Natural product biosyntheses in cyanobacteria: A treasure trove of unique enzymes

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 1622-1635

  Kehr, Jan Christoph ^a   Picchi, Douglas Gatte ^a   Dittmann, Elke ^a  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

Cyanobacteria; Natural products; NRPS; PKS; Ribosomal peptides

Indexed keywords

EID: 82955235174     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.191     Document Type: Review

References (71)

1. Rippka, R. Methods Enzymol. 1988, 167, 3-27. doi:10.1016/0076-6879(88) 67004-2
2. Rai, A. N.; Söderbäck, E.; Bergman, B. NewPhytol. 2000, 147, 449-481. doi:10.1046/j.1469-8137.2000.00720.x
3. Paerl, H. W.; Fulton, R. S., III; Moisander, P. H.; Dyble, J. The Scientific World JOURNAL 2001, 1, 76-113. doi:10.1100/tsw.2001.16
4. Dittmann, E.; Wiegand, C. Mol. Nutr. FoodRes. 2006, 50, 7-17. doi:10.1002/mnfr.200500162 (Pubitemid 43155092)
5. Patterson, G. M. L.; Larsen, L. K.; Moore, R. E. J. Appl. Phycol. 1994, 6, 151-157. doi:10.1007/BF02186069
6. Dittmann, E.; Neilan, B.; Börner, T. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 57, 467-473. doi:10.1007/s002530100810 (Pubitemid 33044120)
7. Welker, M.; von Döhren, H. FEMS Microbiol. Rev. 2006, 30, 530-563. doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00022.x (Pubitemid 43855766)
8. Gerwick, W. H.; Tan, L. T.; Sitachitta, N. In Alkaloids: Chemistry and Biology; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 2001; Vol. 57, pp75-184.
9. Jones, A. C.; Gu, L.; Sorrels, C. M.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 216-223. doi:10.1016/j.cbpa.2009.02.019
10. Koglin, A.; Walsh, C. T. Nat Prod. Rep. 2009, 26, 987-1000. doi:10.1039/b904543k
11. Grünewald, J.; Marahiel, M. A. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006, 70, 121-146. doi:10.1128/MMBR.70.1.121-146.2006
12. Oman, T. J.; van der Donk, W. A. Nat Chem. Biol. 2010, 6, 9-18. doi:10.1038/nchembio.286
13. Jenke-Kodama, H.; Sandmann, A.; Müller, R.; Dittmann, E. Mol. Biol. Evol. 2005, 22, 2027-2039. doi:10.1093/molbev/msi193 (Pubitemid 41298071)
14. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat Prod. Rep. 2001, 18, 380-416. doi:10.1039/a909079g (Pubitemid 32773840)
15. Piel, J. Nat Prod. Rep. 2010, 27, 996-1047. doi:10.1039/B816430B
16. Campbell, C. D.; Vederas, J. C. Biopolymers 2010, 93, 755-763. doi:10.1002/bip.21428
17. Nishizawa, T.; Asayama, M.; Fujii, K.; Harada, K.-i.; Shirai, M. J. Biochem. 1999, 126, 520-529.
18. Nishizawa, T.; Ueda, A.; Asayama, M.; Fujii, K.; Harada, K.-i.; Ochi, K.; Shirai, M. J. Biochem. 2000, 127, 779-789.
19. Tillett, D.; Dittmann, E.; Erhard, M.; von Döhren, H.; Börner, T.; Neilan, B. A. Chem. Biol. 2000, 7, 753-764. doi:10.1016/S1074-5521(00)00021- 1
20. Moffitt, M. C.; Neilan, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 6353-6362. doi:10.1128/AEM.70.11.6353-6362.2004 (Pubitemid 39518537)
21. Hicks, L. M.; Moffitt, M. C.; Beer, L. L.; Moore, B. S.; Kelleher, N. L. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 93-102. doi:10.1021/cb500007v
22. Sielaff, H.; Dittmann, E.; Tandeau De Marsac, N.; Bouchier, C.; Von Döhren, H.; Börner, T.; Schwecke, T. Biochem. J. 2003, 373, 909-916. doi:10.1042/BJ20030396 (Pubitemid 36981101)
23. Christiansen, G.; Fastner, J.; Erhard, M.; Börner, T.; Dittmann, E. J. Bacteriol. 2003, 185, 564-572. doi:10.1128/JB.185.2.564-572.2003 (Pubitemid 36070483)
24. Pearson L. A.; Barrow, K. D.; Neilan, B. A. J. Biol. Chem. 2007; 282: 4681-4692. doi:10.1074/jbc.M606986200 (Pubitemid 47100961)
25. Rouhiainen, L.; Paulin, L.; Suomalainen, S.; Hyytiainen, H.; Buikema, W.; Haselkorn, R.; Sivonen, K. Mol. Microbiol. 2000, 37, 156-167. doi:10.1046/j.1365-2958.2000.01982.x (Pubitemid 30479365)
