Synthesis of substituted picenes through Pd-catalyzed cross-coupling reaction/annulation sequences and their physicochemical properties

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3558-3561

  Chang, Ning Hui ^a   Chen, Xi Chao ^a   Nonobe, Hikaru ^a   Okuda, Yasuhiro ^a   Mori, Hiroki ^a   Nakajima, Kiyohiko ^b   Nishihara, Yasushi ^a,c  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c AICHI UNIVERSITY OF EDUCATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880549859     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401375n     Document Type: Article

References (30)

1. Sugawara, Y.; Kaji, Y.; Ogawa, K.; Eguchi, R.; Oikawa, S.; Gohda, H.; Fujiwara, A.; Kubozono, Y. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 013303
2. Komura, N.; Goto, H.; He, X.; Mitamura, H.; Eguchi, R.; Kaji, Y.; Okamoto, H.; Sugawara, Y.; Gohda, S.; Sato, K.; Kubozono, Y. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 083301
3. Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470
4. Kawasaki, N.; Kubozono, Y.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 043310
5. Mitsuhashi, R.; Suzuki, Y.; Yamanari, Y.; Mitamura, H.; Kambe, T.; Ikeda, N.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M.; Kawasaki, N.; Maniwa, Y.; Kubozono, Y. Nature 2010, 464, 76
6. Wang, Y.; Motta, S. D.; Negri, F.; Friedlein, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10054
7. Kawai, N.; Eguchi, R.; Goto, H.; Akaike, K.; Kaji, Y.; Kambe, T.; Fujiwara, A.; Kubozono, Y. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 7983
8. Okamoto, H.; Yamaji, M.; Gohda, S.; Kubozono, Y.; Komura, N.; Sato, K.; Sugino, H.; Satake, K. Org. Lett. 2011, 13, 2758
9. Kitazawa, K.; Kochi, T.; Nitani, M.; Ie, Y.; Aso, Y.; Kakiuchi, F. Chem. Lett. 2011, 40, 300
10. Xia, Y.; Liu, Z.; Xiao, Q.; Qu, P.; Ge, R.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5714
11. Mallory, F. B.; Mallory, C. W.; Regan, C. K.; Aspden, R. J.; Ricks, A. B.; Racowski, J. M.; Nash, A. I.; Gibbons, A. V.; Carroll, P. J.; Bohen, J. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 2040
12. Takahashi, T.; Kitamura, M.; Shen, B.; Nakajima, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12876
13. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986
14. Echavarren, A. M.; Gómez-Lor, B.; González, J. J.; Frutos, Ó. D. Synlett 2003, 585
15. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
16. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
17. Ohmura, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4990
18. Nishihara, Y.; Miyasaka, M.; Okamoto, M.; Takahashi, H.; Inoue, E.; Tanemura, K.; Takagi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12634
19. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743
20. CCDC-932531 (4c) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
21. Kato, S.; Noguchi, H.; Kobayashi, A.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Nakamura, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 9120
22. Okamoto, H.; Yamaji, M.; Gohda, S.; Sato, K.; Sugino, H.; Satake, K. Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 147
23. Fery-Forgues, S.; Lavabre, D. J. Chem. Educ. 1999, 76, 1260
24. Suzuki, K.; Kobayashi, A.; Kaneko, S.; Takehira, K.; Yoshihara, T.; Ishida, H.; Shiina, Y.; Oishi, S.; Tobita, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850
25. Liu, S.-Y.; Shi, M.-M.; Huang, J.-C.; Jin, Z.-N.; Hu, X.-L.; Pan, J.-Y.; Li, H.-Y.; Jen, A. K.-Y.; Chen, H.-Z. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2795
26. Li, G.; Wu, Y.; Gao, J.; Wang, C.; Li, J.; Zhang, H.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298
27. Bredas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971
28. Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551
29. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.