M. S. Chem. Rev.: 2010; 110 1147
15. Hartwig J. F. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 864
16. Yamaguchi J., Yamaguchi A. D., Itami K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 8960
17. Kuhl N., Hopkinson M. N., Wencel-Delord J., Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 10236
18. Arockiam P. B., Bruneau C., Dixneuf P. H. Chem. Rev.: 2012; 112 5879
19. Wencel-Delord J., Glorius F. Nat. Chem.: 2013; 5 369
20. Li B., Dixneuf P. H. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 5744
21. Kleiman J. P., Dubeck M. J. Am. Chem. Soc.: 1963; 85 1544
22. Chatt J., Watson H. W. J. Chem. Soc.: 1962; 2545
23. Chatt J., Davidson J. M. J. Chem. Soc.: 1965; 843
24. Bergman R. G. Science: 1984; 223 902
25. Crabtree R. H. Chem. Rev.: 1985; 85 245
26. Shilov A. E., Shul'pin G. B. Chem. Rev.: 1997; 97 2879
27. Labinger J. A., Bercaw J. E. Nature: 2002; 417 507
28. Activation and Functionalization of C-H Bonds. Goldberg K. I., Goldman A. S. ACS Symposium Series 885 Washington: 2004; Chap. 3
29. Bergman R. G. Nature: 2007; 446 391
30. Murahashi S. J. Am. Chem. Soc.: 1955; 77 6403
31. Hong P., Yamazaki H., Sonogashira K., Hagihara N. Chem. Lett.: 1978; 7 535
32. Yamazaki H., Hong P. J. Mol. Catal.: 1983; 21 133
33. Sakakura T., Tanaka M. Chem. Lett.: 1987; 249
34. Tanaka M., Sakakura T. Pure Appl. Chem.: 1990; 62 1147
35. Moore E. J., Pretzer W. R., O'Connell T. J., Harris J., LaBounty L., Chou L., Grimmer S. C. J. Am. Chem. Soc.: 1992; 114 5888
36. Jones W. D., Feher F. J. J. Am. Chem. Soc.: 1986; 108 4814
37. Selective Hydrocarbon Activation. Davies J. A., Watson P. L., Liebman J. F., Greenberg A. VCH Publishers New York: 1990
38. Andersen B. A., Bergman R. G., Mobley T. A., Peterson T. H. Acc. Chem. Res.: 1995; 28 154
39. Jones W. D. In Topics in Organometallic Chemistry. Vol. 2 Murai S. Springer Berlin: 1999; 9 46
40. Kakiuchi F., Kochi T., Mizushima E., Murai S. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 17741
41. Matsubara T., Koga N., Musaev D. G., Morokuma K. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 12692
42. Matsubara T., Koga N., Musaev D. G., Morokuma K. Organometallics: 2000; 19 2318
43. Shilov A. E. Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes. D. Reidel Publishing Dordrecht: 1984
44. Activation and Functionalization of Alkanes. Hill C. L. John Wiley & Sons New York: 1989
45. Garcia-Cuadrado D., Braga A. A. C, Maseras F. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 1066
46. Garcia-Cuadrado D., de Mendoza P., Braga A. A. C, Maseras F., Echavarren A. M. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 6880
47. Gorelsky S. I., Lapointe D., Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 10848
48. Lapointe D., Fagnou K. Chem. Lett.: 2010; 39 1118
49. Sanhueza I. A., Wagner A. M., Sanford M. S., Schoenebeck F. Chem. Sci.: 2013; 4 2767
50. Murai S., Chatnai N., Kakiuchi F. Pure Appl. Chem.: 1997; 89 589
51. Kakiuchi F., Murai S. Acc. Chem. Res.: 2002; 35 826
52. Kakiuchi F. J. Synth. Org. Chem.: 2004; 62 14
53. Kochi T., Kakiuchi F. J. Synth. Org. Chem.: 2013; 71 588
54. Murai S., Kakiuchi F., Sekine S., Tanaka Y., Kamatani A., Sonoda M., Chatani N. Nature: 1993; 366 529
55. Murai S., Kakiuchi F., Sekine S., Tanaka Y., Kamatani A., Sonoda M., Chatani N. Pure Appl. Chem.: 1994; 66 1527
56. Kakiuchi F., Sekine S., Tanaka Y., Kamatani A., Sonoda M., Chatani N., Murai S. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 1995; 68 62
