Targeting protein-protein interactions: Lessons from p53/MDM2

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 88, Issue 5, 2007, Pages 657-686

  Murray, Justin K ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Foldamer; MDM2; p53; Protein protein interaction; Proteomimetic

Indexed keywords

NATURAL ANTAGONIST; PROTEIN-PROTEIN INTERACTION; PROTEOMIMETIC SCAFFOLD; RETROINVERSO PEPTIDES;

AMIDES; OLIGOMERS; TUMORS;

PROTEINS;

4 OLIGOBENZAMIDE DERIVATIVE; ANTIBODY; BENZAMIDE DERIVATIVE; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BETA PEPTIDE; CHALCONE; EPITOPE; HEXYLITACONIC ACID; IMIDAZOLINE; ISOINDOLE DERIVATIVE; MUTANT PROTEIN; OLIGOMER; OLIGONUCLEOTIDE; OXINDOLE; PEPTIDE; PEPTOID; PROTEIN INHIBITOR; PROTEIN MDM2; PROTEIN P53; SULFONAMIDE; TERPHENYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALPHA HELIX; CELL SURFACE; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; FLUORESCENCE POLARIZATION; MOLECULAR WEIGHT; PROTEIN FOLDING; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; SURFACE PLASMON RESONANCE;

ANIMALS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR MIMICRY; PROTEIN BINDING; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-MDM2; SIGNAL TRANSDUCTION; TUMOR SUPPRESSOR PROTEIN P53;

EID: 35048895357     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20741     Document Type: Review

References (248)

1. (a) Whitty, A.; Kumaravel, G. Nat Chem Biol 2006, 2, 112;
2. (b) Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat Rev Drug Discov 2004, 3, 301.
3. (a) Cochran, A. G. Chem Biol 2000, 7, R85;
4. (b) Gadek, T. R.; Nicholas, J. B. Biochem Pharmacol 2003, 65, 1;
5. (c) Berg, T. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 2462;
6. (d) Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Chem Rev 2000, 100, 2479.
7. DeLeo, A. B.; Jay, G.; Appella, E.; Dubois, G.; Law, L. W.; Old, L. J. Proc Natl Acad Sci USA 1979, 76, 2420.
8. Culotta, E.; Koshland, D. E., Jr. Science 1993, 262, 1958.
9. Kussie, P. H.; Gorina, S.; Marechal, V.; Elenbaas, B.; Moreau, J.; Levine, A. J.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 948.
10. (a) Oren, M. J. Biol Chem 1999, 274, 36031;
11. (b) Bálint, É.; Vousden, K. H. Br J Cancer 2001, 85, 1813;
12. (c) Vousden, K. H.; Lu, X. Nature Rev Cancer 2002, 2, 594;
13. (d) Brooks, C. L.; Gu, W. Mol Cell 2006, 21, 307.
14. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem Rev 1997, 97, 1359.
15. Hajduk, P. J.; Huth, J. R.; Fesik, S. W. J Med Chem 2005, 48, 2518.
16. (a) el-Deiry, W. S.; Tokino, T.; Velculescu, V. E.; Levy, D. B.; Parson, R.; Trent, J. M.; Lin, D.; Mercer, W. E.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B. Cell 1993, 75, 817;
17. (b) Xiong, Y.; Hannon, G. J.; Zhang, H.; Casso, D.; Kobayashi, R.; Beach, D. Nature 1993, 366, 701.
18. Lowe, S. W.; Ruley, H. E.; Jacks, T.; Housman, D. E. Cell 1993, 74, 957.
19. (a) Momand, J.; Zambetti, G. P.; Olson, D. C.; Donna, G.; Levine, A. J. Cell 1992, 69, 1237;
20. (b) Oliner, J. D.; Meltzer, K. W.; George, D. L.; Vogelstein, B. Nature 1992, 358, 80.
21. Wu, X.; Bayle, J. H.; Olson, D.; Levine, A. J. Genes Dev 1993, 7, 1126.
22. (a) Roth, J.; Dobbelstein, M.; Freedman, D. A.; Shenk, T.; Levine, A. J. EMBO J 1998, 17, 554-564;
23. (b) Tao, W.; Levine, A. J. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 3077-3080.
