Ruthenium-catalyzed ortho-selective C-H alkenylation of aromatic compounds with alkenyl esters and ethers

Organometallics

Volumn 33, Issue 1, 2014, Pages 402-420

  Ogiwara, Yohei ^a   Tamura, Masaru ^a   Kochi, Takuya ^a   Matsuura, Yusuke ^b   Chatani, Naoto ^b   Kakiuchi, Fumitoshi ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL ESTERS; ALKENYL GROUPS; CATALYTIC COUPLING REACTIONS; COMPETITION REACTIONS; DIRECTING GROUPS; RATE-LIMITING STEPS; REGIO-SELECTIVE; RELATED COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ESTERS; ETHERS; ISOMERS; REACTION INTERMEDIATES; REACTION KINETICS; RUBIDIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; VOLATILE FATTY ACIDS;

ALKENYLATION;

EID: 84892620684     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401204h     Document Type: Article

References (241)

1. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
2. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
3. Yamamoto, T. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 583-606
4. Scherf, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163-222
5. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128
6. The Mizoroki-Heck Reaction; Oestreich, M., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2009.
7. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553-1582
8. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345-390
9. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2013, 10.1021/ar3002798
10. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918
11. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 112, 1215-1292
12. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212-11222
13. Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495-6516
14. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
15. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
16. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
17. Kitamura, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1111-1125
18. Vasil'ev, A. V. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1-17
19. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013-3039
20. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72
21. Park, Y. J.; Jun, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 871-877
22. Kakiuchi, F.; Chatani, N. In Ruthenium in Organic Synthesis; Murahashi, S.-I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; pp 219-255.
23. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 45-79
24. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077-1101
25. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1769
26. Kakiuchi, F.; Murai, S. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 47-79
27. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698-1712
28. Hong, P.; Cho, B.-R.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1979, 339-342
29. Hong, P.; Cho, B.-R.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1980, 9, 507-510
30. Hong, P.; Yamazaki, H. J. Mol. Catal. 1983, 21, 133-150
31. Tokunaga, Y.; Sakakura, T.; Tanaka, M. J. Mol. Catal. 1989, 56, 305-314
32. Boese, W. T.; Goldman, A. S. Organometallics 1991, 10, 782-786
33. Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910-6911
34. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992-1995
35. Jia, C.; Lu, W.; Oyamada, J.; Kitamura, T.; Matsuda, K.; Irie, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252-7263
36. Tsukada, N.; Mitsuboshi, T.; Setoguchi, H.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102-12103
37. Tsukada, N.; Murata, K.; Inoue, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7515-7517
38. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Oda, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146-8147
39. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448-2449
40. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170-16171
41. Mukai, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6410-6413
42. Kanyiva, K. S.; Kashihara, N.; Nakao, Y.; Hiyama, T.; Ohashi, M.; Ogoshi, S. Dalton Trans. 2010, 39, 10483-10494
43. Nakao, Y. Chem. Rec. 2011, 11, 242-251
44. Liu, S.; Sawicki, J.; Driver, T. G. Org. Lett. 2012, 14, 3744-3747
45. Ding, Z.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2010, 12, 4180-4183
46. Ding, Z.; Yoshikai, N. Synthesis 2011, 2561-2566
47. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 3076-3079
48. Yoon, M. Y.; Kim, J. H.; Choi, D. S.; Shin, U. S.; Lee, J. Y.; Song, C. E. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1725-1737
49. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sengupta, S.; Biswas, S. K. Synthesis 2009, 1301-1304
50. de Mendoza, P.; Echavarren, A. M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 801-820
51. Qiu, Y.; Kong, W.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 6198-6201
52. Rao, V. K.; Shelke, G. M.; Tiwari, R.; Parang, K.; Kumar, A. Org. Lett. 2013, 15, 2190-2193
53. Halbritter, G.; Knoch, F.; Wolski, A.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603-1605
54. Dürr, U.; Kisch, H. Synlett 1997, 1335-1341
55. Gao, K.; Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12249-12251
56. Yoshikai, N. Synlett 2011, 1047-1051
57. Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17283-17295
58. Kakiuchi, F.; Yamamoto, Y.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 24, 681-682
