The larger acenes: Versatile organic semiconductors

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 3, 2008, Pages 452-483

  Anthony, John E ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

Acenes; Aromaticity; Conducting materials; Fused ring systems; Semiconductors

Indexed keywords

CONDUCTING POLYMERS; ELECTRONIC STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATICITY; FUNCTIONALIZATION STRATEGIES; FUSED-RING SYSTEMS;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 40949149866     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200604045     Document Type: Review

References (453)

1. Y. Ruiz-Morales, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11283.
2. N. Karl in Crystals, Growth, Properties and Applications, Vol. 4 (Ed.: H. C. Freyhardt), Springer, Berlin, 1980.
3. W. Warta, N. Karl, Phys. Rev. B 1985, 32, 1172.
4. N. Karl, Chem. Scr. 1981, 17, 201.
5. For a recent review of transport measurements, see: N. Karl, Synth. Met. 2003, 133, 649.
6. W.-Q. Deng, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614.
7. a) Y. C. Cheng, R. J. Silbey, D. A. da Silva Filho, J. P. Calbert, J. Cornil, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2003, 118, 3764:
8. b) K. Hannewald, P. A. Bobbert, AIP Conf. Proc. 2005, 772, 1101.
9. G. Brocks, J. van den Bring, A. Morpurgo, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 146405.
10. K. Hummer, C. Ambrosch-Draxl, Phys. Rev. B 2005, 71, 081202;
11. see also: J. L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
12. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Vol. 1, Academic Press, New York, 1964.
13. J. H. Schön, C. Kloc, A. Dodabalapur, B. Batlogg, Science 2000, 289, 599.
14. J. H. Schön, C. Kloc, B. Batlogg, Nature 2000, 406, 702.
15. J. H. Schön, S. Berg, C. Kloc, B. Batlogg, Science 2000, 287, 1022.
16. M. R. Beasley, S. Datta, H. Kogelnik, H. Kroemer, D. Monroe. Report of the Investigation Committee on the Possibility of Scientific Misconduct in the Work of Hendrik Schön and Coauthors. http://publish.aps.org/reports/ (DOI: 10.1103/aps.reports.lucent). Lucent Technologies/American Physical Society, September 2002.
17. For a partial list of retracted articles, see: a) Science 2002, 298, 961;
18. b) Nature 2003, 422, 93.
19. For recent coverage of this topic, see: Printed Organic and Molecular Electronics (Eds.: D. Gamota, P. Brazis, K. Kalyanasundaram, J. Zhang), Springer, Berlin, 2005.
20. H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411.
21. For a recent review, see: A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28;
22. see also: a) F. Würthner, R. Schmidt, ChemPhysChem 2006, 7, 793;
23. b) G. Witte, C. Wöll, J. Mater. Res. 2004, 19, 1889;
24. c) C. Ziegler, D. Fichou Handbook of Oligo- and Polythiophenes (Ed.: D. Fichou), Wiley-VCH, Weinheim, 1999, pp. 183-282.
25. For reviews of the many proposed uses of organic electronics, see: a) T. W. Kelley, P. F. Baude, C. Gerlach, D. E. Ender, D. Muyres, D. Haase, D. E. Vogel, S. D. Theiss, Chem. Mater. 2004, 16, 4413;
26. b) H. E. Katz, Chem. Mater. 2004, 16, 4748;
27. c) S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911.
28. F. Liao, C. Chen, V. Subramanian, Sens. Actuators B 2005, 107, 849.
29. G. Li, V. Shrotriya, I. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864.
30. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913;
31. For a review: N. K. Patel, S. Cina, J. H. Burroughes, IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 2002, 8, 346.
32. For microwave studies on pentacene, see: A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, J. Appl. Phys. 2006, 100, 023703;
33. for a review of this technique, see: J. M. Warman, M. P. de Haas, G. Dicker, F. G. Grozema, J. Piris, M. G. Debije, Chem. Mater. 2004, 16, 4600.
34. M. C. Beard, G. M. Turner, C. A. Schmuttenmaer, Phys. Rev. B 2000, 62, 15764.
35. W. Warta, R. Stehle, N. Karl, Appl. Phys. A 1985, 36, 163.
36. D. C. Hoesterey, G. M. Letson, J. Phys. Chem. Solids 1963, 24, 1609.
37. M. Campos, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1972, 18, 105.
38. a) A. Geurst, Phys. Status Solidi 1966, 15, 107;
39. R. Zuleeg, P. Knoll, Appl. Phys. Lett. 1967, 11, 183;
40. b) O. D. Jurchescu, T. T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 122101.
41. M. A. Lampert, P. Mark, Current Injection in Solids (Eds.: H. G. Booker, N. Dedans), Academic Press, New York, 1970.
42. a) P. N. Murgatroyd, J. Phys. D 1970, 3, 151;
43. b) P. W. M. Blom, M. J. M. de Jong, J. J. M. Vleggaar, Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3308;
44. c) S. Nespurek, J. Sworakowski, J. Appl. Phys. 1980, 51, 2098;
45. d) F. Schauer, S. Nespurek, H. Valerian, J. Appl. Phys. 1996, 80, 880.
46. R. W. I. de Boer, M. Jochemsen, T. M. Klapwijk, A. F. Morpurgo, J. Niemax, A. K. Tripathi, J. Pflaum, J. Appl. Phys. 2004, 95, 1196.
47. J. R. Sheats, J. Mater. Res. 2004, 19, 1974.
48. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
49. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
50. K. Wiberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 5720.
51. J. D. Cox, G. Pilcher, Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds, Academic Press, New York, 1970.
52. S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2003, 5, 4245.
53. J. M. Robertson, V. C. Sinclair, J. Trotter, Acta Cryst. 1961, 14, 697.52.
54. P. B. Maciejczyk, J. H. Offenberg, J. Clemente, M. Blaustein, G. D. Thurston, L. C. Chen, Atmos. Environ. 2004, 38, 5283.
55. Y. A. Elhassaneen, Nutrition Res. 2004, 24, 435.
56. a) J. Fritzche, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1867, 69, 1035;
57. b) H. Bouas-Laurent, H. Dürr, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 639.
58. a) J. J. Schneider, D. Wolf, C. W. Lehmann, Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 625;
59. b) T. Murahashi, M. Fujimoto, M.-a. Oka, Y. Hashimoto, T. Uemura, Y. Tatsumi, Y. Nakao, A. Ikeda, S. Sakaki, H. Kurosawa, Science 2006, 313, 1104.
60. T. Takenobu, T. Takano, M. Shiraishi, Y. Murakami, M. Ata, H. Kataura, Y. Achiba, Y. Iwasa, Nat. Mater. 2003, 2, 683.
61. Z. Rang, A. Haraldsson, D. M. Kim, P. P. Ruden, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2731.
62. I. Shirotani, Y. Kamura, H. Inokuchi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974, 28, 345.
63. A. M. Pivovar, J. E. Curtis, J. B. Leao, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, Chem. Phys. 2006, 325, 138.