24. Pickart, C. M. Annu Rev Biochem 2001, 70, 503.
25. (a) Haupt, Y.; Maya, R.; Kazaz, A.; Oren, M. Nature 1997, 387, 296;
26. (b) Honda, R.; Tanaka, H.; Yasuda, H. FEBS Lett 1997, 420, 25;
27. (c) Kubbutat, M. H. G.; Jones, S. N.; Vousden, K. H. Nature 1997, 387, 299.
28. (a) Cahilly-Snyder, L.; Yang-Feng, T.; Francke, U.; George, D. L. Somat. Cell Mol Genet 1987, 13, 235;
29. (b) Fakharzadeh, S. S.; Trusko, S. P.; George, D. L. EMBO J 1991, 10, 1565.
30. Jimenez, G. S.; Khan, S. H.; Stommel, J. M.; Wahl, G. M. Oncogene 1999, 18, 7656.
31. Momand, J.; Jung, D.; Wilczynski, S.; Nilnand, J. Nucleic Acids Res 1998, 26, 3453.
32. Vassilev, L. T. J Med Chem 2005, 48, 4491.
33. (a) Chène, P. Nat Rev Cancer 2003, 3, 102;
34. (b) Sunder-Plassmann, N.; Giannis, A. ChemBioChem 2004, 5, 1635.
35. (a) Hollstein, M.; Sidransky, D.; Vogelstein, B.; Harris, C. C. Science 1991, 253, 49;
36. (b) Greenblatt, M. S.; Bennett, W. P.; Hollstein, M.; Harris, C. C. Cancer Res 1994, 54, 4855.
37. Blaydes, J. P.; Gire, V.; Rowson, J. M.; Wynford-Thomas, D. Oncogene 1997, 14, 1859.
38. Chen, J.; Marechal, V.; Levine, A. J. Mol Cell Biol 1993, 13, 4107.
39. (a) Puppo, F.; Murdaca, G.; Ghio, M.; Indiveri, F. Autoimmun Rev 2005, 4, 613;
40. (b) Ludwig, D. L.; Pereira, D. S.; Zhu, Z.; Hicklin, D. J.; Bohlen, P. Oncogene 2003, 22, 9097.
41. (a) Kellermann, S.-A.; Green, L. L. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 593;
42. (b) Kretzschumar, T.; von Rüden, T. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 598.
43. (a) Houdebine, L.-M. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 625;
44. (b) Hood, E. E.; Woodard, S. L.; Horn, M. E. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 630.
45. Batra, S. K.; Jain, M.; Wittel, U. A.; Chauhan, S. C.; Colcher, D. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 603.
46. Wang, H.; Zeng, X.; Oliver, P.; Le, L. P.; Chen, J.; Chen, L.; Zhou, W.; Agrawal, S.; Zhang, R. Int J Oncol 1999, 15, 653.
47. Tortora, G.; Caputo, R.; Damiano, V.; Bianco, R.; Chen, J.; Agrawal, S.; Bianco, A. R.; Ciardiello, F. Int J Cancer 2000, 88, 804.
48. Zhang, Z.; Li, M.; Wang, H.; Agrawal, S.; Zhang, R. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 11636.
49. (a) Novina, C. D.; Sharp, P. A. Nature 2004, 430, 161;
50. (b) Shankar, P.; Manjunath, N.; Lieberman, J. J Am Med Assoc 2005, 293, 1367;
51. (c) Agrawal, N.; Dasaradhi, P. V. N.; Mohmmed, A.; Malhotra, P.; Bhatnagar, R. K.; Mukherjee, S. K. Microbiol Mol Biol Rev 2003, 67, 657.
