Nonproteinogenic amino acid building blocks for nonribosomal peptide and hybrid polyketide scaffolds

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 28, 2013, Pages 7098-7124

  Walsh, Christopher T ^a   O'Brien, Robert V ^b   Khosla, Chaitan ^b,c  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^c Stanford University   (United States)

Author keywords

biosynthesis; nonproteinogenic amino acids; nonribosomal peptides; polyketides

Indexed keywords

AMINO ACID BUILDING BLOCKS; ATTRACTIVE STRATEGIES; MEDICINAL CHEMISTRY; NON-CANONICAL AMINO ACIDS; NONRIBOSOMAL PEPTIDE; POLYKETIDES; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; REACTIVE FUNCTIONALITY;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; KETONES; METABOLISM; MOLECULES; PEPTIDES;

POLYPEPTIDES;

AMINO ACID; MACROCYCLIC COMPOUND; PEPTIDE; POLYKETIDE; PROTEIN; RAPAMYCIN; TYROCIDINE;

BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; METABOLISM; NONPROTEINOGENIC AMINO ACIDS; NONRIBOSOMAL PEPTIDES; REVIEW;

BIOSYNTHESIS; NONPROTEINOGENIC AMINO ACIDS; NONRIBOSOMAL PEPTIDES; POLYKETIDES;

AMINO ACIDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PEPTIDES; POLYKETIDES; PROTEINS; SIROLIMUS; TYROCIDINE;

EID: 84880149568     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201208344     Document Type: Review

References (245)

1. I. Wagner, H. Musso, Angew. Chem. 1983, 95, 827-839
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 816-828
3. for an online database of nonproteinogenic amino acids (norine), visit http://bioinfo.lifl.fr/norine/.
4. R. Finking, M. A. Marahiel, Annu. Rev. Microbiol. 2004, 58, 453-488.
5. C. T. Walsh, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 4-10.
6. C. C. Liu, P. G. Schultz, Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413-444.
7. J. A. Johnson, Y. Y. Lu, J. A. Van Deventer, D. A. Tirrell, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 774-780.
8. C. Hertweck, Angew. Chem. 2009, 121, 4782-4811
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716
10. E. S. Sattely, M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 757-793.
11. T. Schwecke, J. F. Aparicio, I. Molnár, A. König, L. E. Khaw, S. F. Haydock, M. Oliynyk, P. Caffrey, J. Cortés, J. B. Lester, G. A. Böhm, J. Staunton, P. F. Leadlay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7839-7843.
12. C. Barreiro, C. Priteo, A. Sola-Landa, E. Solera, M. Martínez- Castro, R. Pérez-Redondo, C. Garcia-Estrada, J. F. Aparicio, L. T. Fernández-Martínez, J. Santos-Aberturas, Z. Salehi-Najafabadi, A. Rodriguez-Garcia, A. Tauch, J. F. Martin, J. Bacteriol. 2012, 194, 3756-3757.
13. X. Qu, N. Jiang, F. Xu, L. Shao, G. Tang, B. Wilkinson, W. Liu, Mol. BioSyst. 2011, 7, 852-861.
14. I. Molnár, T. Schupp, M. Ono, R. Zirkle, M. Milnamow, B. Nowak-Thompson, N. Engel, C. Toupet, A. Stratmann, D. D. Cyr, J. Gorlach, J. M. Mayo, A. Hu, S. Goff, J. Schmid, J. M. Ligon, Chem. Biol. 2000, 7, 97-109.
15. L. Tang, S. Shah, L. Chung, J. Carney, L. Katz, C. Khosla, B. Julien, Science 2000, 287, 640-642.
16. J. J. Burbaum, P. Schimmel, J. Biol. Chem. 1991, 266, 16965-16968.
17. M. Mocibob, N. Ivic, S. Bilokapic, T. Maier, M. Luic, N. Ban, I. Weygand-Durasevic, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 14585-14590.
18. M. Ibba, D. Soll, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 617-650.
19. T. Stachelhaus, A. Hüser, M. A. Marahiel, Chem. Biol. 1996, 3, 913-921.
20. R. H. Lambalot, A. M. Gehring, R. S. Flugel, P. Zuber, M. LaCelle, M. A. Marahiel, R. Reid, C. Khosla, C. T. Walsh, Chem. Biol. 1996, 3, 923-936.