64. J. Kalinowski, J. Godlewski, R. Jankowiak, Chem. Phys. Lett. 1976, 43, 127.
65. E. Venuti, R. G. Della Valle, L. Farina, A. Brillante, M. Masino, A. Girlando, Phys. Rev. B 2004, 70, 104106.
66. For a recent review of single-crystal studies, see: C. Reese, Z. Bao, J. Mater. Chem. 2006, 16, 329.
67. N. Karl, Crystals, Growth, Properties and Applications, Vol. 4 (Ed. H. C. Freyhardt), Springer, Berlin, 1980, pp. 1-100.
68. a) C. Kloc, P. G. Simpkins, T. Siegrist, R. A. Laudise, J. Cryst. Growth 1997, 182, 416;
69. b) R. A. Laudise, C. Kloc, P. G. Simpkins, T. Siegrist, J. Cryst. Growth 1998, 187, 449.
70. For a detailed review of crystal growth and device study, see: R. W. I. de Boer, M. E. Gershenson, A. F. Morpurgo, V. Podzorov, Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1302.
71. G. Goldmann, S. Haas, C. Krellner, K. P. Pernstich, D. J. Gundlach B. Batlogg, J. Appl. Phys. 2004, 96, 2080.
72. J. Pflaum, J. Niemax, A. K. Tripathy, Chem. Phys. 2006, 325, 152.
73. N. Karl, K.-H. Kraft, J. Marktanner, M. Münch, F. Schatz, R. Stehle, H.-M. Uhde, J. Vac. Sci. Technol. A 1999, 17, 2318.
74. R. W. I. de Boer, M. Jochemsen, T. M. Klapwijk, A. F. Morpurgo, J. Niemax, A. K. Tripathi, J. Pflaum, J. Appl. Phys. 2004, 95, 1196.
75. a) R. W. I. de Boer, A. F. Morpurgo, Phys. Rev. B 2005, 72, 073207;
76. b) J. Reynaert, K. Poot, V. Arkhipov, G. Borghs, P. Heremans, J. Appl. Phys. 2005, 97, 063711.
77. a) J. Reynaert, V. I. Arkhipov, G. Borghs, P. Heremans, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 603;
78. b) V. I. Arkhipov, E. V. Emelianova, Y. H. Tak, H. Bassler, J. Appl. Phys. 1998, 84, 848.
79. U. Sondermann, A. Kutoglu, H. Bässler, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1735.
80. V. Podzorov, V. M. Pudalov, M. E. Gershenson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1739.
81. V. Podzorov, S. E. Sysoev, E. Loginova, V. M. Pudalov, M. E. Gershenson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504.
82. a) R. W. I. de Boer, T. M. Klapwijk, A. F. Morpurgo, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4345;
83. b) C. R. Newman, R. J. Chesterfield, J. A. Merlo, C. D. Frisbie, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 422.
84. D. J. Gundlach, L.-L. Jia, T. N. Jackson, IEEE Electron Device Lett. 2001, 22, 571.
85. J. Takeya, T. Nishikawa, T. Takenobu, S. Kobayashi, Y. Iwasa, T. Mitani, C. Goldmann, C. Krellner, B. Batlogg, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5078.
86. a) A. R. Völkel, R. A. Street, D. Knipp, Phys. Rev. B 2002, 66, 195336;
87. b) K. P. Pernstich, S. Haas, D. Oberhoff, C. Goldmann, D. J. Gundlach, B. Batlogg, A. N. Rashid, G. Schitter, J. Appl. Phys. 2004, 96, 6431;
88. c) K. P. Pernstich, C. Goldmann, C. Krellner, D. Oberhoff, D. J. Gundlach, B. Batlogg, Synth. Met. 2004, 146, 325.
89. a) M. J. Panzer, C. D. Frisbie, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 203504;
90. b) J. Takeya, K. Yamada, K. Hara, K. Shigeto, K. Tsukagoshi, S. Ikehata, Y. Aoyagi, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 112102.
91. R. Zeis, C. Besnard, T. Siegrist, C. Schlockerman, Z. Chi, C. Kloc, Chem. Mater. 2006, 18, 244.
92. D. A. da Silva Filho, E.-G. Kim, J.-L. Brédas, Adv. Mater. 2005, 17, 1072.
93. a) V. Podzorov, E. Menard, A. Borissov, V. Kiryukhin, J. A. Rogers, M. E. Gershenson, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086602;
94. b) E. Menard, V. Podzorov, S.-H. Hur, A. Gaur, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
95. a) D. E. Henn, W. G. Williams, J. Appl. Crystallogr. 1971, 4, 256;
96. b) W. H. Taylor, Z. Kristallogr. 1936, 93, 151;
97. c) S. A. Akopyan, R. L. Avoyan, Y. T. Struchkov, Zh. Strukt. Khim. 1962, 3, 602.
98. O. D. Jurchescu, A. Meetsma, T. T. M. Palstra, Acta Crystallogr. Sect. B 2006, 62, 330.
99. V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willett, T. Someya, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Science 2004, 303, 1644.
100. V. Podzorov, E. Menard, J. A. Rogers, M. E. Gershenson, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 226601.
101. J. Takeya, K. Tsukagoshi, Y. Aoyagi, T. Takenobu, Y. Iwasa, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 1393.
102. T. Takahashi, T. Takenobu, J. Takeya, Y. Iwasa, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 033505.
103. C. D. Dimitrakopoulos, S. Purushothaman, J. Kymissis, A. Callegari, J. M. Shaw, Science 1999, 283, 822.
104. G. Horowitz, X.-Z. Peng, D. Fichou, F. Garnier, Synth. Met. 1992, 51, 419.
105. D. J. Gundlach, J. A. Nichols, L. Zhou, T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925.
106. C. Cicoira, F. Santato, F. Dinelli, R. Biscarini, M. Zamboni, M. Muccini, P. Heremans, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 375.
107. G. H. Sarova, M. N. Berban-Santos, Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 402.
108. S. Taillemite, D. Fichou, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4981.
109. C.-W. Chu, Y. Shao, V. Shrotriya, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 243506.
110. A. Hepp, H. Heil, W. Weise, M. Ahles, R. Schmechel, H. von Seggern, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 157406.
111. S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug Handbook of Photochemistry, 2nd ed., Marcel Dekker, New York, 1993.
112. R. W. T. Higgins, A. P. Monkman, H.-G. Nothofer, U. Scherf, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 857.
113. S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2003, 5, 4245.
114. J. Reichwagen, H. Hopf, A. Del Guerzo, J.-P. Desvergne, H. Bouas-Laurent, Org. Lett. 2004, 6, 1899.
115. a) J. Reichwagen, H. Hopf, A. Del Guerzo, C. Belin, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne, Org. Lett. 2005, 7, 971;
116. b) A. Del Guerzo, A. G. L. Olive, J. Reichwagen, H. Hopf, J.-P. Desvergne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984.
