Electrophilic iodination of organic compounds using elemental iodine or iodides

Synthesis

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1487-1513

  Stavber, Stojan ^a   Jereb, Marjan ^b   Zupan, Marko ^a,b  

^a JO EF STEFAN INSTITUTE   (Slovenia)

^b UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

Iodide; Iodination; Iodine

Indexed keywords

ACETYLENE; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ETHERS; HYDROCARBONS; INDUSTRIAL CHEMICALS; IODINE; IODINE COMPOUNDS; MICROFLUIDICS; MIXTURES; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PHENOLS; TELLURIUM COMPOUNDS;

(Z) ALKENES; ALIPHATIC HYDROCARBONS (AHS); AROMATIC AMINES; AROMATIC ETHERS; CARBONYL GROUPS; HETERO ATOMS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LITERATURE DATA; ORGANOBORON; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SUBSTITUTED AROMATICS; SYNTHETIC METHODS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

AROMATIC AMINE; AROMATIC HYDROCARBON; CARBONYL DERIVATIVE; DODECYL SULFATE SODIUM; ETHER DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IODIDE; IODINE; ORGANIC COMPOUND; PHENOL; POVIDONE; SODIUM CARBONATE;

CHEMICAL ANALYSIS; ELECTROPHORESIS; IODINATION; REVIEW; SCIENTIFIC LITERATURE; SYNTHESIS;

EID: 44949148096     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1067037     Document Type: Review

References (208)

