Organic semiconductors for solution-processable field-effect transistors (OFETs)

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 22, 2008, Pages 4070-4098

  Allard, Sybille ^a   Forster, Michael ^a   Souharce, Benjamin ^a   Thiem, Heiko ^b   Scherf, Ullrich ^a  

^a UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

^b EVONIK INDUSTRIES AG   (Germany)

Author keywords

Charge carrier mobility; Molecular electronics; Organic field effect transistors; Polymers; Semiconductors

Indexed keywords

ABS RESINS; CARRIER MOBILITY; CHARGE CARRIERS; CIVIL AVIATION; COST EFFECTIVENESS; CRYSTALS; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRONIC PROPERTIES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; FILMS; MATERIALS PROPERTIES; MOSFET DEVICES; NANOCRYSTALLINE MATERIALS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; POLYMERIC GLASS; POLYMERS; SEMICONDUCTING FILMS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SEMICONDUCTOR MATERIALS; SULFUR COMPOUNDS; THIOPHENE; TRANSISTORS;

CHARGE-CARRIER MOBILITY; MOLECULAR ELECTRONICS; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTORS; SEMICONDUCTORS;

AMORPHOUS MATERIALS;

EID: 53549093322     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200701920     Document Type: Review

References (244)

1. a) M. Madru, G. Guillaud, M. Al Sadoun, M. Maitrot, C. Clarisse, M. Le Contellec, J.-J. André, J. Simon, Chem. Phys. Lett. 1987, 142, 103-105;
2. b) H. Koezuka, A. Tsumura, T. Ando, Synth. Met. 1987, 18, 699-704;
3. c) C. J. Drury, C. M. J. Mustaers, C. M. Hart, M. Matters, D. M. D. de Leeuw, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 108-110;
4. d) G. H. Gelinck, T. C. T. Geuns, D. M. de Leeuw, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1487-1489;
5. e) H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
6. H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411-2425.
7. Examples of OFET applications in which the semiconductor has been applied by sublimation: a) C. D. Sheraw, J. A. Nichols, D. J. Gundlach, J. R. Huang, C. C. Kuo, H. Klauk, T. N. Jackson, M. G. Kane, J. Campi, F. P. Cuomo, B. K. Greening, Tech. Dig. Int. Electron Devices Meet. 2000, 619-622;
8. b) B. Crone, A. Dodabalapur, Y.-Y. Lin, R. W. Filas, Z. Bao, A. LaDuca, R. Sarpeshkar, H. E. Katz, W. Li, Nature 2000, 403, 521-523;
9. c) C. D. Sheraw, L. Zhou, J. R. Huang, D. J. Gundlach, T. N. Jackson, M. G. Kane, I. G. Hill, M. S. Hammond, J. Campi, B. K. Greening, J. Francl, J. West, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1088-1090;
10. d) J. A. Rogers, Z. Bao, J. Polym. Sci. Part A 2002, 40, 3327-3334;
11. applications in which the semiconductor was applied from solution: e) H. Sirringhaus, T. Kawase, R. H. Friend, Mater. Res. Bull. 2001, 36, 539-543;
12. f) H. E. A. Huitema, G. H. Gelinck, J. B. P. H. van der Putten, K. E. Kuijk, C. M. Hart, E. Cantatore, P. T. Herwig, A. J. J. M. van Breemen, D. M. de Leeuw, Nature 2001, 414, 599;
13. g) S. E. Burns, P. Cain, J. Mills, J. Wang, H. Sirringhaus, Mater. Res. Bull. 2003, 28, 829-834;
14. h) Z. Bao, Nat. Mater. 2004, 3, 137-138;
15. i) V. Subramanian, J. M. J. Fréchet, P. C. Chang, D. C. Huang, J. B. Lee, S. E. Molesa, A. R. Murphy, D. R. Redinger, S. K. Volkman, Proc. IEEE 2005, 93, 1330-1338;
16. j) J. Z. Wang, J. Gu, F. Zenhausern, H. Sirringhaus, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 133502;
17. Single crystal OFETs: A. J. Briseno, R. J. Tseng, M.-M. Ling, E. H. L. Falcao, Y. Yang, F. Wudl, Z. Bao, Adv. Mater. 2006, 18, 2320-2324.