117. a) J. Reichwagen, H. Hopf, J.-P. Desvergne, A. Del Guerzo, H. Bouas-Laurent, Synthesis 2005, 3505;
118. b) J.-P. Desvergne, A. Del Guerzo, H. Bouas-Laurent, C. Belin, J. Reichwagen, H. Hopf, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 707.
119. G. S. Tulevski, Q. Miao, M. Fukuto, R. Abram, B. Ocko, R. Pindak, M. L. Steigerwald, C. R. Kagan, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15048.
120. H. Moon, R. Zeis, E.-J. Borkent, C. Besnard, A. J. Lovinger, T. Siegrist, C. Kloc, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322.
121. Z. Chen, P. Müller, T. M. Swager, Org. Lett. 2006, 8, 273.
122. Q. Miao, M. Lefenfeld, T.-Q. Nguyen, T. Siegrist, C. Kloc, C. Nuckolls, Adv. Mater. 2005, 17, 407.
123. A. M. Müller, Y. S. Avlasevich, K. Müllen, C. J. Bardeen, Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 518.
124. a) J. A. Merlo, C. R. Newman, C. P. Gerlach, T. W. Kelley, D. V. Muyres, S. Fritz, M. F. Toney, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997;
125. b) M. Roth, M. Rehahn, M. Ahles, R. Schmechel, H. von Seggern, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2005, 871E, 16.29.1-6.
126. See also M. Rehahn, M. Roth, H. von Seggern, R. Schmechel, M. Ahles, Patent WO/2007/000268, 2007.
127. a) S. Kowarik, A. Gerlach, S. Sellner, F. Schreiber, J. Pflaum, L. Cavalcanti, O. Konovalov, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1834;
128. b) D. Käfer, L. Ruppel, G. Witte, C. Wöll, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 166602.
129. N. Stingelin-Stutzmann, E. Smits, H. Wondergem, C. Tanase, P. Plom, P. Smith, D. De Leeuw, Nat. Mater. 2005, 4, 601.
130. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, M. M. Ling, S. Liu, R. J. Tseng, C. Reese, M. E. Roberts, Y. Yang, F. Wudl, Z. Bao, Nature 2006, 444, 913.
131. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley-Interscience, New York, 1970.
132. N. Niiegorodov, D. P. Winkoup, Spectrochim. Acta Part A 1997, 53, 2013.
133. H.-H. Perkampus, I. Sandeman, C. J. Timmons, DMS UV Atlas of Organic Compounds, Verlag Chemie, Weinheim, 1971.
134. a) W. E. Moerner, L. Kador, Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 2535;
135. b) M. Orrit, J. Bernard, Phys. Rev. Lett. 1990, 65, 2716;
136. c) W. P. Ambrose, W. E. Moerner, Nature 1991, 349, 225.
137. a) Y. Durand, A. Bloeß, A. M. van Oijen, J. Köhler, E. J. J. Groenen, J. Schmidt, Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 232;
138. b) J. Köhler, J. A. J. M. Disselhorst, M. C. J. M. Donckers, E. J. J. Groenen, J. Schmidt, W. E. Moerner, Nature 1993, 363, 242;
139. c) J.-L. Ong, D. J. Sloop, T.-S. Lin, J. Phys. Chem. 1993, 97, 7833.
140. R. B. Campbell, J. M. Robertson, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1961, 14, 705.
141. R. B. Campbell, J. M. Robertson, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1962, 15, 289.
142. a) D. Holmes, S. Kumaraswamy, A. J. Matzger, K. P. C. Vollhardt, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3399;
143. b) C. C. Mattheus, A. B. Dros, J. Baas, A. Meetsma, J. L. de Boer, T. T. M. Palstra, Acta Crystallogr. Sect. C 2001, 57, 939.
144. a) E. Venuti, R. G. Della Valle, A. Brillante, M. Masino, A. Girlando, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2128;
145. b) R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Brillante, A. Girlando, J. Chem. Phys. 2003, 118, 807.
146. a) L. Farina, A. Brillante, R. G. Della Valle, E. Venuti, M. Amboage, K. Syassen, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 490;
147. b) R. G. Della Valle, A. Brillante, L. Farina, E. Venuti, M. Masino, A. Girlando, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 416, 145.
148. R. A. Hawley-Fedder, M. L. Parsons, F. W. Karasek, J. Chromat. 1987, 387, 207.
149. M. S. DeVries, K. Reihs, H. R. Wendt, W. G. Golden, H. E. Hunziker, R. Fleming, E. Peterson, S. Chang, Geochim. Cosmochim. Acta 1993, 57, 933.
150. W. Reid, F. Anthöfer, Angew. Chem. 1954, 66, 604.
151. E. P. Goodings, D. A. Mitchard, G. Owen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 1310.
152. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
153. T. Minakata, Y. Natsume, Synth. Met. 2005, 153, 1.
154. A. R. Reddy, M. Bendikov, Chem. Commun. 2006, 1179.
155. O. Berg, E. L. Chronister, T. Yamashita, G. W. Scott, R. M. Sweet, J. Calabrese, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2451.
156. G. P. Miller, J. Briggs, J. Mack, P. A. Lord, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Org. Lett. 2003, 5, 4199.
157. R. A. B. Devine, M.-M. Ling, A. B. Mallik, M. Roberts, Z. Bao, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 151907.
158. V. I. Arkhipov, V. A. Kolesnikov, A. I. Rudenko, J. Phys. D 1984, 17, 1241.
159. J. Cornil, J. Ph. Calbert, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250.
160. N. E. Gruhn, D. A. da Silva Filho, T. G. Bill, M. Malagoli, V. Coropceanu, A. Kahn, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
161. Y. Olivier, V. Lemaur, J. L. Brédas, J. Cornil, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6356.
162. J. L. Brédas, J. P. Calbert, D. A. da Silva Filho, J. Cornil, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5804.
163. A. Troisi, G. Orlandi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1849.
164. A. Troisi, G. Orlandi, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4065.
165. T. Minakata, I. Nagoya, M. Ozaki, J. Appl. Phys. 1991, 69, 7354.
166. T. Ito, T. Mitani, T. Takenobu, Y. Iwasa, J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 609.
167. B. Fang, H. Zhou, I. Honma, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 261909.
168. a) B. Fang, H. Zhou, I. Honma, J. Chem. Phys. 2006, 124, 204718;
169. b) B. Fang, H. Zhou, I. Honma, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 023102.
