Aminobenzoates as building blocks for natural product assembly lines

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 1, 2012, Pages 37-59

  Walsh, Christopher T ^a   Haynes, Stuart W ^a   Ames, Brian D ^a  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 AMINOBENZOIC ACID; ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT; CHORISMIC ACID; DRUG DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW; STEREOISOMERISM;

4-AMINOBENZOIC ACID; ANTHRANILIC ACIDS; BIOLOGICAL AGENTS; CHORISMIC ACID; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 83455196180     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1np00072a     Document Type: Review

References (112)

1. P. R. Andrews G. D. Smith I. G. Young Biochemistry 1973 12 3492 3498
2. S. D. Copley J. R. Knowles J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5008 5013
3. P. Kast C. Grisostomi I. A. Chen S. Li U. Krengel Y. Xue D. Hilvert J. Biol. Chem. 2000 275 36832 36838
4. S. G. Sogo T. S. Widlanski J. H. Hoare C. E. Grimshae G. A. Berchtold J. R. Knowles J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2701 2703
5. R. M. Romero M. F. Roberts J. D. Phillipson Phytochemistry 1995 39 263 276
6. V. Viswanathan J. Green B. Nichols J. Bacteriol. 1995 177 5918 5923
7. J. Liu N. Quinn G. A. Berchtold C. T. Walsh Biochemistry 1990 29 1417 1425
8. K. T. Ziebart M. D. Toney Biochemistry 2010 49 2851 2859
9. O. Kerbarh E. M. Bulloch R. J. Payne T. Sahr F. Rebeille C. Abell Biochem. Soc. Trans. 2005 33 763 766
10. D. A. Miller L. Luo N. Hillson T. A. Keating C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 333 344
11. B. P. Nichols J. M. Green J. Bacteriol. 1992 174 5309 5316
12. M. Siebert K. Severin L. Heide Microbiology 1994 140 897 904
13. M. Siebert A. Bechthold M. Melzer U. May U. Berger G. Schroder J. Schroder K. Severin L. Heide FEBS Lett. 1992 307 347 350
14. M. S. DeClue K. K. Baldridge D. E. Kunzler P. Kast D. Hilvert J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15002 15003
15. Z. He K. D. S. Lavoie P. A. Bartlett M. Toney J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2378 2385
16. Q. Z. Ye J. Liu C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 9391 9395
17. H. G. Floss J. Nat. Prod. 1996 69 158 169
18. H. G. Floss Nat. Prod. Rep. 1997 14 433 452
19. P. R. August L. Tang Y. J. Yoon S. Ning R. Muller T. W. Yu M. Taylor D. Hoffmann C. G. Kim X. Zhang C. R. Hutchinson H. G. Floss Chem. Biol. 1998 5 69 79
20. T.-W. Yu R. Müller M. Müller X. Zhang G. Draeger C.-G. Kim E. Leistner H. G. Floss J. Biol. Chem. 2001 276 12546 12555
21. H. G. Floss T.-W. Yu Chem. Rev. 2005 105 621 632
22. J. Guo J. W. Frost J. Am. Chem. Soc. 2002 124 528 529
23. M. C. Wilson T. A. M. Gulder T. Mahmud B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12757 12765
24. J. McMurry and T. Begley, The Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts & Company, 1995
25. W. B. Yin A. Grundmann J. Cheng S. M. Li J. Biol. Chem. 2009 284 100 109
26. J. C. Frisvad C. Rank K. F. Nielsen T. O. Larsen Med. Mycol. 2009 47 S53 S71
27. B. D. Ames C. T. Walsh Biochemistry 2010 49 3351 3365
28. B. D. Ames, X. Gao, S. W. Haynes, Y. Tang and C. T. Walsh, Unpublished observations, 2011
29. C. Ratledge L. G. Dover Annu. Rev. Microbiol. 2000 54 881 941
30. R. D. Perry P. B. Balbo H. A. Jones J. D. Fetherston E. DeMoll Microbiology 1999 145 1181 1190
31. C. D. Cox K. L. Rinehart M. L. Moore J. C. Cook Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 4256 4260
32. B. D. Ames X. Liu C. T. Walsh Biochemistry 2010 49 8564 8576
33. B. D. Ames S. W. Haynes X. Gao B. S. Evans N. L. Kelleher Y. Tang C. T. Walsh Biochemistry 2011 50 8756 8769
34. S. W. Haynes B. D. Ames X. Gao Y. Tang C. T. Walsh Biochemistry 2011 50 5668 5679
35. X. Gao Y. H. Chooi B. D. Ames P. Wang C. T. Walsh Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2729 2741
36. M. L. Kopka D. S. Goodsell I. Baikalov K. Grzeskowiak D. Cascio R. E. Dickerson Biochemistry 1994 33 13593 13610