57. Sonoda M., Kakiuchi F., Chatani N., Murai S. J. Organomet. Chem.: 1995; 504 151
58. Sonoda M., Kakiuchi F., Chatani N., Murai S. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 1997; 70 3117
59. Kakiuchi F., Murai S. Org. Synth.: 2003; 80 104
60. Sonoda M., Kakiuchi F., Kamatani A., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1996; 109
61. Kakiuchi F., Ohtaki H., Sonoda M., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 2001; 918
62. Aldehydes: Kakiuchi F., Sato T., Igi K., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 2001; 386
63. Kakiuchi F., Yamauchi M., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1996; 111
64. Kakiuchi F., Sato T., Tsujimoto T., Yamauchi M., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1998; 1053
65. Kakiuchi F., Tsujimoto T., Sonoda M., Chatani N., Murai S. Synlett: 2001; 948
66. Kakiuchi F., Sato T., Yamauchi M., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1999; 19
67. Kakiuchi F., Le Gendre P., Yamada A., Ohtaki H., Murai S. Tetrahedron: Asymmetry: 2000; 11 2647
68. Nitriles: Kakiuchi F., Sonoda M., Tsujimoto T., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1999; 1083
69. Kakiuchi F., Tanaka Y., Sato T., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1995; 679
70. Sato T., Kakiuchi F., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1998; 893
71. Fujii N., Kakiuchi F., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1996; 939
72. Fujii N., Kakiuchi F., Yamada A., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1997; 425
73. Fujii N., Kakiuchi F., Yamada A., Chatani N., Murai S. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 1998; 71 285
74. Kakiuchi F., Yamamoto Y., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 1995; 681
75. Kakiuchi F., Uetsuhara T., Tanaka Y., Chatani N., Murai S. J. Mol. Catal. A: Chem.: 2002; 511 182
76. Kakiuchi F., Kan S., Igi K., Chatani N., Murai S. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 1698
77. Kakiuchi F., Matsuura Y., Kan S., Chatani N. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 5936
78. Kitazawa K., Kochi T., Sato M., Kakiuchi F. Org. Lett.: 2009; 11 1951
79. Hiroshima S., Matsumura D., Kochi T., Kakiuchi F. Org. Lett.: 2010; 12 5318
80. Ueno S., Chatani N., Kakiuchi F. J. Org. Chem.: 2007; 72 3600
81. Ueno S., Kochi T., Chatani N., Kakiuchi F. Org. Lett.: 2009; 11 855
82. Matsuura Y., Tamura M., Kochi T., Sato M., Chatani N., Kakiuchi F. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 9858
83. Ogiwara Y., Tamura M., Kochi T., Matsuura Y., Chatani N., Kakiuchi F. Organometallics: 2014; 33 402
84. Ogiwara Y., Kochi T., Kakiuchi F. Chem. Lett.: 2014; 43 667
85. Kochi T., Urano S., Seki H., Mizushima E., Sato M., Kakiuchi F. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 2792
86. Kochi T., Tazawa A., Honda K., Kakiuchi F. Chem. Lett.: 2011; 40 1018
87. Kakiuchi F., Matsumoto M., Sonoda M., Fukuyama T., Chatani N., Murai S., Furukawa N., Seki Y. Chem. Lett.: 2000; 750
88. Kakiuchi F., Igi K., Matsumoto M., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 2001; 422
89. Kakiuchi F., Igi K., Matsumoto M., Hayamizu T., Chatani N., Murai S. Chem. Lett.: 2002; 396
90. Kakiuchi F., Matsumoto M., Tsuchiya K., Igi K., Hayamizu T., Chatani N., Murai S. J. Organomet. Chem.: 2003; 686 134
91. Kakiuchi F., Tsuchiya K., Matsumoto M., Mizushima E., Chatani N. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 12792
