Catalytic direct arylation of heteroaromatic compounds

Chemistry Letters

Volumn 36, Issue 2, 2007, Pages 200-205

  Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34247252514     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2007.200     Document Type: Article

References (58)

1. a) A. de Meijere, F. Diederich, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. b) J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, 2nd ed., John Wiley & Sons, Chichester, 2004.
3. Reviews: a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
4. b) F. Kakiuchi, S. Murai, Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 47.
5. c) G. Dyker, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
6. d) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
7. e) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
8. f) M. Miura, M. Nomura, Top. Curr. Chem. 2002, 279, 211.
9. g) C.-H. Jun, C. W. Moon, D.-Y. Lee, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2422.
10. h) F. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077.
11. i) M. Miura, T. Satoh, Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 55.
12. j) M. Miura, T. Satoh, in Handbook of C-H Transformations, ed. by G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, Vol. 1, p. 223.
13. k) J. Tsuji, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2005, 63, 539.
14. Reviews: a) J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
15. b) M. Schnürch, R. Flasik, A. F. Khan, M. Spina, M. D. Mihovilovic, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283.
16. N. Nakamura, Y. Tajima, K. Sakai, Heterocycles 1982, 17, 235.
17. A. Ohta, Y. Akita, T. Ohkuwa, M. Chiba, R. Fukunaga, A. Miyafuji, T. Nakata, N. Tani, Y. Aoyagi, Heterocycles 1990, 31, 1951.
18. S. Pivsa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
19. J. F. D. Chabert, L. Joucla, E. David, M. Lemaire, Tetrahedron 2004, 60, 3221.
20. R. D. Rieth, N. P. Mankad, E. Calimano, J. P. Sadighi, Org. Lett. 2004, 6, 3981.
21. a) X. Wang, B. S. Lane, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996.
22. b) B. B. Toure, B. S. Lane, D. Sames, Org. Lett. 2006, 8, 1979.
23. N. R. Deprez, D. Kalyani, A. Krause, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
24. C.-H. Park, V. Ryabova, I. V. Seregin, A. W. Sromek, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2004, 6, 1159.
25. L. Djakovitch, V. Dufand, R. Zaidi, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 715.
26. B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050.
27. a) M. S. McClure, B. Glover, E. McSorley, A. Millar, M. H. Osterhout, F. Roschanger, Org. Lett. 2001, 3, 1677. For the phenylation of 2-furaldehyde, see also:
28. b) M. Parisien, D. Valette, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578.
29. B. Glover, K. A. Harvey, B. Liu, M. J. Sharp, M. F. Tymoschenko, Org. Lett. 2003, 5, 301.
30. a) C. Gozzi, L. Lavenot, K. Ilg, V. Penalva, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867.
31. b) L. Lavenot, C. Gozzi, K. Ilg, I. Orlova, V. Penalva, M. Lemaire, J. Organomet. Chem. 1998, 567, 49.
32. c) V. Penalva, L. Lavenot, C. Gozzi, M. Lemaire, Appl. Catal, A 1999, 182, 399.
33. K. Kobayashi, A. Sugie, M. Takahashi, K. Masui, M. Mori, Org. Lett. 2005, 7, 5083.
34. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748.
35. A. Yokooji, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2004, 60, 6757.
36. T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
37. Y. Kametani, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655.
38. J. F. D. Chabert, G. Chatelain, S. Pellet-Rostaing, D. Bouchu, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1015.
39. M. Sévignon, J. Papillon, E. Schulz, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873.
40. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vols. 5 and 6, ed. by K. T. Potts, Pergamon Press, Oxford, 1984.
41. 3 and CsF: F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, J. Org. Chem. 2005, 70, 3997.
42. a) F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, Eur. J. Org. Chem. 2006, 693.
43. b) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379.
44. L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y.-H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozng, D. Frost, S. H. Rosenberg, H. L. Sham, J. Med. Chem. 2002, 45, 1697.
45. a) J. C. Lewis, S. H. Wiedemann, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett. 2004, 6, 35. For the microwave-promoted reaction, see:
46. b) J. C. Lewis, J. Y. Wu, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1589.
47. W. Li, D. P. Nelson, M. S. Jensen, R. S. Hoerrner, G. J. Javadi, D. Cai, R. D. Larsen, Org. Lett. 2003, 5, 4835.
48. M. Cameron, B. S. Foster, J. E. Lynch, Y.-J. Shi, U.-H. Dolling, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 398.
49. a) D. R. Gauthier, Jr., J. Limanto, P. N. Devine, R. A. Desmond, R. H. Szumigala, Jr., B. S. Foster, R. P. Volante, J. Org. Chem. 2005, 70, 5938.
50. b) M. S. Jensen, R. S. Hoerrner, W. Li, D. P. Nelson, G. J. Javadi, P. D. Dormer, D. Cai, R. D. Larsen, J. Org. Chem. 2005, 70, 6034.
51. See also: D. Alagille, R. M. Baldwin, G. D. Tamagnan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1349.
52. F. A. Zhuravlev, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2929.
53. C. Hoarau, A. D. F. de Kerdaniel, N. Bracq, P. Grandclaudon, A. Couture, F. Marsais, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8573.
54. A. Yokooji, T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2003, 59, 5685.
55. A. Mori, A. Sekiguchi, K. Masui, T. Shimada, M. Horie, K. Osakada, M. Kawamoto, T. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.
56. Y. Kondo, T. Komine, T. Sakamoto, Org. Lett. 2000, 2, 3111.
57. S. Mukhopadhyay, G. Rothenberg, D. Gitis, M. Baidossi, D. E. Ponde, Y. Sasson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1809.
58. L.-C. Campeau, S. Rousseaux, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020.