On the role of anionic ligands in the site-selectivity of oxidative C-H functionalization reactions of arenes

Chemical Science

Volumn 4, Issue 7, 2013, Pages 2767-2775

  Sanhueza, Italo A ^a   Wagner, Anna M ^b   Sanford, Melanie S ^b   Schoenebeck, Franziska ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZO[H]QUINOLINE; C-H FUNCTIONALIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY STUDIES; DESIGNED EXPERIMENTS; ELEMENTARY STEPS; REACTION PATHWAYS; REDUCTIVE ELIMINATION; SITE-SELECTIVITY;

ACTIVATION ANALYSIS; CARBONATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PALLADIUM COMPOUNDS; VOLATILE FATTY ACIDS;

LIGANDS;

EID: 84878805142     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc00017f     Document Type: Article

References (93)

1. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792
2. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174
3. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
4. R. Giri, B.-F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3242
5. L. McMurray, F. O'Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1885
6. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 936
7. A. N. Campbell, E. B. Meyer, S. S. Stahl, Chem. Commun., 2011, 47, 10257
8. M. H. Emmert, A. K. Cook, Y. J. Xie, M. S. Sanford, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9409
9. A. J. Hickman, M. S. Sanford, ACS Catal., 2011, 1, 170
10. X. Wang, D. Leow, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13864
11. Y. Izawa, S. S. Stahl, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 3223
12. Y.-H. Zhang, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5072
13. D. J. Schipper, L.-C. Campeau, K. Fagnou, Tetrahedron, 2009, 65, 3155
14. S. Potavathri, A. S. Dumas, T. A. Dwight, G. R. Naumiec, J. M. Hammann, B. DeBoef, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 4050
15. L. Eberson, L. Jönsson, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1974, 28, 771
16. K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14137
17. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Org. Chem., 2012, 77, 658
18. S. L. Gorelsky, Organometallics, 2012, 31, 794
19. A. Petit, J. Flygare, A. T. Miller, G. Winkel, D. H. Ess, Org. Lett., 2012, 14, 3680
20. E. Clot, O. Eisenstein, N. Jasim, S. A. Macgregor, J. E. McGrady, R. N. Perutz, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 333
21. A. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron, 2006, 62, 2439
22. T. W. Lyons, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 4455
23. K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11904
24. K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9651
25. J. S. Temple, M. Riediker, J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1310
26. J. E. Backvall, S. E. Bystrom, R. E. Nordberg, J. Org. Chem., 1984, 49, 4619
27. J. E. Backvall, R. E. Nordberg, D. Wilhelm, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6892
28. A. C. Albeniz, P. Espinet, B. Martin-Ruiz, Chem.-Eur. J., 2001, 7, 2481
29. M. S. Chen, N. Prabagaran, N. A. Labenz, M. C. White, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6970
30. X. Chen, J. J. Li, X. S. Hao, C. E. Goodhue, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 78
31. M. Perez-Rodríguez, A. A. C. Braga, M. Garcia-Melchor, M. H. Perez-Temprano, J. A. Casares, G. Ujaque, A. R. deLera, R. Alvarez, F. Maseras, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3650
32. M. P. Lanci, M. S. Remy, W. Kaminsky, J. M. Mayer, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15618
33. G. Yin, Y. Wu, G. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11978
34. A. Ishikawa, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki, Dalton Trans., 2010, 39, 3279
35. C. Sköld, J. Kleimark, A. Trejos, L. R. Odell, S. O. Nilsson Lill, P.-O. Norrby, M. Larhed, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 4714
36. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 6615
37. L. E. Roy, P. J. Hay, R. L. Martin, J. Chem. Theory Comput., 2008, 4, 1029
38. G. T. de Jong, M. Sola, L. Visscher, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Phys., 2004, 121, 9982
39. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput., 2006, 2, 364
40. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys., 2006, 125, 194101
41. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 13126
