Transition-metal-catalyzed carbon-carbon bond formation via carbon-hydrogen bond cleavage

Synthesis

Volumn , Issue 19, 2008, Pages 3013-3039

  Kakiuchi, Fumitoshi ^a   Kochi, Takuya ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkenylation; Alkylation; Arylation; C H bond cleavage; Transition metal catalysts

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ORGANIC CARBON; TRANSITION METALS;

ALKENYLATION; ALKYLATION; ARYLATION; C-H BOND CLEAVAGE; TRANSITION-METAL CATALYSTS;

CHEMICAL BONDS;

4(3H) QUINAZOLINONE DERIVATIVE; ALKENE; ALKYNE; ANTIMALARIAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; AROMATIC COMPOUND; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; CARBON; COPPER; DIONCOPHYLLINE C; GILVOCARCIN M; GILVOCARCIN V; HALIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; METAL COMPLEX; NATURAL PRODUCT; NICKEL COMPLEX; NORBORNENE DERIVATIVE; ORGANOBORON DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE; RHENIUM; RHODIUM; RUTHENIUM COMPLEX; THIOPHENE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ZIRCONIUM;

ACYLATION; ADDITION REACTION; ARYLATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CARBONYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYCLOADDITION; DEHYDROGENATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; ISOTOPE LABELING; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; REVIEW; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 53949088904     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1067256     Document Type: Review

References (325)

1. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
2. Kleiman, J. P.; Dubeck, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544.
3. (a) Chatt, J.; Watson, H. W. J. Chem. Soc. 1962, 2545.
4. (b) Chart, J.; Davidson, J. M. J. Chem. Soc. 1965, 843.
5. (a) Bergman, R. G. Science 1984, 223, 902.
6. (b) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
7. (c) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
8. (d) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
9. (e) Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391.
10. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166.
11. Hong, P.; Yamazaki, H.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Chem. Lett. 1978, 7, 535.
12. Lewis, L. N.; Smith, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2728.
13. (a) Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529.
14. (b) Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1527.
15. (c) Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62.
16. (d) Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 151.
17. (e) Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 3117.
18. (f) Kakiuchi, F.; Murai, S. Org. Synth. 2003, 80, 104.
19. (a) Kakiuchi, F.; Murai, S. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 47.
20. (b) Dyker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698.
21. (c) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
22. (d) Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077.
23. (e) Park, Y. J.; Jun, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 871.
24. (f) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
25. (a) Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778.
26. (b) Rodewald, S.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4491.
27. (a) Guo, H.; Tapsak, M. A.; Weber, W. P. Macromolecules 1995, 28, 4714.
28. (b) Lu, P.; Paulasaari, J.; Jin, K.; Bau, R.; Weber, W. P. Organometallics 1998, 17, 584.
29. (c) Gupta, S. K.; Weber, W. P. Macromolecules 2000, 33, 108.
30. Grigg, R.; Savic, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5737.
31. (a) Harris, P. W. R.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 339.
32. (b) Harris, P. W. R.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1997, 530, 211.
33. (c) Harris, P. W. R.; Woodgate, P. D. Tetrahedron 2000, 56, 4001.
34. (a) Grellier, M.; Vendier, L.; Chaudret, B.; Albinati, A.; Rizzato, S.; Mason, S.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17592.
35. (b) Guari, Y.; Castellanos, A.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 77.
36. (a) Busch, S.; Leitner, W. Chem. Commun. 1999, 2305.
37. (b) Busch, S.; Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 192.
38. Martinez, R.; Chevalier, R.; Darses, S.; Genet, J.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8232.
39. (a) Matsubara, T.; Koga, N.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12692.
40. (b) Matsubara, T.; Koga, N.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2000, 19, 2318.
41. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616.
42. Jazzar, R. F. R.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2001, 20, 3745.
43. Drouin, S. D.; Amoroso, D.; Yap, G. P. A.; Fogg, D. E. Organometallics 2002, 21, 1042.
44. (a) Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Kamatani, A.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1996, 109.
45. (b) Kakiuchi, F.; Ohtaki, H.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2001, 918.
