Flavoenzymes: Versatile catalysts in biosynthetic pathways

Natural Product Reports

Volumn 30, Issue 1, 2013, Pages 175-200

  Walsh, Christopher T ^a   Wencewicz, Timothy A ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870925950     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np20069d     Document Type: Review

References (132)

1. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
2. C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4688 4716
3. E. S. Sattely M. A. Fischbach C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2008 25 757 793
4. C. T. Walsh Acc. Chem. Res. 2008 41 4 10
5. F. Kopp C. Mahlert J. Grünewald M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16478 16479
6. J. A. Read C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15762 15763
7. C. Walsh, Enzymatic Reaction Mechanisms, W.H. Freeman Inc, San Francisco, 1979
8. J. Valton C. Mathevon M. Fontecave V. Nivière D. P. Ballou J. Biol. Chem. 2008 283 10287 10296
9. V. Massey J. Biol. Chem. 1994 269 22459 22462
10. C. Walsh Acc. Chem. Res. 1980 13 148 155
11. S. O. Mansoorabadi C. J. Thibodeaux H.-W. Liu J. Org. Chem. 2007 72 6329 6342
12. S. Ghisla V. Massey Eur. J. Biochem. 1989 181 1 17
13. D. J. T. Porter J. G. Voet H. J. Bright J. Biol. Chem. 1973 248 4400 4416
14. C. Thorpe C. H. Williams, Jr J. Biol. Chem. 1976 251 7726 7728
15. M. Mewies W. S. McIntire N. S. Scrutton Protein Sci. 1998 7 7 20
16. M.-T. Lai H.-W. Liu J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3160 3162
17. B. A. Palfey C. A. McDonald Arch. Biochem. Biophys. 2010 493 26 36
18. D. I. Chan H. J. Vogel Biochem. J. 2010 430 1 19
19. S. Smith S.-C. Tsai Nat. Prod. Rep. 2007 24 1041 1072
20. S. M. Ma J. W.-H. Li J. W. Choi H. Zhou K. K. M. Lee V. A. Moorthie X. Xie J. T. Kealey N. A. Da Silva J. C. Vederas Y. Tang Science 2009 326 589 592
21. C. D. Campbell J. C. Vederas Biopolymers 2010 93 755 763
22. S. B. Bumpus N. A. Magarvey N. L. Kelleher C. T. Walsh C. T. Calderone J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11614 11616
23. S. Reverchon C. Rouanet D. Expert W. Nasser J. Bacteriol. 2002 184 654 665
24. H. Takahashi T. Kumagai K. Kitani M. Mori Y. Matoba M. Sugiyama J. Biol. Chem. 2007 282 9073 9081
25. J. G. Owen K. J. Robins N. S. Parachin D. F. Ackerley Environ. Microbiol. 2012 14 1198 1209
26. R. SinhaRoy J. Milne P. Belshaw A. Gehring C. Walsh Nat. Prod. Rep. 1999 16 249 263
27. C. T. Walsh S. J. Malcolmson T. S. Young ACS Chem. Biol. 2012 7 429 442
28. J. H. Crosa C. T. Walsh Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2002 66 223 249
29. H. Chen S. O'Conner D. E. Cane C. T. Walsh Chem. Biol. 2001 8 899 912
30. T. L. Schneider B. Shen C. T. Walsh Biochemistry 2003 42 9722 9730
31. L. Du M. Chen Y. Zhang B. Shen Biochemistry 2003 42 9731 9740
32. J. Chen J. Stubbe Nat. Rev. Cancer 2005 5 102 112
33. Y.-M. Li J. C. Milne L. L. Madison R. Kolter C. T. Walsh Science 1996 274 1188 1193
34. C. T. Walsh M. G. Acker A. A. Bowers J. Biol. Chem. 2010 285 27525 27531
35. H. Onaka M. Nakaho K. Hayashi Y. Igarashi T. Furumai Microbiology 2005 151 3923 3933
36. K. J. Molohon J. O. Melby J. Lee B. S. Evans K. L. Dunbar S. B. Bumpus N. L. Kelleher D. A. Mitchell ACS Chem. Biol. 2011 6 1307 1313