52. Zhang, R.; Wang, H. Methods Mol Med 2003, 85, 205.
53. (a) Elmén, J.; Thonberg, H.; Ljungberg, K.; Frieden, M.; Westergard, M.; Xu, Y.; Wahren, B.; Liang, Z.; Ørum, H.; Koch, T.; Wahlestedt, C. Nucleic Acids Res 2005, 33, 439;
54. (b) Amarzguioui, M.; Holen, T.; Babaie, E.; Prydz, H. Nucleic Acids Res 2003, 31, 589;
55. (c) Czauderna, F.; Fechtner, M.; Dames, S.; Aygün, H.; Klippel, A.; Pronk, G. J.; Giese, K.; Kaufmann, J. Nucleic Acids Res 2003, 31, 2705.
56. Zimmermann, T. S.; Lee, A. C. H.; Akinc, A.; Bramlage, B.; Bumcrot, D.; Fedoruk, M. N.; Harborth, J.; Heyes, J. A.; Jeffs, L. B.; John, M.; Judge, A. D.; Lam, K.; McClintock, K.; Nechev, L. V.; Palmer, L. R.; Racie, T.; Röhl, I.; Seiffert, S.; Shanmugam, S.; Sood, V.; Soutschek, J.; Toudjarska, I.; Wheat, A. J.; Yaworski, E.; Zedalis, W.; Koteliansky, V.; Manoharan, M.; Vornlocher, H.-P.; MacLachlan, I. Nature 2006, 441, 111.
57. (a) Caplen, N. Abstracts of Papers, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, United States, March 26-30, 2006. MEDI-162;
58. (b) Scacheri, P. C.; Rozenblatt-Rosen, O.; Caplen, N. J.; Wolfsberg, T. G.; Umayam, L.; Lee, J. C.; Hughes, C. M.; Shanmugam, K. S.; Bhattacharjee, A.; Meyerson, M.; Collins, F. S. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 1892.
59. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383.
60. Hajduk, P. J.; Burns, D. J. Comb Chem High Throughput Screen 2002, 5, 613.
61. (a) Rees, D. C.; Congreve, M.; Murray, C. W.; Carr, R. Nat Rev Drug Discov 2004, 3, 660;
62. (b) Erlanson, D. A.; McDowell, R. S.; O'Brien, T. J Med Chem 2004, 47, 3463.
63. (a) Shuker, S. B.; Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1996, 274, 1531;
64. (b) Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1997, 278, 497.
65. Erlanson, D. A.; Braisted, A. C.; Raphael, D. R.; Randal, M.; Stroud, R. M.; Gordon, E. M.; Wells, J. A. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 9367.
66. (a) Petros, A. M.; Dinges, J.; Augeri, D. J.; Baumeister, S. A.; Betebenner, D. A.; Bures, M. G.; Elmore, S. W.; Hajduk, P. J.; Joseph, M. K.; Landis, S. K.; Nettesheim, D. G.; Rosenberg, S. H.; Wang, S.; Thomas, S.; Wang, X.; Zanze, I.; Zhang, H.; Fesik, S. W. J Med Chem 2006, 49, 656;
67. (b) Oltersdorf, T.; Elmore, S. W.; Shoemaker, A. R.; Armstrong, R. C.; Augeri, D. J.; Belli, B. A.; Bruncko, M.; Deckwerth, T. L.; Dinges, J.; Hajduk, P. J.; Joseph, M. K.; Kitada, S.; Korsmeyer, S. J.; Kunzer, A. R.; Letai, A.; Li, C.; Mitten, M. J.; Nettesheim, D. G.; Ng, S. C.; Nimmer, P. M.; O'Connor, J. M.; Oleksijew, A.; Petros, A. M.; Reed, J. C.; Shen, W.; Tahir, S. K.; Thompson, C. B.; Tomaselli, K. J.; Wang, B.; Wendt, M. D.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H. Nature 2005, 435, 677.
68. Braisted, A. C.; Oslob, J. D.; Delano, W. L.; Hyde, J.; McDowell, R. S.; Waal, N.; Yu, C.; Arkin, M. R.; Raimundo, B. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 3714.
69. Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, R.; Fang, X.; Pan, H.; Tomita, Y.; Li, P.; Roller, P. P.; Krajewski, K.; Saito, N. G.; Stuckey, J. A.; Wang, S. Anal Biochem 2004, 332, 261.
