Direct C-H arylation of heteroarenes catalyzed by palladium/ nitrogen-based ligand complexes

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 8, 2013, Pages 624-636

  Shibahara, Fumitoshi ^a   Murai, Toshiaki ^a,b  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Arylation; C H activation; Heterocycles; Nitrogen ligands; Palladium

Indexed keywords

EID: 84899726677     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201300018     Document Type: Article

References (95)

1. N. A. McGrath, M. Brichacek, J. T. Njardarson, J. Chem. Educ. 2010, 87, 1348-1349. also see: http://cbc.arizona.edu/njardarson/group/top-pharmaceuticals-poster.
2. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 4thed., Black Science Oxford, UK, 2000.
3. D. A. Meijere, F. Diederich, Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, 2nded., Wiley-VCH, Weinheim, 2004
4. J. S. I. Fairlamb, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036-1045.
5. J. E. Milne, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028-13032
6. S. T. Handy, Y. Zhang, H. Bergman, J. Org. Chem. 2004, 69, 2362-2366.
7. T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200-205
8. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193
9. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
10. F. Kakiuchi, T. Kochi, Synthesis 2008, 3013-3039
11. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
13. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196-5217
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
15. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269-10310
16. L. Ackermann, Modern Arylation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
17. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086
18. J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20-40
19. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
20. T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212-11222
21. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
22. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292
23. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. 2012, 124, 9092-9142
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009
25. A. Yokooji, T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2003, 59, 5685-5689.
26. L.-C. Campeau, M. Bertrand-Laperle, J.-P. Leclerc, E. Villemure, S. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276-3277
27. B. Liegault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834
28. L.-C. Campeau, R. D. Stuart, J.-P. Leclerc, M. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291-3306.
29. J. M. Joo, B. B. Tour, D. Sames, J. Org. Chem. 2010, 75, 4911-4920.
30. Y. Nakao, Synthesis 2011, 3209-3219.
31. F. Shibahara, A. Kitagawa, E. Yamaguchi, T. Murai, Org. Lett. 2006, 8, 5621-5624
32. F. Shibahara, R. Sugiura, E. Yamaguchi, A. Kitagawa, T. Murai, J. Org. Chem. 2009, 74, 3566-3568
33. F. Shibahara, E. Yamaguchi, A. Kitagawa, A. Imai, T. Murai, Tetrahedron 2009, 65, 5062-5073
34. S. Tahara, F. Shibahara, T. Maruyama, T. Murai, Chem. Commun. 2009, 7009-7011
35. E. Yamaguchi, F. Shibahara, T. Murai, J. Org. Chem. 2011, 76, 6146-6158
36. T. Murai, E. Nagaya, F. Shibahara, T. Maruyama, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4943-4953
37. F. Shibahara, Y. Dohke, T. Murai, J. Org. Chem. 2012, 77, 5381-5388.
38. F. Shibahara, E. Yamaguchi, T. Murai, Chem. Commun. 2010, 46, 2471-2473.
39. B. Milani, A. Anzilutti, L. Vicentini, A. SessantaoSanti, E. Zangrando, S. Geremia, G. Mestroni, Organometallics 1997, 16, 5064-5075
40. B. Milani, G. Corso, G. Mestroni, C. Carfagna, M. Formica, R. Seraglia, Organometallics 2000, 19, 3435-3441
41. A. Scarel, B. Milani, E. Zangrando, M. Stener, M. Stener, S. Furlan, G. Fronzoni, G. Mestroni, Organometallics 2004, 23, 5593-5605
42. J. Durand, A. Scarel, B. Milani, R. Seraglia, S. Gladiali, C. Carfagna, B. Binotti, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1752-1771.
43. A. Bontempi, E. Alessio, G. Chanos, G. Mestroni, J. Mol. Catal. 1987, 42, 67-80
44. Y. Izumi, Y. Satoh, K. Urabe, Chem. Lett. 1990, 795-796
45. Y. Izumi, Y. Satoh, H. Kondoh, K. Urabe, J. Mol. Catal. 1992, 72, 37-46.
46. A. Mori, A. Sugie, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 548-561
47. A. Sugie, H. Furukawa, Y. Suzaki, K. Osakada, M. Akita, D. Monguchi, A. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 555-562
48. S. Yanagisawa, K. Ueda, H. Sekizawa, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14622-14623
