Oxidative coupling of aromatic substrates with alkynes and alkenes under Rhodium Catalysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 37, 2010, Pages 11212-11222

  Satoh, Tetsuya ^a   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

C H activation; Fused ring systems; Homogeneous catalysis; Oxidative coupling; Rhodium

Indexed keywords

AROMATIC SUBSTRATES; C-H ACTIVATION; C-H BOND; C-H BOND CLEAVAGE; FUSED-RING SYSTEM; HOMOGENEOUS CATALYSIS; OXIDATIVE COUPLINGS; RHODIUM CATALYSIS;

ACETYLENE; ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; OLEFINS; OXYGEN; REACTION KINETICS;

RHODIUM;

EID: 77957204974     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001363     Document Type: Review

References (102)

1. For selected reviews concerning C-H bond functionalization see: a) D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
2. b) C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Commun. 2010 46 677
3. c) X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem. 2009 121 5196
4. c) X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem. 2009 121 5196; Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 5094;
5. d) P. Thansandote M. Lautens Chem. Eur. J. 2009 15 5874
6. e) F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013
7. f) J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013
8. g) E. M. Ferreira H. Zhang B. M. Stoltz Tetrahedron 2008 64 5987
9. h) Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
10. i) C. I. Herrerias X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546
11. j) F. Kakiuchi Top. Organomet. Chem. 2007 24 1
12. k) L. Ackermann Top. Organomet. Chem. 2007 24 35
13. l) T. Satoh M. Miura Top. Organomet. Chem. 2007 24 61
14. m) D. Kalyani M. S. Sanford Top. Organomet. Chem. 2007 24 85
15. n) D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
16. o) C.-H. Jun E.-A. Jo J.-W. Park Eur. J. Org. Chem. 2007 1869
17. p) T. Satoh M. Miura Chem. Lett. 2007 36 200
18. q) T. Satoh M. Miura J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2006 64 1199
19. r) B. L. Conley W. J. Tenn III K. J. H. Young S. K. Ganesh S. K. Meier V. R. Ziatdinov O. Mironov J. Oxgaard J. Gonzales W. A. Goddard III R. A. Periana J. Mol. Catal. A 2006 251 8
20. s) F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
21. t) V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
22. u) F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
23. v) C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
24. w) G. Dyker Angew. Chem. 1999 111 1808
25. Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 1698;
26. x) A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879.
27. S. Murai .F. Kakiuchi S. Sekne Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529.
28. H. Horino N. Inoue J. Org. Chem. 1981 46 4416.
29. a) M. Miura T. Tsuda T. Satoh M. Nomura Chem. Lett. 1997 1103
30. b) M. Miura T. Tsuda T. Satoh S. Pivsa-Art M. Nomura J. Org. Chem. 1998 63 5211
31. c) M. D. K. Boele G. P. F. van Strijdonck A. H. M. de Vries P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1586.
32. G. Cai Y. Fu Y. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7666.
33. S. H. Cho S. J. Hwang S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9254.
34. S. S. Stahl Angew. Chem. 2004 116 3480
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 3400
36. B. de Bruin P. H. M. Budzelaar A. W. Gal Angew. Chem. 2004 116 4236
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 4142.
38. a) A. K. Fazlur-Rahman J.-C. Tsai K. M. Nicholas J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992 1334
39. b) M. Bressan A. Morvillo Inorg. Chim. Acta 1989 166 177
40. c) H. Mimoun Angew. Chem. 1982 94 750
41. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982 21 734
42. d) H. Mimoun M. M. Perez-Machirant I. Seree de Roch J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5437.
43. a) T. Matsumoto R. A. Periana D. J. Taube H. Yoshida J. Catal. 2002 206 272
44. b) T. Matsumoto H. Yoshida Chem. Lett. 2000 1064.
45. For recent reviews see: a) O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
46. b) L. J. Goossen N. Rodriguez K. Goossen Angew. Chem. 2008 120 3144
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 3100
48. c) O. Baudoin Angew. Chem. 2007 119 1395
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 1373
50. a) D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315
51. b) B.-F. Shi Y.-H. Zhang J. K. Lam D.-H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 460