1. (a) Diederich, F.; Stang, P. J. Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
2. (b) Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
3. (c) Bellina, F.; Carpita, A.; Rossi, R. Synthesis 2004, 2419.
4. Handbook of Radiopharmaceuticals: Radiochemistry and Applications; Welch, M. J.; Redvanly, C. S., Eds.; Wiley: Chichester, 2003.
5. (a) Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Garneau-Tsodikova, S.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3364.
6. (b) van Pée, K.-H. Arch. Microbiol. 2001, 175, 250.
7. Sasson, Y. In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D2: The Chemistry of Halides, Pseudohalides and Azides, Part 2; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1995, 535-620.
8. Virgil, S. C. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Vol. 4; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: Chichester, 1995, 2845-2846.
9. Hanson, J. R. J. Chem. Res. 2006, 277; and references therein.
10. Barluenga, J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 431; and references therein.
11. Johnsson, R.; Meijer, A.; Ellervik, U. Tetrahedron 2005, 61, 11657; and references therein.
12. Šket, B.; Zupet, P.; Zupan, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2279.
13. Merkushev, E. B. Synthesis 1988, 923.
14. Kryska, A.; Skulski, L. J. Chem. Res., Miniprint 1999, 2501.
15. Skulski, L. Molecules 2000, 5, 1331.
16. (a) Togo, H.; Iida, S. Synlett 2006, 2159.
17. (b) Wang, H. S.; Miao, J. Y.; Zhao, L. F. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 615.
18. French, A. N.; Bissmire, S.; Wirth, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 354.
19. Ranganathan, S.; Muraleedharan, K. M.; Vaish, N. K.; Jayaraman, N. Tetrahedron 2004, 60, 5273.
20. Kitagawa, O.; Taguchi, T. Synlett 1999, 1191.
21. Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron 1998, 54, 13681.
22. Luliński, P.; Skulski, L. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1665.
23. Zielinska, A.; Skulski, L. Molecules 2005, 10, 1307.
24. Brazdil, L. C.; Cutler, C. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9621.
25. Pourali, A. R.; Ghanei, M. Chin. J. Chem. 2006, 24, 1077.
26. (a) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Shiri, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8781.
27. (b) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Garzan, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1925.
28. (c) Sathiyapriya, R.; Karunakaran, R. J. J. Chem. Res. 2006, 575.
29. Shellhamer, D. F.; Jones, B. C.; Pettus, B. J.; Pettus, T. L.; Stringer, J. M.; Heasley, V. L. J. Fluorine Chem. 1998, 88, 37.
30. Bachki, A.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1994, 50, 5139.
31. Mulholland, G. K.; Zheng, Q.-H. Synth. Commun. 2001, 31, 3059.
32. Pasha, M. A.; Myint, Y. Y. Synth. Commun. 2004, 34, 2829.
33. (a) Togo, H.; Nogami, G.; Yokoyama, M. Synlett 1998, 534.
34. (b) Togo, H.; Abe, S.; Nogami, G.; Yokoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2351.
35. Myint, Y. Y.; Pasha, M. A. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2004, 43, 357.
36. Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Suginome, H. Synthesis 1995, 1273.
37. Yusubov, M. S.; Filimonov, V. D.; Jin, H.-W.; Chi, K.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 400.
38. Tilve, R. D.; Alexander, V. M.; Khadilkar, B. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9457.
39. Jafarzadeh, M.; Amani, K.; Nikpour, F. Can. J. Chem. 2005, 83, 1808.
40. Alexander, V. M.; Khandekar, A. C.; Samant, S. D. Synlett 2003, 1895.
41. Krassowska-Świebocka, B.; Luliński, P.; Skulski, L. Synthesis 1995, 926.
42. Sosnowski, M.; Skulski, L. Molecules 2005, 10, 401.
43. Adimurthy, S.; Ramachandraiah, G.; Ghosh, P. K.; Bedekar, A. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5099.
44. Sathiyapriya, R.; Karunakaran, R. J. Synth. Commun. 2006, 36, 1915.
