Short synthesis of alkyl-substituted acenes using carbonyl-directed C-H and C-O functionalization

Organic Letters

Volumn 14, Issue 15, 2012, Pages 3882-3885

  Matsumura, Daiki ^a   Kitazawa, Kentaroh ^a   Terai, Seiya ^a   Kochi, Takuya ^a   Ie, Yutaka ^b   Nitani, Masashi ^b   Aso, Yoshio ^b   Kakiuchi, Fumitoshi ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864585407     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301608m     Document Type: Article

References (46)

1. Anthony, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
2. Yamashita, Y. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10, 024313
3. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577
4. Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87
5. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169
6. Lee, S.; Koo, B.; Shin, J.; Lee, E.; Park, H.; Kim, H. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 162109/1-162109/3
7. A review on syntheses of acene derivatives: Qu, H.; Chi, C. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2070
8. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090
9. Sheraw, C. D.; Jackson, T. N.; Eaton, D. L.; Anthony, J. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2009
10. Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340
11. Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Prostran, Z.; Gardner, S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2007, 19, 418
12. Park, S. K.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E.; Mourey, D. A. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514
13. Park, S. K.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 2007, 28, 877
14. Qu, H.; Cui, W.; Li, J.; Shao, J.; Chi, C. Org. Lett. 2011, 13, 924
15. Allen, C. F. H.; Bell, A. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1253
16. Hart, H.; Lai, C.-y.; Nwokogu, G. C.; Shamouilian, S. Tetrahedron 1987, 43, 5203
17. Vets, N.; Diliën, H.; Toppet, S.; Dehaen, W. Synlett 2006, 1359
18. Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R. P.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N. E.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274
19. Kuninobu, Y.; Seiki, T.; Kanamaru, S.; Nishina, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2010, 12, 5287
20. Maulding, D. R.; Roberts, B. G. J. Org. Chem. 1969, 34, 1734
21. Hanhela, P. J.; Paul, D. B. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1701
22. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482
23. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15
24. Jiang, J.; Kaafarani, B. R.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2155
25. Schmidt, R.; Göttling, S.; Leusser, D.; Stalke, D.; Krause, A.-M.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3708
26. Benard, C. P.; Geng, Z.; Heuft, M. A.; VanCrey, K.; Fallis, A. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7229
27. Clar, E. Chem. Ber. 1949, 82, 495
28. Takahashi, T.; Kitamura, M.; Shen, B.; Nakajima, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12876
29. Takahashi, T.; Li, S.; Huang, W.; Kong, F.; Nakajima, K.; Shen, B.; Ohe, T.; Kanno, K.-i. J. Org. Chem. 2006, 71, 7967
30. Takahashi, T.; Li, Y.; Hu, J.; Kong, F.; Nakajima, K.; Zhou, L.; Kanno, K.-i. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6726
31. Takahashi, T.; Kashima, K.; Li, S.; Nakajima, K.; Kanno, K.-i. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15752
32. Li, S.; Li, Z.; Nakajima, K.; Kanno, K.-i.; Takahashi, T. Chem. Asian. J. 2009, 4, 294
33. Zhou, L.; Nakajima, K.; Kanno, K.-i.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2722
34. Kitazawa, K.; Kochi, T.; Sato, M.; Kakiuchi, F. Org. Lett. 2009, 11, 1951
35. Yasukawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12680
36. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2867
37. Mochida, K.; Kawasumi, K.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10716
38. Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62
39. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
40. Ueno, S.; Mizushima, E.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16515
41. 3-catalyzed C-H/olefin coupling at high temperature: Nakazono, S.; Imazaki, Y.; Yoo, H.; Yang, J.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Cedric, T.; Kageyama, H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7530
42. Vets, N.; Smet, M.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7287
43. Debad, J. D.; Lee, S. K.; Qiao, X.; Pascal, R. A., Jr.; Bard, A. J. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 45
44. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980
45. Palayangoda, S. S.; Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 6584
46. De Angelis, F.; Gaspari, M.; Procopio, A.; Cuda, G.; Di Fabrizio, E. Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 193