37. B. Kalyon S. E. Helaly R. Scholz J. Nachtigall J. Vater R. Borriss R. D. Süssmuth Org. Lett. 2011 13 2996 2999
38. T. J. Oman W. A. van der Donk Nat. Chem. Biol. 2010 6 9 18
39. J. G. Heddle S. J. Blance D. B. Zamble F. Hollfelder D. A. Miller L. M. Wentzell C. T. Walsh A. Maxwell J. Mol. Biol. 2001 307 1223 1234
40. N. W. Seidler I. Jona M. Vegh A. Martonosi J. Biol. Chem. 1989 264 17816 17823
41. X. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 8746 8757
42. X. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2009 48 11032 11044
43. W. C. Kenney D. E. Edmondson T. P. Singer D. J. Steenkamp J. C. Schabort FEBS Lett. 1974 41 111 114
44. C. T. Walsh S. Garneau-Tsodikova A. Howard-Jones Nat. Prod. Rep. 2006 23 517 531
45. J. W. Phillips M. A. Goetz S. K. Smith D. L. Zink J. Polishook R. Onishi S. Salowe J. Wiltsie J. Allocco J. Sigmund K. Dorso S. Lee S. Skwish M. de la Cruz J. Martin F. Vicente O. Genilloud J. Lu R. E. Painter K. Young K. Overbye R. G. K. Donald S. B. Singh Chem. Biol. 2011 18 955 965
46. S. Garneau-Tsodikova P. C. Dorrestein N. L. Kelleher C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12600 12601
47. I. Garcia N. M. Vior A. F. Braña J. González-Sabin J. Rohr F. Moris C. Méndez J. A. Salas Chem. Biol. 2012 19 399 413
48. C. Sánchez C. Méndez J. A. Salas Nat. Prod. Rep. 2006 23 1007 1045
49. C. Sánchez I. A. Butovich A. F. Braña J. Rohr C. Méndez J. A. Salas Chem. Biol. 2002 9 519 531
50. A. R. Howard-Jones C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12289 12298
51. A. R. Howard-Jones C. T. Walsh Biochemistry 2005 44 15652 15663
52. B. D. Ames S. W. Haynes X. Gao B. S. Evans N. L. Kelleher Y. Tang C. T. Walsh Biochemistry 2011 50 8756 8769
53. Y.-C. Liu Y.-S. Li S.-Y. Lyu L.-J. Hsu Y.-H. Chen Y.-T. Huang H.-C. Chan C.-J. Huang G.-H. Chen C.-C. Chou M.-D. Tsai T.-L. Li Nat. Chem. Biol. 2011 7 304 309
54. I. Alexeev A. Sultana P. Mäntsälä J. Niemi G. Schneider Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6170 6175
55. A. E. Ragab S. Grüschow D. R. Tromans R. J. Goss J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15288 15291
56. C. T. Walsh W. Zhang ACS Chem. Biol. 2011 6 1000 1007
57. Z. Yang X. Chi M. Funabashi S. Baba K. Nonaka P. Pahari J. Unrine J. M. Jacobsen G. I. Elliott J. Rohr S. G. Van Lanen J. Biol. Chem. 2011 286 7885 7892
58. K. Kasahara T. Miyamoto T. Fujimoto H. Oguri T. Tokiwano H. Oikawa Y. Ebizuka I. Fujii ChemBioChem 2010 11 1245 1252
59. C. Davis S. Carberry M. Schrettl I. Singh J. C. Stephens S. M. Barry K. Kavanagh G. L. Challis D. Brougham S. Doyle Chem. Biol. 2011 18 542 552
60. M. Schrettl S. Carberry K. Kavanagh H. Haas G. W. Jones J. O'Brien A. Nolan J. Stephens O. Fenelon S. Doyle PLoS Pathog. 2010 6 e1000952
61. B. Li C. T. Walsh Biochemistry 2011 50 4615 4622
62. C. Wang S. R. Wesener H. Zhang Y.-Q. Cheng Chem. Biol. 2009 16 585 593
63. C. S. Sit S. Yoganathan J. C. Vederas Acc. Chem. Res. 2011 44 261 268
64. E. Strauss C. Kinsland Y. Ge F. W. McLafferty T. P. Begley J. Biol. Chem. 2001 276 13513 13516
65. E. Strauss H. Zhai L. A. Brand F. W. McLafferty T. P. Begley Biochemistry 2004 43 15520 15533
66. B. Li C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 19731 19735
67. P. F. Fitzpatrick A. M. Orville A. Nagpal M. P. Valley Arch. Biochem. Biophys. 2005 433 157 165