49. S. Yanagisawa, K. Itami, Tetrahedron 2011, 67, 4425-4430
50. R. Takita, D. Fujita, F. Ozawa, Synlett 2011, 959-963
51. K. Hattori, K. Yamaguchi, J. Yamaguchi, K. Itami, Tetrahedron 2012, 68, 7605-7612
52. A. Ben-Yahia, M. Naas, S. E. Kazzouli, E. M. Essassi, G. Guillaumet, Eur. J. Org. Chem. 2012, 7075-7081.
53. M. Lersch, M. Tilseet, Chem. Rev. 2005, 105, 2471-2526.
54. F. Shibahara, E. Yamaguchi, T. Murai, J. Org. Chem. 2011, 76, 2680-2693.
55. T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286-5287
56. D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330-7331.
57. M. Ye, G.-L. Gao, A. J. F. Edmunds, P. A. Worthington, J. A. Morris, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19090-19093.
58. A. M. Wagner, M. S. Sanford, Org. Lett. 2011, 13, 288-291.
59. S. Kirchberg, S. Tani, K. Ueda, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami, Angew. Chem. 2011, 123, 2435-2439
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2387-2391
61. K. Yamaguchi, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami, Chem. Sci. 2012, 3, 2165-2169.
62. S. Ranjit, X. Liu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1105-1108.
63. A. N. Campbell, E. B. Meyer, S. S. Stahl, Chem. Commun. 2011, 47, 10257-10259.
64. C. Li, P. Li, J. Yang, L. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 4214-4216.
65. F. Bellina, S. Cauteruccio, A. DiFiore, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5436-5445.
66. K. Masui, A. Mori, K. Okano, K. Takamura, M. Kinoshita, T. Ikeda, Org. Lett. 2004, 6, 2011-2014.
67. M. Parisien, D. Valette, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578-7584.
68. S. Tamba, Y. Okubo, S. Tanaka, D. Monguchi, A. Mori, J. Org. Chem. 2010, 75, 6998-7001.
69. J. FournierditChabert, B. Marquez, L. Neville, L. Joucla, S. Broussous, P. Bouhours, E. David, S. Pellet-Rostaing, B. Marquet, N. Moreau, M. Lemaire, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4482-4497.
70. E. Yamaguchi, F. Shibahara, T. Murai, Chem. Lett. 2011, 40, 939-940.
71. F. Shibahara, T. Yamauchi, E. Yamaguchi, T. Murai, J. Org. Chem. 2012, 77, 8815-8820.
72. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010, 39, 1118-1126
73. M. Livendahl, A. M. Echavarren, Isr. J. Chem. 2010, 50, 630-651
74. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345.
75. W. R. Bowman, J. M. D. Storey, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1803-1822.
76. K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990
77. M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3746
78. L. Boisvert, M. C. Denney, S. K. Hanson, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15802-15814.
79. M. P. Lanci, M. S. Remy, W. Kaminsky, J. M. Mayer, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15618-15620.
80. F. Vallée, J. J. Mousseau, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1514-1516
81. W. Liu, H. Cao, H. Zhang, H. Zhang, K. H. Chung, C. He, H. Wang, F. Y. Kwong, A. Lei, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737-16740
82. E. Shirakawa, K.-i. Itoh, T. Higashino, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537-15539
83. C.-L. Sun, H. L. Li, D.-G. Yu, M. Yu, X. Zhou, X.-Y. Lu, K. Huang, S.-F. Zheng, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Nat. Chem. 2010, 2, 1044-1049.
84. J.-X. Wang, J. A. McCubbin, M. Jin, R. S. Laufer, Y. Mao, A. P. Crew, M. J. Mulvihill, V. Snieckus, Org. Lett. 2008, 10, 2923-2926.
85. S.-Y. Tang, Q.-X. Guo, Y. Fu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13866-13876
86. M. Steinmetz, K. Ueda, S. Grimme, J. Yamaguchi, S. Kirchberg, K. Itami, A. Studer, Chem. Asian J. 2012, 7, 1256-1260.
87. K. Fujita, M. Nonogawa, R. Yamaguchi, Chem. Commun. 2004, 1926.
88. A. J. Hickman, M. S. Sanford, ACS Catal. 2011, 1, 170-174.
89. R. vanHelden, G. Verberg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 1263-1273
90. J. J. Mousseau, F. V. Vallée, M. M. Lorion, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14412-14413.
91. E. Yamaguchi, F. Shibatomi, T. Murai Unpublished results.
92. M. Miyasaka, K. Hirano, T. Satoh, R. Kowalczyk, C. Bolm, M. Miura, Org. Lett. 2011, 13, 359-361.
93. Y. H. Zhang, B. F. Shi, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
94. S. Zhang, L. Shi, Y. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218
95. A. Kubota, M. H. Emmert, M. S. Sanford, Org. Lett. 2012, 14, 1760-1763.