메뉴 건너뛰기




Volumn 118, Issue 2, 1996, Pages 493-494

Ru3(CO)12-catalyzed coupling of heteroaromatic C-H/CO/Olefins. Regioselective acylation of the imidazole ring

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0000171099     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja953473s     Document Type: Article
Times cited : (164)

References (44)
  • 1
    • 0008813896 scopus 로고
    • Davies, J. A., Watson, P. L., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; VCH Publishers: New York
    • For recent reviews, see: Jones, W. D. In Selective Hydrocarbon Activation Principles and Progress; Davies, J. A., Watson, P. L., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; VCH Publishers: New York. 1990; p 113. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
    • (1990) Selective Hydrocarbon Activation Principles and Progress , pp. 113
    • Jones, W.D.1
  • 2
    • 0042728760 scopus 로고
    • For recent reviews, see: Jones, W. D. In Selective Hydrocarbon Activation Principles and Progress; Davies, J. A., Watson, P. L., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; VCH Publishers: New York. 1990; p 113. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
    • (1990) Chem. Rev. , vol.90 , pp. 403
    • Ryabov, A.D.1
  • 3
    • 49049151054 scopus 로고
    • Nalesnik, T. E.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1982, 212, C16. Faller, J. W.; Felkin, H. Organometallics 1985, 4, 1488. Lewis, L. N. Inorg. Chem. 1985, 24, 4433. Cameron, C. J.; Felkin, H.; Fillebeen-Khan, T.; Forrow, N. J.; Guittet, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 801, Berry, D. H.; Procopio, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4099. Heys, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 680.
    • (1982) J. Organomet. Chem. , vol.212
    • Nalesnik, T.E.1    Orchin, M.2
  • 4
    • 0003680839 scopus 로고
    • Nalesnik, T. E.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1982, 212, C16. Faller, J. W.; Felkin, H. Organometallics 1985, 4, 1488. Lewis, L. N. Inorg. Chem. 1985, 24, 4433. Cameron, C. J.; Felkin, H.; Fillebeen-Khan, T.; Forrow, N. J.; Guittet, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 801, Berry, D. H.; Procopio, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4099. Heys, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 680.
    • (1985) Organometallics , vol.4 , pp. 1488
    • Faller, J.W.1    Felkin, H.2
  • 5
    • 0001251984 scopus 로고
    • Nalesnik, T. E.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1982, 212, C16. Faller, J. W.; Felkin, H. Organometallics 1985, 4, 1488. Lewis, L. N. Inorg. Chem. 1985, 24, 4433. Cameron, C. J.; Felkin, H.; Fillebeen-Khan, T.; Forrow, N. J.; Guittet, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 801, Berry, D. H.; Procopio, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4099. Heys, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 680.
    • (1985) Inorg. Chem. , vol.24 , pp. 4433
    • Lewis, L.N.1
  • 6
    • 37049082338 scopus 로고
    • Nalesnik, T. E.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1982, 212, C16. Faller, J. W.; Felkin, H. Organometallics 1985, 4, 1488. Lewis, L. N. Inorg. Chem. 1985, 24, 4433. Cameron, C. J.; Felkin, H.; Fillebeen-Khan, T.; Forrow, N. J.; Guittet, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 801, Berry, D. H.; Procopio, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4099. Heys, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 680.
    • (1986) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 801
    • Cameron, C.J.1    Felkin, H.2    Fillebeen-Khan, T.3    Forrow, N.J.4    Guittet, E.5
  • 7
    • 33845183700 scopus 로고
    • Nalesnik, T. E.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1982, 212, C16. Faller, J. W.; Felkin, H. Organometallics 1985, 4, 1488. Lewis, L. N. Inorg. Chem. 1985, 24, 4433. Cameron, C. J.; Felkin, H.; Fillebeen-Khan, T.; Forrow, N. J.; Guittet, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 801, Berry, D. H.; Procopio, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4099. Heys, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 680.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 4099
    • Berry, D.H.1    Procopio, L.J.2
  • 8
    • 37049089512 scopus 로고
    • Nalesnik, T. E.; Orchin, M. J. Organomet. Chem. 1982, 212, C16. Faller, J. W.; Felkin, H. Organometallics 1985, 4, 1488. Lewis, L. N. Inorg. Chem. 1985, 24, 4433. Cameron, C. J.; Felkin, H.; Fillebeen-Khan, T.; Forrow, N. J.; Guittet, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 801, Berry, D. H.; Procopio, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4099. Heys, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 680.