68. A. Nagpal M. P. Valley P. F. Fitzpatrick A. M. Orville Biochemistry 2006 45 1138 1150
69. A. Héroux D. M. Bozinovski M. P. Valley P. F. Fitzpatrick A. M. Orville Biochemistry 2009 48 3407 3416
70. A. Razeto F. Mattiroli E. Carpanelli A. Aliverti V. Pandini A. Coda A. Mattevi Structure 2007 15 683 692
71. T. E. Benson C. T. Walsh J. M. Hogle Structure 1996 4 47 54
72. W. J. Lees T. E. Benson J. M. Hogle C. T. Walsh Biochemistry 1996 35 1342 1351
73. C. T. Walsh T. E. Benson D. H. Kim W. J. Lees Chem. Biol. 1996 3 83 91
74. G. T. Lountos R. Jiang W. B. Wellborn T. L. Thaler A. S. Bommarius A. M. Orville Biochemistry 2006 45 9648 9659
75. A. M. Orville G. T. Lountos S. Finnegan G. Gadda R. Prabhakar Biochemistry 2009 48 720 728
76. B. Entsch D. P. Ballou V. Massey J. Biol. Chem. 1976 251 2550 2563
77. B. Entsch D. P. Ballou M. Husain V. Massey J. Biol. Chem. 1976 251 7367 7379
78. Cytochrom P450, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 3rd edn, 2005
79. P. Kallio Z. Liu P. Mäntsälä J. Niemi M. Metsä-Ketelä Chem. Biol. 2008 15 157 166
80. P. Kallio P. Patrikainen J.-P. Suomela P. Mäntsälä M. Metsä-Ketelä J. Niemi Biochemistry 2011 50 5535 5543
81. C. T. Walsh Y.-C. J. Chen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 333 343
82. R. Orru H. M. Dudek C. Martinoli D. E. Torres Pazmiño A. Royant M. Weik M. W. Fraaije A. Mattevi J. Biol. Chem. 2011 286 29284 29291
83. N. A. Donoghue D. B. Norris P. W. Trudgill Eur. J. Biochem. 1976 63 175 192
84. C. C. Ryerson D. P. Ballou C. Walsh Biochemistry 1982 21 2644 2655
85. B. P. Branchaud C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2153 2161
86. D. Sheng D. P. Ballou V. Massey Biochemistry 2001 40 11156 11167
87. M. K. Kharel P. Pahari M. D. Shepherd N. Tibrewal S. E. Nybo K. A. Shaaban J. Rohr Nat. Prod. Rep. 2012 29 264 325
88. M. P. Beam M. A. Bosserman N. Noinaj M. Wehenkel J. Rohr Biochemistry 2009 48 4476 4487
89. Z. Yunt K. Reinhardt A. Li M. Engeser H.-M. Dahse M. Gütschow T. Bruhn G. Bringmann J. Piel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2297 2305
90. J. Jiang C. N. Tetzlaff S. Takamatsu M. Iwatsuki M. Komatsu H. Ikeda D. E. Cane Biochemistry 2009 48 6431 6440
91. M. D. Mihovilovic P. Kapitán Tetrahedron Lett. 2004 45 2751 2754
92. A. Nagumo T. Kamei J. Sakakibara T. Ono J. Lipid Res. 1995 36 1489 1497
93. M. W. Huff D. E. Telford Trends Pharmacol. Sci. 2005 26 335 340
94. C. J. Thibodeaux W. C. Chang H. W. Liu Chem Rev 2011
95. B. D. Ames X. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2010 49 8564 8576
96. X. Gao Y.-H. Chooi B. D. Ames P. Wang C. T. Walsh Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2729 2741
97. S. Li J. M. Finefield J. D. Sunderhaus T. J. McAfoos R. M. Williams D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 788 791
98. A. Minami M. Shimaya G. Suzuki A. Migita S. S. Shinde K. Sato K. Watanabe T. Tamura H. Oguri H. Oikawa J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7246 7249
99. D. E. Cane W. D. Celmer J. W. Westley J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3594 3600
100. K. D. Loh P. Gyaneshwar E. Markenscoff Papadimitriou R. Fong K.-S. Kim R. Parales Z. Zhou W. Inwood S. Kustu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 5114 5119