70. Schuck, P. Curr Opin Biotechnol 1997, 8, 498.
71. (a) Ryan, A. J.; Gray, N. M.; Lowe, R N.; Chung, C.-W. J Med Chem 2003, 46, 3448-3451;
72. (b) McGovern, S. L.; Helfland, B. T.; Feng, B.; Shoichet, B. K. J Med Chem 2003, 46, 4265-4272.
73. García-Echeverría, C.; Chène, P.; Blommers, M. J. J.; Furet, P. J Med Chem 2000, 43, 3205.
74. Picksley, S. M.; Vojtesek, B.; Sparks, A.; Lane, D. P. Oncogene 1994, 9, 2523.
75. Böttger, A.; Böttger, V.; García-Echeverría, C.; Chène, P.; Hochkeppel, H. K.; Sampson, W.; Ang, K.; Howard, S. F.; Picksley, S. M.; Lane, D. P. J Mol Biol 1997, 269, 744.
76. Böttger, V.; Böttger, A.; Howard, S. F.; Picksley, S. M.; Chène, P.; García-Echeverría, C.; Hochkeppel, H. K.; Lane, D. P. Oncogene 1996, 13, 2141.
77. Chène, P.; Fuchs, J.; Bohn, J.; Garcia-Echeverría, C.; Furet, P.; Fabbro, D. J Mol Biol 2000, 299, 245.
78. Wasylyk, C.; Salvi, R.; Argentini, M.; Dureuil, C.; Delumeau, I.; Abecassis, J.; Debussche, L.; Wasylyk, B. Oncogene 1921, 1999, 18.
79. Böttger, A.; Böttger, V.; Sparks, A.; Liu, W.-L.; Howard, S. F.; Lane, D. P. Curr Biol 1997, 7, 860.
80. (a) Marshall, G. R.; Hodgkin, E. E.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Proc Natl Acad Sci USA 1990, 87, 487;
81. (b) Benedetti, E.; di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 175;
82. (c) Toniolo, C. Bonora, G. M.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; di Blasco, B.; Pavone, V.; Pedone, G. Biopolymers 1983, 22, 205.
83. Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004.
84. Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Snader, K. M. J Nat Prod 2003, 66, 1022.
85. (a) Park, E. J.; Park, H. R.; Lee, J. S.; Kim, J. Planta Med 1998, 64, 464;
86. (b) De Vincenzo, R.; Scambia, G.; Benedetti Panici, P.; Ranelletti, F. O.; Bonanno, G.; Ercoli, A.; Delle Monache, F.; Ferrari, F.; Piantelli, M.; Mancuso, S. Anticancer Drug Des 1995, 10, 481;
87. (c) Statomi, Y. Int J Cancer 1993, 55, 506;
88. (d) Yamamoto, S.; Aizu, E.; Jian, H.; Nakadate, T.; Kiyoto, I.; Wang, J. C.; Kato, R. Carcinogenesis 1991, 12, 506;
89. (e) Makita, H.; Tanaka, T.; Fijitsuka, H.; Tatematsu, N.; Satoh, K.; Hara, A.; Mori, H. Cancer Res 1996, 56, 4904;
90. (f) Rui, H. J. Cell Biochem 1997, 67, 7;
91. (g) Wattenberg, L. W.; Coccia, J. B.; Galbraith, A. R. Cancer Lett 1994, 83, 165;
92. (h) Claude-Alain, C.; Jean-Chritophe, L.; Patrick, T.; Christelle, P.; Gerard, H.; Albert-Jose, C.; Jean-Luc, D. Anticancer Res 2001, 21, 3949;
93. (i) Maggiolini, M.; Statti, G.; Vivacqua, A.; Gabriele, S.; Rago, V.; Loizzo, M.; Menichini, F.; Amdo, S. J. Steroid Biochem Mol Biol 2002, 82, 315.
94. Stoll, R.; Renner, C.; Hansen, S.; Palme, S.; Klein, C.; Belling, A.; Zeslawski, W.; Kamionka, M.; Rehm, T.; Mühlhahn, P.; Schumacher, R.; Hesse, F.; Kaluza, B.; Voelter, W.; Engh, R.; Holak, T. A. Biochemistry 2001, 40, 336.