46. Aufdenblatten, R.; Diezi, S.; Togni, A. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1345.
47. Tsuji, J.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1965, 3969.
48. (a) Bosnich, B. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 667.
49. (b) Jun, C.-H.; Jo, E.-A.; Park, J.-W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1869.
50. Kakiuchi, F.; Sato, T.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2001, 386.
51. (a) Kakiuchi, F.; Yamauchi, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1996, 111.
52. (b) Kakiuchi, F.; Sato, T.; Tsujimoto, T.; Yamauchi, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1998, 1053.
53. (a) Lim, Y.-G.; Han, J.-S.; Yang, S.-S.; Chun, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4853.
54. (b) Lim, Y.-G.; Koo, B. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7997.
55. (a) Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Kim, Y.-H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3440.
56. (b) Lim, S.-G.; Ahn, J.-A.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 4687.
57. (c) Yoon, J. H.; Park, Y. J.; Lee, J. H.; Yoo, J.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2005, 7, 2889.
58. (d) Jo, E.-A.; Cho, E.-G.; Jun, C.-H. Synlett 2007, 1059.
59. Kakiuchi, F.; Tsujimoto, T.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Synlett 2001, 948.
60. (a) Lim, Y.-G.; Kim, Y. H.; Kang, J.-B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2267.
61. (b) Lim, Y.-G.; Kang, J.-B.; Kim, Y. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2201.
62. Kakiuchi, F.; Le Gendre, P.; Yamada, A.; Ohtaki, H.; Murai, S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2647.
63. Kakiuchi, F.; Sato, T.; Yamauchi, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1999, 19.
64. Kakiuchi, F.; Sonoda, M.; Tsujimoto, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1999, 1083.
65. (a) Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202.
66. (b) Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964.
67. (c) Tan, K. L.; Park, S.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7329.
68. (d) Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 1685.
69. (e) Wiedemann, S. H.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 1969.
70. (f) Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452.
71. (g) Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332.
72. (a) Matsumoto, T.; Taube, D. J.; Periana, R. A.; Taube, H.; Yoshida, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7414.
73. (b) Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A. III J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352.
74. (c) Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. III J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658.
75. (d) Bhalla, G.; Liu, X. Y.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A. III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11372.
76. (e) Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A. III Organometallics 2005, 24, 3229.
77. (a) Lail, M.; Bell, C. M.; Conner, D.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5007.
78. (b) Foley, N. A.; Lail, M.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6765.
79. (c) DeYonker, N. J.; Foley, N. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2007, 26, 6604.
80. (d) Gunnoe, T. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1185.
81. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371.
82. (a) Kakiuchi, F.; Tanaka, Y.; Sato, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 679.
83. (b) Sato, T.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1998, 893.
84. (a) Lim, Y.-G.; Kang, J.-B.; Kim, Y. H. Chem. Commun. 1996, 585.
85. (b) Lim, Y.-G.; Kang, J.-B.; Kim, Y. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 699.
86. (c) Lim, Y.-G.; Kang, J.-B.; Koo, B. T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7691.
87. (d) Lim, Y.-G.; Kang, J.-B.; Lee, K.; Kim, Y. H. Heteroat. Chem. 2002, 13, 346.
88. Diamond, S. E.; Szalkiewicz, A.; Mares, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 490.
89. Beller, M.; Thiel, O. R.; Trauthwein, H.; Hartung, C. G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2513.
90. (a) Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Chi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995.
91. (b) Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747.
92. (a) Jacob, J.; Cavalier, C. M.; Jones, W. D.; Godleski, S. A.; Valent, R. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 565.
93. (b) Li, L.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10707.
94. Nugent, W. A.; Ovenall, D. W.; Holmes, S. J. Organometallics 1983, 2, 161.
95. Jun, C.-H.; Hwang, D.-C.; Na, S.-J. Chem. Commun. 1998, 1405.
96. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935.
97. (a) Fujii, N.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1996, 939.
98. (b) Fujii, N.; Kakiuchi, F.; Yamada, A.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1997, 425.
99. (c) Fujii, N.; Kakiuchi, F.; Yamada, A.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 285.
100. (a) Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685.
101. (b) Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692.
102. (c) Thalji, R. K.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7192.
