Macrocyclization strategies in polyketide and nonribosomal peptide biosynthesis

Natural Product Reports

Volumn 24, Issue 4, 2007, Pages 735-749

  Kopp, Florian ^a   Marahiel, Mohamed A ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL FACTOR; BIOPOLYMER; MACROLIDE; PEPTIDE;

ANIMAL; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; BIOLOGICAL FACTORS; BIOPOLYMERS; CYCLIZATION; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES;

EID: 34547119075     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b613652b     Document Type: Review

References (96)

1. J. Rizo L. M. Gierasch Annu. Rev. Biochem. 1992 61 387 418
2. R. Roskoski, Jr. H. Kleinkauf W. Gevers F. Lipmann Biochemistry 1970 9 4846 4851
3. J. W. Trauger R. M. Kohli H. D. Mootz M. A. Marahiel C. T. Walsh Nature 2000 407 215 218
4. D. Konz A. Klens K. Schorgendorfer M. A. Marahiel Chem. Biol. 1997 4 927 937
5. V. Miao M. F. Coeffet-Legal P. Brian R. Brost J. Penn A. Whiting S. Martin R. Ford I. Parr M. Bouchard C. J. Silva S. K. Wrigley R. H. Baltz Microbiology 2005 151 1507 1523
6. J. Micklefield Chem. Biol. 2004 11 887 888
7. A. M. Gehring I. Mori C. T. Walsh Biochemistry 1998 37 2648 2659
8. K. Hori Y. Yamamoto T. Minetoki T. Kurotsu M. Kanda S. Miura K. Okamura J. Furuyama Y. Saito J. Biochem. (Tokyo) 1989 106 639 645
9. F. Lombo A. Velasco A. Castro F. de la Calle A. F. Brana J. M. Sanchez-Puelles C. Mendez J. A. Salas ChemBioChem 2006 7 366 376
10. J. E. Becker R. E. Moore B. S. Moore Gene 2004 325 35 42
11. F. Kopp C. Mahlert J. Grunewald M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16478 16479
12. K. Shin-ya K. Wierzba K. Matsuo T. Ohtani Y. Yamada K. Furihata Y. Hayakawa H. Seto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1262 1263
13. R. H. Lambalot D. E. Cane J. Antibiot. 1992 45 1981 1982
14. J. Cortes S. F. Haydock G. A. Roberts D. J. Bevitt P. F. Leadlay Nature 1990 348 176 178
15. P. F. Leadlay J. Staunton J. F. Aparicio D. J. Bevitt P. Caffrey J. Cortés A. Marsden G. A. Roberts Biochem. Soc. Trans. 1993 21 218 222
16. S. Donadio M. J. Staver J. B. McAlpine S. J. Swanson L. Katz Science 1991 252 675 679
17. T. Brautaset O. N. Sekurova H. Sletta T. E. Ellingsen A. R. Ström S. Valla S. B. Zotchev Chem. Biol. 2000 7 395 403
18. P. R. August L. Tang Y. J. Yoon S. Ning R. Müller T. W. Yu M. Taylor D. Hoffmann C. G. Kim X. Zhang C. R. Hutchinson H. G. Floss Chem. Biol. 1998 5 69 79
19. T. W. Yu L. Bai D. Clade D. Hoffmann S. Toelzer K. Q. Trinh J. Xu S. J. Moss E. Leistner H. G. Floss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7968 7973
20. A. Rascher Z. Hu N. Viswanathan A. Schirmer R. Reid W. C. Nierman M. Lewis C. R. Hutchinson FEMS Microbiol. Lett. 2003 218 223 230
21. L. Du B. Shen Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001 4 215 228
22. H. Motamedi A. Shafiee Eur. J. Biochem. 1998 256 528 534
23. K. Wu L. Chung W. P. Revill L. Katz C. D. Reeves Gene 2000 251 81 90
24. L. Tang S. Shah L. Chung J. Carney L. Katz C. Khosla B. Julien Science 2000 287 640 642
25. G. C. Patton W. A. van der Donk Curr. Opin. Microbiol. 2005 8 543 551
26. C. Chatterjee M. Paul L. Xie W. A. van der Donk Chem. Rev. 2005 105 633 684
27. D. W. Christianson Science 2006 311 1382 1383