    • (1992) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 680
    • Heys, R.1
  • 9
    • 0001668723 scopus 로고
    • Ishikawa, M.; Okazaki, S.; Naka, A.; Sakamoto, H. Organometallics 1992, 11, 4135. Uchimaru, Y.; Sayed, A. M. M. E.; Tanaka, M. Organometallics 1993, 12, 2065. Ishikawa, M.; Naka, A.; Ohshita, J. Organometallics 1993, 12, 4987. Williams, N. A.; Uchimaru, Y.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1129.
    • (1992) Organometallics , vol.11 , pp. 4135
    • Ishikawa, M.1    Okazaki, S.2    Naka, A.3    Sakamoto, H.4
  • 10
    • 0000225506 scopus 로고
    • Ishikawa, M.; Okazaki, S.; Naka, A.; Sakamoto, H. Organometallics 1992, 11, 4135. Uchimaru, Y.; Sayed, A. M. M. E.; Tanaka, M. Organometallics 1993, 12, 2065. Ishikawa, M.; Naka, A.; Ohshita, J. Organometallics 1993, 12, 4987. Williams, N. A.; Uchimaru, Y.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1129.
    • (1993) Organometallics , vol.12 , pp. 2065
    • Uchimaru, Y.1    Sayed, A.M.M.E.2    Tanaka, M.3
  • 11
    • 0001333477 scopus 로고
    • Ishikawa, M.; Okazaki, S.; Naka, A.; Sakamoto, H. Organometallics 1992, 11, 4135. Uchimaru, Y.; Sayed, A. M. M. E.; Tanaka, M. Organometallics 1993, 12, 2065. Ishikawa, M.; Naka, A.; Ohshita, J. Organometallics 1993, 12, 4987. Williams, N. A.; Uchimaru, Y.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1129.
    • (1993) Organometallics , vol.12 , pp. 4987
    • Ishikawa, M.1    Naka, A.2    Ohshita, J.3
  • 12
    • 37049090660 scopus 로고
    • Ishikawa, M.; Okazaki, S.; Naka, A.; Sakamoto, H. Organometallics 1992, 11, 4135. Uchimaru, Y.; Sayed, A. M. M. E.; Tanaka, M. Organometallics 1993, 12, 2065. Ishikawa, M.; Naka, A.; Ohshita, J. Organometallics 1993, 12, 4987. Williams, N. A.; Uchimaru, Y.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1129.
    • (1995) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1129
    • Williams, N.A.1    Uchimaru, Y.2    Tanaka, M.3
  • 13
    • 0001588270 scopus 로고
    • Jones, W. D.; Kosar, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5640. Hsu, G. C.; Kosar, W. P.; Jones, W. D. Organometallics 1994, 13, 385.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 5640
    • Jones, W.D.1    Kosar, W.P.2
  • 15
  • 16
  • 17
    • 37049079695 scopus 로고
    • Lim, Y.-G.; Kim, Y. H., Kang, J.-B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2267. Halbritter, G.; Knoch, F.; Wolski, A.; Kish, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603. Tapsak, M. A.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 33, 417. Guo, H.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 32, 525. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371.
    • (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 2267
    • Lim, Y.-G.1    Kim, Y.H.2    Kang, J.-B.3
  • 18
    • 33748975453 scopus 로고
    • Lim, Y.-G.; Kim, Y. H., Kang, J.-B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2267. Halbritter, G.; Knoch, F.; Wolski, A.; Kish, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603. Tapsak, M. A.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 33, 417. Guo, H.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 32, 525. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371.
    • (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 1603
    • Halbritter, G.1    Knoch, F.2    Wolski, A.3    Kish, H.4
  • 19
    • 0028514286 scopus 로고
    • Lim, Y.-G.; Kim, Y. H., Kang, J.-B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2267. Halbritter, G.; Knoch, F.; Wolski, A.; Kish, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603. Tapsak, M. A.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 33, 417. Guo, H.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 32, 525. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371.
    • (1994) Polym. Bull. , vol.33 , pp. 417
    • Tapsak, M.A.1    Weber, W.P.2
  • 20
    • 0028441077 scopus 로고
    • Lim, Y.-G.; Kim, Y. H., Kang, J.-B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2267. Halbritter, G.; Knoch, F.; Wolski, A.; Kish, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603. Tapsak, M. A.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 33, 417. Guo, H.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 32, 525. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371.
    • (1994) Polym. Bull. , vol.32 , pp. 525
    • Guo, H.1    Weber, W.P.2
  • 21
    • 0000797948 scopus 로고
    • Lim, Y.-G.; Kim, Y. H., Kang, J.-B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2267. Halbritter, G.; Knoch, F.; Wolski, A.; Kish, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603. Tapsak, M. A.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 33, 417. Guo, H.; Weber, W. P. Polym. Bull. 1994, 32, 525. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 5371
    • Trost, B.M.1    Imi, K.2    Davies, I.W.3
  • 22
    • 0027913099 scopus 로고
    • Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1527. Murai, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 992. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62. Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 151.