59. Harris, P. W. R.; Rickard, C. E. F.; Woodgate, P. D. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 168-179
60. Cheng, K.; Yao, B.; Zhao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 5309-5312
61. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379-6382
62. Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12573-12577
63. Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kakiuchi, F.; Miura, M. Org. Lett. 2012, 14, 2058-2061
64. Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kakiuchi, F.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 638-646
65. Itoh, M.; Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8098-8104
66. Aulwurm, U. R.; Melchinger, J. U.; Kisch, H. Organometallics 1995, 14, 3385-3395
67. Lim, Y.-G.; Lee, K.-H.; Koo, B. T.; Kang, J.-B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7609-7612
68. Lim, S.-G.; Lee, J.-H.; Moon, C. W.; Hong, J.-B.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2003, 5, 2759-2761
69. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409
70. Satoh, T.; Ueura, K.; Miura, M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1127-1134
71. Katagiri, T.; Mukai, T.; Satoh, T.; Hirano, K.; Miura, M. Chem. Lett. 2009, 38, 118-119
72. Shibata, Y.; Otake, Y.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2009, 11, 689-692
73. Liu, G.; Shen, Y.; Zhou, Z.; Lu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6033-6037
74. Satoh, T.; Nishinaka, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 28, 615-616
75. Tsuchikama, K.; Kasagawa, M.; Hashimoto, Y.; Endo, K.; Shibata, T. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3939-3942
76. Takebayashi, S.; Shibata, T. Organometallics 2012, 31, 4114-4117
77. Kuninobu, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13498-13499
78. Kuninobu, K.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202-209
79. Kuninobu, Y.; Kikuchi, K.; Tokunaga, Y.; Nishina, Y.; Takai, K. Tetrahedron 2008, 64, 5974-5981
80. Tang, Q.; Xia, D.; Jin, X.; Zhang, Q.; Sun, X.-Q.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4628-4631
81. Tang, S.; Peng, P.; Pi, S.-F.; Liang, Y.; Wang, N.-X.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1179-1182
82. Wang, C.; Rakshit, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14006-14008
83. Wang, L.; Huang, J.; Peng, S.; Liu, H.; Jiang, X.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1768-1772
84. Kuran, M. R.; Bhanuchandra, M.; Sahoo, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4607-4612
85. Shiota, H.; Ano, Y.; Aihara, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952-14955
86. Gehrmann, T.; Fillol, J. L.; Scholl, S. A.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5757-5761
87. Gehrmann, T.; Scholl, S. A.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3925-3941
88. Scholl, S. A.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2013, 32, 937-940
89. Zhou, B.; Chen, H.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1264-1267
90. Fujiwara, Y.; Kitamura, T. In Handbook of C-H Transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; Vol. 1, pp 194-202.
91. Fujiwara, Y. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-i., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2002; Vol. 2, pp 2863-2871.
92. Fujiwara, Y.; Moritani, I.; Danno, S.; Asano, R.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166-7169
93. Tsuji, J.; Nagashima, H. Tetrahedron 1984, 40, 2699-2702
94. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 26, 1103-1104
95. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211-5215
96. Jia, C.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 1999, 1, 2097-2100
97. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586-1587
98. Yokota, T.; Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1476-1477
99. Dams, M.; De Vos, D. E.; Celen, S.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3512-3515
100. Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1221-1226
101. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125-3129
102. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528-2529
103. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666-7673
104. Maehara, A.; Satoh, T.; Miura, M. Tetrahedron 2008, 64, 5982-5986
105. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159-1162
106. García-Rubia, A.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511-6515
107. Yang, Y.; Cheng, K.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5606-5609
108. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315-319
109. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916-5921
110. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600-4606
111. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518-522
112. Kubota, A.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760-1763
113. Shao, J.; Chen, W.; Giulianotti, M. A.; Houghten, R. A.; Yu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 5452-5455
114. Li, G.; Leow, D.; Wan, L.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1245-1247
115. Babu, B. P.; Meng, X.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4140-4145
116. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567-7571
117. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910-1913
118. Matsumoto, T.; Yoshida, H. Chem. Lett. 2000, 29, 1064-1065