92. Kakiuchi F., Kochi T., Mutsutani H., Kobayashi N., Urano S., Sato M., Nishiyama S., Tanabe T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11310
93. Aiso H., Kochi T., Mutsutani H., Tanabe T., Nishiyama S., Kakiuchi F. J. Org. Chem.: 2012; 77 7718
94. Tsuchida K., Kochi T., Kakiuchi F. Asian J. Org. Chem.: 2013; 2 935
95. Kakiuchi F., Usui M., Ueno S., Chatani N., Murai S. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 2706
96. Ueno S., Mizushima E., Chatani N., Kakiuchi F. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 16516
97. Ueno S., Chatani N., Kakiuchi F. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 6098
98. Koreeda T., Kochi T., Kakiuchi F. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 7238
99. Koreeda T., Kochi T., Kakiuchi F. Organometallics: 2013; 32 682
100. Koreeda T., Kochi T., Kakiuchi F. J. Organomet. Chem.: 2013; 741-742 148
101. Kawamoto K., Kochi T., Sato M., Mizushima E., Kakiuchi F. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 5888
102. Kitazawa K., Kochi T., Nitani M., Ie Y., Aso Y., Kakiuchi F. Chem. Lett.: 2011; 40 300
103. Matsumura D., Kitazawa K., Terai S., Kochi T., Ie Y., Nitani M., Aso Y., Kakiuchi F. Org. Lett.: 2012; 14 3882
104. Lewis L. N., Smith J. F. J. Am. Chem. Soc.: 1986; 108 2728
105. Jordan R. F., Taylor D. F. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 778
106. Rodewald S., Jordan R. F. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 4491
107. Handbook of C-H Transformations. Dyker G. Wiley-VCH Weinheim: 2005
108. Directed Metallation In Topics in Organometallic Chemistry. Chatani N. Springer Berlin: 2007
109. Singleton D. A., Thomas A. A. J. Am. Chem. Soc.: 1995; 117 9357
110. DelMonte A. J., Haller J., Houk K. N., Sharpless K. B., Singleton D. A., Strassner T., Thomas A. A. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 9907
111. Gonzalez-James O. M., Kwan E. E., Singleton D. A. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 1914
112. Campeau L.-C, Fagnou K. Chem. Commun.: 2006; 1253
113. Alberico D., Scott M. E., Lautens M. Chem. Rev.: 2007; 107 174
114. Satoh T., Miura M. Chem. Lett.: 2007; 36 200
115. Ackermann L., Vicente R., Kapdi A. R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9792
116. Lei A., Liu W., Liu C., Chen M. Dalton Trans.: 2010; 39 10352
117. Rodriguez N. R., Gooβen L. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 5030
118. Facchetti A., Caccaro L., Marrocchi A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3520
119. Ball L. T., Lloyd-Jones G. C., Bussell C. A. Science: 2012; 337 1644
120. Mousseau J. J., Charette A. B. Acc. Chem. Res.: 2013; 46 412
121. Shibahara F., Murai T. Asian J. Org. Chem.: 2013; 2 624
122. Okamoto K., Zhang J., Housekeeper J. B., Marder S. R., Luscombe C. K. Macromolecules: 2013; 46 8059
123. Oi S., Fukita S., Inoue Y. Chem. Commun.: 1998; 2439
124. Oi S., Sakai K., Inoue Y. Abstract of Papers, 51st Symposium on Organometallic Chemistry, Japan, Tokyo, Japan, Kinki Chemical Society. Japan Osaka: 2004; Abstract B202
125. Oi S., Ogino Y., Fukita S., Inoue Y. Org. Lett.: 2002; 4 1783
126. Oi S., Aizawa E., Ogino Y., Inoue Y. J. Org. Chem.: 2005; 70 3113
127. Oi S., Sasamoto H., Funayama R., Inoue Y. Chem. Lett.: 2008; 37 994
128. Wasa M., Worrell B. T., Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 1275
129. Gürbüz N., Özdemir I., Çetinkaya B. Tetrahedron Lett.: 2005; 46 2273
130. Ackermann L. Org. Lett.: 2005; 7 3123