21. M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496.
22. H. D. Mootz, M. A. Marahiel, J. Bacteriol. 1997, 179, 6843-6850.
23. L. Du, B. Shen, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001, 4, 215-228.
24. H. Chen, S. O'Connor, D. E. Cane, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2001, 8, 899-912.
25. G. J. Gatto, Jr., S. M. McLoughlin, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, Biochemistry 2005, 44, 5993-6002.
26. S. E. O'Connor, H. Chen, C. T. Walsh, Biochemistry 2002, 41, 5685-5694.
27. L. Du, C. Sánchez, M. Chen, D. J. Edwards, B. Shen, Chem. Biol. 2000, 7, 623-642.
28. B. A. Pfeifer, C. C. C. Wang, C. T. Walsh, C. Khosla, Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 6698-6702.
29. C. Khosla, S. Kapur, D. E. Cane, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 135-143.
30. M. Strieker, A. Tanovic̈, M. A. Marahiel, Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 234-240.
31. Y. Mast, T. Weber, M. Gölz, R. Ort-Winklbauer, A. Gondran, W. Wohlleben, E. Schinko, Microb. Biotechnol. 2011, 4, 192-206.
32. J. He, N. Magarvey, M. Piraee, L. C. Vining, Microbiology 2001, 147, 2817-2829.
33. V. Blanc, P. Gil, N. Bamas-Jacques, S. Lorenzon, M. Zagorec, J. Schleuniger, D. Bisch, F. Blanche, L. Debussche, J. Crouzet, D. Thibaut, Mol. Microbiol. 1997, 23, 191-202.
34. Y. J. Mast, W. Wohlleben, E. Schinko, J. Biotechnol. 2011, 155, 63-67.
35. J. M. Green, B. P. Nichols, J. Biol. Chem. 1991, 266, 12971-12975.
36. R. A. Mehl, J. C. Anderson, S. W. Santoro, L. Wang, A. B. Martin, D. S. King, D. M. Horn, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 935-939.
37. T. S. Young, P. G. Schultz, J. Biol. Chem. 2010, 285, 11039-11044.
38. F. H. Vaillancourt, E. Yeh, D. A. Vosburg, S. E. O'Connor, C. T. Walsh, Nature 2005, 436, 1191-1194.
39. J. P. Shaw, G. A. Petsko, D. Ringe, Biochemistry 1997, 36, 1329-1342.
40. P. K. Mehta, P. Christen, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 2000, 74, 129-184.
41. D. Krug, R. Müller, ChemBioChem 2009, 10, 741-750.
42. S. D. Christenson, W. Wu, M. A. Spies, B. Shen, M. D. Toney, Biochemistry 2003, 42, 12708-12718.
43. R. D. Süssmuth, W. Wohlleben, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 63, 344-350.
44. O. Puk, D. Bischoff, C. Kittel, S. Pelzer, S. Weist, E. Stegmann, R. D. Süssmuth, W. Wohlleben, J. Bacteriol. 2004, 186, 6093-6100.
45. F. H. Vaillancourt, E. Yeh, D. A. Vosburg, S. Garneau-Tsodikova, C. T. Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3364-3378.
46. B. K. Hubbard, M. G. Thomas, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2000, 7, 931-942.
47. F. Ningsih, S. Kitani, E. Fukushima, T. Nihira, Microbiology 2011, 157, 3213-3220.
48. For the formation of 2,3-diaminopropionate in zwittermycin biosynthesis, see, B. M. Kevany, D. A. Rasko, M. G. Thomas, Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 1144-1155.
49. C. Müller, S. Nolden, P. Gebhardt, E. Heinzelmann, C. Lange, O. Puk, K. Welzel, W. Wohlleben, D. Schwartz, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 1028-1037.
50. C. S. Vandenende, M. Vlasschaert, S. Y. K. Seah, J. Bacteriol. 2004, 186, 5596-5602.
51. T. G. Kinscherf, R. H. Coleman, T. M. Barta, D. K. Willis, J. Bacteriol. 1991, 173, 4124
52. R. D. Durbin, T. F. Uchytil, J. A. Steele, L. D. Ribeiro, Phytochemistry 1978, 17, 147-148.
53. X. Yin, T. M. Zabriskie, Microbiology 2006, 152, 2969-2983.
54. J. J. Barkei, B. M. Kevany, E. A. Felnagle, M. G. Thomas, ChemBioChem 2010, 10, 366-376.
55. J. N. Steenbergen, J. Alder, G. M. Thorne, F. P. Tally, J. Antimicrob. Chemother. 2005, 55, 283-288.
56. I. Höfer, M. Crüsemann, M. Radzom, B. Geers, D. Flachschaar, X. Cai, A. Zeeck, J. Piel, Chem. Biol. 2011, 18, 381-391.
