Aromatic C-H silylation of arenes with 1-hydrosilatrane catalyzed by an iridium(i)/2,9-dimethylphenanthroline (dmphen) complex

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 47, 2013, Pages 8162-8165

  Ishiyama, Tatsuo ^a   Saiki, Takeaki ^a   Kishida, Emi ^a   Sasaki, Ikuo ^a   Ito, Hajime ^a   Miyaura, Norio ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HIGH YIELD; HIYAMA CROSS-COUPLING REACTION; IRIDIUM CATALYST; SILYLATIONS;

CATALYSIS; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUNDS;

AROMATIC HYDROCARBON; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ORGANOSILICON DERIVATIVE; PHENANTHROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; HYDROCARBONS, AROMATIC; IRIDIUM; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOSILICON COMPOUNDS; PHENANTHROLINES;

EID: 84887701330     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41623b     Document Type: Article

References (68)

1. Y. Hatanaka T. Hiyama Synlett 1991 845
2. T. Hiyama, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 421
3. T. Hiyama E. Shirakawa Top. Curr. Chem. 2002 219 61
4. S. E. Denmark R. F. Sweis Acc. Chem. Res. 2002 35 835
5. S. E. Denmark and R. F. Sweis, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. De Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1, p. 163
6. Y. Nakao A. K. Sahoo H. Imanaka A. Yasuda T. Hiyama Pure Appl. Chem. 2006 78 435
7. S. Oi M. Moro Y. Inoue Organometallics 2001 20 1036
8. T.-S. Huang C.-J. Li Chem. Commun. 2001 2348
9. A. Mori Y. Danda T. Fujii K. Hirabayashi K. Osakada J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10774
10. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169
11. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829
12. S. Oi M. Moro T. Kawanishi Y. Inoue Tetrahedron Lett. 2004 45 4855
13. K. Tamao N. Ishida J. Organomet. Chem. 1984 269 C37
14. G. R. Jones Y. Landais Tetrahedron 1996 52 7599
15. P. Y. S. Lam S. Deudon K. M. Averill R. Li M. Y. He P. DeShong C. G. Clark J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7600
16. P. Y. S. Lam S. Deudon E. Hauptman C. G. Clark Tetrahedron Lett. 2001 42 2427
17. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
18. T. Kumagai S. Itsuno Macromolecules 2002 35 5323
19. D. Bai S. Han Z.-H. Lu S. Wang Can. J. Chem. 2008 86 230
20. A. K. Franz Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007 10 654
21. J. B. G. Gluyas C. Burschka S. Dorrich J. Vallet H. Gronemeyer R. Tacke Org. Biomol. Chem. 2012 10 6914
22. N. Auner, in Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, ed., W. A. Herrmann, Thieme, New York, 1996, vol. 2, p. 143
23. C. G. Hartung A. Fecher B. Chapell V. Snieckus Org. Lett. 2003 5 1899
24. T.-H. Nguyen A.-S. Castanet J. Mortier Org. Lett. 2006 8 765
25. K. A. Horn Chem. Rev. 1995 95 1317
26. M. Murata K. Suzuki S. Watanabe Y. Masuda J. Org. Chem. 1997 62 8569
27. S. E. Denmark J. M. Kallemeyn Org. Lett. 2003 5 3483
28. A. Hamze O. Provot M. Alami J.-D. Brion Org. Lett. 2006 8 931
29. E. McNeill T. E. Barser S. L. Buchwald Org. Lett. 2007 9 3785
30. M. Murata H. Yamasaki K. Uogishi S. Watanabe Y. Masuda Synthesis 2007 2944
31. T. Sakakura Y. Tokunaga T. Sodeyama M. Tanaka Chem. Lett. 1987 16 2375
32. M. Ishikawa S. Okazaki A. Naka H. Sakamoto Organometallics 1992 11 4135
33. M. Ishikawa A. Naka J. Ohshita Organometallics 1993 12 4987
34. N. A. Williams Y. Uchimaru M. Tanaka J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1129
35. A. Naka K. K. Lee K. Yoshizawa T. Yamabe M. Ishikawa Organometallics 1999 18 4524
36. N. A. Williams Y. Uchimaru M. Tanaka Dalton Trans. 2003 236
37. M. Tobisu Y. Ano N. Chatani Chem.-Asian J. 2008 3 1585
38. W. A. Gustavson P. S. Epstein M. D. Curtis Organometallics 1982 1 884
39. Y. Uchimaru A. M. M. El Sayed M. Tanaka Organometallics 1993 12 2065
40. K. Ezbiansky P. I. Djurovich M. LaForest D. J. Sinning R. Zayes D. H. Berry Organometallics 1998 17 1455
41. F. Kakiuchi K. Igi M. Matsumoto N. Chatani S. Murai Chem. Lett. 2001 30 422
42. F. Kakiuchi K. Igi M. Matsumoto T. Hayamizu N. Chatani S. Murai Chem. Lett. 2002 31 396
43. F. Kakiuchi M. Matsumoto K. Tsuchiya K. Igi T. Hayamizu N. Chatani S. Murai J. Organomet. Chem. 2003 686 134
44. N. Tsukada J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5022
45. M. Murata N. Fukuyama J.-i. Wada S. Watanabe Y. Masuda Chem. Lett. 2007 36 910
46. B. Lu J. R. Falck Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7508
47. H. Ihara M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7502
48. E. M. Simmons J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17092
49. H. F. T. Klare M. Oestreich J. Ito H. Nishiyama Y. Ohki K. Tatsumi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3312
50. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2012 45 864
51. T. Mita K. Michigami Y. Sato Org. Lett. 2012 14 3462
52. T. Sakurai Y. Matsuoka T. Hanataka N. Fukuyama T. Namikoshi S. Watanabe M. Murata Chem. Lett. 2012 41 374
53. T. Ishiyama K. Sato Y. Nishio N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5346
54. T. Ishiyama K. Sato K. Nishio T. Saiki N. Miyaura Chem. Commun. 2005 5065
55. T. Saiki Y. Nishio T. Ishiyama N. Miyaura Organometallics 2006 25 6068
56. J. D. Nies J. M. Bellama N. Ben-Zvi J. Organomet. Chem. 1985 296 315
57. C. N. Iverson M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7696
58. J.-Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka Jr. M. R. Smith III Science 2002 295 305
59. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390
60. T. Ishiyama J. Takagi J. F. Hartwig N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3056
61. T. Ishiyama Y. Nobuta J. F. Hartwig N. Miyaura Chem. Commun. 2003 2924
62. T. M. Boller J. M. Murphy M. Hapke T. Ishiyama N. Miyaura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14263
63. I. A. I. Mkhalid D. N. Coventry D. Albesa-Jove A. S. Batsanov J. A. K. Howard R. N. Perutz T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 489
64. T. Ishiyama N. Miyaura Pure Appl. Chem. 2006 78 1369
65. H. Tamura H. Yamazaki H. Sato S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16114
66. S. Riggleman P. DeShong J. Org. Chem. 2003 68 8106
67. I. Penafiel I. M. Pastor M. Yus M. A. Esteruelas M. Oliván E. Oñate Eur. J. Org. Chem. 2011 7174
68. A. Hosomi S. Iijima H. Sakurai Chem. Lett. 1981 243