18. a) G. Horowitz in Semiconducting Polymers (Eds.: G. Hadziioannou, P. F. van Hutten), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 463-514;
19. b) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99-117;
20. c) J. Veres, S. Ogier, G. Lloyd, D. de Leeuw, Chem. Mater. 2004, 16, 4543-4555;
21. d) Y. Sun, Y. Liu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 53-65;
22. e) A. Facchetti, M.-Y. Yoon, T. J. Marks, Adv. Mater. 2005, 17, 1705-1725.
23. H. Koezuka, A. Tsumura, T. Ando, Synth. Met. 1987, 18, 699-704.
24. G. Horowitz, M. E. Hajlaoui, R. Hajlaoui, J. Appl. Phys. 2000, 87, 4456-4463.
25. a) H. Akimichi, K. Waragai, S. Hotta, H. Sakaki, Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1500-1502;
26. b) S. Hotta, K. Waragai, J. Mater. Chem. 1991, 1, 835-842;
27. c) G. Horowitz, F. Deloffre, F. Garnier, R. Hajlaoui, M. Hmyene, A. Yassar, Synth. Met. 1993, 54, 435-445.
28. a) T. Weil, U. M. Wiesler, A. Herrmann, R. Bauer, J. Hofkens, F. C. De Schryver, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8101-8108;
29. b) M. Lor et al., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9918-9925;
30. c) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2005, 15, 75-93;
31. d) A. Petrella, J. Cremer, L. De Cola, P. Bäuerle, R. M. Williams, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11687-11695;
32. e) X.-M. Liu, T. Lin, X.-T. Hao, K. S. Ong, C. He, Macromolecules 2005, 38, 4157-4168;
33. f) "cruciform π-conjugated oligomers": F. Galbrecht, T. Bünnagel, A. Bilge, U. Scherf, T. Farell in Functional Organic Materials (Eds.: T. Müller, U. H. F. Bunz), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 83-118;
34. g) X. Sun, Y. Liu, S. Chen, W. Qiu, G. Yu, Y. Ma, T. Qi, H. Zang, X. Xu, D. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 917-925;
35. h) T. P. I. Saragi, R. Pudzich, T. Fuhrmann, J. Salbeck, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2002, 725, 85-92;
36. i) T. P. I. Saragi, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 966-974.
37. a) M. S. A. Abdou, F. P. Orfino, Y. Son, S. Holdcroft, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4518-4524;
38. b) E. J. Meijer, C. Detcheverry, P. J. Baesjou, E. van Veenendaal, D. M. de Leeuw, T. M. Klapwijk, J. Appl. Phys. 2003, 93, 4831-4835;
39. c) B. Ong, Y. Wu, P. Liu, S. Gardner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379;
40. d) H. Kempa, K. Reuter, M. Bartzsch, U. Hahn, A. C. Huebler, D. Zielke, M. Forster, U. Scherf, Proc. IEEE Polytronic Conference 2005, article no. 1596489, 67-71.
41. H. J. Spencer, P. J. Skabara, M. Giles, I. McCulloch, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4783-4792.
42. a) V. Podzorov, E. Menard, A. Borissov, V. Kiryukhin, J. A. Rogers, M. E. Gershenson, Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086602;
43. b) E. Menard, V. Podzorov, S.-H. Hur, A. Gaur, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Adv. Mater. 2004, 16, 2097;
44. c) T. W. Kelley, D. V. Muyres, P. F. Baude, T. P. Smith, T. D. Jones, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169-179.
45. a) A. R. Brown, A. Pomp, D. M. de Leeuw, D. B. M. Klaasen, E. E. Havinga, P. Herwig, K. Müllen, J. Appl. Phys. 1996, 79, 2136-2137;
46. b) P. T. Herwig, K. Müllen, Adv. Mater. 1999, 11, 480-483.