    • (1993) Nature , vol.366 , pp. 529
    • Murai, S.1    Kakiuchi, F.2    Sekine, S.3    Tanaka, Y.4    Kamatani, A.5    Sonoda, M.6    Chatani, N.7
  • 23
    • 0009178599 scopus 로고
    • Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1527. Murai, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 992. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62. Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 151.
    • (1994) Pure Appl. Chem. , vol.66 , pp. 1527
    • Murai, S.1    Kakiuchi, F.2    Sekine, S.3    Tanaka, Y.4    Kamatani, A.5    Sonoda, M.6    Chatani, N.7
  • 24
    • 85024298320 scopus 로고
    • Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1527. Murai, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 992. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62. Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 151.
    • (1994) J. Synth. Org. Chem. Jpn. , vol.52 , pp. 992
    • Murai, S.1
  • 25
    • 0001818455 scopus 로고
    • Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1527. Murai, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 992. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62. Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 151.
    • (1995) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.68 , pp. 62
    • Murai, S.1    Kakiuchi, F.2    Sekine, S.3    Tanaka, Y.4    Kamatani, A.5    Sonoda, M.6    Chatani, N.7
  • 26
    • 0001252947 scopus 로고
    • Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1527. Murai, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 992. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62. Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 151.
    • (1995) J. Organomet. Chem. , vol.504 , pp. 151
    • Sonoda, M.1    Kakiuchi, F.2    Chatani, N.3    Murai, S.4
  • 32
    • 0000566918 scopus 로고
    • Fisher, B. J.; Eisenberg, R. Organometallics 1983, 2, 764. Kunin, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 535. Kunin, A. J.; Eisenbers, R. Organometallics 1988, 7, 2124.
    • (1983) Organometallics , vol.2 , pp. 764
    • Fisher, B.J.1    Eisenberg, R.2
  • 33
    • 0001222871 scopus 로고
    • Fisher, B. J.; Eisenberg, R. Organometallics 1983, 2, 764. Kunin, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 535. Kunin, A. J.; Eisenbers, R. Organometallics 1988, 7, 2124.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 535
    • Kunin, A.J.1    Eisenberg, R.2
  • 34
    • 0000287825 scopus 로고
    • Fisher, B. J.; Eisenberg, R. Organometallics 1983, 2, 764. Kunin, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 535. Kunin, A. J.; Eisenbers, R. Organometallics 1988, 7, 2124.
    • (1988) Organometallics , vol.7 , pp. 2124
    • Kunin, A.J.1    Eisenbers, R.2
  • 37
    • 0001687709 scopus 로고
    • U.S. Patent 5.081,250 1992
    • Moore, E. J., Pretzer, W. R.; O'Connell, T. J.; Harris, J.; LaBounty, L.; Chou, L.; Grimmer, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888. Moore, E. J.; Preizer, W. R. U.S. Patent 5.081,250 1992: Chem. Abstr. 1992, 116, 174011.
    • (1992) Chem. Abstr. , vol.116 , pp. 174011
    • Moore, E.J.1    Preizer, W.R.2
  • 38
    • 3643108084 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • All new compounds were characterized by NMR, IR, mass spectral data, and elemental analyses or high-resolution mass spectra. See the supporting information.
  • 41
    • 3643136190 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • We have no evidence that CO insertion occurs into an alkyl-Ru bond or an imidazolyl-Ru bond.
  • 42
    • 77957079603 scopus 로고
    • Grimmett, M. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1980, 27, 241. Iddon, B.; Ngochindo, R. I. Heterocycles 1994, 38, 2487. Ebel, K. In Methoden Der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Schaumann, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994: Hetarene III/Teil 3, pp 1-215.
    • (1980) Adv. Heterocycl. Chem. , vol.27 , pp. 241
    • Grimmett, M.R.1
  • 43
    • 0001551247 scopus 로고
    • Grimmett, M. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1980, 27, 241. Iddon, B.; Ngochindo, R. I. Heterocycles 1994, 38, 2487. Ebel, K. In Methoden Der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Schaumann, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994: Hetarene III/Teil 3, pp 1-215.
    • (1994) Heterocycles , vol.38 , pp. 2487
    • Iddon, B.1    Ngochindo, R.I.2
  • 44
    • 0343417880 scopus 로고
    • Schaumann, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Hetarene III
    • Grimmett, M. R. Adv. Heterocycl. Chem. 1980, 27, 241. Iddon, B.; Ngochindo, R. I. Heterocycles 1994, 38, 2487. Ebel, K. In Methoden Der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Schaumann, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994: Hetarene III/Teil 3, pp 1-215.
    • (1994) Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) , Issue.3 TEIL , pp. 1-215
    • Ebel, K.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.