Catalytic Methods for C-H Bond Functionalization: Application in Organic Synthesis

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 9-10, 2003, Pages 1077-1101

  Kakiuchi, Fumitoshi ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkenylation; Alkylation; Borylation; C C bond formation; C H activation; Carbonylation; Silylation; Transition metal catalysts

Indexed keywords

CARBON; HYDROGEN; ORGANIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; HYDROGEN BOND; MEDICAL RESEARCH; REVIEW; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0242526099     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200303094     Document Type: Review

References (255)

1. J. A. Kerr, in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 71st edn., (Ed.: D. R. Lide), CRC: Boston, 1990; pp. 9-95-9-96.
2. J. P. Kleiman, M. Dubeck, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544.
3. a) J. Chatt, H. R. Watson, J. Chem. Soc. 1962, 2545;
4. b) J. Chatt, J. M. Davidson, J. Chem. Soc. 1965, 843.
5. a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879;
6. b) Y. Guari, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1047.
7. a) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1985, 85, 245;
8. b) F. Kakiuchi, S. Murai, Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 47;
9. (c) R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2437;
10. (d) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731;
11. e) J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature 2002, 417, 507.
12. a) R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778;
13. b) S. Rodewald, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4491.
14. a) E. J. Moore, W. R. Pretzer, T. J. O'Connell, J. Harris, L. LaBounty, L. Chou, S. S. Grimmer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888;
15. b) E. J. Moore, W. R. Pretzer, US Patent 5,081,250, 1992.
16. a) S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Nature 1993, 366, 529;
17. b) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
18. a) E. J. Corey, X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley & Sons: New York, 1989;
19. b) J. Fuhrhop, G. Penzlin, Organic Synthesis, 2nd edn., VCH: Weinheim, 1994.
20. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH: New York, 1989.
21. a) P. Hong, H. Yamazaki, K. Sonogashira, N. Hagihara, Chem. Lett. 1978, 535;
22. b) H. Yamazaki, P. Hong, J. Mol. Catal. 1983, 21, 133.
23. a) P. Hong, H. Yamazaki, Chem. Lett. 1979, 1335;
24. b) P. Hong, H. Yamazaki, J. Mol. Catal. 1984, 26, 297.
25. S. E. Diamond, A. Szalkiewicz, F. Mares, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 490.
26. M. H. Chisholm, F. A. Cotton, M. Extine, B. R. Stults, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4477.
27. W. A. Nugent, D. W. Ovenall, S. J. Holmes, Organometallics 1983, 2, 161.
28. Y. Lin, D. Ma, X. Lu, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3249.
29. a) J. F. Hartwig, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6492;
30. b) R. H. Heyn, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3354.
31. L. N. Lewis, J. F. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2728.
32. a) W. D. Jones, W. P. Kossar, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5640;
33. b) G. C. Hsu, W. P. Kosar, W. D. Jones, Organometallics 1994, 13, 385.
34. a) S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1527;
35. b) F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, S. Murai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62;
36. F. Kakiuchi, Y. Tanaka, T. Sato, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1995, 679;
37. M. Sonoda, F. Kakiuchi, N. Chatani, S. Murai, J. Organomet. Chem. 1995, 504, 151;
38. e) S. Murai, N. Chatani, F. Kakiuchi, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 589;
39. f) M. Sonoda, F. Kakiuchi, N. Chatani, M. Murai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 3117;
40. g) T. Sato, F. Kakiuchi, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1998, 893.
41. a) M. Sonoda, F. Kakiuchi, A. Kamatani, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1996, 109;
42. b) F. Kakiuchi, H. Ohtaki, M. Sonoda, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 2001, 918.
43. F. Kakiuchi, T. Sato, K. Igi, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 2001, 386.
44. a) F. Kakiuchi, M. Yamauchi, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1996, 111;
45. b) F. Kakiuchi, T. Sato, T. Tsujimoto, M. Yamauchi, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1998, 1053.