47. A. Afzali, C. D. Dimitrakopoulos, T. L. Breen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812-8813.
48. S. K. Volkman, S. Molesa, B. Mattis, P. C. Chang, V. Subramanian, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 769, 369-374.
49. K. P. Weidkamp, A. Afzali, R. M. Tromp, R. J. Hamers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12740-12741.
50. A. Afzali, C. D. Dimitrakopoulos, T. O. Graham, Adv. Mater. 2003, 15, 2066-2069.
51. a) J. E. Anthony, J. S. Brooks, D. L. Eaton, S. R. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483;
52. b) J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048;
53. synthesis of the alkynyl-substituted pentacenes: c) J. E. Anthony, D. L. Eaton, S. R. Parkin, Org. Lett. 2002, 4, 15-18;
54. d) C. D. Sheraw, T. N. Jackson, D. L. Eaton, J. E. Anthony, Adv. Mater. 2003, 15, 2009-2011;
55. e) C. F. H. Allen, A. Bell, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1253-1260.
56. F. Würthner, R. Schmidt, ChemPhysChem 2006, 7, 793-797.
57. a) G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-672;
58. b) H. E. Katz, W. Li, A. J. Lovinger, J. Laquindanum, Synth. Met. 1999, 102, 897-899.
59. a) M. M. Payne, S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2004, 6, 3325-3328;
60. b) M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C.-C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987.
61. Y. Nicolas, P. Blanchard, J. Roncalli, M. Allain, N. Mercier, A.-L. Deman, J. Tardy, Org. Lett. 2005, 7, 3513-3516.
62. a) D. Fichou, G. G. Horowitz, F. Garnier, Eur. Pat. App. EP 402, 269, 1990;
63. b) V. M. Niemi, P. Knuuttila, J.-E. Österholm, J. Korvola, Polymer 1992, 33, 1559-1562;
64. c) M. S. A. Abdou, X. Lu, Z. W. Xie, F. Orfino, M. J. Deen, S. Holdcroft, Chem. Mater. 1995, 7, 631-641;
65. d) G. Engelmann, W. Jugelt, G. Kossmehl, H.-P. Welzel, P. Tschuncky, J. Heinze, Macromolecules 1996, 29, 3370-3375.
66. a) T. Kauffmann, Angew. Chem. 1974, 86, 321-325;
67. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 291-305;
68. b) J. Kagan, S. K. Arora, Heterocycles 1983, 20, 1937-1940;
69. c) F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. W. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716-8721;
70. d) M. J. Marsella, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12214-12215.
71. a) T. Yamamoto, K. Sanechita, A. Yamamoto, Bull. Chem Soc. Jpn. 1983, 56, 1497-1502;
72. b) K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376;
73. c) M. Kumada, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669-679;
74. d) K. Tamao, S. Kodama, I. Nakajima, M. Kumada, A. Minato, K. Suzuki, Tetrahedron 1982, 38, 3347-3354;
75. e) P. Bäuerle, F. Würthner, G. Götz, F. Effenberger, Synthesis 1993, 1099-1103.
76. a) D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636;
77. b) J. K. Stille, Angew. Chem. 1986, 98, 504-519;
78. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524;
79. c) T. N. Mitchell, Synthesis 1992, 803-815;
80. d) V. Farina, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 73-78;
81. e) R. Hajlaoui, D. Fichou, G. Horowitz, B. Nessakh, M. Constant, F. Garnier, Adv. Mater. 1997, 9, 557-561.
82. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
83. b) N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59.
84. F. Garnier, F. Deloffre, G. Horowitz, R. Hajlaoui, Synth. Met. 1993, 57, 4747-4754.
85. a) F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, Simone Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716-8721;
86. b) C. D. Dimitrakropoulos, B. K. Fuhrman, T. Graham, S. Hedge, S. Purushothaman, Synth. Met. 1998, 92, 47-52.