103. (d) Rech, J. C.; Yato, M.; Duckett, D.; Ember, B.; LoGrasso, P. V.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 490.
104. DeBoef, B.; Pastine, S. J.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6556.
105. (a) Hong, P.; Cho, B.-R.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1979, 9, 339.
106. (b) Hong, P.; Cho, B.-R.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1980, 10, 507.
107. (c) Yamazaki, H.; Hong, P. J. Mol. Catal. 1983, 21, 133.
108. (a) Halbritter, G.; Knoch, F.; Wolski, A.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603.
109. (b) Dürr, U.; Kisch, H. Synlett 1997, 1335.
110. (a) Kakiuchi, F.; Yamamoto, Y.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 681.
111. (b) Kakiuchi, F.; Uetsuhara, T.; Tanaka, Y.; Chatani, N.; Murai, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 511, 182.
112. Harris, P. W. R.; Rickard, C. E. F.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 168.
113. Londergan, T. M.; You, Y.; Thompson, M. E.; Weber, W. P. Macromolecules 1998, 31, 2784.
114. Satoh, T.; Nishinaka, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 615.
115. Lim, S.-G.; Lee, J. H.; Moon, C. W.; Hong, J.-B.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2003, 5, 2759.
116. Lim, Y.-G.; Lee, K.-H.; Koo, B. T.; Kang, J.-B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7609.
117. (a) Kuninobu, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13498.
118. (b) Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202.
119. (a) Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407.
120. (b) Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362.
121. (a) Tsukada, N.; Mitsuboshi, T.; Setoguchi, H.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102.
122. (b) Tsukada, N.; Murata, K.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7515.
123. Nakao, Y.; Yada, A.; Ebata, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2428.
124. (a) Sakaguchi, S.; Kubo, T.; Ishii, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2534.
125. (b) Ishii, Y.; Sakaguchi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 909.
126. (a) Tunge, J. A.; Foresee, L. N. Organometallics 2005, 24, 6440.
127. (b) Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410.
128. (a) Hong, P.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1979, 1335.
129. (b) Lin, Y.; Ma, D.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3249.
130. Tsuji, J.; Nagashima, H. Tetrahedron 1984, 40, 2699.
131. (a) Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476.
132. (b) Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1221.
133. (c) Yamada, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5471.
134. Dams, M.; De Vos, D. E.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3512.
135. (a) Matsumoto, T.; Yoshida, H. Chem. Lett. 2000, 1064.
136. (b) Matsumoto, T.; Periana, R. A.; Taube, D. J.; Yoshida, H. J. Catal. 2002, 206, 272.
137. (c) Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337.
138. Mikami, K.; Hatano, M.; Terada, M. Chem. Lett. 1999, 55.
139. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103.
140. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211.
141. (a) Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. D.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
142. (b) Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
143. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666.
144. (a) Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3125.
145. (b) Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528.
146. (a) Oi, S.; Fukita, S.; Hirata, N.; Watanuki, N.; Miyano, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2579.
147. (b) Oi, S.; Ogino, Y.; Fukita, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1783.
148. (c) Oi, S.; Aizawa, E.; Ogino, Y.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3113.
149. Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
150. Matsuura, Y.; Tamura, M.; Kochi, T.; Sato, M.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9858.
151. Ueno, S.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3600.
152. (a) Fisher, B. J.; Eisenberg, R. Organometallics 1983, 2, 764.
153. (b) Kunin, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 535.
154. (c) Gordon, E. M.; Eisenberg, R. J. Mol. Catal. 1988, 45, 57.
155. (d) Kunin, A. J.; Eisenberg, R. Organometallics 1988, 7, 2124.
156. (a) Sakakura, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1987, 249.
157. (b) Sakakura, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 758.
158. (c) Sakakura, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1987, 1113.
159. (d) Sakakura, T.; Sodeyama, T.; Sasaki, K.; Wada, K.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7221.
160. (e)Tanaka, M.; Sakakura, T. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1147.
161. Boyd, S. E.; Field, L. D.; Partridge, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9492.
162. Rosini, G. P.; Boese, W. T.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9498.
163. Bridgewater, J. S.; Lee, B.; Bernhard, S.; Schoonover, J. R.; Ford, P. C. Organometallics 1997, 16, 5592.
164. Koga, N.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5454.
165. (a) Margl, P.; Ziegler, T.; Blöchl, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12625.