101. T. Mukherjee Y. Zhang S. Abdelwahed S. E. Ealick T. P. Begley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5550 5551
102. G. W. Gribble J. Chem. Educ. 2004 81 1441 1449
103. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. Garneau-Tsodikova C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3364 3378
104. C. S. Neumann D. G. Fujimori C. T. Walsh Chem. Biol. 2008 15 99 109
105. E. Yeh S. Garneau C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3960 3965
106. C. Dong S. Flecks S. Unversucht C. Haupt K.-H. van Pee J. H. Naismith Science 2005 309 2216 2219
107. X. Zhu W. De Laurentis K. Leang J. Herrmann K. Ihlefeld K.-H. van Pée J. H. Naismith J. Mol. Biol. 2009 391 74 85
108. E. Yeh L. C. Blasiak A. Koglin C. L. Drennan C. T. Walsh Biochemistry 2007 46 1284 1292
109. D. G. Fujimori S. Hrvatin C. S. Neumann M. Strieker M. A. Marahiel C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16498 16503
110. J. R. Heemstra, Jr. C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14024 14025
111. P. C. Dorrestein E. Yeh S. Garneau-Tsodikova N. L. Kelleher C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 13843 13848
112. K. Podzelinska R. Latimer A. Bhattacharya L. C. Vining D. L. Zechel Z. Jia J. Mol. Biol. 2010 397 316 331
113. L. Xiang J. A. Kalaitzis B. S. Moore Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 15609 15614
114. C. Hertweck A. Luzhetskyy Y. Rebets A. Bechthold Nat. Prod. Rep. 2007 24 162 190
115. Q. Cheng L. Xiang M. Izumikawa D. Meluzzi B. S. Moore Nat. Chem. Biol. 2007 3 557 558
116. A. Favorskii J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1905 37 643
117. M. E. Taga N. A. Larsen A. R. Howard-Jones C. T. Walsh G. C. Walker Nature 2007 446 449 453
118. T. P. Begley A. Chatterjee J. W. Hanes A. Hazra S. E. Ealick Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 118 125
119. G. E. Schulz R. H. Schirmer W. Sachsenheimer E. F. Pai Nature 1978 273 120 124
120. C. Thorpe C. H. Williams, Jr J. Biol. Chem. 1976 251 3553 3557
121. B. Fox C. T. Walsh J. Biol. Chem. 1982 257 2498 2503
122. B. S. Fox C. T. Walsh Biochemistry 1983 22 4082 4088
123. W. R. Briggs C. F. Beck A. R. Cashmore J. M. Christie J. Hughes J. A. Jarillo T. Kagawa H. Kanegae E. Liscum A. Nagatani K. Okada M. Salomon W. Rüdiger T. Sakai M. Takano M. Wada J. C. Watson Plant Cell 2001 13 993 997
124. K. Kaneda T. Kuzuyama M. Takagi Y. Hayakawa H. Seto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 932 937
125. C. J. Thibodeaux W.-C. Chang H.-W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9994 9996
126. C. J. Thibodeaux S. O. Mansoorabadi W. Kittleman W.-C. Chang H.-W. Liu Biochemistry 2008 47 2547 2558
127. J. Calveras C. J. Thibodeaux S. O. Mansoorabadi H.-W. Liu ChemBioChem 2012 13 42 46
128. P. M. Nassau S. L. Martin R. E. Brown A. Weston D. Monsey M. R. McNeil K. Duncan J. Bacteriol. 1996 178 1047 1052
129. F. Pan M. Jackson Y. Ma M. McNeil J. Bacteriol. 2001 183 3991 3998
130. M. Soltero-Higgin E. E. Carlson T. D. Gruber L. L. Kiessling Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 539 543
131. T. D. Gruber W. M. Westler L. L. Kiessling K. T. Forest Biochemistry 2009 48 9171 9173
132. H. G. Sun M. W. Ruszczycky W.-C. Chang C. J. Thibodeaux H.-W. Liu J. Biol. Chem. 2012 287 4602 4608