Highly regio- and stereoselective ruthenium(II)-catalyzed direct ortho -alkenylation of aromatic and heteroaromatic aldehydes with activated alkenes under open atmosphere

Organic Letters

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 1134-1137

  Padala, Kishor ^a   Jeganmohan, Masilamani ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857212929     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3000684     Document Type: Article

References (75)

1. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
2. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
3. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1351
4. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
5. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
7. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
8. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
9. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
10. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Matsuda, M.; Teranishi, S. Tetrahedron Lett. 1968, 3863
11. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166
12. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
13. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
14. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
15. Diamond, S. E.; Szalkiewicz, A.; Mares, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 490
16. Kao, L.-C.; Sen, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1242
17. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103
18. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
19. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
20. Li, K.; Foresee, L. N.; Tunge, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 2881
21. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
22. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
23. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
24. Thirunavukkarasu, V, S.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9462
25. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
26. Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972
27. Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569
28. Karthikeyan, J.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9880
29. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
30. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
31. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
32. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
33. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K.-M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
34. Ye, M.; Gao, G.-L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6964
35. Amino acid ligand accelerated C-H bond activation: Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
36. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
37. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
38. Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
39. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
40. Sun, Z.-M.; Zhang, J.; Manan, R. S.; Zhao, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6935
41. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 5776
42. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
43. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
44. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
45. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
46. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
47. Park, S.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
48. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430
49. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4169
50. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
51. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197
52. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
53. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153
54. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, DOI: 10.1021/ol203251s.
55. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, DOI: 10.1021/ol2032575.
56. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Org. Lett. 2011, 13, 3278
57. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379
58. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548
59. Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12573
60. Ackermann, L.; Wang, L.; Lygin, A. V. Chem. Sci. 2012, 3, 177
61. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, DOI: 10.1021/ol203309y.
62. Ackermann, L.; Pospech, J.; Graczyk, K.; Rauch, K. Org. Lett. 2012, 14, DOI: 10.1021/ol2034614.
63. Kakiuchi, F.; Sato, T.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2001, 386
64. Terao, Y.; Kametani, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2001, 57, 5967
65. Gurbuz, N.; Ozdemir, I.; Cetinkaya, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273
66. Jun, C.-H.; Lee, H.; Hong, J.-B. J. Org. Chem. 1997, 62, 1200
67. Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lee, D.-Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2422
68. Willis, M. C.; McNally, S. J.; Beswick, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 340
69. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
70. Roy, A. H.; Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2082
71. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
72. Kishor, P.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144
73. Ravi Kiran, C. G.; Jeganmohan, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 417
74. Ravi Kiran, C. G.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2030
75. Xia, W.; Shao, Y.; Gui, W.; Yang, C. Chem Commun. 2011, 47, 11098 and references therein