131. Ackermann L., Althammer A., Born R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 2619
132. Ackermann L., Born R., Vicente R. ChemSusChem: 2009; 3 546
133. Halbritter G., Knoch F., Wolski A., Kisch H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.: 1994; 33 1603
134. Dürr U., Kisch H. Synlett: 1997; 1335
135. Harris P. W. R, Rickard C. E. F, Woodgate P. D. J. Organomet. Chem.: 1999; 589 168
136. Londergan T. M., You Y., Thompson M. E., Weber W. P. Macromolecules: 1998; 31 2784
137. Satoh T., Nishinaka Y., Miura M., Nomura M. Chem. Lett.: 1999; 615
138. Sakaguchi S., Kubo T., Ishii Y. Angew. Chem. Int. Ed.: 2001; 40 2534
139. Lim S.-G, Lee J. H., Moon C. W., Hong J.-B, Jun C.-H. Org. Lett.: 2003; 5 2759
140. Kuninobu Y., Kawata A., Takai K. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 13498
141. Kuninobu Y., Tokunaga Y., Kawata A., Takai K. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 202
142. Ueura K., Satoh T., Miura M. Org. Lett.: 2007; 9 1407
143. Tsukada N., Mitsuboshi T., Setoguchi H., Inoue Y. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 12102
144. Nakao Y., Yada A., Ebata S., Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 2428
145. Cheng K., Yao B., Zhao J., Zhang Y. Org. Lett.: 2008; 10 5309
146. Satoh T., Miura M. Chem. Eur. J.: 2010; 16 11212
147. Song G., Wang F., Li X. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 3651
148. Patureau F. W., Wencel-Delord J., Glorius F. Aldrichim. Acta: 2012; 45 31
149. Fujiwara Y., Moritani I., Danno S., Asano R., Teranishi S. J. Am. Chem. Soc.: 1969; 91 7166
150. Tsuji J., Nagashima H. Tetrahedron: 1984; 40 2699
151. Miura M., Tsuda T., Satoh T., Nomura M. Chem. Lett.: 1997; 1103
152. Mikami K., Hatano M., Terada M. Chem. Lett.: 1999; 55
153. Matsumoto T., Yoshida H. Chem. Lett.: 2000; 1064
154. Weissman H., Song X., Milstein D. J. Am. Chem. Soc.: 2001; 123 337
155. Boele M. D. K, van Strijdonck G. P. F, de Vries A. H. M, Kamer P. C. J, de Vries J. D., van Leeuwen P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 1586
156. Yokota T., Tani M., Sakaguchi S., Ishii Y. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 1476
157. Dams M., De Vos D. E., Celen S., Jacobs P. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 3512
158. Grimster N. P., Gauntlett C., Godfrey C. R. A, Gaunt M. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 3125
159. Cai G., Fu Y., Li Y., Wan X., Shi Z. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 7666
160. Beccalli E. M., Broggini G., Martinelli M., Sottocornola S. Chem. Rev.: 2007; 107 5318
161. Yi C. S., Lee D. W. Organometallics: 2009; 28 4266
162. Miyasaka M., Hirano K., Satoh T., Miura M. J. Org. Chem.: 2010; 75 5421
163. Ueyama T., Mochida S., Fukutani T., Hirano K., Satoh T., Miura M. Org. Lett.: 2011; 13 706
164. Padala K., Jeganmohan M. Org. Lett.: 2011; 13 6144
165. Aroockiam P. B., Fischmeister C., Bruneau C., Dixneuf P. H. Green Chem.: 2011; 13 3075
166. Ackermann L., Wang L., Wolfram R., Lygin A. V. Org. Lett.: 2012; 14 728
167. Padala K., Jeganmohan M. Org. Lett.: 2012; 14 1134
168. Zhao P., Wang F., Han K., Li X. Org. Lett.: 2012; 14 3400
169. Reddy M. C., Jeganmohan M. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 1150
170. Oi S., Fukita S., Hirata N., Watanuki N., Miyano S., Inoue Y. Org. Lett.: 2001; 3 2579
171. Oi S., Ogino Y., Fukita S., Inoue Y. Org. Lett.: 2002; 4 1783
172. Oi S., Aizawa E., Ogino Y., Inoue Y. J. Org. Chem.: 2005; 70 3113
