Understanding the reactivity of Pd0/PR3-catalyzed intermolecular C(sp3)-H bond arylation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 38, 2013, Pages 14206-14214

  Figg, Travis M ^a   Wasa, Masayuki ^b   Yu, Jin Quan ^b   Musaev, Djamaladdin G ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CH-BOND ACTIVATION; CLUSTER FORMATIONS; DEPROTONATED AMIDES; DIRECTING GROUPS; OXIDATIVE ADDITIONS; PROTON ABSTRACTION; REDUCTIVE ELIMINATION; TRANSITION STATE;

AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COORDINATION REACTIONS; ENERGY BARRIERS; REACTION INTERMEDIATES;

CESIUM;

AMIDE; LIGAND; PALLADIUM;

ARTICLE; ARYLATION; ATOM; CATALYST; CONTROLLED STUDY; ELECTRON; ENERGY; HYDROGEN BOND;

EID: 84884840141     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4053416     Document Type: Article

References (68)

1. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391-393
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
3. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
4. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192
5. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
7. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
8. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946
9. Daugulis, O. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 57
10. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1023
11. Baudoin, O.; Herrbach, A.; Guéritte, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5736
12. Zhao, J.; Campo, M.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1873
13. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
14. Ren, H.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3462
15. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
16. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 1759
17. Campeau, L. C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253
18. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
19. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
20. Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2009, 65, 10269
21. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
22. Ackermann, L.; Vicente, R. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 211
23. Bouffard, J.; Itami, K. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 231
24. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Isr. J. Chem. 2010, 50, 605
25. Chuprakov, S.; Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 2333
26. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
27. Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4041
28. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
29. Sanford, M. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 85
30. Ackerman, L. Top. Organomet.Chem. 2007, 24, 35
31. Zhang, X.-G.; Dai, H.-X.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948
32. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886
33. Glover, B.; Harvey, K. A.; Liu, B.; Sharp, M. J.; Tymoschenko, M. F. Org. Lett. 2003, 5, 301
34. Fournier, D.; Chabert, J.; Joucla, L.; David, E.; Lemaire, M. Tetrahedron 2004, 60, 3221
35. Parisien, M.; Valette, D.; Fangou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578
36. Wang, X.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 1476
37. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308
38. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
39. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895
40. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
41. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
42. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. L. Dalton Trans. 2009, 5887
43. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
44. Garcia-Cuadrado, D.; Ade Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
45. Pascual, S.; Ade Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021
46. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
47. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
48. Liégault, B.; Petrov, I.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1047
49. Ess, D. H.; Bischof, S. M.; Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III Organometallics 2008, 27, 6440
50. Kefalidis, C. E.; Baudoin, O.; Clot, E. Dalton Trans. 2010, 39, 10528
51. Gomez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16, 2539
52. Gómez, M.; Granell, J.; Martinez, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 37
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
55. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
56. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
57. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
58. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463
59. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
60. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
61. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
62. Senn, H. M.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 2980
63. Sugiyama, A.; Ohnishi, Y.; Nakaoka, M.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12975
64. Ariafard, A.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13981
65. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Dalton Trans. 2010, 39, 632
66. Fagnou, K.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 26
67. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5399
68. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2005, 24, 723