166. (b) Margl, P.; Ziegler, T.; Blöchl, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5412.
167. (a) Jones, W. D.; Kosar, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5640.
168. (b) Hsu, G. C.; Kosar, W. P.; Jones, W. D. Organometallics 1994, 13, 385.
169. (a) Jones, W. D.; Foster, G. P.; Putinas, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5047.
170. (b) Jones, W. D.; Hessell, E. T. Organometallics 1990, 9, 718.
171. Tanaka, M.; Sakakura, T.; Tokunaga, Y.; Sodeyama, T. Chem. Lett. 1987, 2373.
172. Moore, E. J.; Pretzer, W. R.; O'Connell, T. J.; Harris, J.; LaBounty, L.; Chou, L.; Grimmer, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888.
173. (a) Chatani, N.; Fukuyama, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493.
174. (b) Chatani, N.; Fukuyama, T.; Tatamidani, H.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 4039.
175. Fukuyama, T.; Chatani, N.; Tatsumi, J.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11522.
176. (a) Chatani, N.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2604.
177. (b) Chatani, N.; Uemura, T.; Asaumi, T.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. Can. J. Chem. 2005, 83, 755.
178. (c) Imoto, S.; Uemura, T.; Kakiuchi, F.; Chatani, N. Synlett 2007, 170.
179. Ie, Y.; Chatani, N.; Ogo, T.; Marshall, D. R.; Fukuyama, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1475.
180. Fukuyama, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5647.
181. Chatani, N.; Yorimitsu, S.; Asaumi, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7557.
182. Szewczyk, J. W.; Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 216.
183. Chatani, N.; Asaumi, T.; Ikeda, T.; Yorimitsu, S.; Ishii, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882.
184. Ishii, Y.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. Organometallics 1997, 16, 3615.
185. Ishii, Y.; Chatani, N.; Kakiuchi, F.; Murai, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7565.
186. (a) Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 161.
187. (b) Catellani, M. Synlett 2003, 298.
188. (c) Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253.
189. (d) Daugulis, O.; Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Pham, Q.-N.; Lazareva, A. Synlett 2006, 3382.
190. (e) Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200.
191. (f) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 174.
192. (g) Ackermann, L. Synlett 2007, 507.
193. (h) Pascual, S.; de Mendoza, P.; Echavarren, A. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2727.
194. Nakamura, N.; Tajima, Y.; Sakai, K. Heterocycles 1982, 17, 235.
195. (a) Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1985, 286, 13.
196. (b) Catellani, M.; Chiusoli, G. P.; Castagnoli, C. J. Organomet. Chem. 1991, 407, C30.
197. (a) Reiser, O.; Weber, M.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1989, 28, 1037.
198. (b) Albrecht, K.; Reiser, O.; Weber, M.; Knieriem, B.; de Meijere, A. Tetrahedron 1994, 50, 383.
199. (a) Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1997, 36, 1740.
200. (b) Satoh, T.; Inoh, J.-i.; Kawamura, Y.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2239.
201. Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1998, 961.
202. (a) Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 112.
203. (b) Bedford, R. B.; Limmert, M. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 8669.
204. Oi, S.; Watanabe, S.-i.; Fukita, S.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8665.
205. Lewis, J. C.; Wu, J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Organometallics 2005, 24, 5737.
206. Satoh, T.; Kametani, Y.; Terao, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5345.
207. Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655.
208. Terao, Y.; Kametani, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2001, 57, 5967.
209. (a) Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 4947.
210. (b) Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 7720; and references cited therein.
211. Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
212. Glover, B.; Harvey, K. A.; Liu, B.; Sharp, M. J.; Tymoschenko, M. F. Org. Lett. 2003, 5, 301.
213. Ackermann, L. Org. Lett. 2005, 7, 3123.
214. Ackermann, L.; Althammer, A.; Born, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2619.
215. (a) Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
216. (b) Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496.
217. (c) Fujita, K.-i.;Nonogawa, M.; Yamaguchi, R. Chem. Commun. 2006, 1926.