170. A. Brillante, J. Bilotti, R. G. Della Valle, E. Venuti, M. Masino, A. Girlando, Adv. Mater. 2005, 17, 2549.
171. J. Takeya, C. Goldmann, S. Haas, K. P. Pernstich, B. Ketterer, B. Batlogg, J. Appl. Phys. 2003, 94, 5800.
172. V. Y. Butko, X. Chi, D. V. Lang, A. P. Ramirez, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4773.
173. R. He, X. Chi, A. Pinczuk, D. V. Lang, A. P. Ramirez, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 211117.
174. L. B. Roberson, J. Kowalik, L. M. Tolbert, C. Kloc, R. Zeis, X. Chi, R. Fleming, C. Wilkins, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3069.
175. C. C. Mattheus, J. Baas, A. Meersma, J. L. de Boer, C. Kloc, T. Siegrist, T. T. M. Palstra, Acta Crystallogr. Sect. E 2002, 58, 1229.
176. O. D. Jurchescu, M. Popinciuc, B. J. van Wees, T. T. M. Palstra, Adv. Mater. 2007, 19, 688.
177. O. D. Jurchescu J. Baas, T. T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061.
178. O. D. Jurchescu, T. T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 122101.
179. J. Y. Lee, S. Roth, Y. W. Park, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 252106.
180. G. A. de Wijs, C. C. Mattheus, R. A. de Groot, T. T. M. Palstra, Synth. Met. 2003, 139, 109.
181. C. Goldmann, D. J. Gundlach, B. Batlogg, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 063501.
182. O. D. Jurchescu, J. Baas, T. T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 052102.
183. For recent reviews of organic transistors and devices, see: a) G. Horowitz, J. Mater. Res. 2004, 19, 1946;
184. b) C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436:
185. c) Z. Bao, Adv. Mater. 2000, 12, 227.
186. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99.
187. a) G. Horowitz, D. Fichou, X. Peng, F. Garnier, Synth. Met. 1991, 41, 1127;
188. b) G. Horowitz, X. Z. Peng, D. Fichou, F. Garnier, Synth. Met. 1992, 51, 419.
189. a) C. D. Dimitrakopoulos, A. R. Brown, A. Pomp, J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501;
190. b) Y. Lin, D. J. Gundlach, T. N. Jackson, Ann. Dev. Res. Conf. Dig. 1996, 80.
191. Y. Y. Lin, D. J. Gundlach, S. Nelson, T. N. Jackson, IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1325.
192. S. F. Nelson, Y.-Y. Lin, D. J. Gundlach, T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854.
193. I. Kymissis, C. D. Dimitrakopoulos, S. Purushothaman, IEEE Trans. Electron Devices 2001, 48, 1060.
194. P. V. Pesavento, R. J. Chesterfield, C. R. Newman, C. D. Frisbie, J. Appl. Phys. 2004, 96, 7312.
195. C. R. Newman, R. J. Chesterfield, M. J. Panzer, C. D. Frisbie, J. Appl. Phys. 2005, 98, 084506.
196. M.-M. Ling, Z. Bao, D. Li, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 033502.
197. T. Sekitani, Y. Takamatsu, S. Nakano, T. Sakurai, T. Someya, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 253508.
198. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, A. Dodabalapur, Chem. Mater. 1996, 8, 2542.
199. R. Ruiz, D. Choudhary, B. Nickel, T. Toccoli, K-C. Chang, A. C. Mayer, P. Clancy, J. M. Blakely, R. L. Headrick, S. Iannotta, G. G. Malliaras, Chem. Mater. 2004, 16, 4497.
200. a) I. P. M. Bouchoms, W. A. Schoonveld, J. Vrjmoeth, T. M. Klapwijk, Synth. Met. 1999, 104, 175;
201. b) C. C. Mattheus, A. B. Dros, J. Baas, G. T. Oostergetel, A. Meetsma, J. L. de Boer, T. T. M. Palstra, Synth. Met. 2003, 138, 475.
202. D. J. Gundlach, T. N. Jackson, D. G. Schlom, S. F. Nelson, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 3302.
203. C. C. Mattheus, G. A. de Wijs, R. A. de Groot, T. T. M. Palstra, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6323.
204. a) K. O. Lee, T. T. Gan, Chem. Phys. Lett. 1977, 51, 120;
205. b) R. Eiermann, G. M. Parkinson, H. Baessler, J. M. Thomas, J. Phys. Chem. 1983, 87, 544.
206. A. C. Mayer, R. Ruiz, H. Zhou, R. L. Headrick, A. Kazimirov, G. G. Malliaras, Phys. Rev. B 2006, 73, 205307.
207. A. C. Mayer, R. Ruiz, R. L. Headrick, A. Kasimirov, G. G. Malliaras, Org. Electron. 2004, 5, 257.
208. S. E. Fritz, S. M. Martin, C. D. Frisbie, M. D. Ward, M. F. Toney, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4084.
209. H. Yang, T. J. Shin, M.-M. Ling, K. Cho, C. Y. Ryu, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11542.
210. a) R. Ruiz, A. Papadimitratos, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Adv. Mater. 2005, 17, 1795;
211. b) S. Jung, Z. Yao, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 083505.
212. L. F. Drummy, P. K. Miska, D. Alberts, N. Lee, D. C. Martin, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6066.
213. a) J. H. Kang, X.-Y. Zhu, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3248;
214. b) G. E. Thayer, J. T. Sadowski, F. M. zu Herringdorf, T. Sakurai, R. M. Tromp, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 256106.
215. F.-J. Meyer zu Heringdorf, M. C. Reuter, R. M. Tromp, Nature 2001, 412, 517.
216. K. P. Weidkamp, C. A. Hacker, M. P. Schwartz, X. Cao, R. M. Tromp, R. J. Hamers, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11142.
217. See, for example: M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, C. Dehm, M. Schuetz, S. Maisch, F. Effenberger, M. Brunnbauer, F. Stellacci, Nature 2004, 431, 963.
218. a) C. D. Dimitrakopoulos, I. Kymissis, S. Purushothaman, D. A. Neumayer, P. R. Duncombe, R. B. Laibowitz, Adv. Mater. 1999, 11, 1372;
219. b) C. D. Dimitrakopoulos, S. Purushothaman, J. Kymissis, A. Callegari, J. M. Shaw, Science 1999, 283, 822.
220. S. Steudel, S. De Vusser, S. De Jonge, D. Janssen, S. Verlaak, J. Genoe, P. Heremans, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4400.
221. S. Fritz, T. W. Kelly, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10574.
222. Y. Jin, Z. Rang, M. I. Nathan, P. P. Ruden, C. R. Newman, C. D. Frisbie, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4406.
223. a) D. Knipp, R. A. Street, A. Völkel, J. Ho, J. Appl. Phys. 2003, 93, 347;
224. b) S. Y. Yang, K. Shin, C. E. Park, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1806.