45. Emmanuvel, L.; Shukla, R. K.; Sudalai, A.; Gurunath, S.; Sivaram, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4793.
46. (a) Karade, N. N.; Tiwari, G. B.; Huple, D. B.; Siddiqui, T. A. J. J. Chem. Res. 2006, 366.
47. (b) Krasnokutskaya, E. A.; Trusova, M. E.; Filimonov, V. D. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1750.
48. (a) Krishna-Mohan, K. V. V.; Narender, N.; Kulkarni, S. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8015.
49. (b) Narender, N.; Srinivasu, P.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V. Synth. Commun. 2002, 32, 2319.
50. (c) Narender, N.; Reddy, K. S. K.; Krishna-Mohan, K. V. V.; Kulkarni, S. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6124.
51. Yang, S. G.; Kim, Y. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6051.
52. Tajik, H.; Esmaeili, A. A.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Ershadi, A.; Tajmehri, H. Synth. Commun. 2003, 33, 1319.
53. Tajik, H.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Rasht-Abadi, H. R. Synth. Commun. 2004, 34, 3579.
54. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6305.
55. Pavlinac, J.; Zupan, M.; Stavber, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1027.
56. Chiappe, C.; Pieraccini, D. ARKIVOC 2002, (xi), 249.
57. Iskra, J.; Stavber, S.; Zupan, M. Synthesis 2004, 1869.
58. Jereb, M.; Zupan, M.; Stavber, S. Chem. Commun. 2004, 2614.
59. Branytska, O. V.; Neumann, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 9510.
60. Wan, S.; Wang, S. R.; Lu, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 4349.
61. Das, B.; Krishnaiah, M.; Venkateswarlu, K.; Reddy, V. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 81.
62. Iskra, J.; Stavber, S.; Zupan, M. Tetrahedron Lett. 2007, 49, 893.
63. Hajipour, A. R.; Adibi, H. J. Chem. Res. 2004, 294.
64. (a) Cambie, R. C.; Larsen, D. S.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. Aust. J. Chem. 1997, 50, 767.
65. (b) Cambie, R. C.; Rutledge, P. S.; Smith-Palmer, T.; Woodgate, P. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1161.
66. Kirschning, A.; Yusubov, M. S.; Yusubova, R. Y.; Chi, K.-W.; Park, J. Y. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 19.
67. Pavlinac, J.; Zupan, M.; Stavber, S. Synthesis 2006, 2603.
68. Pavlinac, J.; Zupan, M.; Stavber, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 699.
69. Midorikawa, K.; Suga, S.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2006, 3794.
70. Noda, Y.; Kashima, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6225.
71. Patil, B. R.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P.; Vibhute, Y. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7179.
72. Patil, B. R.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P.; Vibhute, Y. B. ARKIVOC 2006, (i), 104.
73. Panunzi, B.; Rotiroti, L.; Tingoli, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8753.
74. Stavber, S.; Jereb, M.; Zupan, M. Chem. Commun. 2002, 488.
75. Monnereau, C.; Blart, E.; Odobel, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5421.
76. Chen, J.-A.; Lin, C.-S.; Liu, L.-K. J. Chin. Chem. Soc. 1996, 43, 95.
77. Sosnowski, M.; Skulski, L.; Wolowik, K. Molecules 2004, 9, 617.
78. Lulinski, P.; Kryska, A.; Sosnowski, M.; Skulski, L. Synthesis 2004, 441.
79. Beinker, P.; Hanson, J. R.; Meindl, N.; Rodriguez-Medina, I. C. J. Chem. Res., Synop. 1998, 204.
80. Rodriguez-Medina, I. C.; Hanson, J. R. J. Chem. Res., Synopsis 2003, 428.
81. Jovanović, M. S.; Popović, G.; Kapetanović, V.; Orlić, M.; Vladimirov, S. J. Pharm. Biomed. Anal. 2004, 35, 1257.
82. Stavber, S.; Kralj, P.; Zupan, M. Synlett 2002, 598.
83. Stavber, S.; Kralj, P.; Zupan, M. Synthesis 2002, 1513.
84. Sy, W.-W.; Lodge, B. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3769.
85. Kryska, A.; Skulski, L. J. Chem. Res., Synop. 1999, 590.
86. Muraki, T.; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2883.