46. F. Kakiuchi, T. Sato, M. Yamauchi, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1999, 19.
47. F. Kakiuchi, T. Tsujimoto, M. Sonoda, N. Chatani, S. Murai, Synlett 2001, 948.
48. F. Kakiuchi, M. Sonoda, T. Tsujimoto, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1999, 1083.
49. a) T. Matsubara, N. Koga, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12692;
50. b) T. Matsubara, N. Koga, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 2000, 19, 2318.
51. F. Kakiuchi, H. Ohtaki, S. Arnon, M. Usui, N. Chatani, S. Murai, unpublished results.
52. C. P. Lenges, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616.
53. a) H. Guo, W. P. Weber, Polym. Bull. 1994, 32, 525;
54. b) S. K. Gupta, W. P. Weber, Macromolecules 2002, 35, 3369 and references cited therein.
55. a) P. W. R. Harris, P. D. Woodgate, J. Organomet. Chem. 1996, 506, 339;
56. b) P. W. R. Harris, P. D. Woodgate, J. Organomet. Chem. 1997, 530, 211;
57. P. W. R. Harris, C. E. F. Rickard, P. D. Woodgate, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 172.
58. R. Grigg, V. Savic, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5737.
59. Y. Guari, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228.
60. a) S. Busch, W. Leitner, Chem. Commun. 1999, 2305;
61. b) S. Busch, W. Leitner, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 192.
62. B. M. Trost, K. Imi, I. W. Davies, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371.
63. R. F. R. Jazzar, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Organometallics 2001, 20, 3745.
64. R. A. Sanchez-Delgado, J. S. Bradley, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 399.
65. S. D. Drouin, D. Amoroso, G. P. A. Yap, D. E. Fogg, Organometallics, 2002, 21, 1042.
66. K. Hiraki, T. Ishimoto, H. Kawano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2099.
67. P. Lu, J. Paulasaari, K. Jin, R. Bau, W. P. Weber, Organometallics 1998, 17, 584.
68. R. Aufdenblatten, S. Diezi, A. Togni, Monatsh. Chem. 2000, 131, 1345.
69. Y.-G. Lim, J.-S. Han, S.-S. Yang, J. H. Chun, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4853.
70. C.-H. Jun, C. W. Moon, J.-B. Hond, S.-G. Lim, K.-Y. Chung, Y.-H. Kim, Chem. Eur. J. 2002, 8, 485.
71. a) Y.-G. Lim, Y. H. Kim, J.-B. Kang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2267;
72. b) Y.-G. Lim, J.-B. Kang, Y. H. Kim, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1996, 2201.
73. F. Kakiuchi, P. Le Gendre, A. Yamada, H. Ohtaki, S. Murai, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2647.
74. a) Y.-G. Lim, J.-B. Kang, Y. H. Kim, Chem. Commun. 1996, 585;
75. b) Y.-G. Lim, J.-B. Kang, Y. H. Kim, J. Chem. Soc. Perkin 1 1998, 699;
76. Y.-G. Lim, J.-B. Kang, B. T. Koo, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7691;
77. Y.-G. Lim, J.-S. Han, B. T. Koo, J.-B. Kang, Polymer 2000, 41, 4351;
78. e) Y.-G. Lim, J.-B. Kang, K. Lee, Y. H. Kim, Heteroatom Chem. 2002, 13, 346.
79. a) N. Fujii, F. Kakiuchi, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1996, 939;
80. b) N. Fujii, F. Kakiuchi, A. Yamada, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1997, 425;
81. N. Fujii, F. Kakiuchi, A. Yamada, N. Chatani, S. Murai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 285.
82. a) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685;
83. b) R. K. Thalji, K. A. Ahrendt, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692;
84. K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202.
85. K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964.
86. a) K. Kashiwagi, R. Sugise, T. Shimakawa, T. Matuura, M. Shirai, F. Kakiuchi, S. Murai, Organometallics 1997, 16, 2233;
87. b) S. Murai, K. Oodan, R. Sugise, M. Shirai, T. Shimakawa, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 09 531, 1994 (Ube Industiries, Ltd.); Chem. Abstr. 1994, 120, 191146.