225. J. Veres, S. Ogier, G. Lloyd, D. de Leeuw, Chem. Mater. 2004, 16, 4543.
226. K. Shankar, T. N. Jackson, J. Mater. Res. 2004, 19, 2003.
227. a) L. A. Majewski, R. Schroeder, M. Grell, P. A. Glarvey, M. L. Turner, J. Appl. Phys. 2004, 96, 5781;
228. b) G. Horowitz, P. Lang, M. Mottaghi, H. Aubin, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1069.
229. J.-M. Kim, J.-W. Lee, J.-K. Kim, B.-K. Ju, J.-S. Kim, Y.-H. Lee, M.-H. Oh, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 6368.
230. K. P. Pernstich, S. Haas, D. Oberhoff, C. Goldmann, D. J. Gundlach, B. Batlogg, A. N. Rashid, G. Schitter, J. Appl. Phys. 2004, 96, 6431.
231. R. Schroeder, J. A. Majewski, M. Grell, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1004.
232. M. J. Panzer, C. R. Newman, C. D. Frisbie, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 103503.
233. M. J. Panzer, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6960.
234. For a review, see: H. Ishii, K. Sugiyama, E. Ito, K. Seki, Adv. Mater. 1999, 11, 605.
235. F. Amy, C. Chan, A. Kahn, Org. Electron. 2005, 6, 85.
236. P. G. Schroeder, C. B. France, J. B. Park, B. A. Parkinson, J. Appl. Phys. 2002, 91, 3010.
237. P. G. Schroeder, C. B. France, J. B. Park, B. A. Parkinson, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2253.
238. J. Reynaert, V. I. Arkhipov, G. Borghs, P. Heremans, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 603.
239. N. J. Watkins, L. Yan, Y. Gao, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4384.
240. J. Zaumseil, K. W. Baldwin, J. A. Rogers, J. Appl. Phys. 2003, 93, 6117.
241. N. Koch, A. Kahn, J. Ghijsen, J.-J. Pireaux, J. Schwartz, R. L. Johnson, A. Elschner, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 70.
242. N. Koch, A. Elschner, J. Schwartz, A. Kahn, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2281.
243. D. J. Gundlach, L. Zhou, J. A. Nichols, T. N. Jackson, P. V. Necliudov, M. S. Shur, J. Appl. Phys. 2006, 100, 024509.
244. P. V. Pesavento, K. P. Puntambekar, C. D. Frisbie, J. C. McKeen, P. P. Ruden, J. Appl. Phys. 2006, 99, 094504.
245. W.-K. Kim, J.-L. Lee, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 262102.
246. W. S. Hu, Y. T. Tao, Y. J. Hsu, D. H. Wei, Y. S. Wu, Langmuir 2005, 21, 2260.
247. a) N. Koch, A. Eischner, R. L. Johnson, J. P. Rabe, Appl. Surf. Sci. 2005, 244, 593;
248. b) N. Koch, A. Eischner, J. P. Rabe, R. L. Johnson, Adv. Mater. 2005, 17, 330.
249. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
250. D. J. Gundlach, L. Jia, T. N. Jackson, IEEE Electron Device Lett. 2001, 22, 571.
251. K. S. Pyo, C. K. Song, Thin Solid Films 2005, 485, 230.
252. D. V. Lang, X. Chi, T. Siegrist, A. M. Sergent, A. P. Ramirez, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086802.
253. B. Nickel, R. Barabash, R. Ruiz, N. Koch, A. Kahn, L. C. Feldman, R. F. Haglund, G. Scoles, Phys. Rev. B 2004, 70, 125401.
254. a) R. A. Street, D. Knipp, A. R. Völkel, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1658;
255. b) A. R. Völkel, R. A. Street, D. Knipp, Phys. Rev. B 2002, 66, 195336.
256. E. M. Muller, J. A. Marohn, Adv. Mater. 2005, 17, 1410.
257. G. Horowitz, M. E. Hajlaoui, Adv. Mater. 2000, 12, 1046.
258. A. Di Carlo, F. Placenza, A. Bolognesi, B. Stadlober, H. Maresch, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 263501.
259. K. Puntambekar, J. Dong, G. Haugstad, C. D. Frisbie, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 879.
260. D. V. Lang, X. Chi, T. Siegrist, A. M. Sergent, A. P. Ramirez, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 076601.
261. D. B. A. Rep, A. F. Morpurgo, W. G. Sloof, T. M. Klapwijk, J. Appl. Phys. 2003, 93, 2082.
262. J. H. Kang, D. da Silva Filho, J.-L. Brédas, X.-Y. Zhu, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 152115.
263. J. B. Chang, V. Subramanian, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 233513.
264. C. Pannemann, T. Dieckmann, U. Hilleringmann, J. Mater. Res. 2004, 19, 1999.
265. C. R. Kagan, A. Afzali, T. O. Graham, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 193505.
266. A. Vollmer, O. D. Jurchescu, I. Arfaoui, I. Salzmann, T. T. M. Palstra, P. Rudolf, J. Niemax, J. Pflaum, J. P. Rabe, N. Koch, Eur. Phys. J. E 2005, 17, 339.
267. S. Ogawa, T. Naijo, Y. Kimura, H. Ishii, M. Niwano, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 252104.
268. D. Li, E.-J. Borkant, R. Nortrup, H. Moon, H. Katz, Z. Bao, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 042105.
269. T. Jung, A. Dodabalapur, R. Wenz, S. Mohapatra, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 182109.
270. Y. C. Cheng, R. J. Silbey, D. A. da Silva Filho, J. P. Calbert, J. Cornil, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2003, 118, 3764.
271. T. Heim, K. Lmimouni, D. Vuillaume, Nano Lett. 2004, 4, 2145.
272. E. Kuwahara, Y. Kubozono, T. Hosokawa, T. Nagano, K. Masunari, A. Fujiwara, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4765.
273. a) T. Jung, B. Yoo, L. Wang, A. Dodabalapur, B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 183102;
274. b) K. N. N. Unni, A. K. Pandey, S. Alem, J.-M. Nunzi, Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 554.
275. M. Ahles, R. Schmechel, H. von Seggern, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4499.
276. R. Schmechel, M. Ahles, H. von Seggern, J. Appl. Phys. 2005, 98, 084511.
277. M. Ahles, R. Schmechel, H. von Seggern, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 113505.
278. L.-L. Chua, J. Zaumseil, J.-F. Chang, E. C.-W. Ou, P. K.-H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194.
279. T. B. Singh, F. Meghdadi, S. Günes, N. Marjanovic, G. Horowitz, P. Lang, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2005, 17, 2315.
280. T. B. Singh, P. Senkarabacak, N. S. Sariciftci, A. Tanda, C. Lackner, R. Hagelauer, G. Horowitz, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 033512.
281. F. Eder, H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, C. Dehm, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2673.
282. T. Sekitani, S. Iba, Y. Kato, Y. Noguchi, T. Someya, T. Sakurai, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 173502.