87. a) M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, J. Appl. Phys. 2003, 93, 2977-2981;
88. b) M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
89. a) F. Garnier, R. Hajlaoui, G. Horowitz, L. Laigre, W. Porzio, M. Armanini, F. Provasoli, Chem. Mater. 1998, 10, 3334-3339;
90. b) S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, J. Mater. Chem. 2003, 13, 197-202.
91. K. R. Amundson, H. E. Katz, A. J. Lovinger, Thin Solid Films 2003, 426, 140-149.
92. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Laquindanum, Synth. Met. 1999, 102, 897-899.
93. S. A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, A. Elschner, B.-H. Huisman, A. Karbach, D. Drechsler, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591-596.
94. a) Y. Sun, K. Xiao, Y. Liu, J. Wang, J. Pei, G. Yu, D. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822;
95. b) J. Pei, J.-L. Wang, X.-Y. Cao, X.-H. Zhou, W.-B. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945;
96. c) J. Pei, J. Ni, X.-H. Zhou, X.-Y. Cao, Y.-H. Lai, J. Org. Chem. 2002, 67, 4924-4936.
97. S. A. Ponomarenko, E. A. Tatarinova, A. M. Muzafarov, S. Kirchmeyer, L. Brassat, A. Mourran, M. Moeller, S. Setayesh, D. de Leeuw, Chem. Mater. 2006, 18, 4101-4108.
98. a) B. S. Nehls, F. Galbrecht, A. Bilge, U. Scherf, T. Farrell, Macromol. Symp. 2006, 239, 21-29;
99. b) A. Zen, A. Bilge, F. Galbrecht, R. Alle, K. Meerholz, J. Grenzer, D. Neher, U. Scherf, T. Farrell, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3914-3915;
100. c) A. Bilge, A. Zen, M. Forster, H. Li, F. Galbrecht, B. S. Nehls, T. Farrell, D. Neher, U. Scherf, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3177-3182.
101. R. Wu, J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, Org. Chem. 1996, 61, 6906-6921.
102. a) A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, P. Chang, J. Lee, V. Subramanian, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596-1597;
103. b) P. C. Chang, J. Lee, D. Huang, V. Subramanian, A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 2004, 16, 4783-4789;
104. c) A. R. Murphy, P. C. Chang, P. VanDyke, J. Liu, J. M. J. Fréchet, V. Subramanian, D. M. DeLongchamp, S. Sambasivan, D. A. Fischer, E. K. Lin, Chem. Mater. 2005, 17, 6033-6041;
105. d) D. M. DeLongchamp, S. Sambasivan, D. A. Fischer, E. K. Lin, P. Chang, A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, V. Subramanian, Adv. Mater. 2005, 17, 2340-2344.
106. H. Thiem, P. Strohriegl, S. Setayesh, D. de Leeuw, Synth. Met. 2006, 156, 582-589.
107. a) H. Meng, Z. Bao, A. J. Lovinger, B. C. Wang, A. M. Mujsce, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214-9215;
108. b) H. Meng, J. Zheng, A. J. Lovinger, B. C. Wang, P. G. van Patten, Z. Bao, A. M. Mujsce, Chem. Mater. 2003, 15, 1778-1787.
109. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Haussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141-143.
110. a) Ref. [30a];
111. b) Ref. [31].
112. I. McCulloch, W. Zhang, C. Bailey, M. Giles, D. Graham, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2436-2444.
113. A. J. J. M. van Breemen, P. T. Herwig, C. H. T. chlon, J. Sweelssen, H. F. M. Schoo, S. Setayesh, W. M. Hardemann, C. A. Marin D. M. de Leeuw, J. J. P. Valeton, C. W. M. Bastiaansen, D. J. Broer, A. R. Popa-Merticaru, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2336-2345.
114. a) A. Stabel, P. Herwig, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 34, 1768-1770;
115. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609-1611;
116. b) P. Herwig, C. W. Kayser, K. Müllen, H. W. Spiess, Adv. Mater. 1996, 8, 510-513.