88. a) Rhone-Poulenc, Netherlands Patent 6 603 115, 1966; Chem. Abstr. 1967, 66, 85483;
89. b) A. Misono, Y. Uchida, M. Hidai, H. Kanai, J. Chem Soc., Chem. Commun. 1967, 357;
90. A. Fukuoka, T. Nagano, S. Furuta, M. Yoshizawa, M. Hirano, S. Komiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1409 and references cited therein.
91. Recent studies, see: a) P. A. Chetcuti, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Organometallics 1988, 7, 650; b) J. Barrera, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8178; c) J. Barrera, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 1993, 12, 4381.
92. Recent studies, see: a) P. A. Chetcuti, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Organometallics 1988, 7, 650; b) J. Barrera, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8178; c) J. Barrera, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 1993, 12, 4381.
93. Recent studies, see: a) P. A. Chetcuti, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Organometallics 1988, 7, 650; b) J. Barrera, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8178; c) J. Barrera, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 1993, 12, 4381.
94. C.-H. Jun, D.-C. Hwang, S.-J. Na, Chem. Commun. 1998, 1405.
95. N. Chatani, T. Asaumi, S. Yorimitsu, T. Ikeda, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935.
96. C. S. Cho, T. K. Kim, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, J. Organomet. Chem. 2002, 650, 65 and references cited therein.
97. J. Jacob, C. M. Cavalier, W. D. Jones, S. A. Godleski, R. R. Valente, J. Mol. Catal. A: Chemical 2002, 182-183, 565.
98. R. Dorta, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 760.
99. K. Oguma, M. Miura, T. Satoh, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10464.
100. a) T. Matsumoto, D. J. Taube, R. A. Periana, H. Taube, H. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7414;
101. b) T. Matsumoto, R. A. Periana, D. J. Taube, H. Yoshida, J. Mol. Catal. A: Chemical 2002, 180, 1.
102. S. Patai (Ed.), The Chemistry of Alkenes, Interscience: New York, 1964.
103. a) J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books: California, 1987, Chapter 14;
104. b) G. O. Spessard, G. L. Miessler, Organometallic Chemistry, Prentice-Hall: New Jersey, 1997, Chapter 9.
105. a) R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH: New York, 1989, pp. 105-282;
106. b) V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, The Stille Reaction, John Wiley and Sons: New York, 1998.
107. T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
108. a) R. F. Heck, J. P. Noller, Jr., J. Org. Chem. 1972, 37, 2320;
109. b) R. F. Heck, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146;
110. R. F. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345;
111. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley & Sons: Chichester, 1995, pp. 127-168.
112. P. Hong, B.-R. Cho, H. Yamazaki, Chem. Lett. 1979, 339.
113. P. Hong, B.-R. Cho, H. Yamazaki, Chem. Lett. 1980, 507.
114. a) G. Halbritter, F. Knoch, A. Wolski, H. Kisch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603;
115. b) U. R. Aulwurm, J. U. Melchinger, H. Kisch, Organometallics 1995, 14, 3385;
116. U. Dürr, H. Kisch, Synlett 1997, 1335.
117. a) F. Kakiuchi, Y. Yamamoto, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1995, 681;
118. b) F. Kakiuchi, T. Uetsuhara, Y. Tanaka, N. Chatani, S. Murai, J. Mol. Catal. A: Chemical 2002, 182-183, 511.
119. T. Satoh, Y. Nishinaka, M. Miura, M. Nomura, Chem. Lett. 1999, 615.
120. T. M. Londergan, Y. You, M. E. Thompson, W. P. Weber, Macromolecules 1998, 31, 2784.
121. N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 365, 628.
122. P. W. R. Harris, C. E. F. Rickard, P. D. Woodgate, J. Organomet. Chem. 1999, 589, 168.
123. Y.-G. Lim, K.-H. Lee, B. T. Koo, J.-B. Kang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7609.
124. S. Sakaguchi, T. Kubo, Y. Ishii, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2534.
125. a) T. Hayashi, K. Inoue, N. Taniguchi, M. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9918;
126. b) M. A. Campo, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14326.