283. J. B. Lee, V. Subramanian, IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 269.
284. J. Granstrom, H. E. Katz, J. Mater. Res. 2004, 19, 3540.
285. J. Zaumseil, T. Someya, Z. Bao, Y.-L. Loo, R. Cirelli, J. A. Rogers, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 793.
286. R. Parashkov, E. Becker, T. Riedl, H.-H. Johannes, W. Kowalsky, Adv. Mater. 2005, 17, 1523.
287. S. Y. Park, T. Kwon, H. H. Lee, Adv. Mater. 2006, 18, 1861.
288. a) M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, W. Weber, Adv. Mater. 2002, 14, 1717;
289. b) K. S. Lee, G. B. Blanchet, F. Gao, Y.-L. Loo, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 074102.
290. Q. Cao, Z.-T. Zhu, M. G. Lemaitre, M.-G. Xia, M. Shim, J. A. Rogers, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 113511.
291. a) Y. Zhang, J. R. Petta, S. Ambily, Y. Shen, D. C. Ralph, G. G. Malliaras, Adv. Mater. 2003, 15, 1632;
292. b) J. B. Lee, P. C. Chang, A. J. Liddle, V. Subramanian, IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 1874;
293. c) L. Wang, D. Fine, T. Jung, D. Basu, H. von Seggern, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1772.
294. X.-Z. Bo, N. G. Tassi, C. Y. Lee, M. S. Strano, C. Nuckolls, G. B. Blanchet, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 203510.
295. G. B. Blanchet, X.-Z. Bo, C. Y. Lee, M. S. Strano, C. Nuckolls, Solid State Commun. 2005, 135, 638.
296. Y. Abe, T. Hasegawa, Y. Takahashi, T. Yamada, Y. Tokura, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 153506.
297. P. S. Abthagir, Y.-G. Ha, E.-A. You, S.-H. Jeong, H.-S. Seo, J.-H. Choi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23918.
298. T. Toccoli, A. Pallaoro, N. Coppede, S. Ianotta, F. De Angelis, L. Mariucci, G. Fortunato, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 132106.
299. G. B. Blanchet, C. R. Fincher, I. Malajovich, J. Appl. Phys. 2003, 94, 6181.
300. a) T. Toccoli, A. Pallaoro, N. Coppedé, S. Iannotta, F. De Angelis, L. Mariucci, G. Fortunato, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 132106;
301. b) C. D. Dimitrakopoulos, A. R. Brown, A. Pomp, J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501;
302. c) L. Casalis, M. F. Danisman, B. Nickel, G. Bracco, T. Toccoli, S. Ianotta, G. Scoles, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 206101.
303. H. Y. Choi, S. H. Kim, J. Jang, Adv. Mater. 2004, 16, 732.
304. a) M. Shtein, P. Peumans, J. B. Banziger, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2004, 96, 4500;
305. b) M. Shtein, P. Peumans, J. B. Benziger, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1615.
306. D. Tondelier, K. Lmimouni, D. Vuillaume, C. Fery, G. Haas, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5763.
307. K. N. N. Unni, R. de Bettignies, S. Dabos-Seignon, J.-M. Nunzi, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1823.
308. a) S. Steudel, S. De Vusser, K. Myny, M. Lenes, J. Genoe, P. Heremans, J. Appl. Phys. 2006, 99, 114519;
309. b) P. F. Baude, D. A. Ender, M. A. Haase, T. W. Kelley, D. V. Muyres, S. D. Theiss, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3964;
310. c) S. Steudel, K. Myny, V. Arkhipov, C. Deibel, S. De Vusser, J. Genoe, P. Heremans, Nat. Mater. 2005, 4, 597;
311. d) S. De Vusser, S. Steudel, K. Myny, J. Genoe, P. Heremans, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 162116;
312. e) R. Rotzoll, S. Mohapatra, V. Olariu, R. Wenz, M. Grigas, K. Dimmler, O. Shchekin, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 123502.
313. D. J. Gundlach, K. P. Pernstich, G. Wilckens, M. Gruter, S. Haas, B. Batlogg, J. Appl. Phys. 2005, 98, 064502.
314. a) H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, F. Eder, G. Schmid, C. Dehm, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4175;
315. b) B. Yoo, T. Jung, D. Basu, A. Dodabalapur, B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082104.
316. a) E. Kuwahara, H. Kusai, T. Nagano, T. Takayanagi, Y. Kubozono, Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 379;
317. b) C. H. Mueller, N. Theofylaktos, F. A. Miranda, A. T. Johnson, N. J. Pinto, Thin Solid Films 2006, 496, 494.
318. a) Z.-T. Zhu, J. T. Mason, R. Dieckmann, G. G. Malliaras, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4643;
319. b) M. C. Tanese, D. Fine, A. Dodabalapur, L. Torsi, Biosens. Bioelectron. 2005, 21, 782;
320. c) L. Wang, D. Fine, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 6386.
321. Z. Rang, M. I. Nathan, P. P. Ruden, R. Chesterfield, C. D. Frisbie, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5760.
322. G. Darlinski, U. Bottger, R. Waser, H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, C. Dehm, J. Appl. Phys. 2005, 97, 093708.
323. T. Someya, Y. Kato, T. Sekitani, S. Iba, Y. Noguchi, Y. Murase, H. Kawaguchi, T. Sakurai, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 12321, and references therein.
324. K. Itaka, M. Yamashiro, J. Yamaguchi, M. Haemori, S. Yaginuma, Y. Matsumoto, M. Kondo, H. Koinuma, Adv. Mater. 2006, 18, 1713.
325. a) Y.-W. Wang, H.-L. Cheng, Y.-K. Wang, T.-H. Hu, J.-C. Ho, C.-C. Lee, T.-F. Lei, C.-F. Yeh, Thin Solid Films 2005, 491, 305;
326. b) C. D. Sheraw, L. Zhou, J. R. Huang, D. J. Gundlach, T. N. Jackson, M. G. Kane, I. G. Hill, M. S. Hammond, J. Campi, B. K. Greening, J. Franci, J. West, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1088.
327. a) C.-W. Chu, C.-W. Chen, S.-H. Li, S. H.-E. Wu, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 253503;
328. b) M. Kitamura, T. Imada, Y. Arakawa, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3410;
329. c) L. Zhou, A. Wanga, S.-C. Wu, J. Sun, S. Park, T. N. Jackson, Appl. Phys. Lett. 2006, 85, 083502;
330. d) G.-S. Ryu, K.-B. Choe, C.-K. Song, Thin Solid Films 2006, 514, 302.
331. G. H. Gelinck, H. E. A. Huitema, E. van Veenendaal, E. Cantatore, L. Schrijnemakers, J. B. P. H. van der Putten, T. C. T. Geuns, M. Beenhakkers, J. B. Giesbers, B.-H. Huisman, E. J. Meijer, E. M. Benito, F. J. Touwslager, A. W. Marsman, B. J. E. van Rens, D. M. de Leeuw, Nat. Mater. 2004, 3, 106.