26. Ishida, K.; Christiansen, G.; Yoshida, W. Y.; Kurmayer, R.; Welker, M.; Valls, N.; Bonjoch, J.; Hertweck, C.; Börner, T.; Hemscheidt, T.; Dittmann, E. Chem. Biol. 2007, 14, 565-576. doi:10.1016/j.chembiol.2007.04.006 (Pubitemid 46765154)
27. Mahlstedt, S.; Fielding, E. N.; Moore, B. S.; Walsh, C. T. Biochemistry 2010, 49, 9021-9023. doi:10.1021/bi101457h
28. Mihali, T. K.; Kellmann, R.; Muenchhoff, J.; Barrow, K. D.; Neilan, B. A. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 716-722. doi:10.1128/AEM.01988-07 (Pubitemid 351225723)
29. Muenchhoff, J.; Siddiqui, K. S.; Poljak, A.; Raftery, M. J.; Barrow, K. D.; Neilan, B. A. FEBS J. 2010, 277, 3844-3860. doi:10.1111/j.1742-4658.2010. 07788.x
30. Shalev-Alon, G.; Sukenik, A.; Livnah, O.; Schwarz, R.; Kaplan, A. FEMS Microbiol. Lett. 2002, 209, 87-91. doi:10.1111/j.1574-6968.2002.tb11114.x
31. Mazmouz, R.; Chapuis-Hugon, F.; Pichon, V.; Méjean, A.; Ploux, O. ChemBioChem 2011, 12, 858-862. doi:10.1002/cbic.201000726
32. Mazmouz, R.; Chapuis-Hugon, F.; Mann, S.; Pichon, V.; Méjean, A.; Ploux, O. Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 4943-4949. doi:10.1128/AEM.00717- 10
33. Rouhiainen, L.; Jokela, J.; Fewer, D. P.; Urmann, M.; Sivonen, K. Chem. Biol. 2010, 17, 265-273. doi:10.1016/j.chembiol.2010.01.017
34. Christiansen, G.; Philmus, B.; Hemscheidt, T.; Kurmayer, R. J. Bacteriol. 2011, 193, 3822-3831. doi:10.1128/JB.00360-11
35. Imker, H. J.; Walsh, C. T.; Wuest, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18263-18265. doi:10.1021/ja909170u
36. Cadel-Six, S.; Iteman, I.; Peyraud-Thomas, C.; Mann, S.; Ploux, O.; Méjean, A. Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 4909-4912. doi:10.1128/AEM.02478-08
37. Méjean, A.; Mann, S.; Maldiney, T.; Vassiliadis, G.; Lequin, O.; Ploux, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7512-7513. doi:10.1021/ja9024353
38. Méjean, A.; Mann, S.; Vassiliadis, G.; Lombard, B.; Loew, D.; Ploux, O. Biochemistry 2010, 49, 103-113. doi:10.1021/bi9018785
39. Chang, Z.; Flatt, P.; Gerwick, W. H.; Nguyen, V.-A.; Willis, C. L.; Sherman, D. H. Gene 2002, 296, 235-247. doi:10.1016/S0378-1119(02)00860-0 (Pubitemid 35287342)
40. Galonić, D. P.; Vaillancourt, F. H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3900-3901. doi:10.1021/ja060151n
41. Edwards, D. J.; Marquez, B. L.; Nogle, L. M.; McPhail, K.; Goeger, D. E.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H. Chem. Biol. 2004, 11, 817-833. doi:10.1016/j.chembiol.2004.03.030 (Pubitemid 38836898)
42. Gu, L.; Wang, B.; Kulkarni, A.; Geders, T. W.; Grindberg, R. V.; Gerwick, L.; Håkansson, K.; Wipf, P.; Smith, J. L.; Gerwick, W. H.; Sherman, D. H. Nature 2009, 459, 731-735. doi:10.1038/nature07870
43. Dorrestein, P. C.; Blackhall, J.; Straight, P. D.; Fischbach, M. A.; Garneau-Tsodikova, S.; Edwards, D. J.; McLaughlin, S.; Lin, M.; Gerwick, W. H.; Kolter, R.; Walsh, C. T.; Kelleher, N. L. Biochemistry 2006, 45, 1537-1546. doi:10.1021/bi052333k (Pubitemid 43222097)
44. Chang, Z.; Sitachitta, N.; Rossi, J. V.; Roberts, M. A.; Flatt, P. M.; Jia, J.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. J. Nat Prod. 2004, 67, 1356-1367. doi:10.1021/np0499261 (Pubitemid 39145643)
45. Gu,L.; Geders, T. W.; Wang, B.; Gerwick, W. H.; Håkansson, K.; Smith, J. L.; Sherman, D. H. Science 2007, 318, 970-974. doi:10.1126/science. 1148790 (Pubitemid 350098992)
46. Gu, L.; Wang, B.; Kulkarni, A.; Gehret, J. J.; Lloyd, K. R.; Gerwick, L.; Gerwick, W. H.; Wipf, P.; Håkansson, K.; Smith, J. L.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16033-16035. doi:10.1021/ja9071578
47. Ramaswamy, A. V.; Sorrels, C. M.; Gerwick, W. H. J. Nat Prod. 2007, 70, 1977-1986. doi:10.1021/np0704250
48. Edwards, D. J.; Gerwick, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11432-11433. doi:10.1021/ja047876g (Pubitemid 39244947)
49. Read, J. A.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15762-15763. doi:10.1021/ja077374d
50. Huynh, M. U.; Elston, M. C.; Hernandez, N. M.; Ball, D. B.; Kajiyama, S.-i.; Irie, K.; Gerwick, W. H.; Edwards, D. J. J. Nat Prod. 2010, 73, 71-74. doi:10.1021/np900481a
51. Tidgewell, K.; Engene, N.; Byrum, T.; Media, J.; Doi, T.; Valeriote, F. A.; Gerwick, W. H. Chem Bio Chem 2010, 11, 1458-1466. doi:10.1002/cbic.201000070
52. Grindberg, R. V.; Ishoey, T.; Brinza, D.; Esquenazi, E.; Coates, R. C.; Liu, W.-t.; Gerwick, L.; Dorrestein, P. C.; Pevzner, P.; Lasken, R.; Gerwick, W. H. PLoS One 2011, 6, e18565. doi:10.1371/journal.pone.0018565
53. Hoffmann, D.; Hevel, J. M.; Moore, R. E.; Moore, B. S. Gene 2003, 311, 171-180. doi:10.1016/S0378-1119(03)00587-0 (Pubitemid 36830814)
54. Luesch, H.; Hoffmann, D.; Hevel, J. M.; Becker, J. E.; Golakoti, T.; Moore, R. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 83-91. doi:10.1021/jo026479q (Pubitemid 36076141)
55. Becker, J. E.; Moore, R. E.; Moore, B. S. Gene 2004, 325, 35-42. doi:10.1016/j.gene.2003.09.034 (Pubitemid 38030374)
56. Kopp, F.; Mahlert, C.; Grünewald, J.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16478-16479. doi:10.1021/ja0667458 (Pubitemid 46032708)
57. Magarvey, N. A.; Beck, Z. Q.; Golakoti, T.; Ding, Y.; Huber, U.; Hemscheidt, T. K.; Abelson, D.; Moore, R. E.; Sherman, D. H. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 766-779. doi:10.1021/cb6004307
58. Ding, Y.; Seufert, W. H.; Beck, Z. Q.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5492-5498. doi:10.1021/ja710520q (Pubitemid 351612958)
59. Schmidt, E. W.; Nelson, J. T.; Rasko, D. A.; Sudek, S.; Eisen, J. A.; Haygood, M. G.; Ravel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 7315-7320. doi:10.1073/pnas.0501424102 (Pubitemid 40696376)
60. McIntosh, J. A.; Donia, M. S.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4089-4091. doi:10.1021/ja9107116
61. Lee, J.; McIntosh, J.; Hathaway, B. J.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2122-2124. doi:10.1021/ja8092168
62. Donia, M. S.; Ravel, J.; Schmidt, E. W. Nat Chem. Biol. 2008, 4, 341-343. doi:10.1038/nchembio.84 (Pubitemid 351693990)
63. Leikoski, N.; Fewer, D. P.; Jokela, J.; Wahlsten, M.; Rouhiainen, L.; Sivonen, K. Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 701-709. doi:10.1128/AEM.01061- 09
64. Philmus, B.; Christiansen, G.; Yoshida, W. Y.; Hemscheidt, T. K. ChemBioChem 2008, 9, 3066-3073. doi:10.1002/cbic.200800560
65. Ziemert, N.; Ishida, K.; Liaimer, A.; Hertweck, C.; Dittmann, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 7756-7759. doi:10.1002/anie.200802730
66. Philmus, B.; Guerrette, J. P.; Hemscheidt, T. K. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 429-434. doi:10.1021/cb900088r
67. Ziemert, N.; Ishida, K.; Weiz, A.; Hertweck, C.; Dittmann, E. Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 3568-3574. doi:10.1128/AEM.02858-09
68. Goto, Y.; Li, B.; Claesen, J.; Shi,Y.; Bibb, M. J.; van der Donk, W. A. PLoSBiol. 2010, 8, e1000339. doi:10.1371/journal.pbio.1000339
69. Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.; Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 10430-10435. doi:10.1073/pnas.0913677107
70. Soule, T.; Stout, V.; Swingley, W. D.; Meeks, J. C.; Garcia-Pichel, F. J. Bacteriol. 2007, 189, 4465-4472. doi:10.1128/JB.01816-06 (Pubitemid 46919634)
71. Balskus, E. P.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15260-15261. doi:10.1021/ja807192u