173. Zaitsev V., Daugulis O. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 4156
174. Taniguchi Y., Yamaoka Y., Nakata K., Takaki K., Fujiwara Y. Chem. Lett.: 1995; 345
175. Shibahara F., Kinoshita S., Nozaki K. Org. Lett.: 2004; 6 2437
176. Giri R., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14082
177. Kuninobu Y., Tokunaga Y., Kawata A., Takai K. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 202
178. Orito K., Horibata A., Nakamura T., Ushito H., Nagasaki H., Yuguchi M., Yamashita S., Tokuda M. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 14342
179. Hasegawa N., Charra V., Inoue S., Fukumoto Y., Chatani N. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 8070
180. Yu W.-Y, Sit W. N., Lai K.-M, Zhou Z., Chan A. S. C. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 3304
181. Hong P., Cho B.-R, Yamazaki H. Chem. Lett.: 1979; 339
182. Hong P., Yamazaki H. Chem. Lett.: 1979; 1335
183. Chatani N., Fukuyama T., Kakiuchi F., Murai S. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 493
184. Shibata K., Hasegawa N., Fukumoto Y., Chatani N. ChemCatChem: 2012; 4 1733
185. Sakakura T., Sodeyama T., Sasaaki K., Wada K., Tanaka M. J. Am. Chem. Soc.: 1990; 112 7221
186. Choi J.-C, Sakakura T. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 7762
187. Zhao W. J., Jiang X. Z., Zhuo G. L. J. Mol. Catal. A: Chem.: 2005; 225 131
188. Buu-Hoï Janicaud J. Bull. Soc. Chim. Fr.: 1945; 12 640
189. González J. J., García N., Gómez-Lor B., Echavarren A. M. J. Org. Chem.: 1997; 62 1286
190. Lafrance M., Rowley N. C., Woo K. T., Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 8754
191. Pascual S., de Mendoza P., Brage A. A. C, Maseras F., Echavarren A. M. Tetrahedron: 2008; 64 6021
192. Sanhueza I. A., Wagner A. M., Sanford M. S., Schoenebeck F. Chem. Sci.: 2013; 4 2767
193. Figg T. M., Wasa M., Yu J.-Q, Musaev D. G. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 14206
194. Mercier L. G., Leclerc M. Acc. Chem. Res.: 2013; 46 1597
195. Özdemir I., Demir S., Cetinkaya B., Gourlaouen C., Maseras F., Bruneau C., Dixneuf P. H. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 1156
196. Ackermann L., Vicente R., Althammer A. Org. Lett.: 2008; 10 2299
197. Cuimond N., Gorelsky S. I., Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 6449
198. Flegeau E. F., Bruneau C., Dixneuf P. H., Jutand A. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 10161
199. Leyva L., Sirlin C., Rubio L., Franco C., Le Legadec R., Spencer J., Bischoff P., Gaiddon C., Loeffler J.-P, Pfeffer M. Eur. J. Inorg. Chem.: 2007; 3055
200. Wenkert E., Michelotti E. L., Swindell C. S. J. Am. Chem. Soc.: 1979; 101 2246
201. Wenkert E., Michelotti E. L., Swindell C. S., Tingoli M. J. Org. Chem.: 1984; 49 4894
202. van der Boom M. E., Liou S.-Y, Ben-David Y., Vigalok A., Milstein D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.: 1997; 36 625
203. van der Boom M. E., Liou S.-Y, Ben-David Y., Shimon L. J. W, Milstein D. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 6531
204. Akiyama F., Miyazaki H., Kaneda K., Teranishi S., Fujiwara Y., Abe M., Taniguchi H. J. Org. Chem.: 1980; 45 2359
205. Bonnano J. P., Henry T. P., Neithamer D. R., Wolczanski P. T., Lobkovsky E. B. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 5132
206. Fitton P., Rick E. A. J. Organomet. Chem.: 1971; 28 287
207. Littke A. F., Fu G. C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 4176