332. A. Corval, C. Kryschi, S. Astilean, H. P. Trommsdorff, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7376.
333. a) J. Lee, S. S. Kim, K. Kim, J. H. Kim, S. Im, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1701;
334. b) L. Sebastian, G. Weiser, H. Baessler, Chem. Phys. 1981, 61, 125.
335. S. Yoo, B. Domercq, B. Kippelen, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5427.
336. A. C. Mayer, M. T. Lloyd, D. J. Herman, T. G. Kasen, G. G. Malliaras, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 6272.
337. A. K. Pandey, K. N. N. Unni, J.-M. Nunzi, Thin Solid Films 2006, 511, 529.
338. a) A. R. Brown, A. Pomp, D. M. de Leeuw, D. B. M. Klaassen, E. E. Havinaga, P. Herwig, K. Müllen, J. Appl. Phys. 1996, 79, 2136;
339. b) P. J. Herwig, K. Müllen, Adv. Mater. 1999, 11, 480.
340. A. Afzali, C. D. Dimitrakopoulos, T. L. Breen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
341. A. Afzali, C. D. Dimitrakopoulos, T. O. Graham, Adv. Mater. 2003, 15, 2066.
342. K. P. Weidkamp, A. Afzali, R. M. Tromp, R. J. Hamers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12740.
343. S. K. Volkman, S. Molesa, B. Matis, P. C. Chang, V. Subramanian, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 391.
344. H. Uno, Y. Yamashita, M. Kikuchi, H. Watanabe, H. Yamada, T. Okujima, T. Ogawa, N. Ono, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1981.
345. H. Yamada, Y. Yamashita, M. Kikuchi, H. Watanabe, T. Okujima, H. Uno, T. Ogawa, K. Ohara, N. Ono, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6212.
346. C. F. H. Allen, A. Bell, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1253.
347. a) N. Vets, M. Smet, W. Dehaen, Synlett 2005, 217;
348. b) N. Vets, H. Diliën, S. Toppet, W. Dehaen, Synlett 2006, 1359.
349. a) L. C. Picciolo, H. Murata, Z. H. Kafafi, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2378;
350. b) M. A. Wolak, B.-B. Jang, L. C. Palilis, Z. Kafafi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5492;
351. c) E.-J. Hwang, Y.-E. Kim, C.-J. Lee, J.-W. Park, Thin Solid Films 2006, 499, 185;
352. d) B.-B. Jang, S.-H. Lee, Z. H. Kafafi, Chem. Mater. 2006, 18, 449;
353. e) L. C. Picciolo, H. Murata, A. Gondarenko, T. Noda, Y. Shirota, D. L. Eaton, J. E. Anthony, Z. H. Kafafi, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2002, 4464, 383.
354. N. Vets, M. Smet, W. Dehaen, Synlett 2005, 217.
355. Q. Miao, X. Chi, S. Xiao, R. Zeis, M. Lefenfeld, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, C. J. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340.
356. H. Meng, M. Bendikov, G. Mitchell, R. Helgeson, F. Wudl, Z. Bao, T. Siegrist, C. Kloc, C.-H. Chen, Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
357. S. H. Chan, H. K. Lee, Y. M. Wang, N. Y. Fu, X. M. Chen, Z. W. Cai, H. N. C. Wong, Chem. Commun. 2005, 66.
358. T. Takahashi, M. Kitamura, B. Shen, K. Nakajima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12876.
359. D. F. Perepichka, M. Bendikov, H. Meng, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10190.
360. a) Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138;
361. b) Y. Inoue, Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, S. Tokito, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3663.
362. P.-M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1051.
363. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Inoue, S. Tokito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 444, 225.
364. A. R. Wartini, H. A. Staab, F. A. Neugebauer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1161.
365. G. S. Tulevski, Q. Miao, A. Afzali, T. O. Graham, C. R. Kagan, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1788.
366. K. Kobayashi, R. Shimaoka, M. Kawahata, M. Yamanaka, K. Yamaguchi, Org. Lett. 2006, 8, 2385.
367. E. P. Goodings, D. A. Mitchard, G. Owen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 1310.
368. A. L. Briseno, Q. Miao, M.-M. Ling, C. Reese, H. Meng, Z. Bao, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576.
369. a) M. M. Rauhut, B. G. Roberts, D. R. Maulding, W. Bergmark, R. Coleman, J. Org. Chem. 1975, 40, 330;
370. b) P. J. Hanhela, D. B. Paul, Aust. J. Chem. 1981, 34, 1710;
371. c) D. R. Maulding, B. G. Roberts, J. Org. Chem. 1969, 34, 1734.
372. G. P. Miller, J. Mack, J. Briggs, Proc. Electrochem. Soc. 2001, 11, 2001.
373. R. Schmidt, S. Göttling, D. Leusser, D. Stalke, A.-M. Krause, F. Würthner, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3708.
374. Y. Li, Y. Wu, P. Liu, Z. Prostran, S. Gardner, B. S. Ong, Chem. Mater. 2007, 19, 418.
375. A. Maliakal, K. Raghavachari, H. E. Katz, E. Chandross, T. Siegrist, Chem. Mater. 2004, 16, 4980.
376. P. Coppo, S. G. Yeates, Adv. Mater. 2005, 17, 3001.
377. a) J. E. Anthony, J. S. Brooks, D. L. Eaton, S. R. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482;
378. b) J. E. Anthony, D. L. Eaton, S. R. Parkin, Org. Lett. 2001, 3, 15.
379. C. D. Sheraw, T. N. Jackson, D. L. Eaton, J. E. Anthony, Adv. Mater. 2003, 15, 2009.
380. S. K. Park, T. N. Jackson, J. E. Anthony, D. A. Mourey, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063514.
381. D. H. Kim, D. Y. Lee, H. S. Lee, W. H. Lee, Y. H. Kim, J. I. Han, K. Cho, Adv. Mater. 2007, 19, 678.
382. M. T. Lloyd, A. C. Mayer, A. S. Tayi, A. M. Bowen, T. G. Kasen, D. J. Herman, D. A. Mourey, J. E. Anthony, G. G. Malliaras, Org. Electron. 2006, 7, 243.
383. D. C. Martin, J. H. Chen, J. Y. Yang, L. F. Drummy, C. J. Kubel, J. Polym. Sci. Part B 2005, 43, 1749.
384. a) F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, K. P. H. Lui, J. E. Bullock, J. E. Anthony, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 227403;
385. b) O. Ostroverkhova, D. G. Cooke, S. Scherbyna, R. Egerton, R. R. Tykwinski, J. E. Anthony, F. A. Hegmann, Phys. Rev. B 2005, 71, 035204.
386. a) O. Ostroverkhova, S. Scherbyna, D. G. Cooke, R. F. Egerton, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Phys. Rev. B 2005, 98, 033701;
387. b) O. Ostroverkhova, D. G. Cooke, F. A. Hegmann, J. E. Anthony, V. Podzorov, M. E. Gershenson, O. D. Jurchescu, T. T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 162101.