28. A. Blond J. Peduzzi C. Goulard M. J. Chiuchiolo M. Barthelemy Y. Prigent R. A. Salomon R. N. Farias F. Moreno S. Rebuffat Eur. J. Biochem. 1999 259 747 755
29. M. Martinez-Bueno M. Maqueda A. Galvez B. Samyn J. Van Beeumen J. Coyette E. Valdivia J. Bacteriol. 1994 176 6334 6339
30. H. J. Vogel D. I. Chan Structure 2005 13 688 690
31. C. Jennings J. West C. Waine D. Craik M. Anderson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10614 10619
32. Y. Q. Tang J. Yuan G. Osapay K. Osapay D. Tran C. J. Miller A. J. Ouellette M. E. Selsted Science 1999 286 498 502
33. S. Luckett R. S. Garcia J. J. Barker A. V. Konarev P. R. Shewry A. R. Clarke R. L. Brady J. Mol. Biol. 1999 290 525 533
34. R. Eisenbrandt M. Kalkum E. M. Lai R. Lurz C. I. Kado E. Lanka J. Biol. Chem. 1999 274 22548 22555
35. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
36. J. Grunewald M. A. Marahiel Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006 70 121 146
37. H. D. Mootz D. Schwarzer M. A. Marahiel ChemBioChem 2002 3 490 504
38. R. Dieckmann Y. O. Lee H. van Liempt H. von Dohren H. Kleinkauf FEBS Lett. 1995 357 212 216
39. T. Stachelhaus A. Huser M. A. Marahiel Chem. Biol. 1996 3 913 921
40. V. Bergendahl U. Linne M. A. Marahiel Eur. J. Biochem. 2002 269 620 629
41. T. Stachelhaus H. D. Mootz V. Bergendahl M. A. Marahiel J. Biol. Chem. 1998 273 22773 22781
42. T. Stachelhaus C. T. Walsh Biochemistry 2000 39 5775 5787
43. D. A. Miller C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 5313 5321
44. K. M. Hoyer C. Mahlert M. A. Marahiel Chem. Biol. 2007 14 1 10
45. J. E. Becker R. E. Moore B. S. Moore Gene 2004 325 35 42
46. N. Gaitatzis B. Kunze R. Muller Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 11136 11141
47. B. Silakowski B. Kunze G. Nordsiek H. Blocker G. Hofle R. Müller Eur. J. Biochem. 2000 267 6476 6485
48. B. Silakowski G. Nordsiek B. Kunze H. Blocker R. Müller Chem. Biol. 2001 8 59 69
49. N. Schracke U. Linne C. Mahlert M. A. Marahiel Biochemistry 2005 44 8507 8513
50. G. Weber K. Schorgendorfer E. Schneider-Scherzer E. Leitner Curr. Genet. 1994 26 120 125
51. S. D. Bruner T. Weber R. M. Kohli D. Schwarzer M. A. Marahiel C. T. Walsh M. T. Stubbs Structure (Cambridge, MA, U. S.) 2002 10 301 310
52. S. A. Samel B. Wagner M. A. Marahiel L. O. Essen J. Mol. Biol. 2006 359 876 889
53. T. Weber R. Baumgartner C. Renner M. A. Marahiel T. A. Holak Structure 2000 8 407 418
54. C. C. Tseng S. D. Bruner R. M. Kohli M. A. Marahiel C. T. Walsh S. A. Sieber Biochemistry 2002 41 13350 13359
55. K. J. Weissman P. F. Leadlay Nat. Rev. Microbiol. 2005 3 925 936
56. S. C. Tsai L. J. Miercke J. Krucinski R. Gokhale J. C. Chen P. G. Foster D. E. Cane C. Khosla R. M. Stroud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 14808 14813
57. S. C. Tsai H. Lu D. E. Cane C. Khosla R. M. Stroud Biochemistry 2002 41 12598 12606
58. J. W. Giraldes D. L. Akey J. D. Kittendorf D. H. Sherman J. L. Smith R. A. Fecik Nat. Chem. Biol. 2006 2 531 536
59. D. L. Akey J. D. Kittendorf J. W. Giraldes R. A. Fecik D. H. Sherman J. L. Smith Nat. Chem. Biol. 2006 2 537 542
60. W. He J. Wu C. Khosla D. E. Cane Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 391 394