127. a) C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science 2000, 287, 1992;
128. b) C. Jia, W. Lu, J. Oyamada, T. Kitamura, K. Matsuda, M. Irie, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252;
129. C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516;
130. C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633;
131. e) J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara, T. Kitamura, Chem. Lett. 2002, 380.
132. a) I. Moritani, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett. 1967, 1119;
133. b) Y. Fujiwara, I. Moritani, M. Matsuda, S. Teranishi, Tetrahedron Lett. 1968, 633;
134. Y. Fujiwara, I. Moritani, M. Matsuda, Tetrahedron 1968, 4819;
135. I. Moritani, Y. Fujiwara, Synthesis 1973, 524.
136. a) Y. Fujiwara, I. Moritani, S. Danno, R. Asano, S. Teranishi, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166;
137. b) J. Tsuji, H. Nagashima, Tetrahedron 1984, 40, 2699.
138. K. Mikami, M. Hatano, M. Terada, Chem. Lett. 1999, 55.
139. C. Jia, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Org. Lett. 1999, 1, 2097.
140. T. Yokota, M. Tani, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476.
141. M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
142. a) T. Matsumoto, H. Yoshida, Chem. Lett. 2000, 1064;
143. b) T. Matsumoto, R. A. Periana, D. J. Taube, H. Yoshida, J. Catal. 2002, 206, 272.
144. H. Weissman, X. Song, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337.
145. a) B. J. Fisher, R. Eisenberg, Organometallics 1983, 2, 764;
146. b) T. Sakakura, T. Sodeyama, K. Sasaki, K. Wada, M. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7221;
147. S. E. Boyd, L. D. Field, M. G. Partridge, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9492;
148. G. P. Rosini, W. T. Boses, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9498;
149. e) P. Margie, T. Ziegler, P. E. Blöchl, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5412;
150. f) J. S. Bridgewater, B. Lee, S. Bernhard, J. R. Schoonover, P. C. Ford, Organometallics 1997, 16, 5592.
151. a) N. Chatani, T. Fukuyama, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493;
152. b) N. Chatani, T. Fukuyama, H. Tatamidani, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 4039.
153. R. Agarwala, K. A. Azam, R. Dilshad, S. E. Kabir, R. Miah, M. Shahiduzzaman, K. I. Hardcastle, E. Rosenberg, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, J. Organomet. Chem. 1995, 492, 135 and references cited therein.
154. T. Fukuyama, N. Chatani, J. Tatsumi, F. Kakiuchi, and S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11522.
155. N. Chatani, Y. Ie, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1997, 62, 2604.
156. Y. Ie, N. Chatani, T. Ogo, D. R. Marshall, T. Fukuyama, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 1475.
157. T. Fukuyama, N. Chatani, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1997, 62, 5647.
158. N. Chatani, S. Yorimitsu, T. Asaumi, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 2002, 67, 7557.
159. N. Chatani, T. Asaumi, T. Ikeda, S. Yorimitsu, Y. Ishii, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882.
160. N. Chatani, T. Asaumi, S. Yorimitsu, T. Ikeda, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935.
161. Y. Ishii, N. Chatani, F. Kakiuchi, S. Murai, Organometallics 1997, 16, 3615.
162. N. Chatani, Y. Ishii, Y. Ie, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1998, 63, 5129.
163. Y. Ishii, N. Chatani, F. Kakiuchi, S. Murai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7565.
164. J. W. Szewczyk, R. L. Zuckerman, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 216.
165. a) G. Bringmann, D. Menche, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615;
166. b) S. Tasler, G. Bringmann, Chem. Recrd. 2002, 2, 113.
167. a) M. Catellani, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 1985, 286, C13;
168. b) M. Catellani, G. P. Chiusoli, C. Castagnoli, J. Organomet. Chem. 1991, 407, C30.