37. L. A. Masterson S. J. Croker T. C. Jenkins P. W. Howard D. E. Thurston Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 901 904
38. P. G. Baraldi A. Bovero F. Fruttarolo D. Preti M. A. Tabrizi M. G. Pavani R. Romagnoli Med. Res. Rev. 2004 24 475 528
39. W. Li S. Chou A. Khullar B. Gerratana Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 2958 2963
40. L. H. Hurley Acc. Chem. Res. 1980 13 263 269
41. W. Li A. Khullar S. Chou A. Sacramo B. Gerratana Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 2869 2878
42. K. Watanabe K. Hotta A. P. Praseuth K. Koketsu A. Migita C. N. Boddy C. C. C. Wang H. Oguri H. Oikawa Nat. Chem. Biol. 2006 2 423 428
43. E. Frei Cancer Chemother. Rep. 1974 58 49 54
44. U. Hollstein Chem. Rev. 1974 74 625 652
45. F. Schauwecker F. Pfennig W. Schroder U. Keller J. Bacteriol. 1998 180 2468 2474
46. U. Keller F. Schauwecker Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2001 70 233 289
47. G. H. Jones Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 1322 1327
48. E. Katz H. Weissbach J. Biol. Chem. 1962 237 882 886
49. C. E. Barry P. G. Nayar T. P. Begley Biochemistry 1989 28 6323 6333
50. U. Keller M. Lang I. Crnovcic F. Pfennig F. Schauwecker J. Bacteriol. 2010 192 2583 2595
51. K. C. Nicolaou A. L. Smith E. W. Yue Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 5881 5888
52. R. G. Bergman Acc. Chem. Res. 1973 6 25 31
53. S. Lin S. G. Van Lanen B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6616 6623
54. J. L. Hu Y. C. Xue M. Y. Xie R. Zhang T. Otani Y. Minami Y. Yamada T. Marunaka J. Antibiot. 1988 41 1575 1579
55. W. Liu S. D. Christenson S. Standage B. Shen Science 2002 297 1170 1173
56. S. G. Van Lanen S. Lin B. Shen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 494 499
57. J. Golik G. Dubay G. Groenewold H. Kawaguchi M. Konishi B. Krishnan H. Ohkuma K. Saitoh T. W. Doyle J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3462 3464
58. J. P. Coleman L. L. Hudson S. L. McKnight J. M. Farrow, III M. W. Calfee C. A. Lindsey E. C. Pesci J. Bacteriol. 2008 190 1247 1255
59. B. Kunze G. Hofle H. Reichenbach J. Antibiot. 1987 40 258 265
60. G. Höfle B. Kunze J. Nat. Prod. 2008 71 1843 1849
61. E. Stec D. Pistorius R. Muller S. M. Li ChemBioChem 2011 12 1724 1730
62. J. Fordos Recl. Trav. Soc. d'Emulation Sci. Pharm. 1859 3 30
63. J. M. Turner and A. J. Messenger, in Adv. Microb. Physiol., ed., A. H. Rose, and, D. W. Tempest, Academic Press, 1986, Vol. 27, pp. 211-275
64. J. B. Laursen J. Nielsen Chem. Rev. 2004 104 1663 1686
65. D. V. Mavrodi W. Blankenfeldt L. S. Thomashow Annu. Rev. Phytopathol. 2006 44 417 445
66. L. Allen D. H. Dockrell T. Pattery D. G. Lee P. Cornelis P. G. Hellewell M. K. B. Whyte J. Immunol. 2005 174 3643 3649
67. H. Heijerman J. Cystic Fibrosis 2005 4 3 5
68. M. McDonald D. V. Mavrodi L. S. Thomashow H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9459 9460
69. J. F. Parsons K. Calabrese E. Eisenstein J. E. Ladner Biochemistry 2003 42 5684 5693
70. W. Blankenfeldt A. P. Kuzin T. Skarina Y. Korniyenko L. Tong P. Bayer P. Janning L. S. Thomashow D. V. Mavrodi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16431 16436
71. J. F. Parsons F. Song L. Parsons K. Calabrese E. Eisenstein J. E. Ladner Biochemistry 2004 43 12427 12435
72. E. G. Ahuja D. V. Mavrodi L. S. Thomashow W. Blankenfeldt Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 1129 1131
73. E. G. Ahuja P. Janning M. Mentel A. Graebsch R. Breinbauer W. Hiller B. Costisella L. S. Thomashow D. V. Mavrodi W. Blankenfeldt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17053 17061
74. T.-W. Yu L. Bai D. Clade D. Hoffmann S. Toelzer K. Q. Trinh J. Xu S. J. Moss E. Leistner H. G. Floss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7968 7973
75. W. He L. Wu Q. Gao Y. Du Y. Wang Curr. Microbiol. 2006 52 197 203
76. T. Schupp C. Toupet N. Engel S. Goff FEMS Microbiol. Lett. 1998 159 201 207