61. C. C. Aldrich L. Venkatraman D. H. Sherman R. A. Fecik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8910 8911
62. F. Fichtlscherer C. Wellein M. Mittag E. Schweizer Eur. J. Biochem. 2000 267 2666 2671
63. A. K. Joshi V. S. Rangan A. Witkowski S. Smith Chem. Biol. 2003 10 169 173
64. C. R. Hutchinson Chem. Rev. 1997 97 2525 2536
65. D. Schwarzer H. D. Mootz U. Linne M. A. Marahiel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 14083 14088
66. E. Yeh R. M. Kohli S. D. Bruner C. T. Walsh ChemBioChem 2004 5 1290 1293
67. J. Cortes K. E. Wiesmann G. A. Roberts M. J. Brown J. Staunton P. F. Leadlay Science 1995 268 1487 1489
68. D. Kahne C. Leimkuhler W. Lu C. Walsh Chem. Rev. 2005 105 425 448
69. H. D. Mootz D. Schwarzer M. A. Marahiel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 5848 5853
70. R. S. Gokhale D. Hunziker D. E. Cane C. Khosla Chem. Biol. 1999 6 117 125
71. R. Aggarwal P. Cafrey P. F. Leadlay C. J. Smith J. Staunton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 15 1519 1520
72. C. N. Boddy T. L. Schneider K. Hotta C. T. Walsh C. Khosla J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3428 3429
73. Z. Q. Beck C. C. Aldrich N. A. Magarvey G. I. Georg D. H. Sherman Biochemistry 2005 44 13457 13466
74. E. Yeh H. Lin S. L. Clugston R. M. Kohli C. T. Walsh Chem. Biol. 2004 11 1573 1582
75. J. W. Trauger R. M. Kohli C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 7092 7098
76. R. M. Kohli J. W. Trauger D. Schwarzer M. A. Marahiel C. T. Walsh Biochemistry 2001 40 7099 7108
77. S. A. Sieber J. Tao C. T. Walsh M. A. Marahiel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 493 498
78. J. Grünewald S. A. Sieber M. A. Marahiel Biochemistry 2004 43 2915 2925
79. F. Cavalier-Frontin S. Achmed J. Verducci R. Jacquier J. Mol. Struct. 1993 286 125 130
80. R. M. Kohli J. Takagi C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 1247 1252
81. D. Garbe S. A. Sieber N. G. Bandur U. Koert M. A. Marahiel ChemBioChem 2004 5 1000 1003
82. H. Lin C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13998 14003
83. H. Lin D. A. Thayer C. H. Wong C. T. Walsh Chem. Biol. 2004 11 1635 1642
84. R. M. Kohli C. T. Walsh M. D. Burkart Nature 2002 418 658 661
85. C. Mahlert S. A. Sieber J. Grünewald M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9571 9580
86. T. A. Mukhtar K. P. Koteva G. D. Wright Chem. Biol. 2005 12 229 235
87. B. Wagner D. Schumann U. Linne U. Koert M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10513 10520
88. J. Berdy J. Antibiot. 2005 58 1 26
89. R. H. Baltz V. Miao S. K. Wrigley Nat. Prod. Rep. 2005 22 717 741
90. J. Grünewald S. A. Sieber C. Mahlert U. Linne M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 17025 17031
91. F. Kopp J. Grünewald C. Mahlert M. A. Marahiel Biochemistry 2006 45 10474 10481
92. S. K. Straus R. E. Hancock Biochim. Biophys. Acta 2006 1758 1215 1223
93. K. S. Rotondi L. M. Gierasch Biopolymers 2005 80 374 385
94. J. Grünewald F. Kopp C. Mahlert U. Linne S. A. Sieber M. A. Marahiel Chem. Biol. 2005 12 873 881
95. R. H. Kimura A. T. Tran J. A. Camarero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 973 976
96. V. Muralidharan T. W. Muir Nat. Methods 2006 3 429 438