42. M. C. Nielsen, E. Lyngvi, F. Schoenebeck, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1978
43. A. J. Canty, A. Ariafard, M. S. Sanford, B. F. Yates, Organometallics, 2013, 32, 544
44. Y. Minenkov, A. Singstad, G. Occhipinti, V. R. Jensen, Dalton Trans., 2012, 41, 5526
45. D. C. Powers, D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard, III, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14092
46. D. C. Powers, E. Lee, A. Ariafard, M. S. Sanford, B. F. Yates, A. J. Canty, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 12002
47. X. Xu, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput., 2012, 8, 80
48. K. A. Peterson, D. Figgen, M. Dolg, H. Stoll, J. Chem. Phys., 2007, 126, 124101
49. A. Klamt, F. Eckert, W. Arlt, Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng., 2010, 1, 101
50. H. B. Jansen, P. Ros, Chem. Phys. Lett., 1969, 3, 140
51. B. Liu, A. D. McLean, J. Chem. Phys., 1973, 59, 4557
52. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648
53. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785
54. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys., 1999, 110, 6158
55. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys., 2010, 132, 154104
56. S. Grimme, J. Comput. Chem., 2006, 27, 1787
57. C. L. McMullin, J. Jover, J. N. Harvey, N. Fey, Dalton Trans., 2010, 39, 10833
58. M. Catellani, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 1992, 425, 151
59. C. C. Hughes, D. Trauner, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1569
60. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12084
61. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8050
62. V. I. Sokolov, L. L. Troitskaya, O. A. Reutov, J. Organomet. Chem., 1979, 182, 537
63. A. D. Ryabov, I. K. Sakodinskaya, A. K. Yatsimirsky, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 2629
64. M. Gómez, J. Granell, M. Martinez, Organometallics, 1997, 16, 2539
65. M. Gómez, J. Granell, M. Martinez, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 37
66. B. Biswas, M. Sugimoto, S. Sakaki, Organometallics, 2000, 19, 3895
67. D. L. Davies, S. M. A. Donald, S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13754
68. D. García-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1066
69. M. Lafrance, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16496
70. M. Lafrance, C. N. Rowley, T. K. Woo, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8754
71. D. Garcia-Cuadrado, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6880
72. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10848
73. J. Le Bras, J. Muzart, Chem. Rev., 2011, 111, 1170
74. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett., 2010, 39, 1118
75. Y. Boutadla, D. L. Davies, S. A. Macgregor, A. I. Poblador-Bahamonde, Dalton Trans., 2009, 5820
76. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1173
77. C. J. Engelin, P. Fristrup, Molecules, 2011, 16, 951
78. D. Balcells, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev., 2010, 110, 749
79. J. Guihaume, E. Clot, O. Eisenstein, R. N. Perutz, Dalton Trans., 2010, 39, 10510
80. D. H. Ess, R. J. Nielsen, W. A. Goddard III, R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11686
81. Y. Boutadla, D. L. Davies, S. A. Macgregor, A. J. Poblador-Bahamonde, Dalton Trans., 2009, 5820-5831
82. D. G. Musaev, A. Kaledin, B. F. Shi, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 1690
83. M. Albrecht, Chem. Rev., 2010, 110, 576
84. S. Zhang, L. Shi, Y. Ding, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 20218
85. Y. Tan, F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3683
86. G. Frenking, Theoretical Aspects of Transition Metal Catalysis (Topics in Organometallic Chemistry), Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2005
87. T. Strassner, M. A. Taige, J. Chem. Theory Comput., 2005, 1, 848
88. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 10757
89. G. T. de Jong, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput., 2006, 2, 322
90. S.-Y. Tang, Q.-X. Guo, Y. Fu, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 13866
91. B. Glover, K. A. Harvey, B. Liu, M. J. Sharp, M. F. Tymoschenko, Org. Lett., 2003, 5, 301
92. H. Jacobsen, L. Cavallo, ChemPhysChem, 2012, 13, 562
93. P. Rönnholm, S. O. Nilsson Lill, J. Gräfenstein, P.-O. Norrby, M. Pettersson, G. Hilmersson, ChemPlusChem, 2012, 77, 799