169. a) O. Reiser, M. Weber, A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1037;
170. b) K. Albrecht, O. Reiser, M. Weber, B. Knieriem, A. de Meijere, Tetrahedron 1994, 50, 383.
171. a) T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740;
172. b) T. Satoh, J.-I. Inoh, Y. Kawamura, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2239;
173. Y. Kawamura, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Chem. Lett. 1999, 961.
174. R. B. Bedford, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. E. Limmert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 112.
175. a) T. Satoh, Y. Kametani, Y. Terao, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5345;
176. b) T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 161.
177. Y. Kametani, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655.
178. Y. Terao, Y. Kametani, H. Wakui, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2001, 57, 5967.
179. T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
180. B. Glover, K. A. Harvey, B. Liu, M. J. Sharp, M. F. Tymoschenko, Org. Lett. 2003, 5, 301.
181. A. Mori, A. Sekiguchi, K. Masui, T. Shimada, M. Horie, K. Osakada, M. Kawamoto, T. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.
182. S. Oi, S. Fukita, N. Hirata, N. Watanuki, S. Miyano, Y. Inoue, Org. Lett. 2001, 3, 2579.
183. S. Oi, Y. Ogino, S. Fukita, Y. Inoue, Org. Lett. 2002, 4, 1783.
184. a) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1023;
185. b) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 103;
186. G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698.
187. S. Oi, S. Fukita, Y. Inoue, Chem. Commun. 1998, 2439.
188. F. Kakiuchi, S. Kan, K. Igi, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698.
189. a) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856;
190. b) B. Sezen, R. Franz, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13372.
191. R. H. Crabtree, J. M. Mihelcic, J. M. Quirk, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7738.
192. D. R. Stull, E. F. Westrum, G. C. Sinke, The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds, Robert E. Kreiger: Malabar, FL, 1987.
193. D. Baudry, M. Ephritikhine, H. Felkin, R. Holmes-Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 788.
194. M. J. Burk, R. H. Crabtree, C. P. Parnell, R. J. Uriarte, Organometallics 1984, 3, 816.
195. H. Felkin, T. Fillebeen-Khan, Y. Gault, R. Holmes-Smith, J. Zakrzewski, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1279.
196. H. Felkin, T. Fillebeen-Khan, R. Holmes-Smith, L. Yingrui, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1999.
197. M. J. Burk, R. H. Crabtree, D. V. McGrath, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1829.
198. M. J. Burk, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8025.
199. M. Gupta, C. Hagen, R. J. Flesher, W. C. Kaska, C. M. Jensen, Chem. Commun. 1996, 2083.
200. R. H. Crabtree, C. P. Parnell, Organometallics 1985, 4, 519.
201. a) J. A. Maguire, W. T. Boese, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7088;
202. b) J. A. Maguire, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6706;
203. J. A. Maguire, A. Petrillo, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9492;
204. K. Wang, M. E. Goldman, T. J. Emge, A. S. Goldman, J. Organomet. Chem. 1996, 518, 55.
205. a) T. Fujii, Y. Saito, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 757;
206. b) T. Fujii, Y. Higashino, Y. Saito, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 517.
207. T. Aoki, R. H. Crabtree, Organometallics 1993, 12, 294.
208. a) W.-W. Xu, G. P. Rosini, M. Gupta, C. M. Jensen, W. C. Kaska, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, Chem. Commun. 1997, 2273;
209. b) F. Liu, A. S. Goldman, Chem. Commun. 1999, 655.
210. a) S. Niu, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3992;
211. b) M. W. Haenel, S. Oevers, K. Angermund, W. C. Kaska, H.-J. Fan, M. B. Hall, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3596.
212. Also see, c) S. Niu, M. B. Hall, Chem. Rev. 2000, 100, 353; d) S. Li, M. B. Hall, Organometallics 2001, 20, 2153.
213. Also see, c) S. Niu, M. B. Hall, Chem. Rev. 2000, 100, 353; d) S. Li, M. B. Hall, Organometallics 2001, 20, 2153.
214. a) K. Krogh-Jespersen, M. Czerw, M. Kanzelberger, A. S. Goldman, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 56;
215. b) K. Krogh-Jespersen, M. Czerw, N. Summa, K. B. Renkema, P. D. Achord, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11404.