77. H. G. Floss T. W. Yu Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 592 597
78. T. W. Yu Y. Shen Y. Doi-Katayama L. Tang C. Park B. S. Moore C. R. Hutchinson H. G. Floss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9051 9056
79. A. Stratmann T. Schupp C. Toupet W. Schilling L. Oberer R. Traber J. Antibiot. 2002 55 396 406
80. A. Stratmann C. Toupet W. Schilling R. Traber L. Oberer T. Schupp Microbiology 1999 145 3365 3375
81. D. Kluepfel S. N. Sehgal C. Vezina J. Antibiot. 1970 23 75 80
82. N. Neft T. M. Farley Antimicrob. Agents Chemother. 1972 1 274 276
83. K. Shiomi K. Hatae H. Hatano A. Matsumoto Y. Takahashi C. L. Jiang H. Tomoda S. Kobayashi H. Tanaka S. Omura J. Antibiot. 2005 58 74 78
84. Y. Ohnishi Y. Furusho T. Higashi H. K. Chun K. Furihata S. Sakuda S. Horinouchi J. Antibiot. 2004 57 218 223
85. Y. Ohnishi S. Horinouchi Biofilms 2004 1 319 328
86. H. Suzuki Y. Ohnishi Y. Furusho S. Sakuda S. Horinouchi J. Biol. Chem. 2006 281 36944 36951
87. H. Suzuki Y. Furusho T. Higashi Y. Ohnishi S. Horinouchi J. Biol. Chem. 2006 281 824 833
88. G. Wolf J. Worth H. Achenbach Arch. Microbiol. 1975 106 245 249
89. S. Imai A. Shimazu K. Furihata Y. Hayakawa H. Seto J. Antibiot. 1990 43 1606 1607
90. N. N. Gerber M. P. Lechevalier Biochemistry 1964 3 598 602
91. S. J. Gould C. R. Melville M. C. Cone J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9228 9232
92. Z. Rui K. Petíková F. kanta S. Pospíil Y. Yang C.-Y. Chen S.-F. Tsai H. G. Floss M. Petíek T.-W. Yu J. Biol. Chem. 2010 285 24915 24924
93. J. Wang S. M. Soisson K. Young W. Shoop S. Kodali A. Galgoci R. Painter G. Parthasarathy Y. S. Tang R. Cummings S. Ha K. Dorso M. Motyl H. Jayasuriya J. Ondeyka K. Herath C. Zhang L. Hernandez J. Allocco A. Basilio J. R. Tormo O. Genilloud F. Vicente F. Pelaez L. Colwell S. H. Lee B. Michael T. Felcetto C. Gill L. L. Silver J. D. Hermes K. Bartizal J. Barrett D. Schmatz J. W. Becker D. Cully S. B. Singh Nature 2006 441 358 361
94. J. Wang S. Kodali S. H. Lee A. Galgoci R. Painter K. Dorso F. Racine M. Motyl L. Hernandez E. Tinney S. L. Colletti K. Herath R. Cummings O. Salazar I. Gonzalez A. Basilio F. Vicente O. Genilloud F. Pelaez H. Jayasuriya K. Young D. F. Cully S. B. Singh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 7612 7616
95. M. J. Smanski Z. Yu J. Casper S. Lin R. M. Peterson Y. Chen E. Wendt-Pienkowski S. R. Rajski B. Shen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 13498 13503
96. M. Nett C. Hertweck J. Nat. Prod. 2011 74 2265 2268
97. P. B. Gomes M. Nett H.-M. Dahse C. Hertweck J. Nat. Prod. 2010 73 1461 1464
98. P. B. Gomes M. Nett H.-M. Dahse I. Sattler K. Martin C. Hertweck Eur. J. Org. Chem. 2010 2010 231 235
99. Y. Itoh T. Haneishi M. Arai T. Hata K. Aiba C. Tamura J. Antibiot. 1978 31 838 846
100. A. B. Campelo J. A. Gil Microbiology 2002 148 51 59
101. S. Chen X. Huang X. Zhou L. Bai J. He K. J. Jeong S. Y. Lee Z. Deng Chem. Biol. 2003 10 1065 1076
102. J. F. Martin J. F. Aparicio Methods Enzymol. 2009 459 215 242
103. A. Eudes G. G. Bozzo J. C. Waller V. Naponelli E. K. Lim D. J. Bowles J. F. Gregory, III.A. D. Hanson J. Biol. Chem. 2008 283 15451 15459
104. C. Pungaliya J. Srinivasan B. W. Fox R. U. Malik A. H. Ludewig P. W. Sternberg F. C. Schroeder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 7708 7713
105. A. D. Hanson J. F. Gregory III Annu. Rev. Plant Biol. 2011 62 105 125
106. A. D. Hanson J. F. Gregory III Curr. Opin. Plant Biol. 2002 5 244 249
107. F. Rebeille D. Macherel J.-M. Mouillon J. Garin R. Douce EMBO J. 1997 16 947 957
108. W. S. Dallas J. E. Gowen P. H. Ray M. J. Cox I. K. Dev J. Bacteriol. 1992 174 5961 5970
109. G. M. Brown J. Biol. Chem. 1962 237 536 540
110. H. G. Vinnicombe J. P. Derrick Biochem. Soc. Trans. 1999 27 53 58
111. W. T. Hughes S. Kuhn S. Chaudhary S. Feldman M. Verzosa R. J. A. Aur C. Pratt S. L. George N. Engl. J. Med. 1977 297 1419 1426
112. S. Hawser S. Lociuro K. Islam Biochem. Pharmacol. 2006 71 941 948