117. M. G. Debije, J. Piris, M. P. de Haas, J. M. Warman, Z. Tomovic, C. D. Simpson, M. D. Watson, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4641-4645.
118. a) P. Miskiewicz, A. Ryback, J. Jung, I. Glowacki, J. Ulanski, Y. Geerts, M. Watson, K. Müllen, Synth. Met. 2003, 137, 905-906;
119. b) W. Pisula, A. Menon, M. Stepputat, I. Lieberwirth, U. Kolb, A. Tracz, H. Sirringhaus, T. Pakula, K. Müllen, Adv. Mater. 2005, 17, 684-689.
120. a) A. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. 2005, 117, 5732-5772;
121. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592-5629;
122. b) W. Pisula, Z. Tomovic, M. Stepputat, U. Kolb, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 2641-2647;
123. c) I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, N. Stutzmann, D. Wasserberg, H. J. Wondergem, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, D. M. de Leeuw, Z. Tomovic, J. Wu, K. Müllen, J. C. Maan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233-16237.
124. a) T. Yamamoto, K. Sanechika, A. Yamamoto, J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1981, 13, 255-261;
125. b) J. W. P. Lin, L. P. Dudeck, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 2869-2875.
126. a) A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210-1212;
127. b) A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Synth. Met. 1988, 25, 11-23.
128. K. Y. Jen, R. Oboodi, R. L. Elsenbaumer, Polym. Mater. Sci. Eng. 1985, 53, 79-83;
129. R. L. Elsenbaumer, K. Y. Jen, R. Oboodi, Synth. Met. 1986, 15, 169-174;
130. G. G. Miller, R. L. Elsenbaumer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 873-875.
131. a) R. J. Waldman, J. Bargon, A. F. Diaz, J. Phys. Chem. 1983, 87, 1459-1463;
132. b) R. I. Sugimoto, S. Takeda, H. B. Gu, K. Yoshino, Chem. Express 1986, 11, 635-638;
133. c) R. D. McCullough, R. D. Loewe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1, 70-72;
134. d) A. Iraqi, G. W. Barker, J. Mater. Chem. 1998, 8, 25-29;
135. e) S. Gullierez, G. Bidan, Synth. Met. 1998, 93, 123-126;
136. f) X. Wu, T.-A. Chen, R. D. Rieke, Macromolecules 1995, 28, 2101-2102;
137. g) R. S. Loewe, R. D. McCullough, Polymer preprints 1999, 40, 852-853.
138. a) A. Assadi, C. Svensson, M. Willander, O. Inganäs, Appl. Phys. Lett. 1988, 53, 195-197;
139. b) A. Tsumura, H. Fuchigami, H. Koezuka, Synth. Met. 1991, 41, 1181-1184.
140. a) T. A. Chen, X. Wu, R. D. Rieke, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233-244;
141. b) R. S. Loewe, P. C. Ewbank, J. Liu, L. Zhai, R. D. McCullough, Macromolecules 2001, 34, 4324-4333.
142. a) Z. Bao, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110;
143. b) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. T. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685-688.
144. Ref. [54a].
145. a) T. J. Prosa, M. J. Winokur, J. Moulton, P. Smith, A. J. Heeger, Macromolecules 1992, 25, 4364-4372;
146. b) A. Tsumura, A. Fuchigami, H. Koezuka, Synth. Met. 1991, 41, 1181-1183;
147. c) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. J. Janssen, E. W. Meijer, P. T. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685-688.
148. a) J. Paloheimo, H. Strubb, P. Yli-Lathi, P. Kuivalainen, Synth. Met. 1991, 41, 563-566;
149. b) C. D. Dimitrakopoulos, D. J. Mascaro, IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 11-27.
150. A. Zen, J. Pflaum, S. Hirschmann, W. Zhuang, F. Jaiser, U. Asawapirom, R. P. Rabe, U. Scherf, D. Neher, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757-764.