218. (a) Campeau, L.-C.; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020.
219. (b) Leclerc, J.-P.; Fagnou, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7781.
220. Miura, M.; Pivsa-Art, S.; Dyker, G.; Heiermann, J.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Commun. 1998, 1889.
221. (a) Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
222. (b) Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4046.
223. (c) Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
224. Oi, S.; Sakai, K.; Inoue, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4009.
225. (a) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1023.
226. (b) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 103.
227. Inoh, J.-I.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4673.
228. (a) Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657.
229. (b) Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
230. (a) Akita, Y.; Itagaki, Y.; Takizawa, S.; Ohta, A. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1477.
231. (b) Aoyagi, Y.; Inoue, A.; Koizumi, I.; Hashimoto, R.; Tokunaga, K.; Gohma, K.; Komatsu, J.; Sekine, K.; Miyafuji, A.; Kunoh, J.; Honma, R.; Akita, Y.; Ohta, A. Heterocycles 1992, 33, 257.
232. Pivsa-Art, S.; Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
233. Lavenot, L.; Gozzi, C.; Hg, K.; Orlova, I.; Penalva, V.; Lemaire, M. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 49.
234. Masui, K.; Mori, A.; Okano, K.; Takamura, K.; Kinoshita, M.; Ikeda, T. Org. Lett. 2004, 6, 2011.
235. Yokooji, A.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2004, 60, 6757.
236. Kobayashi, K.; Sugie, A.; Takahashi, M.; Masui, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 5083.
237. McClure, M. S.; Glover, B.; McSorley, E.; Millar, A.; Osterhout, M. H.; Roschangar, F. Org. Lett. 2001, 3, 1677.
238. Nakano, M.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8309.
239. Yanagisawa, S.; Sudo, T.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748.
240. Park, C.-H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159.
241. (a) Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.
242. (b) Yokooji, A.; Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2003, 59, 5685.
243. (a) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3997.
244. (b) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379.
245. (c) Arai, N.; Takahashi, M.; Mitani, M.; Mori, A. Synlett 2006, 3170.
246. (d) Chiong, H. A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2007, 9, 1449.
247. Hoarau, C.; de Kerdaniel, A. D. F.; Bracq, N.; Grandclaudon, P.; Couture, A.; Marsais, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8573.
248. Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389.
249. Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578.
250. (a) Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Javadi, G. J.; Cai, D.; Larsen, R. D. Org. Lett. 2003, 5, 4835.
251. (b) Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Li, W.; Nelson, D. P.; Javadi, G. J.; Dormer, P. G.; Cai, D.; Larsen, R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 6034.
252. (a) Ames, D. E.; Bull, D. Tetrahedron 1982, 38, 383.
253. (b) Ames, D. E.; Opalko, A. Synthesis 1983, 234.
254. (c) Ames, D. E.; Opalko, A. Tetrahedron 1984, 40, 1919.
255. (d) Bringmann, G.; Jansen, J. R.; Rink, H.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 913.
256. (e) Bringmann, G.; Holenz, J.; Weirich, R.; Rübenacker, M.; Funke, C.; Boyd, M. R.; Gulakowski, R. J.; François, G. Tetrahedron 1998, 54, 497.
257. (f) Bringmann, G.; Menche, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615.
258. (g) Deshpande, P. P.; Martin, O. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6313.
259. (h) Matsumoto, T.; Hosoya, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3568.
260. (i) Hosoya, T.; Takashiro, E.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1004.
261. (j) Leblanc, M.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 2849.
262. (k) Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
263. (l) Campeau, L.-C.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857.
264. (m) Bowie, A. L. Jr.; Hughes, C. C.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5207.
265. (n) García-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.
266. (o) García-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880.
267. (a) van Helden, R. J.; Verberg, G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bos 1965, 84, 1263.
268. (b) Davidson, J. M.; Triggs, C. Chem. Ind. 1966, 457.
269. Eberson, L.; Gomez-Gonzalez, L. Acta Chim. Scand. 1973, 27, 1249.
270. Yoshimoto, H.; Itatani, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2490.
271. (a) Masui, K.; Ikegami, H.; Mori, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074.
