Nature's inventory of halogenation catalysts: Oxidative strategies predominate

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3364-3378

  Vaillancourt, Frédéric H ^a,b   Yeh, Ellen ^a   Vosburg, David A ^a,c   Garneau Tsodikova, Sylvie ^a,d   Walsh, Christopher T ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

^c HARVEY MUDD COLLEGE   (United States)

^d UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ENZYMES; HALOGENATION; MOLECULES; OXIDATION;

BIOSPHERE; HALOGENATED MOLECULES; HALOGENTION CATALYSTS;

CATALYSTS;

HALOGEN; PEROXIDASE;

ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BINDING SITES; CATALYSIS; HALOGENS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PEROXIDASES;

EID: 33748588122     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050313i     Document Type: Article

References (113)

1. Hou, B. K.; Ellis, L. B.; Wackett, L. P. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2004, 31, 261.
2. Gribble, G. W. J. Chem. Educ. 2004, 81, 1441.
3. Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. Chem. Rev. 2005, 105, 425.
4. Sanchez, C.; Butovich, I. A.; Brana, A. F.; Rohr, J.; Mendez, C.; Salas, J. A. Chem. Biol. 2002, 9, 519.
5. Ryan, M. J.; Lotvin, J. A.; Strathy, N.; Fantini, S. E. U.S. Patent No. 5,866,410, 1999.
6. Piraee, M.; White, R. L.; Vining, L. C. Microbiology 2004, 150, 85.
7. Chang, Z.; Flatt, P.; Gerwick, W. H.; Nguyen, V. A.; Willis, C. L.; Sherman, D. H. Gene 2002, 296, 235.
8. Guenzi, E.; Galli, G.; Grgurina, I.; Gross, D. C.; Grandi, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 32857.
9. Kirner, S.; Hammer, P. E.; Hill, D. S.; Altmann, A.; Fischer, I.; Weislo, L. J.; Lanahan, M.; van Pée, K.-H.; Ligon, J. M. J. Bacteriol. 1998, 180, 1939.
10. Nowak-Thompson, B.; Chaney, N.; Wing, J. S.; Gould, S. J.; Loper, J. E. J. Bacteriol. 1999, 181, 2166.
11. Howard, B. M.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1976, 41.
12. Carter-Franklin, J. N.; Butler, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15060.
13. Zhang, H.-p.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Itokawa, H.; Pettit, G. R.; Herald, C. L. Chem. Lett. 1994, 2271.
14. Fukuzawa, A.; Kurosawa, E.; Tobetsu, I. Tetrahedron Lett. 1979, 2797.
15. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
16. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Yue, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5881.
17. Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Farnet, C. M.; Thorson, J. S. Science 2002, 297, 1173.
18. Morrison, M.; Schonbaum, G. R. Annu. Rev. Biochem. 1976, 45, 861.
19. Yang, Z.-Z.; Li, X. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3517.
20. Eason, C. Toxicology 2002, 181-182, 523.
21. Dong, C.; Huang, F.; Deng, H.; Schaffrath, C.; Spencer, J. B.; O'Hagan, D.; Naismith, J. H. Nature 2004, 427, 561.
22. Deng, H.; O'Hagan, D.; Schaffrath, C. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 773.
23. Deng, H.; Cobb, S. L.; McEwan, A. R.; McGlinchey, R. P.; Naismith, J. H.; O'Hagan, D.; Robinson, D. A.; Spencer, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 759.
24. Taurog, A.; Howells, E. M. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1329.
25. Morris, D. R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1763.
26. Hager, L. P.; Morris, D. R.; Brown, F. S.; Eberwein, H. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1769.
27. de Boer, E.; van Kooyk, Y.; Tromp, M. G. M.; Plat, H.; Wever, R. Biochim. Biophys. Acta 1986, 869, 48.
28. Keller, S.; Wage, T.; Hohaus, K.; Holzer, M.; Eichhorn, E.; van Pée, K.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2300.
29. Vaillancourt, F. H.; Yin, J.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10111.
30. Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; O'Connor, S. E.; Walsh, C. T. Nature 2005, 436, 1191.
31. Blasiak, L. C.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T.; Drennan, C. L. Nature 2006, 440, 368.
32. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16563.
33. Wagenknecht, H.-A.; Woggon, W.-D. Chem. Biol. 1997, 4, 367.
34. Libby, R. D.; Thomas, J. A.; Kaiser, L. W.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1982, 257, 5030.
35. Walsh, C. T. Posttranslational modification of proteins; Roberts & Company Publishers: Greenwood Village, CO, 2005.
36. van Schijndel, J. W.; Simons, L. H.; Vollenbroek, E. G.; Wever, R. FEBS Lett. 1993, 336, 239.
37. Butler, A.; Carter-Franklin, J. N. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 180.
38. Messerschmidt, A.; Wever, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 392.
39. Weyand, M.; Hecht, H.-J.; Kiesz, M.; Liaud, M.-F.; Vilter, H.; Schomburg, D. J. Mol. Biol. 1999, 293, 595.
40. Littlechild, J.; Garcia-Rodriguez, E. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 65.
41. Itoh, N.; Izumi, Y.; Yamada, H. J. Biol. Chem. 1986, 261, 5194.
42. Liu, T. N.; M'Timkulu, T.; Geigert, J.; Wolf, B.; Neidleman, S. L.; Silva, D.; Hunter-Cevera, J. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 142, 329.
43. Itoh, N.; Izumi, Y.; Yamada, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 11982.
44. Itoh, N.; Morinaga, N.; Kouzai, T. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1207, 208.
45. Dairi, T.; Nakano, T.; Aisaka, K.; Katsumata, R.; Hasegawa, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995, 59, 1099.
46. Rouhiainen, L.; Paulin, L.; Suomalainen, S.; Hyytiainen, H.; Buikema, W.; Haselkorn, R.; Sivonen, K. Mol. Microbiol. 2000, 37, 156.
47. Yu, T. W.; Bai, L.; Clade, D.; Hoffmann, D.; Toelzer, S.; Trinh, K. Q.; Xu, J.; Moss, S. J.; Leistner, E.; Floss, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7968.
48. Weitnauer, G.; Muhlenweg, A.; Trefzer, A.; Hoffmeister, D.; Sussmuth, R. D.; Jung, G.; Welzel, K.; Vente, A.; Girreser, U.; Bechthold, A. Chem. Biol. 2001, 8, 569.
49. Pelzer, S.; Sussmuth, R.; Heckmann, D.; Recktenwald, J.; Huber, P.; Jung, G.; Wohlleben, W. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1565.
50. van Wageningen, A. M.; Kirkpatrick, P. N.; Williams, D. H.; Harris, B. R.; Kershaw, J. K.; Lennard, N. J.; Jones, M.; Jones, S. J.; Solenberg, P. J. Chem. Biol. 1998, 5, 155.
51. Pojer, F.; Li, S. M.; Heide, L. Microbiology 2002, 148, 3901.
52. Chiu, H. T.; Hubbard, B. K.; Shah, A. N.; Eide, J.; Fredenburg, R. A.; Walsh, C. T.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 8548.
53. Sosio, M.; Stinchi, S.; Beltrametti, F.; Lazzarini, A.; Donadio, S. Chem. Biol. 2003, 10, 541.
54. Eichinger, L.; Pachebat, J. A.; Glockner, G.; Rajandream, M. A.; Sucgang, R.; Berriman, M.; Song, J.; Olsen, R.; Szafranski, K.; Xu, Q.; Tunggal, B.; Kummerfeld, S.; Madera, M,; Konfortov, B. A.; Rivero, F.; Bankier, A. T.; Lehmann, R.; Hamlin, N.; Davies, R.; Gaudet, P.; Fey, P.; Pilcher, K.; Chen, G.; Saunders, D.; Sodergren, E.; Davis, P.; Kerhornou, A.; Nie, X.; Hall, N.; Anjard, C.; Hemphill, L.; Bason, N.; Farbrother, P.; Desany, B.; Just, E.; Morio, T.; Rost, R.; Churcher, C.; Cooper, J.; Haydock, S.; van Driessche, N.; Cronin, A.; Goodhead, I.; Muzny, D.; Mourier, T.; Pain, A.; Lu, M.; Harper, D.; Lindsay, R.; Hauser, H.; James, K.; Quiles, M.; Madan Babu, M.; Saito, T.; Buchrieser, C.; Wardroper, A.; Felder, M.; Thangavelu, M.; Johnson, D.; Knights, A.; Loulseged, H.; Mungall, K.; Oliver, K.; Price, C.; Quail, M. A.; Urushihara, H.; Hernandez, J.; Rabbinowitsch, E.; Steffen, D.; Sanders, M.; Ma, J.; Kohara, Y.; Sharp, S.; Simmonds, M.; Spiegler, S.; Tivey, A.; Sugano, S.; White, B.; Walker, D.; Woodward, J.; Winckler, T.; Tanaka, Y.; Shaulsky, G.; Schleicher, M.; Weinstock, G.; Rosenthal, A.; Cox, E. C.; Chisholm, R. L.; Gibbs, R.; Loomis, W. F.; Platzer, M.; Kay, R. R.; Williams, J.; Dear, P. H.; Noegel, A. A.; Barrell, B.; Kuspa, A. Nature 2005, 435, 43.
55. Wynands, I.; van Pée, K.-H. FEMS Microbiol. Lett. 2004, 237, 363.
56. Otsuka, M.; Ichinose, K.; Fujii, I.; Ebizuka, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3468.
57. Paulsen, I. T.; Press, C. M.; Ravel, J.; Kobayashi, D. Y.; Myers, G. S.; Mavrodi, D. V.; DeBoy, R. T.; Seshadri, R.; Ren, Q.; Madupu, R.; Dodson, R. J.; Durkin, A. S.; Brinkac, L. M.; Daugherty, S. C.; Sullivan, S. A.; Rosovitz, M. J.; Gwinn, M. L.; Zhou, L.; Schneider, D. J.; Cartinhour, S. W.; Nelson, W. C.; Weidman, J.; Watkins, K.; Tran, K.; Khouri, H.; Pierson, E. A.; Pierson, L. S., 3rd; Thomashow, L. S.; Loper, J. E. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 873.
58. Hammer, P. E.; Hill, D. S.; Lam, S. T.; van Pée, K.-H.; Ligon, J. M. Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 2147.
59. Zehner, S.; Kotzsch, A.; Bister, B.; Sussmuth, R. D.; Mendez, C.; Salas, J. A.; van Pée, K.-H. Chem. Biol. 2005, 12, 445.
60. Liu, W.; Christenson, S. D.; Standage, S.; Shen, B. Science 2002, 297, 1170.
61. Pootoolal, J.; Thomas, M. G.; Marshall, C. G.; Neu, J. M.; Hubbard, B. K.; Walsh, C. T.; Wright, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 8962.
62. Sosio, M.; Kloosterman, H.; Bianchi, A.; de Vreugd, P.; Dijkhuizen, L.; Donadio, S. Microbiology 2004, 150, 95.
63. van Pée, K.-H. Arch. Microbiol. 2001, 175, 250.
64. Holden, M. T.; Titball, R. W.; Peacock, S. J.; Cerdeno-Tarraga, A. M.; Atkins, T.; Crossman, L. C.; Pitt, T.; Churcher, C.; Mungall, K.; Bentley, S. D.; Sebaihia, M.; Thomson, N. R.; Bason, N.; Beacham, I. R.; Brooks, K.; Brown, K. A.; Brown, N. F.; Challis, G. L.; Cherevach, I.; Chillingworth, T.; Cronin, A.; Crossett, B.; Davis, P.; DeShazer, D.; Feltwell, T.; Fraser, A.; Hance, Z.; Hauser, H.; Holroyd, S.; Jagels, K.; Keith, K. E.; Maddison, M.; Moule, S.; Price, C.; Quail, M. A.; Rabbinowitsch, E.; Rutherford, K.; Sanders, M.; Simmonds, M.; Songsivilai, S.; Stevens, K.; Tumapa, S., Vesaratchavest, M.; Whitehead, S.; Yeats, C.; Barrell, B. G.; Oyston, P. C.; Parkhill, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14240.
65. Buell, C. R.; Joardar, V.; Lindeberg, M.; Selengut, J.; Paulsen, I. T.; Gwinn, M. L.; Dodson, R. J.; Deboy, R. T.; Durkin, A. S.; Kolonay, J. F.; Madupu, R.; Daugherty, S.; Brinkac, L.; Beanan, M. J.; Haft, D. H.; Nelson, W. C.; Davidsen, T.; Zafar, N.; Zhou, L.; Liu, J.; Yuan, Q.; Khouri, H.; Fedorova, N.; Tran, B.; Russell, D.; Berry, K.; Utterback, T.; Van Aken, S. E.; Feldblyum, T. V.; D'Ascenzo, M.; Deng, W. L.; Ramos, A. R.; Alfano, J. R.; Cartinhour, S.; Chatterjee, A. K.; Delaney, T. P.; Lazarowitz, S. G.; Martin, G. B.; Schneider, D. J.; Tang, X.; Bender, C. L.; White, O.; Fraser, C. M.; Collmer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10181.
66. Couch, R.; O'Connor, S. E.; Seidle, H.; Walsh, C. T.; Parry, R. J. Bacteriol. 2004, 186, 35.
67. Ueki, M.; Vaillancourt, F. H.; Galonić, D. P.; Garneau-Tsodikova, S.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Schroeder, F. C.; Osada, H.; Walsh, C. T. Submitted.
68. Ridley, C. P.; Bergquist, P. R.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J.; Hooper, J. N.; Haygood, M. G. Chem. Biol. 2005, 12, 397.
69. Flatt, P. M.; Gautschi, J. T.; Thacker, R. W.; Musafija-Girt, M.; Crews, P.; Gerwick, W. H. Mar. Biol. 2005, 147, 761.
70. Feil, H.; Feil, W. S.; Chain, P.; Larimer, F.; Dibartolo, G.; Copeland, A.; Lykidis, A.; Trong, S.; Nolan, M.; Goltsman, E.; Thiel, J.; Malfatti, S.; Loper, J. E.; Lapidus, A.; Detter, J. C.; Land, M.; Richardson, P. M.; Kyrpides, N. C.; Ivanova, N.; Lindow, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11064.
71. Chang, Z.; Sitachitta, N.; Rossi, J. V.; Roberts, M. A.; Flatt, P. M.; Jia, J.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1356.
72. Edwards, D. J.; Marquez, B. L.; Nogle, L. M.; McPhail, K.; Goeger, D. E.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H. Chem. Biol. 2004, 11, 817.
73. Yeh, E.; Garneau, S.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3960.
74. Thibaut, D.; Ratet, N.; Bisch, D.; Faucher, D.; Debussche, L.; Blanche, F. J. Bacteriol. 1995, 177, 5199.
75. Galan, B.; Diaz, E.; Prieto, M. A.; Garcia, J. L. J. Bacteriol. 2000, 182, 627.
76. Valton, J.; Filisetti, L.; Fontecave, M.; Niviere, V. J. Biol. Chem. 2004, 279, 44362.
77. Otto, K.; Hofstetter, K.; Rothlisberger, M.; Witholt, B.; Schmid, A. J. Bacteriol. 2004, 186, 5292.
78. Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459.
79. Entsch, B.; Ballou, D. P.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2550.
80. Entsch, B.; Husain, M.; Ballou, D. P.; Massey, V.; Walsh, C. J. Biol. Chem. 1980, 255, 1420.
81. Yeh, E.; Cole, L. J.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Ballou, D. P.; Walsh, C. T. Biochemistry, published online May 28, 2006, http:// dx.doi.org/10.1021/bi060607d.
82. Dong, C.; Flecks, S.; Unversucht, S.; Haupt, C.; van Pée, K.-H.; Naismith, J. H. Science 2005, 309, 2216.
83. Berg, C.; Fu, X.; Huq, N. P.; Kao, J.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 2004, 279, 7856.
84. Pattison, D. I.; Davies, M. J. Biochemistry 2005, 44, 7378.
85. van Pée, K.-H.; Unversucht, S. Chemosphere 2003, 52, 299.
86. Sanchez, C.; Zhu, L.; Brana, A. F.; Salas, A. P.; Rohr, J.; Mendez, C.; Salas, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 461.
87. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, http://dx.doi.org/ 10.1021/cr0503097.
88. Thomas, M. G.; Burkart, M. D.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 171.
89. Dorrestein, P. C.; Yeh, E.; Garneau-Tsodikova, S.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13843.
90. Jones, J. P.; Korzekwa, K. R.; Rettie, A. E.; Trager, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7074.
91. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
92. Hausinger, R. P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21.
93. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87.
94. Zhang, J. H.; Quigley, N. B.; Gross, D. C. Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 2771.
95. Sieber, S. A.; Tao, J.; Walsh, C. T.; Marahiel, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 493.
96. Vaillancourt, F. H.; Vosburg, D. A.; Walsh, C. T. ChemBioChem 2006, 7, 748.
97. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497.
98. Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1855.
99. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441.
100. Kojima, T.; Leising, R. A.; Yan, S.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328.
101. Price, J. C.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Unpublished data.
102. Parry, R. J.; Lin, M. T.; Walker, A. E.; Mhaskar, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1849.
103. Parry, R. J.; Mhaskar, S. V.; Lin, M. T.; Walker, A. E.; Mafoti, R. Can. J. Chem. 1994, 72, 86.
104. Argoudelis, A. D.; Herr, R. R.; Mason, D. J.; Pyke, T. R.; Zieserl, J. F., Jr. Biochemistry 1967, 6, 165.
105. Galonić, D. P.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3900.
106. Hofmann, B.; Tolzer, S.; Pelletier, I.; Altenbuchner, J.; van Pée, K.-H.; Hecht, H. J. J. Mol. Biol. 1998, 279, 889.
107. Puk, O.; Huber, P.; Bischoff, D.; Recktenwald, J.; Jung, G.; Sussmuth, R. D.; van Pée, K.-H.; Wohlleben, W.; Pelzer, S. Chem. Biol. 2002, 9, 225.
108. Bernhardt, P.; Hult, K.; Kazlauskas, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2742.
109. Itoh, N.; Kawanami, T.; Liu, J. Q.; Dairi, T.; Miyakoshi, M.; Nitta, C.; Kimoto, Y. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1545, 53.
110. Wuosmaa, A. M.; Hager, L. P. Science 1990, 249, 160.
111. Ni, X.; Hager, L. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12866.
112. Ni, X.; Hager, L. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 3611.
113. DeLano, W. L. The PyMOL Molecular Graphics System; DeLano Scientific: San Carlos, CA, 2002.