216. W. A. Gustavson, P. S. Epstein, M. D. Curtis, Organometallics 1982, 1, 884.
217. Y. Uchimaru, A. M. M. El Sayed, M. Tanaka, Organometallics 1993, 12, 2065.
218. P. I. Djurovich, A. R. Dolich, D. H. Berry, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1897.
219. K. Ezbiansky, P. I. Djurovich, M. LaForest, D. J. Sinning, R. Zayes, D. H. Berry, Organometallics 1998, 17, 1455.
220. a) F. Kakiuchi, K. Igi, M. Matsumoto, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 2001, 422;
221. b) F. Kakiuchi, M. Matsumoto, K. Tsuchiya, K. Igi, T. Hayamizu, N. Chatani, S. Murai, J. Organomet. Chem. in press.
222. F. Kakiuchi, K. Igi, M. Matsumoto, T. Hayamizu, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 2002, 396.
223. a) M. Ishikawa, H. Sakamoto, S. Okazaki, A. Naka, J. Organomet. Chem. 1992, 439, 19;
224. b) M. Ishikawa, S. Okazaki, A. Naka, H. Sakamoto, Organometallics 1992, 11, 4135;
225. M. Ishikawa, A. Naka, J. Ohshita, Organometallics 1993, 12, 4987;
226. M. Isihkawa, S. Okazaki, A. Naka, Organometallics 1995, 14, 114;
227. e) A. Naka, K. K. Lee, K. Yoshizawa, T. Yamabe, M. Ishikawa, Organometallics 1999, 18, 4524;
228. f) M. Ishikawa, A. Naka, Synlett 1995, 794 and references cited therein;
229. a) N. A. Williams, Y. Uchimaru, M. Tanaka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1129;
230. b) N. A. Williams, Y. Uchimaru, M. Tanaka, Dalton Trans. 2003, 236.
231. F. Kakiuchi, M. Matsumoto, M. Sonoda, T. Fukuyama, N. Chatani, S. Murai, N. Furukawa, Y. Seki, Chem. Lett. 2000, 750.
232. a) Y. Seki, K. Takeshita, K. Kawamoto, J. Organomet. Chem. 1989, 369, 117;
233. b) Y. Wakatsuki, H. Yamazaki, M. Nakano, Y. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 703;
234. B. Marciniec, C. Petraszuk, Organometallics 1997, 16, 4320;
235. T. Mise, Y. Takaguchi, T. Umemiya, S. Shimizu, Y. Wakatsuki, Chem. Commun. 1998, 699;
236. e) F. Kakiuchi, A. Yamada, N. Chatani, S. Murai, N. Furukawa, Y. Seki, Organometallics 1998, 18, 2033.
237. K. M. Waltz, X. He, C. Muhoro, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11357.
238. K. M. Waltz, J. F. Hartwig, Science 1997, 277, 211.
239. H. Chen, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3391.
240. a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science 2000, 287, 1995;
241. b) Y. Kondo, D. Garcia-Cuadrado, J. F. Hartwig, N. K. Boaen, N. L. Wanger, M. A. Hillmyer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1164.
242. a) C. N. Iverson, M. R. Smith, III, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696;
243. b) J.-Y. Cho, C. N. Iverson, M. R. Smith, III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868;
244. M. K. Tse, J.-Y. Cho, M. R. Smith, III, Org. Lett. 2001, 3, 2831;
245. J.-Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka Jr., M. R. Smith, III, Science 2002, 295, 305.
246. S. Shimada, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2168.
247. a) T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390;
248. b) J. Takagi, K. Sato, J. F. Hartwig, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649;
249. T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3056.
250. A. Pelter, K. Smith, H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press, London, 1988.
251. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
252. b) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
253. a) J. A. Johnson, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6321;
254. b) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900.
255. B. D. Dangel, J. A. Johnson, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8149.