Complex oxidation chemistry in the biosynthetic pathways to vancomycin/teicoplanin antibiotics

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 11, 2009, Pages 1757-1764

  Widboom, Paul F ^a   Bruner, Steven D ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

Amino acids; Antibiotics; Biosynthesis; Natural products; Nonribosomal peptide synthetases

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; BALHIMYCIN; DECHLOROEREMOMYCIN; DIOXYGENASE; ETHER; PEPTIDE DERIVATIVE; TEICOPLANIN; TYROSINE DERIVATIVE; VANCOMYCIN;

AMINO ACID SYNTHESIS; ANTIBIOTIC RESISTANCE; BACTERIAL INFECTION; BACTERIAL STRAIN; BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; CROSS LINKING; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; DNA SEQUENCE; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SUBSTRATE; GENE CLUSTER; GENE MUTATION; GENE SEQUENCE; HYDROPHOBICITY; METABOLIC ENGINEERING; MOLECULAR BIOLOGY; NONHUMAN; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN FAMILY; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; SEQUENCE HOMOLOGY; SHORT SURVEY; STRUCTURE ANALYSIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOCATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; DIOXYGENASES; OXIDATION-REDUCTION; TEICOPLANIN; VANCOMYCIN;

EID: 70349556435     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900117     Document Type: Short Survey

References (66)

1. D. H. Williams, Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 469.
2. J. C. Barna, D. H. Williams, Annu. Rev. Microbiol. 1984, 38, 339.
3. B. K. Hubbard, C. T. Walsh, Angew. Chem. 2003, 115, 752
4. B. K. Hubbard, C. T. Walsh, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 730.
5. R. D. Süssmuth, W. Wohlleben, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 63, 344.
6. K. C. Nicolaou, C. N. Boddy, S. Brase, N. Winssinger, Angew. Chem. 1999, 111, 2230
7. K. C. Nicolaou, C. N. Boddy, S. Brase, N. Winssinger, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2096.
8. R. Finking, M. A. Marahiel, Annu. Rev. Microbiol. 2004, 58, 453.
9. M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3468.
10. A. M. van Wageningen, P. N. Kirkpatrick, D. H. Williams, B. R. Harris, J. K. Kershaw, N. J. Lennard, M. Jones, S. J. Jones, P. J. Solenberg, Chem. Biol. 1998, 5, 155.
11. S. Pelzer, R. Süssmuth, D. Heckmann, J. Recktenwald, P. Huber, G. Jung, W. Wohlleben, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1565.
12. M. Sosio, A. Bianchi, E. Bossi, S. Donadio, Antonie Van Leeuwenhoek 2000, 78, 379.
13. H. T. Chiu, B. K. Hubbard, A. N. Shah, J. Eide, R. A. Fredenburg, C. T. Walsh, C. Khosla, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 8548.
14. J. Pootoolal, M. G. Thomas, C. G. Marshall, J. M. Neu, B. K. Hubbard, C. T. Walsh, G. D. Wright, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 8962.
15. M. Sosio, S. Stinchi, F. Beltrametti, A. Lazzarini, S. Donadio, Chem. Biol. 2003, 10, 541.
16. J. J. Banik, S. F. Brady, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 17273.
17. H. Chen, C. C. Tseng, B. K. Hubbard, C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14901.
18. V. Pfeifer, G. J. Nicholson, J. Ries, J. Recktenwald, A. B. Schefer, R. M. Shawky, J. Schroder, W. Wohlleben, S. Pelzer, J. Biol. Chem. 2001, 276, 38370.
19. T. L. Li, O. W. Choroba, H. Hong, D. H. Williams, J. B. Spencer, Chem. Commun. 2001, 2156.
20. C. C. Tseng, S. M. McLoughlin, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, Biochemistry 2004, 43, 970.
21. C. C. Tseng, F. H. Vaillancourt, S. D. Bruner, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2004, 11, 1195.
22. B. K. Hubbard, M. G. Thomas, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2000, 7, 931.
23. S. Fetzner, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002, 60, 243.
24. T. D. H. Bugg, Tetrahedron 2003, 59, 7075.
25. H. M. Holden, M. M. Benning, T. Haller, J. A. Gerlt, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 145.
26. M. M. Benning, T. Haller, J. A. Gerlt, H. M. Holden, Biochemistry 2000, 39, 4630.
27. G. Agnihotri, H. W. Liu, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 9.
28. P. F. Widboom, E. N. Fielding, Y. Liu, S. D. Bruner, Nature 2007, 447, 342.
29. E. N. Fielding, P. F. Widboom, S. D. Bruner, Biochemistry 2007, 46, 13994.
30. S. Weist, C. Kittel, D. Bischoff, B. Bister, V. Pfeifer, G. J. Nicholson, W. Wohlleben, R. D. Süssmuth, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5942.
31. M. E. Taga, N. A. Larsen, A. R. Howard-Jones, C. T. Walsh, G. C. Walker, Nature 2007, 446, 449.
32. V. Massey, J. Biol. Chem. 1994, 269, 22 459.
33. S. J. Hammond, M. P. Williamson, D. H. Williams, L. D. Boeck, G. G. Marconi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 344.
34. O. W. Choroba, J. B. Spencer, Biochemistry 2003, 42, 8621.
35. O. W. Choroba, D. H. Williams, J. B. Spencer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5389.
36. T. L. Li, O. W. Choroba, E. H. Charles, A. M. Sandercock, D. H. Williams, J. B. Spencer, Chem. Commun. 2001, 1752.
37. G. R. Moran, Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 117.
38. V. Purpero, G. R. Moran, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 587.
39. M. L. Neidig, A. Decker, O. W. Choroba, F. Huang, M. Kavana, G. R. Moran, J. B. Spencer, E. I. Solomon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12966.
40. M. L. Neidig, C. D. Brown, M. Kavana, O. W. Choroba, J. B. Spencer, G. R. Moran, E. I. Solomon, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2108.
41. L. Serre, A. Sailland, D. Sy, P. Boudec, A. Rolland, E. Pebay-Peyroula, C. Cohen-Addad, Structure 1999, 7, 977.
42. M. Gunsior, J. Ravel, G. L. Challis, C. A. Townsend, Biochemistry 2004, 43, 663.
43. H. M. O'Hare, F. Huang, A. Holding, O. W. Choroba, J. B. Spencer, FEBS Lett. 2006, 580, 3445.
44. J. Brownlee, P. He, G. R. Moran, D. H. Harrison, Biochemistry 2008, 47, 2002.
45. O. Puk, D. Bischoff, C. Kittel, S. Pelzer, S. Weist, E. Stegmann, R. D. Süssmuth, W. Wohlleben, J. Bacteriol. 2004, 186, 6093.
46. H. Chen, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2001, 8, 301.
47. M. Pacholec, N. J. Hillson, C. T. Walsh, Biochemistry 2005, 44, 12819.
48. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
49. D. Bischoff, S. Pelzer, B. Bister, G. J. Nicholson, S. Stockert, M. Schirle, W. Wohlleben, G. Jung, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. 2001, 113, 4824
50. D. Bischoff, S. Pelzer, B. Bister, G. J. Nicholson, S. Stockert, M. Schirle, W. Wohlleben, G. Jung, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4688.
51. D. Bischoff, S. Pelzer, A. Holtzel, G. J. Nicholson, S. Stockert, W. Wohlleben, G. Jung, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. 2001, 113, 1736
52. D. Bischoff, S. Pelzer, A. Holtzel, G. J. Nicholson, S. Stockert, W. Wohlleben, G. Jung, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1693.
53. B. Hadatsch, D. Butz, T. Schmiederer, J. Steudle, W. Wohlleben, R. Süssmuth, E. Stegmann, Chem. Biol. 2007, 14, 1078.
54. K. Zerbe, O. Pylypenko, F. Vitali, W. Zhang, S. Rouset, M. Heck, J. W. Vrijbloed, D. Bischoff, B. Bister, R. D. Süssmuth, S. Pelzer, W. Wohlleben, J. A. Robinson, I. Schlichting, J. Biol. Chem. 2002, 277, 47476.
55. O. Pylypenko, F. Vitali, K. Zerbe, J. A. Robinson, I. Schlichting, J. Biol. Chem. 2003, 278, 46727.
56. F. Vitali, K. Zerbe, J. A. Robinson, Chem. Commun. 2003, 2718.
57. K. Zerbe, K. Woithe, D. B. Li, F. Vitali, L. Bigler, J. A. Robinson, Angew. Chem. 2004, 116, 6877
58. K. Zerbe, K. Woithe, D. B. Li, F. Vitali, L. Bigler, J. A. Robinson, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6709.
59. K. Woithe, N. Geib, K. Zerbe, D. B. Li, M. Heck, S. Fournier-Rousset, O. Meyer, F. Vitali, N. Matoba, K. Abou-Hadeed, J. A. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6887.
60. D. Bischoff, B. Bister, M. Bertazzo, V. Pfeifer, E. Stegmann, G. J. Nicholson, S. Keller, S. Pelzer, W. Wohlleben, R. D. Süssmuth, ChemBioChem 2005, 6, 267.
61. K. Woithe, N. Geib, O. Meyer, T. Wortz, K. Zerbe, J. A. Robinson, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2861.
62. N. Geib, K. Woithe, K. Zerbe, D. B. Li, J. A. Robinson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3081.
63. A. N. Holding, J. B. Spencer, ChemBioChem 2008, 9, 2209.
64. J. Cortes, J. Velasco, G. Foster, A. P. Blackaby, B. A. Rudd, B. Wilkinson, Mol. Microbiol. 2002, 44, 1213.
65. B. Zhao, F. P. Guengerich, A. Bellamine, D. C. Lamb, M. Izumikawa, L. Lei, L. M. Podust, M. Sundaramoorthy, J. A. Kalaitzis, L. M. Reddy, S. L. Kelly, B. S. Moore, D. Stec, M. Voehler, J. R. Falck, T. Shimada, M. R. Waterman, J. Biol. Chem. 20005, 280, 11599.
66. B. Zhao, D. C. Lamb, L. Lei, S. L. Kelly, H. Yuan, D. L. Hachey, M. R. Waterman, Biochemistry 2007, 46, 8725.