95. Bowman, M. D.; Jeske, R. C.; Blackwell, H. E. Org Lett 2019, 2004, 6.
96. Kumar, S. K.; Hager, E.; Pettit, C.; Gurulingappa, H.; Davidson, N. E.; Khan, S. R. J Med Chem 2003, 46, 2813.
97. Hsu, Y.-L.; Kuo, P.-L., Lin, C.-C. Life Sci 2005, 77, 279.
98. Duncan, S. J.; Gruschow, S.; Williams, D. H.; McNicholas, C.; Purewal, R.; Hajek, M.; Gerlitz, M.; Martin, S.; Wrigley, S. K.; Moore, M. J Am Chem Soc 2001, 123, 554.
99. Duncan, S. J.; Cooper, M. A.; Williams, D. H. Chem Commun 2003, 316.
100. Desai, P.; Pfeiffer, S. S.; Boger, D. L. Org Lett 2003, 5, 5047.
101. Malkinson, J. P.; Zloh, M.; Kadom, M.; Errington, R.; Smith, P. J.; Searcey, M. Org Lett 2003, 5, 5051.
102. Germain, A. R.; Porco, J. A.; Searcey, M.; Woon, E.Abstracts of Papers, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, United States, March 26-30, 2006. ORGN-449.
103. Duncan, S. J.; Williams, D. H.; Ainsworth, M.; Martin, S.; Ford, R.; Wrigley, S. K. Tetrahedron Lett 2002, 43, 1075.
104. (a) Khosla, C. J. Org Chem 2000, 65, 8127.
105. (b) Khosla, C.; Keasling, J. D. Naure Rev Drug Disc 2003, 2, 1019.
106. (c) Shen, B. Curr Opin Chem Biol 2003, 7, 285.
107. Tsukamoto, S.; Yoshida, T.; Hosono, H.; Ohta, T.; Yokosawa, H. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 69.
108. (a) Isogai, A.; Washizu, M.; Kondo, K.; Murakoshi, S.; Suzuki, A. Agric Biol Chem 1984, 48, 2607;
109. (b) Klemke, C.; Kehraus, S.; Wright, A. D.; Konig, G. M. J Nat Prod 2004, 67, 1058.
110. Zhao, J.; Wang, M.; Chen, J.; Luo, A.; Wang, X.; Cancer Lett 2002, 183, 69.
111. Galatin, P. S.; Abraham, D. J. J Med Chem 2004, 47, 4163.
112. Vassilev, L. T.; Vu. B. T.; Graves, B.; Carvajal, D.; Podlaski, F.; Filipovic, Z.; Kong, N.; Kammlott, U.; Lukas, C.; Klein, C.; Fotouhi, N.; Liu, E. A. Science 2004, 303, 844.
113. Thompson, T.; Tovar, C.; Yang, H.; Carvajal, D.; Vu, B. T.; Xu, Q.; Wahl, G.; Heimbrook, D. C.; Vassilev, L. T. J Mol Biol 2004, 279, 53015.
114. Kojima, K.; Konopleva, M.; Samudio, I. J.; Shikami, M.; Cabreira-Hansen, M.; McQueen, T.Ruvolo, V.; Tsao, T.; Zeng, Z.; Vassilev, L. T.; Andreeff, M. Blood 2005, 106, 3150.
115. Stuehmer, T.; Manik, C.; Hildebrandt, M.; Herrmann, P.; Hella, C.; Gerecke, C.; Theurich, S.; Cigliano, L.; Manz, R. A.; Daniel, P. T.; Bommert, K.; Vassilev, L. T.; Bargou, R. C. Blood 2005, 106, 3609.
116. Tovar, C.; Rosinski, J.; Filipovic, Z.; Higgins, B.; Kolinsky, K.; Hilton, H.; Zhao, X.; Vu, B. T.; Qing, W.; Packman, K.; Myklebost, O.; Heimbrook, D. C.; Vassilev, L. T. Proc Natl Acad Sci USA 2006, 103, 1888.