151. a) R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. Liu, J. M. J. Frechet, M. F. Toney, Macromolecules 2005, 38, 3312-3319;
152. b) R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. Liu, J. M. J. Frechet, Adv. Mater. 2003, 15, 1519-1522.
153. J. Chang, B. Sun, D. W. Breiby, M. M. Nielsen, T. I. Solling, M. Giles, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Chem. Mater. 2004, 16, 4772-4776.
154. a) A. Zen, M. Saphiannikova, D. Neher, J. Grenzer, S. Grigorian, U. Pietsch, U. Asawapirom, U. Scherf, Macromolecules 2006, 39, 2162-2171;
155. b) A. Zen, D. Neher, K. Silmy, A. Holländer, U. Asawapirom, U. Scherf, Jpn. J. Appl. Phys. Part 1 2005, 44, 3721-3727.
156. a) J. Ficker, A. Ullmann, W. Fix, H. Rost, W. Clemens, J. Appl. Phys. 2003, 94, 2638-2641;
157. b) J. Ficker, H. von Seggern, W. Fix, H. Rost, W. Clemens, I. McCulloch, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1377-1379;
158. c) M. S. A. Abdou, F. P. Orfino, Y. Son, S. Holdcroft, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4518-4524.
159. a) H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411-2425;
160. b) B. S. Ong, Y. L. Wu, P. Liu, S. Gardener, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379;
161. c) M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078-1079.
162. a) B. S. Ong, Y. Wu, P. Liu, S. Gardner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379;
163. b) N. Zhao, G. A. Botton, S. Zhu, A. Duft, B. S. Ong, Y. Wu, P. Liu, Macromolecules 2004, 37, 8307-8312;
164. c) B. S. Ong, Y. Wu, P. Liu, S. Gardener, Adv. Mater. 2005, 17, 1141-1144.
165. Y. Wu, P. Liu, S. Gardner, B. S. Ong, Chem. Mater. 2005, 17, 221-223.
166. a) B. S. Ong, Y. Wu, L. Jiang, P. Liu, K. Murti, Synth. Met. 2004, 142, 49-52;
167. b) R. Pokrop, J.-M. Verilhac, A. Gasoir, I. Wielgus, M. Zagorska, J.-P. Travers, A. Prom, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3099-3106.
168. I. McCulloch, C. Bailey, M. Giles, M. Heeney, I. Love, M. Shkunov, D. Sparrow, S. Tierney, Chem. Mater. 2005, 17, 1381-1385.
169. a) I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328-333;
170. b) M. L. Chabinyc, M. F. Toney, R. J. Kline, I. McCulloch, M. Heeney, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226-3237;
171. c) D. M. DeLongchamp, R. J. Kline, E. K. Lin, D. A. Fischer, L. J. Richter, L. A. Lucas, M. Heeney, I. McCulloch, J. E. Northrup, Adv. Mater. 2007, 19, 833-837.
172. H. Pan, Y. Li, Y. Wu, P. Liu, B. S. Ong, S. Zhu G. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112-4113.
173. a) M. Bernius, M. Inbasekaran, E. Woo, W. Wu, L. Wujukowski, J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2000, 11, 111-116;
174. b) M. Redecker, D. D. C. Bradley, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1400-1402;
175. c) M. Grell, M. Redecker, K. S. Whitehead, D. D. C. Bradley, M. Inbasekaran, E. P. Woo, W. Wu, Liq. Cryst. 1999, 26, 1403-1407;
176. d) D. Hertel, U. Scherf, H. Bässler, Adv. Mater. 1998, 10, 1119-1122.
177. A. Babel, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2003, 36, 7759-7764.
178. a) T. Yasuda, K. Fujita, T. Tsutsui, Y. Geng, S. W. Culligan, S. H. Chen, Chem. Mater. 2005, 17, 264-268;
179. b) A. Bolognesi, A. Dicarlo, P. Lugli, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4646-4648;
180. c) M. Grell, D. D. C. Bradley, X. Long, M. Inbasekaran, E. P. Woo, M. Soliman, Acta Polym. 1998, 49, 439-444.