208. de K Lewis A. K., Caddick S., Cloke F. G. N, Billingham N. C., Hitchcock P. B., Leonard J. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 10066
209. Lam K. C., Marder T. B., Lin Z. Organometallics: 2007; 26 758
210. Amatore C., Godin B., Jutand A., Ferber B., Top S., Jaouen G. Organometallics: 2007; 26 3887
211. de Meijere A., Diederich F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. Wiley-VCH Weinheim: 2004
212. Nishihara Y. Applied Cross-Coupling Reactions. Springer Berlin: 2012
213. Dang T. T. Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling and Cyclocondensation Reactions. VDM Saarbrücken: 2011
214. Kiso Y., Tamao K., Kumada M. J. Organomet. Chem.: 1973; 50 C12
215. Böhm V. P. W, Gstöttmayr C. W. K, Weskamp T., Herrmann W. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2001; 40 3387
216. Mongin F., Mojovic L., Guillamet B., Trécourt F., Quéguiner G. J. Org. Chem.: 2002; 67 8991
217. Terao J., Ikumi A., Kuniyasu H., Kambe N. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 5646
218. Dankwardt J. W. J. Organomet. Chem.: 2005; 690 932
219. Ackermann L., Born R., Spatz J. H., Meyer D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 7216
220. Yoshikai N., Mashima H., Nakamura E. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 17978
221. Yoshikai N., Matsuda H., Nakamura E. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 9590
222. Wang J.-R, Manabe K. Org. Lett.: 2009; 11 741
223. Tobisu M., Xu T., Shimasaki T., Chatani N. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 19505
224. Yang X., Sun H., Zhang S., Li X. J. Organomet. Chem.: 2013; 723 36
225. Xiong Y., Wu J., Xiao S., Xiao J., Cao S. J. Org. Chem.: 2013; 78 4599
226. Kaltani D., Dick A. R., Anani W. Q., Sanford M. S. Org. Lett.: 2006; 8 2523
227. Wan X., Ma Z., Li B., Zhang K., Cao S., Zhang S., Shi Z. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 7416
228. Kalyani D., Dick A. R., Anani W. Q., Sanford M. S. Tetrahedron: 2006; 62 11483
229. Whitfield S. R., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 15142
230. Arnold P. L., Sanford M. S., Pearson S. M. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 13912
231. Power D. C., Benitez D., Tkatchouk E., Goddard W. A. III, Ritter T. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 14092
232. Lyons T. W., Sanford M. S. Chem. Rev.: 2010; 110 1147
233. Dubost E., Fossey C., Cailly T., Rault S., Fabis F. J. Org. Chem.: 2011; 76 6414
234. Giri R., Chen X., Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.: 2005; 44 2112
235. Giri R., Chen X., Hao X.-S, Li J.-J, Liang J., Fan Z.-P, Yu J.-Q. Tetrahedron: Asymmetry: 2005; 16 3502
236. Mei T.-S, Wang D.-H, Yu J.-Q. Org. Lett.: 2010; 12 3140
237. Hull K. L., Anani W. Q., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 7134
238. Furuya T., Kamlet A. S., Ritter T. Nature: 2011; 473 470
239. Chan K. S. L, Wasa M., Wang X., Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 9081
240. Periana R. A., Taube D. J., Gamble S., Taube H., Satoshi T., Fujii H. Science: 1998; 280 560
241. Dick A. R., Hull K. L., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 2300
242. Chen X., Hao X.-S, Goodhue C. E., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 6790
243. Stowers K. J., Sandord M. S. Org. Lett.: 2009; 11 4584
244. Racowski J. M., Dick A. R., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 10974
245. Powers D. C., Geibel M. A. L, Klein J. E. M. N, Ritter T. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17050