272. (b) Takahashi, M.; Masui, K.; Sekiguchi, H.; Kobayashi, N.; Mori, A.; Funahashi, M.; Tamaoki, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10930.
273. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047.
274. (a) Li, R.; Jiang, L.; Lu, W. Organometallics 2006, 25, 5973.
275. (b) Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172.
276. (c) Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137.
277. (d) Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904.
278. (e) Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072.
279. Oi, S.; Fukita, S.; Inoue, Y. Chem. Commun. 1998, 2439.
280. (a) Kakiuchi, F.; Kan, S.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698.
281. (b) Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936.
282. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2005, 7, 2229.
283. (a) Catellani, M.; Marmiroli, B.; Fagnola, M. C.; Acquotti, D. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 157.
284. (b) Catellani, M.; Motti, E.; Paterlini, L.; Bocelli, G.; Righi, L. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 191.
285. (c) Catellani, M.; Cugini, F. Tetrahedron 1999, 55, 6595.
286. (d) Catellani, M.; Motti, E.; Ghelli, S. Chem. Commun. 2000, 2003.
287. (e) Catellani, M.; Motti, E.; Baratta, S. Org. Lett. 2001, 3, 3611.
288. (f) Catellani, M.; Mealli, C.; Motti, E.; Paoli, P.; Perez-Carreño, E.; Pregosin, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4336.
289. (g) Motti, E.; Ippomei, G.; Deledda, S.; Catellani, M. Synthesis 2003, 2671.
290. (h) Faccini, F.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 78.
291. (i) Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Rombolà, O.; Catellani, M. Org. Lett. 2004, 6, 4759.
292. (j) Motti, E.; Faccini, F.; Ferrari, I.; Catellani, M.; Ferraccioli, R. Org. Lett. 2006, 8, 3967.
293. (a) Lautens, M.; Piguel, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1045.
294. (b) Lautens, M.; Paquin, J.-F.; Piguel, S.; Dahlmann, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8127.
295. (c) Alberico, D.; Paquin, J.-F.; Lautens, M. Tetrahedron 2005, 61, 6283.
296. (d) Martins, A.; Marquardt, U.; Kasravi, N.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 4937.
297. (e) Mitsudo, K.; Thansandote, P.; Wilhelm, T.; Mariampillai, B.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 3939.
298. (a) Pache, S.; Lautens, M. Org. Lett. 2003, 5, 4827.
299. (b) Jafarpour, F.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 3601.
300. (c) Alberico, D.; Lautens, M. Synlett 2006, 2969.
301. (d) Alberico, D.; Rudolph, A.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 775.
302. (e) Rudolph, A.; Rackelmann, N.; Lautens, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1485.
303. (a) Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13148.
304. (b) Blaszykowski, C.; Aktoudianakis, E.; Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 2043.
305. (c) Martins, A.; Alberico, D.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 4827.
306. (a) Wilhelm, T.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 4053.
307. (b) Mariampillai, B.; Alberico, D.; Bidau, V.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14436.
308. (a) Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14326.
309. (b) Campo, M. A.; Huang, Q.; Yao, T.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11506.
310. (c) Huang, Q.; Campo, M. A.; Yao, T.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 8251.
311. (d) Zhao, J.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 701.
312. (e) Zhao, J.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5340.
313. Singh, A.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5998.
314. (a) Oguma, K.; Miura, M.; Satoh, T.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10464.
315. (b) Hayashi, T.; Inoue, K.; Taniguchi, N.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9918.
316. (c) Oguma, K.; Miura, M.; Satoh, T.; Nomura, M. J. Organomet. Chem. 2002, 648, 297.
317. (d) Shintani, R.; Okamoto, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2872.
318. (e) Yamabe, H.; Mizuno, A.; Kusama, H.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3248.
319. (a) Yi, C. S.; Yun, S. Y.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5782.
320. (b) Yi, C. S.; Yun, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17000.
321. Keen, A. L.; Doster, M.; Johnson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 810.
322. (a) Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Nakagawa, C.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12376.
323. (b) Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Takai, K. Chem. Lett. 2007, 36, 872.
324. (c) Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Takai, K. Tetrahedron 2007, 63, 8463.
325. (d) Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Takeuchi, T.; Takai, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6518.