181. M. Heeney, C. Bailey, M. Giles, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, W. Zhang, I. McColloch, Macromolecules 2004, 37, 5250-5256.
182. a) M. Heeney, C. Bailey, M. Giles, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, W. Zhang, I. McColloch, Macromolecules 2004, 37, 5250-5256;
183. b) T. Yamamoto, D. Komarudin, M. Arai, B.-L. Lee, H. Suganuma, N. Asakawa, Y. Inoue, K. Kubota, S. Sasaki, T. Fukuda, H. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2047-2058.
184. a) M. Inbasekaran, W. Wu, E. P. Woo, US Patent, WO 5.777.070, 1998;
185. b) M. Grell, D. D. C. Bradley, X. Long, M. Inbasekaran, E. P. Woo, M. Soliman, Acta Polym. 1998, 49, 439-444;
186. c) L. Kinder, J. Kanicki, P. Petroff, Synth. Met. 2004, 146, 181-185.
187. a) H. Sirringhaus, R. J. Wilson, R. H. Friend, M. Inbasekaran, W. Wu, E. P. Woo, M. Grell, D. C. C. Bradley, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 406-408;
188. b) H. Sirringhaus, N. Tessler, D. S. Thomas, P. J. Brown, R. H. Friend in Advances in Solid State Physics, vol. 39 (Ed.: B. Kramer), Vieweg, Braunschweig, 1999, S. 101;
189. c) D. J. Brennan, P. H. Townend, D. M. Welsh, M. G. Dibbs, J. M. Shaw, J. L. Miklovich, R. B. Boeke, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, L6.1.1-L6.1.6;
190. d) H. Sirringhaus, T. Kawase, R. H. Friend, T. Shimoda, M. Inbasekaran, W. Wu, E. P. Woo, Science 2000, 290, 2123-2126.
191. H. Sirringhaus, T. Kawase, R. H. Friend, MRS Bull. 2001, 539-543.
192. S. P. Li, C. J. Newsome, D. M. Russell, T. Kugler, M. Ishida, T. Shimoda, Appl. Phys. Lett. 2005, 06210.
193. a) E. Lim, B.-J. Jung, J. Lee, H.-K. Shim, J.-I. Lee, Y. S. Yang, L.-M. Do, Macromolecules 2005, 38, 4531-4535;
194. b) C. D. Dimitrakopoulous, S. Purushothaman, J. Kymissis, A. Callegari, M. J. Shaw, Science 1998, 283, 822-824;
195. c) J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-667.
196. a) U. Asawapirom, R. Güntner, M. Forster, T. Farrell, U. Scherf, Synthesis 2002, 1136-1142;
197. b) B. S. Nehls, U. Asawapirom, S. Füldner, E. Preis, T. Farrell, U. Scherf, Adv. Func. Mater. 2004, 14, 352-356;
198. c) U. Asawapirom, Flüssigkristalline Polymere und Copolymere auf Thiophenbasis, Dissertation, Bergische Universität-Gesamthochschule Wuppertal, 2003.
199. a) M. Zhang, H. N. Tsao, W. Pisula, A. K. Mishra, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473;
200. b) D. Mühlbacher, M. Scharber, M. Morana, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889.
201. a) S. Yamada, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1448-1449;
202. b) I. Murase, T. Ohnishi, T. Noguchi, M. Hirooka, Polym. Commun. 1987, 28, 229-230.
203. H. Fuchigami, A. Tsumura, H. Koezuka, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1372-1374.
204. C. J. Drury, C. M. J. Mutsaers, C. M. Hart, M. Matters, D. M. De Leeuw, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 108-110.