117. Carvajal, D.; Tovar, C.; Yang, H.; Vu, B.T.; Heimbrook, D. C.; Vassilev, L. T. Cancer Res 2005, 65, 1918.
118. Grasberger, B. L.; Lu, T.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Carver, T. E.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; LaFrance, L. V.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; Maguire, D.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Bylebyl, G. R.; Zhang, M.; Manthey, C. L.; Petrella, E. C.; Pantoliano, M. W.; Deckman, I. C.; Spurlino, J. C.; Maroney, A. C.; Tomczuk, B. E.; Molloy, C. J.; Bone, R. F. J Med Chem 2005, 48, 909.
119. Pantoliano, M. W.; Petrella, E. C.; Kwasnoski, J. D.; Lobanov, V. S.; Myslik, J.; Graf, E.; Carver, T.; Asel, E.; Springer, B. A.; Lane, P.; Salemme, F. R. J Biomol Screen 2001, 6, 429.
120. (a) Parks, D. J.; LaFrance, L. V.; Calvo, R. R.; Milkiewicz, K. L.; Gupta, V.; Lattanze, J.; Ramachandren, K.; Carver, T. E.; Petrella, E. C.; Cummings, M. D.; Maguire, D.; Grasberger, B. L.; Lu, T. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 765;
121. (b) Grasberger, B. L.; Lu, T.; Marugan, J. J.; Parks, D. J.; Schubert, C.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; Leonard, K. A.; Raboisson, P.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; LaFrance, L. V.; Donatelli, R. R.; Maguire, D.; Carver, T. E.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Deckman, I. C.; Maroney, A. C. Abstracts of Papers, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, United States, March 26-30, 2006. MEDI-230.
122. (a) Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J Am Chem Soc 1996, 118, 2574;
123. (b) Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J Am Chem Soc 1995, 117, 7842.
124. (a) Hulme, C.; Peng, J.; Tang, S.-Y.; Burns, C. J.; Morize, I.; Labaudiniere, R. J Org Chem 1998, 63, 8021;
125. (b) Domling, A.; Ugi, I. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3169;
126. (c) Ugi, I. Angew Chem Int Ed 1982, 21, 810.
127. Koblish, H. K.; Zhao, S.; Franks, C. F.; Donatelli, R. R.; Tominovich, R. M.; LaFrance, L. V.; Leonard, K. A.; Gushue. J. M.; Parks, D. J.; Calvo, R. R.; Milkiewicz, K. L.; Marugan, J. J.; Raboisson, P.; Cummings, M. D.; Grasberger, B. L.; Johnson, D. L.; Lu, T.; Molloy, C. J.; Maroney, A. C. Mol Cancer Ther 2006, 5, 160.
128. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qui, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J Am Chem Soc 2005, 127, 10130.
129. Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J Am Chem Soc 2000, 122, 5666.
130. Hardcastle, I. R.; Ahmed, S. U.; Atkins, H.; Farnie, G.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Guyenne, S.; Hutton, C.; Källblad, P.; Kemp, S. J.; Kitching, M. S.; Newell, D. R.; Norbedo, S.; Northen, J. S.; Reid, R. J.; Saravanan, K.; Willems, H. M. G.; Lunec J. J Med Chem 2006, 49, 6209.
131. Sakurai, K.; Chung, H. S.; Kahne, D. J Am Chem Soc 2004, 126, 16288.
132. (a) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.;
133. Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 9367;
134. (b) Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr Opin Struct Biol 1999, 9, 530.
135. (a) Gellman, S. H. Acc Chem Res 1998, 31, 173;
136. (b) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem Rev 2001, 101, 3219;
137. (c) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev 2001, 101, 3893.
138. (d) Seebach, D.; Matthews, J. L. J Chem Soc Chem Commun 1997, 2015.
139. (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L., Jr.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Fold Des 1997, 2, 369;
140. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 4303.