388. R. C. Haddon, X. Chi, M. E. Itkis, J. E. Anthony, D. L. Eaton, T. Siegrist, C. C. Mattheus, T. T. M. Palstra, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8288.
389. A. Troisi, G. Orlandi, J. E. Anthony, Chem. Mater. 2005, 17, 5024.
390. T. Tokumoto, J. S. Brooks, R. Clinite, X. Wei, J. E. Anthony, D. L. Eaton, S. R. Parkin, J. Appl. Phys. 2002, 92, 5208.
391. J. S. Brooks, T. Tokumoto, E.-S. Choi, D. Graf, N. Biskup, D. L. Eaton, J. E. Anthony, S. A. Odom, J. Appl. Phys. 2004, 96, 3312.
392. D. Zhao, T. M. Swager, Macromolecules 2005, 38, 9377.
393. Y. Kim, T. M. Swager, Macromolecules 2006, 39, 5177.
394. Y. Kim, J. Whitten, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12122.
395. J. E. Anthony, C. R. Swartz, C. A. Landis, S. R. Parkin, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5940, 2.
396. a) J. Jiang, B. R. Kaafarani, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2006, 71, 2155;
397. b) J. Jiang, PhD Dissertation, Center for Photochemical Sciences, Bowling Green State University, May, 2006.
398. M. M. Payne, J. H. Delcamp, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2004, 6, 1609.
399. a) M. A. Wolak, J. S. Melinger, P. A. Lane, L. C. Paulis, C. A. Landis, J. Delcamp, J. E. Anthony, Z. H. Kafafi, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7928;
400. b) M. A. Wolak, J. S. Melinger, P. A. Lane, L. C. Palilis, C. A. Landis, J. E. Anthony, Z. H. Kafafi, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10606.
401. M. A. Wolak, J. Delcamp, C. A. Landis, P. A. Lane, J. E. Anthony, Z. H. Kafafi, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1943.
402. C. L. Chiang, M.-F. Wu, C.-C. Dai, Y.-S. When, J.-K. Wang, C.-T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
403. C. R. Swartz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Org. Lett. 2005, 7, 3163.
404. R. W. Kramer, E. B. Kujawinski, P. G. Hatcher, Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 3387.
405. a) A. L. Mattioda, D. M. Hudgins, L. J. Allamandola, Astrophys. J. 2005, 629, 1188;
406. b) J. L. Weisman, A. Mattioda, T. J. Lee, D. M. Hudgins, L. J. Allamandola, C. W. Bauschlicher, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 109;
407. c) D. L. Kokkin, T. W. Schmidt, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6173.
408. M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416; this article was corrected in M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10493.
409. S. Kivelson, O. L. Chapman, Phys. Rev. B 1983, 28, 7236.
410. M. Kertesz, Y. S. Lee, J. J. P. Stewart, Int. J. Quantum Chem. 1989, 35, 305.
411. a) C. Marschalk, Bull. Soc. Chim. Fr. 1939, 6, 1112;
412. b) E. Clar, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1939, 72, 2137;
413. c) W. J. Bailey, C.-W. Liao, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 992.
414. M. P. Satchell, B. E. Stacey, J. Chem. Soc. C 1971, 468.
415. R. B. Campbell, J. M. Robertson, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1962, 15, 289.
416. H. Angliker, E. Rommel, J. Wirz, Chem. Phys. Lett. 1982, 87, 208.
417. T. Minakata, H. Imai, M. Ozaki, Polym. Adv. Technol. 1995, 6, 602.
418. T. Minakata, M. Ozaki, H. Imai, J. Appl. Phys. 1993, 74, 1079.
419. E. Clar, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1942, 75, 1330.
420. C. Marschalk, Bull. Soc. Chim. Fr. 1943, 10, 511.
421. W. J. Bailey, C.-W. Liao, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 992.
422. For an excellent overview of the controversy surrounding the synthesis of heptacene, see reference [33].
423. R. Mondal, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612.
424. a) R. Mondal, B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2006, 71, 4085;
425. b) J. Luo, H. Hart, J. Org. Chem. 1987, 52, 4833.
426. a) J. B. Briggs, G. P. Miller, C. R. Chim. 2006, 9, 916:
427. b) G. P. Miller, J. Briggs, Org. Lett. 2003, 5, 4203.
428. a) A. D. Thomas, L. L. Miller, J. Org. Chem. 1986, 51, 4160,4169;
429. b) S. F. Rak, T. H. Jozefiak, L. L. Miller, J. Org. Chem. 1990, 55, 4794;
430. c) T. Chiba, P. W. Kenny, L. L. Miller, J. Org. Chem. 1987, 52, 4327;
431. d) J. Luo, H. Hart, J. Org. Chem. 1988, 53, 1341.
432. V. R. Sastri, R. Schulman, D. C. Roberts, Macromolecules 1982, 15, 939.
433. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028.
434. M. M. Payne, PhD Dissertation, University of Kentucky, May 2005.
435. K. E. Kob, J. Chem. Educ. 1989, 66, 955.
436. V. S. Iyer, M. Wehmeier, J. D. Brand, M. A. Keegstra, K. Müllen, Angew. Chem. 1997, 109, 1675;
437. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1604.
438. M. M. Payne, S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2004, 6, 3325.
439. F. Würthner, R. Schmidt, ChemPhysChem 2006, 7, 793.
440. V. Schomaker, K. N. Trueblood, Acta Crystallogr. Sect. B 1968, 24, 63.
441. C. A. Landis, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 3921.
442. a) T. M. Krygowski, M. K. Cyranski, Chem. Rev. 2001, 101, 1385;
443. b) P. Bultinck, M. Rafat, R. Ponec, B. Van Gheluwe, R. Carbo-Dorca, P. Popelier, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7642.
444. K. N. Houk, P. S. Lee, M. Nendel, J. Org. Chem. 2001, 66, 5517.
445. E. S. Kadantsev, M. J. Stott, A. Rubio, J. Chem. Phys. 2006, 124, 134901.
446. Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.: K. Müllen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
447. S. Haas, A. F. Stassen, G. Schuck, K. P. Pernstich, D. J. Gundlach, B. Batlogg, U. Berens, H.-J. Kirner, Phys. Rev. B 2007, 76, 115203.
448. C. P. Benard, Z. Geng, M. A. Heuft, K. VanCrey, A. G. Fallis, J. Org. Chem. 2007, 72, 7229.
449. T. Okamoto, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10308.
450. D. Lehnherr, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2007, 9, 4583.
451. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
452. M.-Y. Kuo, H.-Y. Chen, I. Chao, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4750.
453. R. Mondal, R. M. Adhikari, B. K. Shah, D. C. Neckers, Org. Lett. 2007, 9, 2505.