246. Zhang Y.-H, Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 14654
247. Xiao B., Gong T.-J, Liu Z.-J, Liu J.-H, Luo D.-F, Xu J., Liu L. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 9250
248. Gormisky P. E., White M. C. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 12584
249. Zhao X., Dimitrijević E., Dong V. M. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 3466
250. Samanta R., Antonchick A. P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 5217
251. Saidi O., Marafie J., Ledger A. E. W, Liu P. M., Mahon M. F., Kociok-Köhn G., Whittlesey M. K., Frost C. G. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 19298
252. Thu H.-Y, Yu W.-Y, Che C.-M. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 9048
253. Cho S. H., Kim J. Y., Le S. Y., Chang S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9127
254. Kawano T., Hirano K., Satoh T., Miura M. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 6900
255. Kim J. Y., Cho S. H., Joseph J., Chang S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 9899
256. Ng K.-H, Chan A. S. C, Yu W.-Y. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 12862
257. Xiao B., Gong T.-J, Xu J., Liu Z.-J, Liu L. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 1466
258. John A., Nicholas K. M. J. Org. Chem.: 2011; 76 4158
259. Yoo E. J., Ma S., Mei T.-S, Chan K. S. L, Yu J.-Q. J Am. Chem. Soc.: 2011; 133 7652
260. Kantak A. A., Potavathri S., Barham R. A., Romano K. M., DeBoef B. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 19960
261. Grohmann C., Wang H., Glorius F. Org. Lett.: 2012; 14 656
262. Baslé C., Li C.-J. Chem. Commun.: 2009; 4124
263. Hou C., Ren Y., Lang R., Hu X., Xia C., Li F. Chem. Commun.: 2012; 48 5181
264. Feng C.-G, Ye M., Xiao K.-J, Li S., Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 9322
265. Li C., Yano T., Ishida N., Murakami M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 9801
266. Chen H., Schlecht S., Semple T. C., Hartwig J. F. Science: 2000; 287 1995
267. Shimada S., Batsanov A. S., Howard J. A. K, Marder T. B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2001; 40 2668
268. Cho J.-Y, Tse M. K., Holmes S., Maleczka R. E. Jr, Smith M. R. III. Science: 2002; 295 305
269. Ishiyama T., Miyaura N. Pure Appl. Chem.: 2006; 78 1369
270. Mkhalid I. A. I, Barnard J. H., Marder T. B., Murphy J. M., Hartwig J. F. Chem. Rev.: 2010; 110 890
271. Hartwig J. F. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 864
272. Nishida M., Tagata T. J. Synth. Org. Chem.: 2011; 69 1212
273. Gustavson W. A., Epstein P. S., Curtis M. D. Organometallics: 1982; 1 884
274. Uchimaru Y., El Sayed A. M. M, Tanaka M. Organometallics: 1993; 12 2065
275. Ezbiansky K., Djurovich P. I., LaForest M., Sinning D. J., Zayes R., Berry D. H. Organometallics: 1998; 17 1455
276. Tsukada N., Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 5022
277. Murata M., Fukuyama N., Wada J.-i, Watanabe S., Masuda Y. Chem. Lett.: 2007; 36 910
278. Lu B., Falck J. R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 7508
279. Ihara H., Suginome M. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 7502
280. Klare H. F. T, Oestreich M., Ito J., Nishiyama H., Ohki Y., Tatsumi K. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 3312
281. Hartwig J. F. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 864
282. Mita T., Michigami K., Sato Y. Org. Lett.: 2012; 14 3462
283. Sakurai T., Matsuoka Y., Hanataka T., Fukuyama N., Namikoshi T., Watanabe S., Murata M. Chem. Lett.: 2012; 41 374