87. Yusubov, M. S.; Tveryakova, E. N.; Krasnokutskaya, E. A.; Perederyna, I. A.; Zhdankin, V. V. Synth. Commun. 2007, 37, 1259.
88. Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765.
89. Luliński, P.; Skulski, L. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 115.
90. Kraszkiewicz, L.; Sosnowski, M.; Skulski, L. Tetrahedron 2004, 60, 9113.
91. Kraszkiewicz, L.; Sosnowski, M.; Skulski, L. Synthesis 2006, 1195.
92. Chambers, R. D.; Skinner, C. J.; Atherton, M.; Moilliet, J. S. Chem. Commun. 1995, 19.
93. Leroy, S.; Schöllhorn, B.; Syssa-Magalé, J.-L.; Boubekeur, K.; Palvadeau, P. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1379.
94. (a) de Mattos, M. C. S.; Sanseverino, A. M. J. Chem. Res., Synop. 1994, 440.
95. (b) Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S. Synthesis 1998, 1584.
96. Villegas, R. A. S.; de Aguiar, M. R. M. P.; de Mattos, M. C. S.; Guarino, A. W. S.; Barbosa, L. M.; Assumpçǎo, L. C. F. N. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 150.
97. Terent'ev, A. O.; Krylov, I. B.; Borisov, D. A.; Nikishin, G. I. Synthesis 2007, 2979.
98. Myint, Y. Y.; Pasha, M. A. Synth. Commun. 2004, 34, 4477.
99. Rama, K.; Pasha, M. A. Ultrasonics Sonochem. 2005, 12, 437.
100. Cerritelli, S.; Chiarini, M.; Cerichelli, G.; Capone, M.; Marsili, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 623.
101. (a) Iranpoor, N.; Shekarriz, M. Tetrahedron 2000, 56, 5209.
102. (b) Mahajan, V. A.; Shinde, P. D.; Gajare, A. S.; Karthikeyan, M.; Wakharkar, R. D. Green Chem. 2002, 4, 325.
103. (a) De Corso, A. R.; Panunzi, B.; Tingoli, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7245.
104. (b) Yusubov, M. S.; Yusubova, R. J.; Filimonov, V. D.; Chi, K.-W. Synth. Commun. 2004, 34, 443.
105. (c) Conte, P.; Panunzi, B.; Tignoli, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 273.
106. Jereb, M.; Zupan, M.; Stavber, S. Green Chem. 2005, 7, 100.
107. Barluenga, J.; Marco-Arias, M.; González-Bobes, F.; Ballesteros, A.; González, J. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1677.
108. Villegas, R. A. S.; Espírito Santo, J. L.; Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S.; de Aguiar, M. R. M. P.; Guarino, A. W. S. Synth. Commun. 2005, 35, 1627.
109. Yusubov, M. S.; Drygunova, L. A.; Tkachev, A. V.; Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2005, (iv), 179.
110. Sanseverino, A. M.; da Silva, F. M.; Jones, J.; de Mattos, M. C. S. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 381.
111. Horiuchi, C. A.; Hosokawa, H.; Kanamori, M.; Muramatsu, Y.; Ochiai, K.; Takahashi, E. Chem. Lett. 1995, 13.
112. Horiuchi, C. A.; Dan, G.; Sakamoto, M.; Suda, K.; Usui, S.; Sakamoto, O.; Kitoh, S.; Watanabe, S.; Utsukihara, T.; Nozaki, S. Synthesis 2005, 2861.
113. Higgs, D. E.; Nelen, M. I.; Detty, M. R. Org. Lett. 2001, 3, 349.
114. (a) Ma, S.; Wei, Q.; Wang, H. Org. Lett. 2000, 2, 3893.
115. (b) Ma, S.; Ren, H.; Wei, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4817.
116. (c) Ma, S.; Hao, X.; Huang, X. Org. Lett. 2003, 5, 1217.
117. (d) Fu, C.; Huang, X.; Ma, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6063.
118. (e) Fu, C.; Chen, G.; Liu, X.; Ma, S. Tetrahedron 2005, 61, 7768.
119. Ma, S.; Hao, X.; Huang, X. Chem. Commun. 2003, 1082.
120. Negishi, E. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 179.
121. Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake, C. B. W.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 917.
122. Djuardi, E.; Bovonsombat, P.; McNelis, E. Synth. Commun. 1997, 27, 2497.
123. Kim, J. M.; Na, J. E.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6317.
124. Krafft, M. E.; Cran, J. W. Synlett 2005, 1263.
125. Whang, J. P.; Yang, S. G.; Kim, Y. H. Chem. Commun. 1997, 1355.
126. Benhida, R.; Blanchard, P.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6849.
127. Perez, A. L.; Lamoureux, G.; Herrera, A. Synth. Commun. 2004, 34, 3389.
128. Negishi, E.; Tan, Z.; Liou, S.-Y.; Liao, B. Tetrahedron 2000, 56, 10197.
129. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3991.
130. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 166.
131. William, A. D.; Kobayashi, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8771.
132. (a) Wang, M.; Xu, X.-X.; Liu, Q.; Xiong, L.; Yang, B.; Gao, L.-X. Synth. Commun. 2002, 32, 3437.
133. (b) Zhao, Y.-L.; Liu, Q.; Sun, R.; Zhang, Q.; Xu, X.-X. Synth. Commun. 2004, 34, 463.
134. Duan, J.; Dolbier, W. R.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 9486.
135. Li, J.-H.; Xie, Y.-X.; Yin, D.-L. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 894.
136. Li, J.-H.; Xie, Y.-X.; Yin, D.-L. Green Chem. 2002, 4, 505.
137. (a) Tveryakova, E. N.; Miroshnichenko, Y. Y.; Perederina, I. A.; Yusubov, M. S. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 152.
138. (b) Terent'ev, A. O.; Borisov, D. A.; Krylov, I. B.; Nikishin, G. I. Synth. Commun. 2007, 37, 3151.
139. (a) Yusubov, M. S.; Perederina, I. A.; Filimonov, V. D.; Park, T.-H.; Chi, K.-W. Synth. Commun. 1998, 28, 833.
140. (b) Yusubov, M. S.; Perederina, I. A.; Kulmanakova, Y. Y.; Filimonov, V. D.; Chi, K.-W. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1264.
141. He, G.-W.; Liu, F.-W.; Xu, X.-H. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 663.
142. Yan, J.; Li, J.; Cheng, D. Synlett 2007, 2442.
143. Nishiguchi, I.; Kanbe, O.; Itoh, K.; Maekawa, H. Synlett 2000, 89.
144. Barluenga, J.; González-Bobes, F.; González, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2556.
145. (a) Montoro, R.; Wirth, T. Org. Lett. 2003, 5, 4729.
146. (b) Montoro, R.; Wirth, T. Synthesis 2005, 1473.
147. Barluenga, J.; Campos-Gómez, E.; Rodríguez, D.; González-Bobes, F.; González, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2808.
148. Akhrem, I.; Orlinkov, A.; Vitt, S.; Chistyakov, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1333.
149. Tsang, J. Y. K.; Buschhaus, M. S. A.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5372.
150. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2112.
151. Giri, R.; Chen, X.; Hao, X.-S.; Li, J.-J.; Liang, J.; Fan, Z.-P.; Yu, J.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3502.
152. Giri, R.; Wasa, M.; Breazzano, S. P.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 5685.
153. Rao, M. L. N.; Jadhav, D. N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6883.
154. Okamoto, T.; Kakinami, T.; Nishimura, T.; Hermawan, I.; Kajigaeshi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1731.
155. Ranu, B. C.; Adak, L.; Banerjee, S. Aust. J. Chem. 2007, 60, 358.
156. (a) Yin, G.; Gao, M.; She, N.; Hu, S.; Wu, A.; Pan, Y. Synthesis 2007, 3113.
157. (b) Barluenga, J.; Marco-Arias, M.; González-Bobes, F.; Ballesteros, A.; González, J. M. Chem. Commun. 2004, 2616.
158. Jereb, M.; Iskra, J.; Zupan, M.; Stavber, S. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 465.
159. Goswami, P.; Ali, S.; Khan, M.; Khan, A. T. ARKIVOC 2007, (xv), 82.
160. Jereb, M.; Stavber, S.; Zupan, M. Synthesis 2003, 853.
161. Jereb, M.; Stavber, S.; Zupan, M. Tetrahedron 2003, 59, 5935.
162. Bekaert, A.; Barberan, O.; Gervais, M.; Brion, J.-D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2903.
163. Le Bras, G.; Provot, O.; Bekaert, A.; Peyrat, J.-F.; Alami, M.; Brion, J.-D. Synthesis 2006, 1537.
164. Horiuchi, C. A.; Kiji, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 421.
165. Horiuchi, C. A.; Takahashi, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 271.
166. Kitagawa, O.; Hanano, T.; Hirata, T.; Inoue, T.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1299.
167. Kitagawa, O.; Kikuchi, N.; Hanano, T.; Aoki, K.; Yamazaki, T.; Okada, M.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 7161.
168. Okada, M.; Kitagawa, O.; Hanano, T.; Taguchi, T. Tetrahedron 1997, 53, 6825.
169. Kabalka, G. W.; Mereddy, A. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 343.