205. a) H. G. Gilch, W. L. Wheelwright, J. Polym. Sci. 1966, 4, 1137-1349;
206. b) R. A. Wessling, R. G. Zimmerman, U.S. Patent No 3401152, 1968;
207. c) R. A. Wessling, J. Polym. Sci. Part C 1985, 72, 55-66;
208. d) S. Son, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, M. E. Galvin, Science 1995, 269, 376-378;
209. e) F. Louwet, D. Vanderzande, J. Gelan, Synth. Met. 1992, 52, 125-130;
210. f) F. Louwet, D. Vanderzande, J. Gelan, Synth. Met. 1995, 69, 509-510;
211. g) F. Louwet, D. Vanderzande, J. Gelan, J. Mullens, Macromolecules 1995, 28, 1330-1331.
212. a) A. Henckens, L. Lutsen, D. Vanderzande, M. Knipper, J. Manca, T. Aernouts, J. Poortsmans, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2004, 5464, 52-59;
213. b) S. Gillissen, A. Henckens, L. Lutsen, D. Vanderzande, J. Gelan, Synth. Met. 2003, 135-136, 255-256.
214. P. Prins, L. P. Candeias, A. J. J. M. van Breemen, J. Sweelssen, P. T. Herwig, H. F. M. Schoo, L. D. A. Siebbels, Adv. Mater. 2005, 17, 718-723.
215. a) R. Kisselev, M. Thelakkat, Macromolecules 2004, 37, 8951-8958;
216. b) J. Ostraukaite, M. Thelakkat, M. Heim, R. Bilke, D. Haarer, Synth. Met. 2001, 121, 1573-1574;
217. c) C. Jäger, R. Bilke, M. Heim, D. Haarer, K. R. Haridas, M. Thelakkat, Synth. Met. 2001, 121, 1543-1544;
218. d) M. Thelakkat, J. Hagen, D. Haarer, H. W. Schmidt, Synth. Met. 1999, 102, 1125-1128;
219. e) M. Thelakkat, Macromol. Mater. Eng. 2002, 287, 442-461;
220. f) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2005, 15, 75-93;
221. g) P. M. Borsenberger, L. Pautmeier, H. BVssler, J. Chem. Phys. 1991, 94, 5447-5454.
222. a) E. T. Seo, R. F. Nelson, J. M. Fritsch, L. S. Marcoux, D. W. Leedy, R. N. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498-3503;
223. b) R. F. Nelson, R. N. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3925-3930.
224. a) C. Kvarnström, A. Petr, P. Damlin, T. Lindfors, A. Ivaska, L. Dunsch, J. Solid State Electrochem. 2002, 6, 505-512;
225. b) A. Petr, C. Kvarnström, L. Dunsch, A. Ivaska, Synth. Met. 2000, 108, 245-247;
226. c) C. Lambert, G. Nöll, Synth. Met. 2003, 139, 57-62.
227. a) J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612;
228. b) J. F. Hartwig, Synlett 1997, 329-340;
229. c) J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154-2177;
230. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067;
231. d) A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 1995, 107, 1456-1459;
232. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350;
233. e) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1996, 61, 1133-1135;
234. f) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
235. F. E. Goodson, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7527-7539.
236. J. Veres, S. D. Ogier, S. W. Leeming, B. Brown, D. C. Cupertino, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2002, 708, BB8.7.1-BB8.7.8.
237. a) L. A. Majewski, M. Grell, S. D. Ogier, J. Veres, Org. Electron. 2003, 4, 27-32;
238. b) J. Veres, S. D. Ogier, S. W. Leeming, D. C. Cupertino, S. M. Khaffaf, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 199-204;
239. c) J. Veres, S. D. Ogier, G. Lloyd, D. de Leeuw, Chem. Mater. 2004, 16, 4543-4555.
240. a) Ref. [9d];
241. b) D. Zielke, A. C. Hübler, U. Hahn, N. Brandt, M. Bartzsch, U. Fügmann, T. Fischer, J. Veres, S. D. Ogier, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 123508.
242. a) Y. Wu, Y. Li, S. Gardner, B. S. Ong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618;
243. b) Y. Wu, Y. Li, S. Gardner, B. S. Ong, Adv. Mater. 2005, 17, 849-853;
244. c) Y. Wu, Y. Li, S. Gardner, B. S. Ong, Macromolecules 2006, 39, 6521-6527.