284. Simmons E. M., Hartwig J. F. Nature: 2012; 483 70
285. Ishiyama T., Saiki T., Kishida E., Sasaki I., Ito H., Miyaura N. Org. Biomol. Chem.: 2013; 11 8162
286. Cheng C., Hartwig J. F. Science: 2014; 343 853
287. Ishikawa M., Okazaki S., Naka A., Sakamoto H. Organometallics: 1992; 11 4135
288. Williams N. A., Uchimaru Y., Tanaka M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1995; 1129
289. Ishiyama T., Sato K., Nishio Y., Miyaura N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 5346
290. Saiki T., Nishio Y., Ishiyama T., Miyaura N. Organometallics: 2006; 25 6068
291. Tobisu M., Ano Y., Chatani N. Chem. Asian J.: 2008; 3 1585
292. Doster M. E., Hatnean J. A., Jeftic T., Modi S., Johnson S. A. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 11923
293. Doster M. E., Johnson S. A. Organometallics: 2013; 32 4174
294. Seki Y., Takeshita K., Kawamoto K. J. Organomet. Chem.: 1989; 369 117
295. Wakatsuki Y., Yamazaki H., Nakano M., Yamamoto Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1991; 703
296. Marciniec B., Pietraszuk C. Organometallics: 1997; 16 4320
297. Kakiuchi F., Yamada A., Chatani N., Murai S. Organometallics: 1999; 18 2033
298. Miller L. L., Kujawa E. P., Campbell C. B. J. Am. Chem. Soc.: 1970; 92 2821
299. Shono T., Matsumura Y., Katoh S., Ikeda K., Kamada T. Tetrahedron Lett.: 1989; 30 1649
300. Midorikawa K., Suga S., Yoshida J.-I. Chem. Commun.: 2006; 3794
301. Kataoka K., Hagiwara Y., Midorikawa K., Suga S., Yoshida J.-I. Org. Process Res. Dev.: 2008; 12 1130
302. Stavber S., Jereb M., Zupan M. Synthesis: 2008; 1487
303. Coropceanu V., Cornil J., da Silva Filho D. A., Olivier Y., Silbey R., Bredas J.-L. Chem. Rev.: 2007; 107 926
304. Murphy A. R., Frechet J. M. J. Chem. Rev.: 2007; 107 1066
305. Anthony J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 452
306. Allard S., Forster M., Souharce B., Thiem H., Scherf U. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 4070
307. Pron A., Gawrys P., Zagorska M., Djurado D., Demadrille R. Chem. Soc. Rev.: 2010; 39 2577
308. Debad J. D., Lee S. K., Qiao X., Pascal R. A. Jr, Bard A. J. Acta Chem. Scand.: 1998; 52 45
309. Lu J., Zhang J., Shen X., Ho D. M., Pascal R. A. Jr. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 8035
310. Hirshberg Y., Haskelberg L. Trans. Faraday Soc.: 1943; 39 45
311. Lishan D. G., Hammond G. S., Yee W. A. J. Phys. Chem.: 1981; 85 3435
312. Qiao X., Padula M. A., Ho D. M., Vogelaar N. J., Schutt C. E., Pascal R. A. Jr. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 741
313. Saito M., Nakano Y., Nakamura H., Kondo H. PCT Int. Appl WO 2010/024180 A1: 2010;; Chem. Abstr. 2010, 152, 324627.
314. Okamoto H., Kawasaki N., Kaji Y., Kubozono Y., Fujiwara A., Yamaji M. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 10470
315. Kawasaki N., Kubozono Y., Okamoto H., Fujiwara A., Yamaji M. Appl. Phys. Lett.: 2009; 94 043310
316. Nakano Y., Saito M., Nakamura H. PCT Int. Appl WO 2010/016511 A1: 2010;; Chem. Abstr. 2010, 152, 276730.
317. Chang N.-h, Chen X.-c, Nonobe H., Okuda Y., Mori H., Nakajima K., Nishihara Y. Org. Lett.: 2013; 15 3558
318. Negishi E.-i, King A. O., Klima W. L. J. Org. Chem.: 1980; 45 2526
319. Negishi E.-i, King A. O., Tour J. M. Org. Synth.: 1986; 64 44
320. Nevado C., Echavarren A. M. Synthesis: 2005; 167
321. Fürstner A., Mamane V. J. Org. Chem.: 2002; 67 6264
322. Mamane V., Hannen P., Fürstner A. Chem. Eur. J.: 2004; 10 4556