141. (a) Wu, C.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J Am Chem Soc 2003, 125, 13535;
142. (b) Patch, J. A.; Barron, A. E. J Am Chem Soc 2003, 125, 12092;
143. (c) Wu, C.; Seurynck, S. L.; Lee, K. Y.; Barron, A. E. Chem Biol 2003, 10, 1057.
144. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H.; J Am Chem Soc 1992, 114, 10646.
145. Figliozzi, G. M.; Goldsmith, R.; Ng, S.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. Methods Enzymol 1996, 267, 437.
146. (a) Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J Med Chem 1994, 37, 2678;
147. (b) Nguyen, J. T.; Porter, M.; Amoui, M.; Miller, W. T.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Chem Biol 2000, 7, 463;
148. (c) Montoliu, C.; Humet, M.; Canales, J.-J.; Burda, J.; Planells-Cases, R.; Sanchez-Baeza, F.; Carboneil, T.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A.; Felipo. V. J Pharmacol Exp Ther 2002, 302, 29;
149. (d) Planells-Cases, R.; Montoliu, C.; Humet, M.; Fernandez, A. M.; García-Martínez, C.; Valera, E.; Merino, J. M.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A.; Felipo, V.; FerrerMontiel, A. J Pharmacol Exp Ther 2002, 302, 163;
150. (e) Garcia-Martinez, C.; Humet, M.; Planells-Cases, R.; Gomis, A.; Caprini, M.; Viana, F.; De la Peña, E.; Sanchez-Baeza, F.; Carbonell, T.; De Felipe, C.; Pérez-Payá, E.; Belmonte, C.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 2374.
151. Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J Am Chem Soc 2006, 128, 1995.
152. Bachhawat-Sikder, K.; Kodadek, T. J Am Chem Soc 2003, 125, 9550.
153. Muri, P. G.; Reddy, M. M.; Bachhawat-Sikder, K.; Olivos, H. J.; Kodadek, T. J Am Chem Soc 2003, 125, 13995.
154. (a) Olivos, H. J.; Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Salony, D.; Kodadek, T. Org Lett 2002, 4, 4057;
155. (b) Gorske, B. C.; Jewell, S. A.; Guerard, E. J.; Blackwell, H. E. Org Lett 2005, 7, 1521.
156. Reddy, M. M.; Bachhawat-Sikder, K.; Kodadek, T. Chem Biol 2004, 11, 1127.
157. Yin, H.; Lee, G.-i.; Park, S. H.; Payne, G. A.; Rodriguez, J. M.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 2704.
158. (a) Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 2001, 123, 5382;
159. (b) Yin, H. Hamilton, A. D. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 4130;
160. (c) Fletcher, S.; PIamilton, A. D. Curr Opin Chem Biol 2005, 9, 632.
161. (a) Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T.; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 2002, 124, 11838;
162. (b) Yin, H.; Lee, G.-i.; Sedey, K. A.; Kutzki, O.; Park, H. S.; Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Wang, H. G.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 2005, 127, 10191.
163. Chen, L.; Yin, H.; Farooqi, B.; Sebti, S.; Hamilton, A. D.; Chen, J. Mol Cancer Ther 2005, 4, 1019.
164. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 278.
165. Kim, I. C.; Hamilton, A. D. Org Lett 2006, 8, 1751. DOI:10.1021/ol52956q.
166. Davis, J. M.; Truong, A.; Hamilton, A. D. Org Lett 2005, 7, 5405.
167. Jacoby, E. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 891.
168. Yin, H.; Lee, G.-i.; Sedey, K. A.; Rodriguez, J. M.; Wang, H.-G.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 2005, 127, 5463.
169. Fasan, R.; Dias, R. L. A.; Moehle, K.; Zerbe, O.; Vrijloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 2109.
170. (a) Nair, C. M.; Vijayan, M.; Venkatachalapathi, Y. V.; Balaram, P. J Chem Soc Chem Commun 1979, 1183-1184;
171. (b) Bean, J. W.; Kopple, K. D.; Peishoff, C. E. J Am Chem Soc 1992, 114, 5328;
172. (c) Späth, J.; Stuart, F.; Jiang, L.; Robinson, J. A. