Enzymatic chemistry of cyclopropane, epoxide, and aziridine biosynthesis

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 3, 2012, Pages 1681-1709

  Thibodeaux, Christopher J ^a   Chang, Wei Chen ^a   Liu, Hung Wen ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINE RING; AZIRIDINES; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; BIOSYNTHETIC STRATEGIES; CYCLOPROPANE MOIETIES; ENEDIYNES; FLAVIN-DEPENDENT; HORMAOMYCIN; INTRAMOLECULAR ATTACK; LEAVING GROUPS; NATURAL PRODUCTS; STRUCTURAL STUDIES;

BIOCHEMISTRY; BIOINFORMATICS; PROPANE;

BIOSYNTHESIS;

AZIRIDINE; AZIRIDINE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ENZYME; EPOXIDE;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; AZIRIDINES; CYCLOPROPANES; ENZYMES; EPOXY COMPOUNDS; HUMANS;

EID: 84863338315     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200073d     Document Type: Review

References (256)

1. Römpp Encyclopedia Natural Products; Steglich, W., Fugmann, B., Lang-Fugmann, S., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 2000.
2. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichinura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915
3. Konichi, M.; Ohkuma, H.; Matusumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449
4. Hofle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567
5. Tomasz, M.; Palom, Y. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 73
6. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723
7. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2477
8. Tomasz, M.; Lipman, R.; Chowdary, D.; Pawlak, J.; Verdine, G. L.; Nakanishi, K. Science 1987, 235, 1204
9. Salvati, M. E.; Nguyen, M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3144
10. Hodgkinson, T. J.; Shipman, M. Tetrahedron 2001, 57, 4467
11. Casely-Hayford, M.; Searcey, M. In DNA and RNA Binders, from Small Molecules to Drugs; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; p 676.
12. Seto, H.; Sasaki, T.; Yonehara, H.; Takahashi, S.; Takeuchi, M.; Kuwano, H.; Arai, M. J. Antibiot. 1984, 37, 1076
13. Cane, D. E.; Oliver, J. S.; Harrison, P. H. M.; Abell, C.; Hubbard, B. R.; Kane, C. T.; Lattman, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4513
14. Nakagawa, A.; Tomoda, H.; Hao, M. V.; Okano, K.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1985, 38, 1114
15. Foldor, G.; Dharanipragada, R. Nat. Prod. Rep 1994, 11, 443
16. Tsuchida, T.; Iinuma, H.; Kinoshita, N.; Ikeda, T.; Sawa, T.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1995, 48, 217
17. Argoudelis, A. D.; Reusser, F.; Whaley, H. A.; Baczynskyj, L.; Mizsak, S. A.; Wnuk, R. J. J. Antibiot. 1976, 29, 1001
18. Kuo, M.-S.; Yurek, D. A.; Mitsak, S. A. J. Antibiot. 1989, 42, 357
19. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1
20. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2 nd ed.; Elsevier: London, 2004.
21. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645
22. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 576
23. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043
24. Searcey, M. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1375
25. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Glannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268
26. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325
27. Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534
28. Suckling, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 537
29. Armstrong, R. N. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O., Eds.; Pergamon: New York, 1999; Vol. 5; pp 51-70.
30. Walsh, C. T. Tetrahedron 1982, 38, 871
31. Law, J. H. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 199
32. Liu, H.-w.; Walsh, C. T. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1987; Vol. 2; pp 959-1025.
33. Djerassi, C.; Silva, C. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 371
34. Baker, B. J.; Kerr, R. G. Top. Curr. Chem. 1993, 167, 1
35. Moore, B. S.; Floss, H. G. In Comprehensive Chemistry of Natural Products Chemistry; Barton, D.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O., Eds.; Pergamon: New York; 1999; Vol. 1, pp 61-82.
36. Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1625
37. Kuzuyama, T.; Hemmi, H.; Takahashi, S. In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Mander, L.; Liu, H.-w., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; Vol. 1; pp 493-516.
38. Rohmer, M. In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Mander, L.; Liu, H.-w., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; Vol. 1; pp 517-556.
39. Kellogg, B. A.; Poulter, C. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 570
40. Kurokawa, H.; Koyama, T. In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Mander, L.; Liu, H.-w., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; Vol. 1; pp 557-584.
41. Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70
42. Savage, T. J.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 305, 581
43. Hoelscher, D. J.; Williams, D. C.; Wildung, M. R.; Croteau, R. Phytochemistry 2003, 62, 1081
44. Faldt, J.; Martin, D.; Miller, B.; Rawat, S.; Bohlmann, J. Plant Mol. Biol. 2003, 51, 119
45. Croteau, R. Chem. Rev. 1987, 87, 929
46. Christianson, D. W. Chem. Rev. 2006, 106, 3412
47. Allemann, R. K. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1791
48. Degenhardt, J.; Köllner, T. G.; Gershenzon, J. Phytochemistry 2009, 70, 1621
49. Croteau, R.; Alonso, W. R.; Koepp, A. E.; Shim, J. H.; Cane, D. E. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 307, 397
50. Wendt, K. U.; Schulz, G. E. Structure 1998, 6, 127
51. Poulter, C. D.; Rilling, H. C. In Biosynthesis of Isoprenoid Compounds; Porter, J. W.; Spurgeon, S. L., Eds.; Wiley: New York, 1981; Vol. 1; pp 413-441.
52. Abe, I. In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Mander, L.; Liu, H.-w., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; Vol. 1; pp 709-732.
53. Pandit, J.; Danley, D. E.; Schulte, G. K.; Mazzalupo, S.; Pauly, T. A.; Hayward, C. M.; Hamanaka, E. S.; Thompson, J. F.; Harwood, H. J., Jr. J. Biol. Chem. 2000, 275, 30610
54. Zhang, D.-l.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1641
55. Jarstfer, M. B.; Blagg, B. S. J.; Rogers, D. H.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13089
56. Erickson, H. K.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6886
57. Thulasiram, H. V.; Erickson, H. K.; Poulter, C. D. Science 2007, 316, 73
58. Saunders, M.; Vogel, P.; Hagen, E. L.; Rosenfeld, J. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 53
59. Dewar, M. J. S.; Healy, E. F.; Ruiz, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 12, 943
60. Norin, T. Phytochemistry 1972, 11, 1231
61. Rudloff, E. V. Biochem. Syst. Ecol. 1975, 2, 131
62. Librowski, T.; Czarnecki, R.; Lochynski, S.; Frackowiak, B.; Pasenkiewicz-Gierula, M.; Grochowski, J.; Serda, P. Pol. J. Pharmacol. 2001, 53, 535
63. Nikitina, L. E.; Startseva, V. A.; Dorofeeva, L. Y.; Artemova, N. P.; Kuznetsov, I. V.; Lisovskaya, S. A.; Glushko, N. P. Chem. Nat. Compds. 2010, 46, 28
64. Savage, T. J.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 305, 581
65. Wise, M. L.; Croteau, R. In Comprehensive Natural Products Chemistry: Isoprenoids Including Carotenoids and Steroids; Cane, D. E., Ed.; Elsevier: Oxford, 1999; pp 97-153.
66. Hallahan, T. W.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 264, 618
67. Hallahan, T. W.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 269, 313
68. Wise, M. L.; Savage, T. J.; Katahira, E.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 14891
69. Kampranis, S. C.; Ioannidis, D.; Purvis, A.; Mahrez, W.; Ninga, E.; Katerelos, N. A.; Anssour, S.; Dunwell, J. M.; Degenhardt, J.; Makris, A. M.; Goodenough, P. W.; Johnsona, C. B. Plant Cell 2007, 19, 1994
70. Dueber, M. T.; Adolf, W.; West, C. A. Plant Physiol. 1978, 62, 598
71. Mau, C. J. D.; West, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 8497
72. Huang, K.-x.; Huang, Q.-l.; Scott, A. I. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 352, 144
73. Kirby, J.; M., N.; Park, J. G.; Withers, S. T.; Nowroozi, F.; Behrendt, D.; Rutledge, E. J. G.; Fortman, J. L.; Johnson, H. E.; Anderson, J. V.; Keasling, J. D. Phytochemistry 2010, 71, 1466
74. Shi, Q. W.; Su, X.-H.; Kiyota, H. Chem. Rev. 2008, 108, 4295
75. Kulkosky, J.; Culnan, D. M.; Roman, J.; Dornadula, G; Schnell, M.; Boyd, M. R.; Pomerantz, R. J. Blood 2001, 98, 3006
76. Wender, P. A.; Kee, J.-M.; Warrington, J. M. Science 2008, 320, 649
77. Kedei, N.; Lundberg, D. J.; Toth, A.; Welburn, P.; Garfield, S. H.; Blumberg, P. M. Cancer Res. 2004, 64, 3243
78. Köksal, M.; Jin, Y.; Coates, R. M.; Croteau, R.; Christianson, D. W. Nature 2011, 469, 116
79. Corey, E. J.; Matsuda, S. P.; Bartel, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 11628
80. Schaller, H. In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Mander, L.; Liu, H.-w., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; Vol. 1; pp 755-788.
81. Corey, E. J.; Matsuda, S. P.; Bartel, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 2211
82. Shi, Z.; Buntel, C. J.; Griffin, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 7370
83. Lodeiro, S.; Schulz-Gasch, T.; Matsuda, S. P. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14132
84. Wu, T. K.; Chang, C. H.; Liu, Y. T.; Wang, T. T. Chem. Rec. 2008, 8, 302
85. Cronan, J. E., Jr.; Nunn, W. D.; Batchelor, J. G. Biochim. Biophys. Acta 1974, 348, 63
86. Yuan, Y.; Lee, R. E.; Besra, G. S.; Belisle, J. T.; Barry, C. E., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 6630
87. George, K. M.; Yuan, Y.; Sherman, D. R.; Barry, C. E., III. J. Biol. Chem. 1995, 270, 27292
88. Grogan, D. W.; Cronan, J. E., Jr. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 429
89. Barry, C. E., III; Lee, R. E.; Mdluli, K.; Sampson, A. E.; Schroeder, B. G.; Slayden, R. A.; Yuan, Y. Prog. Lipid Res. 1998, 37, 143
90. Bao, X.; Katz, S.; Pollard, M.; Ohlrogge, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 7172
91. Kastrinsky, D. B.; McBride, N. S.; Backus, K. M.; LeBlanc, J. J.; Barry, C. E., III In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Mander, L.; Liu, H.-w., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; Vol. 1; p 65-146.
92. Glickman, M. S.; Cox, J. S.; Jacobs, W. R., Jr. Mol. Cell 2000, 5, 717
93. Rao, V.; Fujiwara, N.; Porcelli, S. A.; Glickman, M. S. J. Exp. Med. 2005, 201, 535
94. Huang, C.-c.; Smith, C. V.; Glickman, M. S.; Jacobs, W. R., Jr.; Sacchettini, J. C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 11559
95. Iwig, D. F.; Grippe, A. T.; McIntyre, T. A.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 13510
96. Guangqi, E.; Lesage, D.; Ploux, O. Biochimie 2010, 92, 1454
97. Molitor, E. J.; Paschal, B. M.; Liu, H.-w. ChemBioChem 2003, 4, 1352
98. Pongdee, R.; Liu, H.-w. Bioorg. Chem. 2004, 32, 393
99. Iwig, D. F.; Uchida, A.; Stromberg, J. A.; Booker, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11612
100. Courtois, F.; Ploux, O. Biochemistry 2005, 44, 13583
101. Boissier, F.; Bardou, F.; Guillet, V.; Uttenweiler-Joseph, S.; Daffe, M.; Quemard, A.; Mourey, L. J. Biol. Chem. 2006, 281, 4434
102. Yoshida, M.; Ezaki, M.; Hashimoto, M.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Horikoshi, K. J. Antibiot. 1990, 43, 748
103. Watanabe, H.; Tokiwano, T.; Oikawa, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1399
104. Tokiwano, T.; Watanabe, H.; Seo, T.; Oikawa, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2008, 6016
105. Kuo, M. S.; Zielinski, R. J.; Cialdella, J. I.; Marschke, C. K.; Dupuis, M. J.; Li, G. P.; Kloosterman, D. A.; Spilman, C. H.; Marshall, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10629
106. Abeles, F. B.; Morgan, P. W.; Saltveit, M. E., Jr. In Ethylene in Plant Biology, 2 nd ed.; Academic: New York, 1992.
107. Kende, H. Annu. Rev. Plant Physoiol. Plant Mol. Biol. 1993, 44, 283
108. Ramalingam, K.; Lee, K.-M.; Woodard, R. W.; Bleecker, A. B.; Kende, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 7820
109. White, M. F.; Vasquez, J.; Yang, S. F.; Kirsch, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 12428
110. Li, Y.; Feng, L.; Kirsch, J. F. Biochemistry 1997, 36, 15477
111. Capitani, G.; Hohenester, E.; Feng, L.; Storici, P.; Kirsch, J. F.; Jansonius, J. N. J. Mol. Biol. 1999, 294, 745
112. Frédéric, H.; Vaillancourt, E. Y.; Vosburg, D. A.; O'Connor, S. E.; Walsh, C. T. Nature 2005, 436, 1191
113. Neumann, C. S.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14022
114. Gu, L.; Wang, B.; Kulkarni, A.; Geders, T. W.; Grindberg, R. V.; Gerwick, L.; Hakansson, K.; Wipf, P.; Smith, J. L.; Gerwick, W. H.; Sherman, D. H. Nature 2009, 459, 731
115. Kelly, W. L.; Boyne, M. T.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Galoni, D. P.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 2007, 46, 359
116. Ghisla, S.; Thorpe, C.; Massey, V. Biochemistry 1984, 23, 3154
117. Kim, J. J.; Wang, M.; Paschke, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 7523
118. Ghisla, S.; Thorpe, C. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 494
119. Li, D.; Zhou, H. Q.; Dakoji, S.; Shin, I.; Oh, E.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2008
120. Lis, L.; Koltun, E. S.; Liu, H.-w.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1276
121. Mansoorabadi, S. O.; Thibodeaux, C. J.; Liu, H.-w. J. Org. Chem. 2007, 72, 6329
122. Höfer, I.; Crüsemann, M.; Radzom, M.; Geers, B.; Flachshaar, D.; Cai, X.; Zeeck, A.; Piel, J. Chem. Biol. 2011, 18, 381
123. Brandl, M.; Kozhushkov, S. I.; Zlatopolskiy, B. D.; Alvermann, P.; Geers, B.; Zeeck, A.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1, 123
124. Nelson, M. J.; Seitz, S. In Active Oxygen in Biochemistry; Valentine, J. S.; Foote, C. S.; Greenberg, A.; Liebman, J. F., Eds.; Chapman & Hall: Glasgow, U.K., 1995; pp 276-312.
125. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
126. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607
127. Bugg, T. D. H. Tetrahedron 2003, 59, 7075
128. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
129. Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477
130. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
131. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, K. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 533
132. Zhu, Y.; Silverman, R. B. Biochemistry 2008, 47, 2231
133. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2825
134. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279
135. Hirao, H.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2054
136. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949
137. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037
138. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwartz, H.; Schroder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556
139. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449
140. Gruschow, S.; Sherman, D. H. In Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis; Yudin, A. K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; pp 349-398.
141. Hofle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1567
142. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640
143. Nagano, S.; Li, H.; Shimizu, H.; Nishida, C.; Ogura, H.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 44886
144. Ogura, H.; Nishida, C. R.; Hoch, U. R.; Perera, R.; Dawson, J. H.; de Montellano, P. R. O. Biochemistry 2004, 43, 14712
145. Anzai, Y.; Li, S.; Chaulagain, M. R.; Kinoshita, K.; Kato, F.; Montgomery, J.; Sherman, D. H. Chem. Biol. 2008, 15, 950
146. Kudo, F.; Motegi, A.; Mizoue, K.; Eguchi, T. ChemBioChem 2010, 11, 1574
147. Mendes, M. V.; Recio, E.; Fouces, R.; Luiten, R.; Martin, J. F.; Aparicio, J. F. Chem. Biol. 2001, 8, 635
148. Mendes, M. V.; Anton, N.; Martin, J. F.; Aparicio, J. F. Biochem. J. 2005, 386, 57
149. Kells, P. M.; Ouellet, H.; Santos-Aberturas, J.; Aparicio, J. F.; Podust, L. M. Chem. Biol. 2010, 17, 841
150. Li, A.; Piel, J. Chem. Biol. 2002, 9, 1017
151. Bililign, T.; Hyun, C. G.; Williams, J. S.; Czisny, A. M.; Thorson, J. S. Chem. Biol. 2004, 11, 959
152. Van Lanen, S. G.; Oh, T. J.; Liu, W.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13082
153. Zhang, F.; He, H.-Y.; Tang, M.-C.; Tang, Y.-M.; Zhou, Q.; Tang, G.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2452
154. Ullrich, V.; Brugger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1911
155. Senger, T.; Wichard, T.; Kunze, S.; Gobel, C.; Lerchl, J.; Pohnert, G.; Feussner, I. J. Biol. Chem. 2005, 280, 7588
156. Radmark, O.; Werz, O.; Steinhilber, D.; Samuelsson, B. Trends Biochem. Sci. 2007, 32, 332
157. Stumpe, M.; Feussner, I. Phytochem. Rev. 2006, 5, 347
158. Koljak, R.; Boutaud, O.; Shieh, B. H.; Samel, N.; Brash, A. R. Science 1997, 277, 1994
159. Oldham, M. L.; Brash, A. R.; Newcomer, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 297
160. Lee, D. S.; Nioche, P.; Hamberg, M.; Raman, C. S. Nature 2008, 455, 363
161. Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 45
162. Gao, B.; Boeglin, W. E.; Zheng, Y.; Schneider, C.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2009, 284, 22087
163. Fagan, R. L.; Palfey, B. A. In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Mander, L.; Liu, H.-w., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; Vol. 7; pp 37-113.
164. Palfey, B. A.; McDonald, C. A. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 493, 26
165. Kantz, A.; Chin, F.; Nallamothu, N.; Nguyen, T.; Gassner, G. T. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 442, 102
166. Kantz, A.; Gassner, G. T. Biochemistry 2011, 50, 523
167. Hollmann, F.; Lin, P. C.; Witholt, B.; Schmid, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8209
168. Otto, K.; Hofstetter, K.; Rothlisberger, M.; Witholt, B.; Schmid, A. J. Bacteriol. 2004, 186, 5292
169. Ukaegbu, U. E.; Kantz, A.; Beaton, M.; Gassner, G. T.; Rosenzweig, A. C. Biochemistry 2010, 49, 1678
170. Liu, W.; Nonaka, K.; Nie, L.; Zhang, J.; Christenson, S. D.; Bae, J.; Van Lanen, S. G.; Zazopoulos, E.; Farnet, C. M.; Yang, C. F.; Shen, B. Chem. Biol. 2005, 12, 293
171. Gao, Q.; Thorson, J. S. FEMS Microbiol. Lett. 2008, 282, 105
172. Schirmer, A.; Kennedy, J.; Murli, S.; Reid, R.; Santi, D. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 4234
173. Reeves, C. D.; Hu, Z.; Reid, R.; Kealey, J. T. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 5121
174. Sattler, I.; Thiericke, R.; Zeeck, A. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 221
175. Shipley, P. R.; Donnelly, C. C. A.; Le, C. H.; Bernauer, A. D.; Klegeris, A. Int. J. Mol. Med. 2009, 25, 711
176. Rui, Z.; Petríckova, K.; Skanta, F.; Pospisil, S.; Yang, Y.; Chen, C.-Y.; Tsai, S.-F.; Floss, H. G.; Petrícek, M.; Yu, T.-W. J. Biol. Chem. 2010, 285, 24915
177. Thiericke, R.; Zeeck, A.; Robinson, J. A.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 402
178. Oliynyk, M.; Stark, C. B.; Bhatt, A.; Jones, M. A.; Hughes-Thomas, Z. A.; Wilkinson, C.; Oliynyk, Z.; Demydchuk, Y.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Mol. Microbiol. 2003, 49, 1179
179. Smith, L.; Hong, H.; Spencer, J. B.; Leadlay, P. F. ChemBioChem 2008, 9, 2967
180. Migita, A.; Watanabe, M.; Hirose, Y.; Watanabe, K.; Tokiwano, T.; Kinashi, H.; Oikawa, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2009, 73, 169
181. Sun, Y.; Zhou, X.; Dong, H.; Tu, G.; Wang, M.; Wang, B.; Deng, Z. Chem. Biol. 2003, 10, 431
182. Harvey, B. M.; Mironenko, T.; Sun, Y.; Hong, H.; Deng, Z.; Leadlay, P. F.; Weissman, K. J.; Haydock, S. F. Chem. Biol. 2007, 14, 703
183. Demydchuk, Y.; Sun, Y.; Hong, H.; Staunton, J.; Spencer, J. B.; Leadlay, P. F. ChemBioChem 2008, 9, 1136
184. Gallimore, A. R.; Stark, C. B.; Bhatt, A.; Harvey, B. M.; Demydchuk, Y.; Bolanos-Garcia, V.; Fowler, D. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F.; Spencer, J. B. Chem. Biol. 2006, 13, 453
185. Liu, T.; Cane, D. E.; Deng, Z. Methods Enzymol. 2009, 459, 187
186. Oliynyk, M.; Stark, C. B.; Bhatt, A.; Jones, M. A.; Hughes-Thomas, Z. A.; Wilkinson, C.; Oliynyk, Z.; Demydchuk, Y.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Mol. Microbiol. 2003, 49, 1179
187. Gallimore, A. R. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 266
188. Bhatt, A.; Stark, C.; Harvey, B. M.; Gallimore, A. R.; Demydchuk, Y. A.; Spencer, J. B.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7075
189. Shichijo, Y.; Migita, A.; Oguri, H.; Watanabe, M.; Tokiwano, T.; Watanabe, K.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12230
190. Ono, T.; Bloch, K. J. Biol. Chem. 1975, 250, 1571
191. Abe, I.; Prestwich, G. D. In Squalene Epoxidase and Oxidosqualene: Lanosterol Cyclase. Key Enzymes in Cholesterol Biosynthesis; Barton, D. H. R.; Nakanishi, K., Eds.; Elsevier: Oxford, UK, 1999.
192. Kuliopulos, A.; Hubbard, G. R.; Lam, Z.; Koski, I. J.; Furie, B.; Furie, B. C.; Walsh, C. T. Biochemistry 1992, 31, 7722
193. Dowd, P.; Ham, S.-W.; Hershline, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7613
194. Naganathan, S.; Hershline, R.; Ham, S. W.; Dowd, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9831
195. Dowd, P.; Hershline, R.; Ham, S. W.; Naganathan, S. Science 1995, 269, 1684
196. Shen, B.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 30, 8936
197. Gould, S. J.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 684
198. Gould, S. J.; Kirchmeier, M. J.; LaFever, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7663
199. Marquardt, J. L.; Brown, E. D.; Lane, W. S.; Haley, T. M.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H.; Walsh, C. T. Biochemistry 1994, 33, 10646
200. Skarzynski, T.; Kim, D. H.; Lees, W. J.; Walsh, C. T.; Duncan, K. Biochemistry 1998, 37, 2572
201. Seto, H.; Kuzuyama, T. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 589
202. Metcalf, W. W.; Van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 65
203. Liu, P.; Murakami, K.; Seki, T.; He, X.; Yeung, S.-M.; Kuzuyama, T.; Seto, H.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4619
204. Liu, P.; Liu, A.; Yan, F.; Wolfe, M. D.; Lipscomb, J. D.; Liu, H.-w. Biochemistry 2003, 42, 11577
205. Yan, F.; Munos, J. W.; Liu, P.; Liu, H.-w. Biochemistry 2006, 45, 11473
206. Hammerschmidt, F.; Bovermann, G.; Bayer, K. Liebigs Ann. Chem. 1990, 1055
207. Hammerschmidt, F.; Kahlig, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2364
208. Woschek, A.; Wuggenig, F.; Peti, W.; Hammerschmidt, F. ChemBioChem 2002, 3, 829
209. Hashimoto, T.; Matsuda, J.; Yamada, Y. FEBS Lett. 1993, 329, 35
210. Busby, R. W.; Townsend, C. A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1059
211. Hollenhorst, M. A.; Bumpus, S. B.; Matthews, M. L.; Bollinger, J. M., Jr.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15773
212. Higgins, L. J.; Yan, F.; Liu, P.; Liu, H.-w.; Drennan, C. L. Nature 2005, 437, 838
213. Yan, F.; Li, T.; Lipscomb, J. D.; Liu, A.; Liu, H.-w. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 442, 82
214. Yun, D.; Higgins, L. J.; Yan, F.; Liu, H.-w.; Drennan, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11262
215. Yan, F.; Moon, S.-J.; Liu, P.; Zhao, Z.; Lipscomb, J. D.; Liu, A.; Liu, H.-w. Biochemistry 2007, 46, 12628
216. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939
217. Zhao, Z.; Liu, P.; Murakami, K.; Kuzuyama, T.; Seto, H.; Liu, H.-w. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4529
218. Munos, J. W.; Moon, S.-J.; Mansoorabadi, S. O.; Chang, W.; Hong, L.; Yan, F.; Liu, A.; Liu, H.-w. Biochemistry 2008, 47, 8726
219. Mirica, L. M.; McCusker, K. P.; Munos, J. W.; Liu, H.-w.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8122
220. van der Donk, W.; Krebs, C.; Bolinger, J. M., Jr. Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 673
221. Evans, W. C. In The Biology and Taxonomy of the Solanaceae; Hawkes, J. G.; Lester, R. N.; Skelding, A. D., Eds.; Academic Press: London, 1979; pp 241-254.
222. Hashimoto, T.; Yamada, Y. Eur. J. Biochem. 1987, 164, 277
223. Matsuda, J.; Okabe, S.; Hashimoto, T.; Yamada, Y. J. Biol. Chem. 1991, 266, 9460
224. Liu, T.; Zhu, P.; Cheng, K.-d.; Meng, C.; He, H.-x. Planta. Med. 2005, 71, 249
225. Hashimoto, T.; Kohno, J.; Yamada, Y. Plant Physiol. 1987, 84, 144
226. Hashimoto, T.; Matsuda, J.; Yamada, Y. FEBS Lett. 1993, 329, 35
227. Prescott, A. G.; Lloyd, M. D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 367
228. Seo, M.-J.; Zhu, D.; Endo, S.; Ikeda, H.; Cane, D. E. Biochemistry 2011, 50, 1739
229. Fetzner, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998, 50, 633
230. de Jong, R. M.; Dijkstra, B. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 722
231. LutjeSpelberg, J. H.; van Hylckama Vlieg, J. E. T.; Tang, L.; Janssen, D. B.; Kellogg, R. M. Org. Lett. 2001, 3, 41
232. de Jong, R. M.; Tiesinga, J. J. W.; Villa, A.; Tang, L.; Janssen, D. B.; Dijkstra, B. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13338
233. Haak, R. M.; Tarabiono, C.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 318
234. Hopmann, K. H.; Himo, F. Biochemistry 2008, 47, 4973
235. de Jong, R. M.; Tiessinga, J. J. W.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Tnag, L.; Janssen, D. B.; Dijkstra, B. W. EMBO J. 2003, 22, 4933
236. Hopmann, K. H.; Himo, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1129
237. Lowden, P. A. S. In Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis; Yudin, A. K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; pp 399-442.
238. Mao, Y.; Varoglu, M.; Sherman, D. H. Chem. Biol. 1999, 6, 251
239. Zhao, Q.; He, Q.; Ding, W.; Tang, M.; Kang, Q.; Yu, Y.; Deng, W.; Zhang, Q.; Fang, J.; Tang, G.; Liu, W. Chem. Biol. 2008, 15, 693
240. Ogasawara, Y.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18066
241. Schroeder, D. R.; Colson, K. L.; Klohr, S. E.; Zein, N.; Langley, D. R.; Lee, M. S.; Matson, J. A.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9351
242. Norizuki, Y.; Komano, K.; Sato, I.; Hirama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2008, 5372
243. Hornemann, U.; Cloyd, L. C. J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1971, 301
244. Hornemann, U.; Aikman, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 88
245. Hornemann, U.; Kehrer, J. P.; Nunez, C. S.; Ranieri, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 320
246. Anderson, M. G.; Kibby, J. J.; Rickards, R. W.; Rothschild, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1277
247. Fukuyama, T.; Xu, L.; Goto, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 383
248. Huang, H.; Pratum, T. K.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2703
249. Williams, R. M.; Rajski, S. R.; Rollins, S. B. Chem. Biol. 1997, 4, 127
250. Johnson, D. A.; August, P. R.; Shackleton, C.; Liu, H.-w.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2576
251. Sheldon, P. J.; Johnson, D. A.; August, P. R.; Liu, H.-w.; Sherman, D. H. J. Bacteriol. 1997, 179, 1796
252. Sheldon, P. J.; Mao, Y.; He, M.; Sherman, D. H. J. Bacteriol. 1999, 181, 2507
253. Varoglu, M.; Mao, Y.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6712
254. Corre, C.; Lowden, P. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2004, 990
255. Liu, C.; Kelly, G. T.; Watanabe, C. M. Org. Lett. 2006, 8, 1065
256. Bicker, U.; Fischer, W. Nature 1974, 249, 344