Ruthenium diacetate-catalysed oxidative alkenylation of C–H bonds in air: Synthesis of alkenyl N-arylpyrazoles

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 3075-3078

  Arockiam, Percia B ^a   Fischmeister, Cedric ^a   Bruneau, Christian ^a   Dixneuf, Pierre H ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80455141694     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15875a     Document Type: Article

References (62)

1. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945.
2. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009.
3. A. de Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 34 2379.
4. R. F. Heck Org. React. 2005.
5. R. F. Heck Acc. Chem. Res. 1979 12 146.
6. Y. Fujiwara I. Moritani M. Matsuda Tetrahedron 1968 24 4819.
7. H. Zhang E. M. Ferreira B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6144 and references therein.
8. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633.
9. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318.
10. M. Yu Z. Liang Y. Wang Y. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 4987.
11. K. J. Stowers K. C. Fortner M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6541.
12. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315.
13. Y. Lu D.-H Wang K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5916.
14. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3680.
15. K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6169.
16. B. F. Shi Y.-H. Zhang J. K. Lam D.-H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 460.
17. G. Deng L. Zhao C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6278.
18. G. Cai Y. Fu Y. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7666.
19. A. Maehara H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2008 10 1159.
20. S. Rakshit C. Grohmann T. Besset F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2350.
21. M. P. Huestis L. Chan D. R. Stuart K. Fagnou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1338.
22. A.-S. Tsai M. Brasse R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 540.
23. T. K. Hyster T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10565.
24. S. Rakshit F. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9585.
25. T.-J. Gong B. Xiao Z.-J. Liu J. Wan J. Xu D.-F. Luo Y. Fu L. Liu Org. Lett. 2011 13 3235.
26. S. Mochida K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2011 76 3024.
27. F. Wang G. Song X. Li Org. Lett. 2010 5426.
28. N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 7094.
29. K. Ueura T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2007 72 5362.
30. N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 7094.
31. For a review, see: T. Satoh M. Miura Chem.–Eur. J. 2010 16 11212.
32. F. W. Patureau T. Besset F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1064.
33. D. R. Stuart M. B. Laperle K. M. N. Burgess K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16474.
34. N. Guimond C. Gouliaras K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6908.
35. N. Guimond K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12050.
36. T. Fukutani N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Commun. 2009 5141.
37. A. S. Tsai M. Brasse R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 540.
38. M. Shimizu K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 3478.
39. S. Mochida K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 5776.
40. E. J. Farrington C. F. J. Barnard E. Rowsell J. M. Brown Adv. Synth. Catal. 2005 347 185.
41. E. J. Farrington J. M. Brown C. F. J. Barnard E. Rowsell Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 169.
42. 2 at 180 °C for 48 h.
43. 2O under an inert atmosphere in DMF.
44. K. Cheng B. Yao J. Zhao Y. Zhang Org. Lett. 2008 10 5309.
45. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6379.
46. 2O in t-AmOH as the solvent under an inert atmosphere.
47. L. Ackermann J. Pospech Org. Lett. 2011 13 4153.
48. F. Pozgan P. H. Dixneuf Adv. Synth. Catal. 2009 351 1737.
49. P. Arockiam V. Poirier C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Green Chem. 2009 11 1871.
50. P. B. Arockiam C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6629.
51. I. Özdemir S. Demir B. Çetinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156.
52. W. Li P. B. Arockiam C. Fischmeister C. Bruneau P. H. Dixneuf Green Chem. 2011 13 10.1039/c1gc15642j.
53. 2(p-cymene) complex.14b Details to be published.
54. E. Ferrer-Flegeau C. Bruneau P. H. Dixneuf A. Jutand J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10161.
55. S. Oi H. Sato S. Sugawara Y. Inoue Org. Lett. 2008 10 1823.
56. X. Guo G. Deng C.-J. Li Adv. Synth. Catal. 2009 351 2071.
57. L. Ackermann P. Novàk R. Vicente V. Pirovano H. K. Potukuchi Synthesis 2010 2245.
58. Dehydrogenative homocoupling of functional arenes has already been performed with several ruthenium(II) catalysts.
59. 3, especially for the homocoupling of aryl-oxazolines by S. Oi et al.16.
60. 3 (80 mol%) in the absence of a base for the homocoupling of 2-arylpyridines by C.-J. Li et al.17.
61. 3 and an arylchloride (2-chlorotrifluoromethylbenzene), especially for the homocoupling of a variety of 1,2,3-triazol-4-yl arenes by L. Ackermann et al.18.
62. 2O for N-phenylpyrazole.