119. Matsumoto, T.; Periana, R. A.; Taube, D. J.; Yoshida, H. J. Catal. 2002, 206, 272-280
120. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094-7099
121. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982-9983
122. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064-1067
123. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350-2353
124. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540-542
125. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372-2375
126. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3024-3033
127. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458-10460
128. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6346-6349
129. Zheng, L.; Wang, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9699-9704
130. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242-7245
131. Zhao, P.; Niu, R.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 4166-4169
132. Shen, Y.; Liu, G.; Zhou, Z.; Lu, X. Org. Lett. 2013, 15, 3366-3369
133. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337-338
134. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706-708
135. Arockiam, P. B.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2011, 13, 3075-3078
136. Hashimoto, Y.; Ueyama, T.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1165-1166
137. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144-6147
138. Hashimoto, Y.; Ortloff, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Bolm, C.; Miura, M. Chem. Lett. 2012, 41, 151-153
139. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728-731
140. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736-739
141. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 1134-1137
142. Graczyk, K.; Ma, W.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 4110-4113
143. Li, B.; Ma, J.; Liang, Y.; Wang, N.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1950-1962
144. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886-896
145. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078-8081
146. Guan, Z.-H.; Yan, Z.-Y.; Ren, Z.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 2823-2825
147. Sasaki, K.; Sakakura, T.; Tokunaga, Y.; Wada, K.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1988, 17, 685-688
148. Kakiuchi, F.; Sato, T.; Yamauchi, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1999, 28, 19-20
149. Kwon, K.-H.; Lee, D. W.; Yi, C. S. Organometallics 2010, 29, 5748-5750
150. Dehydrogenative alkenylation using an aldimine directing group as a hydrogen acceptor has also been reported: Kuninobu, Y.; Nakahara, T.; Yu, P.; Takai, K. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 348-351
151. Ueno, S.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3600-3602
152. Ueno, S.; Kochi, T.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. Org. Lett. 2009, 11, 855-858
153. Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. Chem. Lett. 2011, 40, 1004-1006
154. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598-19601
155. Chinnagolla, R. K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 5246-5249
156. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202-2205
157. Hughes, C. C.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1569-1572
158. Hughes, C. C.; Trauner, D. Tetrahedron 2004, 60, 9675-9686
159. Cruz, A. C. F.; Miller, N. D.; Willis, M. C. Org. Lett. 2007, 9, 4391-4393
160. Gottumukkala, A. L.; Derridj, F.; Djebbar, S.; Doucet, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2926-2930
161. Koubachi, J.; Kazzouli, S. E.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Synthesis 2008, 2537-2542
162. Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201-204
163. Verrier, C.; Hoarau, C.; Marsais, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 647-650
164. Mousseau, J. J.; Fortier, A.; Charette, A. B. Org. Lett. 2010, 12, 516-519
165. Ackermann, L.; Barfüsser, S.; Pospech, J. Org. Lett. 2010, 12, 724-726
166. Ackermann, L.; Fenner, S. Chem. Commun. 2011, 47, 430-432
167. Schneider, C.; Masi, D.; Couve-Bonnaire, S.; Pannecoucke, X.; Hoarau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3246-3249
168. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128-1129
169. Besselièvre, F.; Piguel, S.; Mahuteau-Betzer, F.; Grierson, D. S. Org. Lett. 2008, 10, 4029-4032
170. Oi, S.; Tanaka, Y.; Inoue, Y. Organometallics 2006, 25, 4773-4778
171. Goriya, Y.; Ramana, C. V. Chem. Eur. J. 2012, 18, 13288-13292
172. Oi, S.; Fukita, S.; Hirata, N.; Watanuki, N.; Miyano, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2579-2581
173. Oi, S.; Ogino, Y.; Fukita, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1783-1785
174. Oi, S.; Aizawa, E.; Ogino, Y.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3113-3119
175. Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156-4157
176. Takeda, D.; Yamashita, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 1015-1017
177. Zhao, Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2948-2951
178. Zhao, X.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136-8137
179. Jin, W.; Yu, Z.; He, W.; Ye, W.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2009, 11, 1317-1320
180. Ye, W.; Luo, N.; Yu, Z. Organometallics 2010, 29, 1049-1052
181. Matsuura, Y.; Tamura, M.; Kochi, T.; Sato, M.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9858-9859