52. c) A. Maehara H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2008 10 1159
53. d) D. Tanaka S. P. Romeril A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10323
54. e) D. Tanaka A. G. Myers Org. Lett. 2004 6 433
55. f) A. G. Myers D. Tanaka M. R. Mannion J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11250.
56. J. M. Kisenyi G. J. Sunley J. A. Cabeza A. J. Smith H. Adams N. J. Salt P. M. Maitlis J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987 2459.
57. a) K. Ueura T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2007 72 5362
58. b) K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2007 9 1407.
59. c) T. Satoh K. Ueura M. Miura Pure Appl. Chem. 2008 80 1127.
60. M. Shimizu K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 3478.
61. a) R. Rossi A. Carpita F. Bellina P. Stabile L. Mannina Tetrahedron 2003 59 2067
62. b) K. Nozawa M. Yamada Y. Tsuda K.-I. Kawai S. Nakajima Chem. Pharm. Bull. 1981 29 2689
63. c) S. Nakajima K.-I. Kawai S. Yamada Y. Sawai Agric. Biol. Chem. 1976 40 811
64. d) M. Okazaki N. Yagi Y. Wakizaka Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1968 26 155
65. e) K. Nitta Y. Yamamoto T. Inoue T. Hyodo Chem. Pharm. Bull. 1966 14 363.
66. S. Mochida K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 6295.
67. T. Satoh T. Itaya M. Miura M. Nomura Chem. Lett. 1996 823.
68. a) Y. Kawamura T. Satoh M. Miura M. Nomura Chem. Lett. 1999 961
69. b) T. Satoh J.-I. Inoh Y. Kawamura Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 2239
70. c) T. Satoh Y. Kawamura M. Miura M. Nomura Angew. Chem. 1997 109 1820
71. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997 36 1740.
72. M. Shimizu H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Chem. Asian J. 2008 3 881.
73. a) K. Kokubo K. Matsumasa Y. Nishinaka M. Miura M. Nomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 303
74. b) K. Kokubo K. Matsumasa M. Miura M. Nomura J. Org. Chem. 1997 62 4564
75. c) M. Imai M. Tanaka S. Nagumo N. Kawahara H. Suemune J. Org. Chem. 2007 72 2543
76. d) R. T. Stemmler C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2007 349 1185.
77. A similar rhodacycle [RhCp*{C(O)C6F4O}(PMe3)] has been prepared and characterized see: R. P. Hughes D. C. Lindner L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold Organometallics 2001 20 3519.
78. S. Mochida M. Shimizu K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Asian J. 2010 5 847.
79. T. Uto M. Shimizu K. Ueura H. Tsurugi T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2008 73 298.
80. a) C.-H. Jun C. W. Moon D.-Y. Lee Chem. Eur. J. 2002 8 2422
81. b) K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2005 7 2229
82. c) Y.-G. Lim B. T. Koo Tetrahedron Lett. 2005 46 7997
83. d) Y.-G. Lim J.-S. Han B. T. Koo J.-B. Kang J. Mol. Catal. A 2004 209 41.
84. T. Fukutani N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Commun. 2009 5141.
85. S.-G. Lim J. H. Lee C. W. Moon J.-B. Hong C.-H. Jun Org. Lett. 2003 5 2759.
86. a) D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3645
87. b) D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5604.
88. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12414.
89. For the cyclorhodation of imines with [{RhCl2Cp*}2] D. L. Davies O. Al-Duaij J. Fawcett M. Giardiello S. T. Hilton D. R. Russell Dalton Trans. 2003 4132.
90. N. Guimond K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12050.
91. D. R. Stuart M. Bertrand-Laperle K. M. N. Burgess K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16474.
92. S. Mochida N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. Lett. 2010 39 744
93. N. Umeda H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Angew. Chem. 2008 120 4083
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 4019.
95. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones Organometallics 2009 28 3492.
96. N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 7094.
97. J. Yu M. J. Gaunt J. B. Spencer J. Org. Chem. 2002 67 4627.
98. Various kinds of Rh-catalyzed oxidative C-H functionalization reactions have also been developed; for carbonylation see: a) J. Zakzeski A. Behn M. Head-Gordon A. T. Bell J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11098
99. b) J. Zakzeski S. Burton A. Behn M. Head-Gordon A. T. Bell Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 9903
100. c) V. V. Grushin W. J. Marshall D. L. Thorn Adv. Synth. Catal. 2001 343 161
101. d) T. Vogler A. Studer Org. Lett. 2008 10 129
102. e) Z. Ye W. Wang F. Luo S. Zhang J. Cheng Org. Lett. 2009 11 3974.