170. Kabalka, G. W.; Mereddy, A. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1417.
171. Kabalka, G. W.; Akula, M. R.; Zhang, J. Nucl. Med. Biol. 2002, 29, 841.
172. Hara, S.; Guan, T.; Yoshida, M. Org. Lett. 2006, 8, 2639.
173. Freixas, G.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 183.
174. Yang, D.-Y.; Huang, X. Synth. Commun. 1996, 26, 4617.
175. Pérez-Balado, C.; Markó, I. E. Tetrahedron 2006, 62, 2331.
176. Dubois, E. A.; van den Bos, J. C.; Doornbos, T.; van Doremalen, P. A. P. M.; Somsen, G. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, A. G. M.; Batink, H. D.; Boer, G. J.; Pfaffendorf, M.; van Royen, E. A.; van Zwieten, P. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3256.
177. Hoyte, R. M.; Labaree, D. C.; Fede, J.-M.; Harris, C.; Hochberg, R. B. Steroids 1998, 63, 595.
178. Goodman, M. M.; Chen, P.; Plisson, C.; Martarello, L.; Galt, J.; Votaw, J. R.; Kilts, C. D.; Malveaux, G.; Camp, V. M.; Shi, B.; Ely, T. D.; Howell, L.; McConathy, J.; Nemeroff, C. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 925.
179. Zou, M.-F.; Deng, M.-Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 1857.
180. (a) Kauch, M.; Hoppe, D. Synthesis 2006, 1578.
181. (b) Ganta, A.; Snowden, T. S. Synlett 2007, 2227.
182. D'Auria, M.; De Luca, E.; Mauriello, G.; Racioppi, R.; Sleiter, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2369.
183. Miyaji, H.; Sato, W.; Sessler, J. L.; Lynch, V. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1369.
184. Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Uchiito, S.; Tokuda, M.; Suginome, H. Heterocycl. Commun. 1997, 3, 207.
185. Roy, S.; Gribble, G. W. Synth. Commun. 2006, 36, 3487.
186. Lista, L.; Pezzella, A.; Napolitano, A.; d'Ischia, M. Tetrahedron 2008, 64, 234.
187. Gudmundsson, K. S.; Wang, Z.; Daluge, S. M.; Feldman, P. L. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 1823.
188. Liu, J.-H.; Chan, H.-W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3274.
189. Bogdal, D.; Lukasiewicz, M.; Pielichowski, J. Green Chem. 2004, 6, 110.
190. Nakano, A.; Shimidzu, H.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9489.
191. (a) Boyle, R. W.; Johnson, C. K.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 527.
192. (b) Shultz, D. A.; Gwaltney, K. P.; Lee, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 769.
193. (c) Odobel, F.; Suzenet, F.; Blart, E.; Quintard, J.-P. Org. Lett. 2000, 2, 131.
194. Holzer, W.; Gruber, H. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1351.
195. Tretyakov, E. V.; Vasilevsky, S. F. Mendeleev Commun. 1995, 6, 233.
196. Rodríguez-Franco, M. I.; Dorronsoro, I.; Hernández- Higueras, A. I.; Antequera, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 863.
197. Cheng, D.-P.; Chen, Z.-C.; Zheng, Q.-G. Synth. Commun. 2003, 33, 2671.
198. Vedejs, E.; Luchetta, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1011.
199. Lavecchia, G.; Berteina-Raboin, S.; Guillaumet, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6633.
200. Sheldrake, P. W.; Fowling, L. C.; Slaich, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 3008.
201. Bangcuyo, C. G.; Rampey-Vaughn, M. E.; Quan, L. T.; Angel, S. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 1563.
202. Comins, D. L.; Nolan, J. M.; Bori, I. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6697.
203. Wang, X.; Turunen, B. J.; Leighty, M. W.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8811.
204. D'Auria, M.; Mauriello, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4883.
205. Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376.
206. Liu, L.; Liu, Z.; Xu, W.; Xu, H.; Zhang, D.; Zhu, D. Tetrahedron 2005, 61, 3813.
207. Li, G.; Wang, X.; Li, J.; Zhao, X.; Wang, F. Tetrahedron 2006, 62, 2576.
208. Lobatón, E.; Rodríguez-Barrios, F.; Gago, F.; Pérez-Pérez, M.-J.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Camarasa, M.-J.; Velázquez, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 3934.