57. J.-H. Ahn, J. D. Walton, Mol. Plant-Microbe Interact. 1997, 10, 207-214.
58. C. Wang, C. J. Flemming, Y.-Q. Cheng, MedChemComm 2012, 3, 976-981
59. C. Wang, L. M. Henkes, L. B. Doughty, M. He, D. Wang, F.-J. Meyer-Almes, Y.-Q. Cheng, J. Nat. Prod. 2011, 74, 2031-2038
60. J. B. Biggins, C. D. Gleber, S. F. Brady, Org. Lett. 2011, 13, 1536-1539.
61. D. J. Edwards, B. L. Marquez, L. M. Nogle, K. McPhail, D. E. Goeger, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, Chem. Biol. 2004, 11, 817-833. Cyclotheonamides contain vinylogous tyrosine, see
62. N. Fusetani, S. Matsunaga, H. Matsumoto, Y. Takebayashi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7053-7054. The vinylogous alanine moiety of Jamaicamides are biosynthesized by a hybrid NRPS-PKS assembly line; vinylogous arginine and vinylogous tyrosine are likely produced by an analogous pathway.
63. Y. Nakao, M. Fujita, K. Warabi, S. Matsunaga, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10462-1043.
64. O. K. Sebek, H. A. Barker, J. Bacteriol. 1968, 96, 2094-2098
65. Z. Tokarski, H. E. Klei, C. M. Berg, Biotechnol. Lett. 1988, 10, 7-10
66. I. G. Fotheringham, N. Grinter, D. P. Pantaleone, R. F. Senkpeil, P. P. Taylor, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2209-2213.
67. Azd was first isolated from Streptomyces sp. MD398-A1, see, H. Naganawa, N. Usui, T. Takita, M. Hamada, H. Umezawa, J. Antibiot. 1975, 28, 828-829
68. miraziridine is known to inhibit serine proteases, and this activity has been attributed to the aziridine moiety, see, N. Schaschke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 855-857.
69. T. Tsuchida, H. Iinuma, N. Kinoshita, T. Ikeda, R. Sawa, Y. Takahashi, H. Nagawana, T. Sawa, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1993, 46, 1772-1773; and
70. Y. Ogasawara, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18066-18068 and references therein. See Scheme S24 in the Supporting Information.
71. A. Ponte-Sucre, R. Vicik, M. Schultheis, T. Schirmeister, H. Moll, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2439-2447
72. T. Schirmeister, J. Med. Chem. 1999, 42, 560-572
73. T. Schirmeister, M. Peric, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1281-1291
74. R. Vicik, V. Hoerr, M. Glaser, M. Schultheis, E. Hansell, J. H. McKerrow, U. Holzgrabe, C. R. Caffrey, A. Ponte-Sucre, H. Moll, A. Stich, T. Schirmeister, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2753-2757.
75. Y. V. G. Schlippe, M. C. T. Hartman, K. Josephson, J. W. Szostak, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10469-10477.
76. H. Shimamura, H. Gouda, K. Nagai, T. Hirose, M. Ichioka, Y. Furuya, Y. Kobayashi, S. Hirono, T. Sunazuka, S. Omura, Angew. Chem. 2009, 121, 932-935
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 914-917.
78. F. Kopp, M. A. Marahiel, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 735-749
79. J. W. Trauger, R. M. Kohli, H. D. Mootz, M. A. Marahiel, C. T. Walsh, Nature 2000, 407, 215-218
80. R. M. Kohli, C. T. Walsh, M. D. Burkart, Nature 2002, 418, 658-661.
81. D. R. Storm, K. S. Rosenthal, P. E. Swanson, Annu. Rev. Biochem. 1977, 46, 723-763
82. M. Shaheen, J. Li, A. C. Ross, J. C. Vederas, S. E. Jensen, Chem. Biol. 2011, 18, 1640-1648.
83. R. Krishnamoorthy, L. D. Vazquez-Serrano, J. A. Turk, J. A. Kowalski, A. G. Benson, N. T. Breaux, M. A. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15392-15393.
84. G. S. B. Andavan, R. Lemmens-Gruber, Mar. Drugs 2010, 8, 810-834; there are other natural products that contain β-methoxy-Tyr, for example, Mirabamide C, see
85. A. Plaza, E. Gustchina, H. L. Baker, M. Kelly, C. A. Bewley, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1753-1760; and also neamphamide A, see
86. N. Oku, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, J. A. Wilson, N. Shigematsu, S. Hess, L. K. Pannell, M. R. Boyd, J. B. McMahon, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1407-1411.
87. V. Miao, M.-F. Coëffet-LeGal, P. Brian, R. Brost, J. Penn, A. Whiting, S. Martin, R. Ford, I. Parr, M. Bouchard, C. J. Silva, S. K. Wrigley, R. H. Baltz, Microbiology 2005, 151, 1507-1523.
88. I. G. O'Brien, G. B. Cox, F. Gibson, Biochim. Biophys. Acta 1970, 201, 453-460
89. K. N. Raymond, E. A. Dertz, S. S. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3584-3588.
90. D. G. Fujimori, S. Hrvatin, C. S. Neumann, M. Strieker, M. A. Marahiel, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16498-16503.
91. M. S. Yeh, Y. H. Wei, J. S. Chang, Biotechnol. Prog. 2005, 21, 1329-1334
92. F. Peypoux, J. M. Bonmatin, J. Wallach, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 553-563.
93. U. Wäspi, D. Blanc, T. Winkler, P. Rüedi, R. Dudler, Mol. Plant-Microbe Interact. 1998, 11, 727-733.
94. H. Amrein, S. Makart, J. Granado, R. Shakya, J. Schneider-Pokorny, R. Dudler, Mol. Plant-Microbe Interact. 2004, 17, 90-97.
95. M. Groll, B. Schellenberg, A. S. Bachmann, C. R. Archer, R. Huber, T. K. Powell, S. Lindow, M. Kaiser, R. Dudler, Nature 2008, 452, 755-758
96. B. Schellenberg, L. Bigler, R. Dudler, Environ. Microbiol. 2007, 9, 1640-1650.
97. M. V. R. Reddy, M. K. Harper, D. J. Faulkner, Tetrahedron 1998, 54, 10649-10656.
98. P. A. Smith, T. C. Roberts, F. E. Romesberg, Chem. Biol. 2010, 17, 1223-1231.
99. T. C. Roberts, P. A. Smith, F. E. Romesberg, J. Nat. Prod. 2011, 74, 956-961.
100. For a related oxidative phenolic coupling in teicoplanin and vancomycin biosynthesis, see, P. F. Widboom, S. D. Bruner, ChemBioChem 2009, 10, 1757-1764.
101. M. Ito, M. Yamanaka, N. Kutsumura, S. Nishiyama, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7949-7952.
102. M. Kijima, M. Yoshida, K. Sugita, S. Horinouchi, T. Beppu, J. Biol. Chem. 1993, 268, 22429-22435.
103. J. Walton, Phytochemistry 2006, 67, 1406-1413.
104. M. Yoshida, S. Horinouchi, T. Beppu, Bioessays 1995, 17, 423-430.
105. T. Yamada, Y. Mizugichi, K. H. Nierhaus, H. G. Wittmann, Nature 1978, 275, 460-461.
106. M. Strieker, E. M. Nolan, C. T. Walsh, M. A. Marahiel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13523-13530.
107. C. Keller-Juslén, M. Kuhn, H. R. Loosli, T. J. Petcher, H. P. Weber, A. von Wartburg, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4147-4150.
108. A. A. Adefarati, R. A. Giacobbe, O. D. Hensens, J. S. Tkacz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3542-3545
109. A. A. Adefarati, O. D. Hensens, E. T. T. Jones, J. S. Tkacz, J. Antibiot. 1992, 45, 1953-1957
110. M. Schönewolf, J. Rohr, Angew. Chem. 1991, 103, 211-213
111. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 183-185.
112. E. Rössner, A. Zeeck, W. A. König, Angew. Chem. 1990, 102, 84-85
113. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 64-65.
114. E. H. Duitman, L. W. Hamoen, M. Rembold, G. Venema, H. Seitz, W. Saenger, F. Bernhard, R. Reinhardt, M. Schmidt, C. Ullrich, T. Stein, F. Leenders, J. Vater, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 13294-13299
115. D. B. Hansen, S. B. Bumpus, Z. D. Aron, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6366-6367.
116. R. A. Dixon, I. Chopra, J. Antimicrob. Chemother. 1986, 18, 557-563.
117. J. C. Kehr, D. Gatte Picchi, E. Dittmann, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1622-1635.
118. H. Fujiki, M. Suganuma, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2011, 11, 4-18.
119. K. L. Rinehart, Jr., J. B. Gloer, J. C. Cook, Jr., S. A. Mizsak, T. A. Scahill, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857-1859.
120. D. W. Montgomery, C. F. Zukoski, Transplantation 1985, 40, 49-56
121. B. V. SirDeshpande, P. L. Toogood, Biochemistry 1995, 34, 9177-9184.
122. D. Bischoff, B. Bister, M. Bertazzo, V. Pfeifer, E. Stegmann, G. J. Nicholson, S. Keller, S. Pelzer, W. Wohlleben, R. D. Süssmuth, ChemBioChem 2005, 6, 267-272.
123. D. B. Li, K. Woithe, N. Geib, K. Abou-Hadeed, K. Zerbe, J. A. Robinson, Methods Enzymol. 2009, 458, 487-509.
124. B. Hadatsch, D. Butz, T. Schmiederer, J. Steudle, W. Wohlleben, R. Süssmuth, E. Stegmann, Chem. Biol. 2007, 14, 1078-1089.
125. E. Stegmann, S. Pelzer, D. Bischoff, O. Puk, S. Stockert, D. Butz, K. Zerbe, J. Robinson, R. D. Süssmuth, W. Wohelleben, J. Biotechnol. 2006, 124, 640-653.
126. B. I. Eisenstein, F. B. Oleson, Jr., R. H. Baltz, Clin. Infect. Dis. 2010, 50, S 10-15.
127. L. Robbel, M. A. Marahiel, J. Biol. Chem. 2010, 285, 27501-27508.
128. T. Schneider, K. Gries, M. Josten, I. Wiedemann, S. Pelzer, H. Labischinski, H. G. Sahl, Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 1610-1618.
129. G. Weber, E. Leitner, Curr. Genet. 1994, 26, 461-467
130. A. Laupacis, P. A. Keown, R. A. Ulan, N. McKenzie, C. R. Stiller, Can. Med. Assoc. J. 1982, 126, 1041-1046.
131. M. Offenzeller, G. Santer, K. Totschnig, Z. Su, H. Moser, R. Traber, E. Schneider-Scherzer, Biochemistry 1996, 35, 8401-8412.
132. D. F. Farver, D. D. Hedge, S. C. Lee, Ann. Pharmacother. 2005, 39, 863-868.
133. P. Cudic, J. K. Kranz, D. C. Behenna, R. G. Kruger, H. Tadesse, A. J. Wand, Y. I. Veklich, J. W. Weisel, D. G. McCafferty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 7384-7379
134. X. Fang, K. Tiyanont, Y. Zhang, J. Wanner, D. Boger, S. Walker, Mol. BioSyst. 2006, 2, 69-76.
135. C. Khosla, Y. Tang, A. Y. Chen, N. A. Schnarr, D. E. Cane, Annu. Rev. Biochem. 2007, 76, 195-221.
136. L.-H. Zhang, J. O. Liu, J. Immunol. 2001, 166, 5611-5618.
137. C. L. Bender, F. Alarcõn-Chaidez, D. C. Gross, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1999, 63, 266-292.
138. E. R. Strieter, A. Koglin, Z. D. Aron, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2113-2115.
139. A. Fredenhagen, S. Y. Tamura, P. T. M. Kenny, H. Komura, Y. Naya, K. Nakanishi, K. Nishiyama, M. Sugiura, H. Kita, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4409-4411.
140. Y. Chen, M. Yin, G. P. Horsman, B. Shen, J. Nat. Prod. 2011, 74, 420-424.
141. M. E. Tanner, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 237-246.
142. K. Kino, M. Sato, M. Yoneyama, K. Kirimura, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 73, 1299-1305.
143. Y. H. Lim, K. Yokoigawa, N. Esaki, K. Soda, J. Bacteriol. 1993, 175, 4213-4217.
144. T. Stachelhaus, C. T. Walsh, Biochemistry 2000, 39, 5775-5787.
145. S. L. Clugston, S. A. Sieber, M. A. Marahiel, C. T. Walsh, Biochemistry 2003, 42, 12095-12104.
146. C. J. Balibar, F. H. Vaillancourt, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2005, 12, 1189-1200.
147. D. B. Stein, U. Linne, M. A. Marahiel, FEBS J. 2005, 272, 4506-4520.
148. B. Wu, W. Szymański, G. G. Wybenga, M. M. Heberling, S. Bartsch, S. de Wildeman, G. J. Poelarends, B. L. Feringa, B. W. Dijkstra, D. B. Janssen, Angew. Chem. 2012, 124, 497-501
149. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 482-486.
150. B. Wu, W. Szymański, M. M. Heberling, B. L. Feringa, D. B. Janssen, Trends Biotechnol. 2011, 29, 352-362.
151. Posttranslational modification of proteins (Ed.:, C. T. Walsh,), Roberts, Colorado, 2006.
152. C. Mahlert, F. Kopp, J. Thirlway, J. Micklefield, M. A. Marahiel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12011-12018.
153. T. Hamada, S. Matsunaga, G. Yano, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 110-118.
154. W. J. K. Crone, F. J. Leeper, A. W. Truman, Chem. Sci. 2012, 3, 3516-3521
155. J. P. Gomez-Escribano, L. Song, M. J. Bibb, G. L. Challis, Chem. Sci. 2012, 3, 3522-3525.
156. T. Kawakami, H. Murakami, H. Suga, Chem. Biol. 2008, 15, 32-42.
157. A. O. Subtelny, M. C. T. Hartman, J. W. Szostak, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6131-6136.
158. B. Entsch, D. P. Ballou, V. Massey, J. Biol. Chem. 1976, 251, 2550-2563
159. B. Entsch, D. P. Ballou, M. Husain, V. Massey, J. Biol. Chem. 1976, 251, 7367-7369.
160. T. Wencewicz, C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 175-200.
161. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed. (Ed.:, P. R. Ortiz de Montellano,), Kluwer/Plenum, New York, 2005.
162. M. M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas, Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252.
163. W. Zhang, B. D. Ames, C. T. Walsh, Biochemistry 2011, 50, 5401-5403.
164. M. J. Cryle, A. Meinhart, I. Schlichting, J. Biol. Chem. 2010, 285, 24562-24574.
165. Y. Tang, C. Walsh, unpublished results.
166. S. G. Van Lanen, S. Lin, G. P. Horsman, B. Shen, FEMS Microbiol. Lett. 2009, 300, 237-241.
167. C. S. Neumann, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2008, 15, 99-109.
168. E. Yeh, S. Garneau, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3960-3965.
169. O. Puk, P. Huber, D. Bischoff, J. Recktenwald, G. Jung, R. D. Sussmuth, K. H. van Pée, W. Wohlleben, S. Pelzer, Chem. Biol. 2002, 9, 225-235.
170. K. Podzelinska, R. Latimer, A. Bhattacharya, L. C. Vining, D. L. Zechel, Z. Jia, J. Mol. Biol. 2010, 397, 316-331.
171. J. R. Heemstra, Jr., C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14024-14025.
172. C. S. Neumann, C. T. Walsh, R. R. Kay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 5798-5803.
173. J. Cheung, F. C. Beasley, S. Liu, G. A. Lajoie, D. E. Heinrichs, Mol. Microbiol. 2009, 74, 594-608.
174. W. L. Kelly, M. T. Boyne II, E. Yeh, D. A. Vosburg, D. P. Galonic̈, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, Biochemistry 2007, 46, 359-368.
175. G. J. Gatto, Jr., M. T. Boyne II, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3838-3847.
176. C. S. Neumann, W. Jiang, J. R. Heemstra, Jr., E. A. Gontang, R. Kolter, C. T. Walsh, ChemBioChem 2012, 13, 972-976.
177. M. G. Thomas, Y. A. Chan, S. G. Ozanick, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2823-2830.
178. V. Helmetag, S. A. Samel, M. G. Thomas, M. A. Marahiel, L. O. Essen, FEBS J. 2009, 276, 3669-3682.
179. M. Iwatsuki, R. Uchida, H. Yoshijima, H. Ui, K. Shiomi, A. Matsumoto, Y. Takahashi, A. Abe, H. Tomoda, S. Omura, J. Antibiot. 2008, 61, 222-229
180. T. C. Holmes, A. E. May, K. Zaleta-Rivera, J. G. Ruby, P. Skewes-Cox, M. A. Fischbach, J. L. DeRisi, M. Iwatsuki, S. Omura, C. Khosla, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17797-17806.
181. N. A. Magarvey, B. Haltli, M. He, M. Greenstein, J. A. Hucul, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2167-2177.
182. M. Okada, I. Sato, S. J. Cho, H. Iwata, T. Nishio, D. Dubnau, Y. Sakagami, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 23-24.
183. A. Broberg, A. Menkis, R. Vasiliauskas, J. Nat. Prod. 2006, 69, 97-102.
184. B. D. Ames, X. Liu, C. T. Walsh, Biochemistry 2010, 49, 8564-8576.
185. C. T. Walsh, S. W. Haynes, B. D. Ames, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 37-59.
186. K. L. Colabroy, W. T. Hackett, A. J. Markham, J. Rosenberg, D. E. Cohen, A. Jacobson, Arch. Biochem. Biophys. 2008, 479, 131-138.
187. H. Chen, C. C. Tseng, B. K. Hubbard, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14901-14906.
188. C. C. Tseng, F. H. Vaillancourt, S. D. Bruner, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2004, 11, 1195-1203.
189. R. K. Pettit, G. R. Pettit, K. C. Hazen, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2961-2965.
190. D. H. Rich, J. Med. Chem. 1985, 28, 263-273.
191. Y. Xu, R. D. Kersten, S.-J. Nam, L. Lu, A. M. Al-Suwailem, H. Zheng, W. Fenical, P. C. Dorrestein, B. S. Moore, P.-Y. Qian, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8625-8632.
192. M. Jin, M. A. Fischbach, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10660-10661.
193. M. Hagihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570.
194. G. Kaur, M. Hollingshead, S. Holbeck, V. Schaeuer- Vukašinovic̈, R. F. Camalier, A. Dömling, S. Agarwal, Biochem. J. 2006, 396, 235-242
195. H. Steinmetz, N. Glaser, E. Herdtweck, F. Sasse, H. Reichenbach, G. Höfle, Angew. Chem. 2004, 116, 4996-5000
196. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4888-4892.
197. H. Choi, A. R. Pereira, Z. Cao, C. F. Shuman, N. Engene, T. Byrum, T. Matainaho, T. F. Murray, A. Mangoni, W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1411-1421.
198. L. Liu, D. W. Bearden, K. S. Rein, J. Nat. Prod. 2011, 74, 1535-1538.
199. J. S. Scott-Craig, D. G. Panaccione, J. A. Pocard, J. D. Walton, J. Biol. Chem. 1992, 267, 26044-26049.
200. G. Christiansen, J. Fastner, M. Erhard, T. Börner, E. Dittman, J. Bacteriol. 2003, 185, 564-572.
201. M. Offenzeller, Z. Su, G. Santer, H. Moser, R. Traber, K. Memmert, E. Schneider-Scherzer, J. Biol. Chem. 1993, 268, 26127-26134.
202. S. J. Darkin-Rattray, A. M. Gurnett, R. W. Myers, P. M. Dulski, T. M. Crumley, J. J. Allocco, C. Cannova, P. T. Meinke, S. L. Colletti, M. A. Bednarek, S. B. Singh, M. A. Goetz, A. W. Dombrowski, J. D. Polishook, D. M. Schmatz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13143-13147.
203. Z. Jiang, M. O. Barret, K. G. Boyd, D. R. Adams, A. S. F. Boyd, J. G. Burgess, Phytochemistry 2002, 60, 33-38.
204. H. S. Okumura, B. Philmus, C. Portmann, T. K. Hemscheidt, J. Nat. Prod. 2009, 72, 172-176.
205. J. McMurry, T. P. Begley, Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts, Colorado, 2005.
206. C. J. Thibodeaux, W. C. Chang, H. W. Liu, Chem. Rev. 2012, 112, 1681-1709.
207. J. M. Willey, W. A. van der Donk, Annu. Rev. Microbiol. 2007, 61, 477-501.
208. M. Berkheij, Synthesis of 1,3-Diene-containing α-amino acids and peptides via N-acyliminium ions, Doctoral dissertation, University of Amsterdam, Amsterdam, 2008.
209. G. Dardenne, J. Casimir, M. Marlier, P. O. Larsen, Phytochemistry 1974, 13, 1897-1900.
210. M. F. Mackay, A. V. Donkelaar, C. C. J. Culvenor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1219-1221.
211. U. Sahm, G. Knobloch, F. Wagner, J. Antibiot. 1973, 26, 389-390.
212. T. Yasuta, S. Okazaki, H. Mitsui, K. Yuhashi, H. Ezura, K. Minamisawa, Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 4999-5009.
213. S.-I. Hatanaka, Y. Niimura, K. Takishima, Trans. Mycol. Soc. Jpn. 1985, 26, 61-68.
214. Y. Yamaura, M. Fukuhara, E. Takabatake, N. Ito, T. Hashimoto, Toxicology 1986, 38, 161-173.
215. R. R. Rando, Nature 1974, 250, 586-587.
216. D. O. Gray, L. Fowden, Biochem. J. 1962, 82, 385-389.
217. K. Tanaka, E. M. Miller, K. J. Isselbacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1971, 68, 20-24.
218. L. Andersen, B. Nielsen, J. W. Jaroszewski, Chirality 2000, 12, 665-669
219. R. L. Dennis, W. J. Plant, C. G. Skinner, G. L. Sutherland, W. Shive, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2362-2364.
220. J. P. Scannell, D. L. Pruess, T. C. Demny, F. Weiss, T. Williams, A. Stempel, J. Antibiot. 1971, 24, 239-244.
221. M.-Y. Sung, L. Fowden, D. S. Millington, R. C. Sheppard, Phytochemistry 1969, 8, 1227-1233.
222. W. S. Chilton, G. Tsou, L. Kirk, R. G. Benedict, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 6283-6284.
223. G. Nass, K. Poralla, H. Zahner, Naturwissenschaften 1971, 58, 603-608
224. J. M. Crawford, S. A. Mahlstedt, S. J. Malcolmson, J. Clardy, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2011, 18, 1102-1112.
225. R. R. Rando, N. Relyea, L. Cheng, J. Biol. Chem. 1976, 251, 3306-3312.
226. R. R. Rando, F. W. Bangerter, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6762-6764.
227. M. A. Hollenhorst, S. B. Bumpus, M. L. Matthews, J. M. Bollinger, Jr., N. L. Kelleher, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15773-15781.
228. H. S. Kang, A. Krunic, J. Orjala, J. Nat. Prod. 2012, 75, 807-811.
229. R. G. Linington, D. J. Edwards, C. F. Shuman, K. L. McPhail, T. Matainaho, W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 2008, 71, 22-27.
230. A. Tooming-Klunderud, T. Rohrlack, K. Shalchian-Tabrizi, T. Kristensen, K. S. Jakobsen, Microbiology 2007, 153, 1382-1393.
231. E. M. Stocking, J. F. Sanz-Cervera, R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7008-7009.
232. T. S. Young, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 13053-13058.
233. J. P. Marcus, E. E. Dekker, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 190, 1066-1072.
234. C. C. Nawrat, C. J. Moody, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1426-1444.
235. J. Ehrlich, M. P. Knudsen, L. E. Anderson, H. J. Koepsell, G. L. Coffey, D. L. Kohberger, A. B. Hillegas, J. E. Oyaas, Nature 1954, 173, 72
236. Q. R. Bartz, T. H. Haskell, C. C. Elder, D. W. Johannessen, R. P. Frohardt, A. Ryder, S. A. Fusari, Nature 1954, 173, 72-73.
237. L. Allen, R. Meck, A. Yunis, Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1980, 27, 175-182.
238. D. Krahn, C. Ottmann, M. Kaiser, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1854-1867.
239. J. Dawlaty, X. Zhang, M. A. Fischbach, J. Clardy, J. Nat. Prod. 2010, 73, 441-446.
240. M. A. Hollenhorst, I. Ntai, B. Badet, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, Biochemistry 2011, 50, 3859-3861.
241. S. A. Mahlstedt, C. T. Walsh, Biochemistry 2010, 49, 912-923.
242. J. B. Parker, C. T. Walsh, Biochemistry 2012, 51, 3241-3251
243. J. B. Parker, C. T. Walsh, Biochemistry 2012, 51, 5622-5632.
244. H. Chmara, H. Zähner, E. Borowski, J. Antibiot. 1984, 37, 1038-1043.
245. H. Luesch, R. E. Moore, V. J. Paul, S. L. Mooberry, T. H. Corbett, J. Nat. Prod. 2001, 64, 907-910.