182. Shigehara, K.; Nakacho, Y.; Tada, Y.; Inoue, T.; Nakaya, K. JP 3560259B, 1996
183. Chem. Abstr 1996, 126, 118346.
184. Higashi, H.; Sakai, T.; Hosokawa, C. WO 2000041443A1, 2000
185. Chem. Abstr. 2000, 133, 96613.
186. Spreitzer, H.; Falcou, A.; Scheurich, R.; Schulte, N.; Buesing, A.; Stoessel, P. WO 2006037458 A1; 2006
187. Chem. Abstr. 2006, 144, 391623.
188. Sasin, R.; Olszewski, W. F.; Russell, J. R.; Swern, D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6275-6277
189. Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228-4229
190. Planas, J. G.; Marumo, T.; Ichikawa, Y.; Hirano, M.; Komiya, S. Dalton Trans. 2000, 2613-2625
191. Cousineau, T. J.; Cook, S. L.; Secrist, J. A., III Synth. Commun. 1979, 9, 157-163
192. Andersen, N. G.; Keay, B. A. Chem. Rev. 2001, 101, 997-1030
193. Lim, Y.-G.; Kang, J.-B.; Kim, Y. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2201-2206
194. Chatani, N.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2604-2610
195. Kakiuchi, F.; Sonoda, M.; Tsujimoto, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1999, 1083-1084
196. Van Der Looy, J. F. A.; Thys, G. J. H.; Dieltiens, P. E. M.; De Schrijver, D.; Van Alsenoy, C.; Geise, H. J. Tetrahedron 1997, 53, 15069-15084
197. Kim, I. T.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Commun. 1998, 327-328
198. Kim, I. T.; Elsenbaumer, R. L. Macromolecules 2000, 33, 6407-6411
199. Tietze, L. T.; Nordmann, G. Synlett 2001, 337-340
200. Zheng, S.; Beverina, L.; Barlow, S.; Zojer, E.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Fink, C.; Kwon, O.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2007, 1372-1374
201. Biswas, A. K.; Ashish, A.; Tripathi, A. K.; Mohapatra, Y. N.; Ajayaghosh, A. Macromolecules 2007, 40, 2657-2665
202. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6260-6265
203. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5535-5538
204. Komiya, S.; Yamamoto, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 523-524
205. Komiya, S.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1975, 87, 333-339
206. Cheng, J. C.-Y.; Daves, G. D., Jr. Organometallics 1986, 5, 1753-1755
207. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 235-239
208. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558-3563
209. Zhu, G.; Lu, X. Organometallics 1995, 14, 4899-4904
210. Zhang, Z.; Lu, X.; Xu, Z.; Zhang, Q.; Han, X. Organometallics 2001, 20, 3724-3728
211. Williams, B. S.; Leatherman, M. D.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5132-5146
212. Mariampillai, B.; Herse, C.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 4745-4747
213. Zhao, H.; Ariafard, A.; Lin, Z. Organometallics 2006, 25, 812-819
214. Ohmiya, H.; Makida, Y.; Tanaka, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17276-17277
215. Lindh, J.; Sävmarker, J.; Nilsson, P.; Sjöberg, P. J. R.; Larhed, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 4630-4636
216. Yu, J.-Y.; Kuwano, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7217-7220
217. Yu, J.-Y.; Shimizu, R.; Kuwano, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6396-6399
218. Ferrando, G.; Coalter, J. N., III; Gérard, H.; Huang, D.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New. J. Chem. 2003, 27, 1451-1462
219. Hoover, J. F.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 464-465
220. Trace, R. L.; Sanchez, J.; Yang, J.; Yin, J.; Jones, W. M. Organometallics 1992, 11, 1440-1442
221. Bergamini, P.; Costa, E. Organometallics 1994, 13, 1058-1060
222. Zhang, J.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L.; Day, C. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 8379-8390
223. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849
224. Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156-1157
225. Ackermann, L.; Vicente, R.; Althammer Org. Lett. 2008, 10, 2299-2302
226. Flegeau, E. F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10161-10170
227. Hartley, F. R. Chem. Rev. 1973, 73, 163-190
228. Brown, T. J.; Dickens, M. G.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6350-6351
229. Espinet, P.; Albèniz, A. C. In Fundamentals of Molecular Catalysis; Kurosawa, H.; Yamamoto, A., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2003; pp 293-372.
230. Yamamoto, Y.; Ohkoshi, N.; Kameda, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2178-2179
231. Tsujita, H.; Ura, Y.; Wada, K.; Kondo, T.; Mitsudo, T. Chem. Commun. 2005, 5100-5102
232. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246-2247
233. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894-4899
234. Andersson, C.-M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 235-239
235. Nguefack, J.-F.; Bolitt, V.; Sinou, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1341-1347
236. Ohashi, M.; Taniguchi, T.; Ogishi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14900-14903
237. Strazisar, S. A.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4728-4740
238. Luo, S.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12072-12073
239. Chen, C.; Luo, S.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5273-5284
240. Itoh, K.; Nagashima, H.; Ohshima, T.; Oshima, N.; Nishiyama, H. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 179-188
241. Cousineau, T. J.; Cook, S. L.; Secrist, J. A., III Synth. Commun. 1979, 9, 157-163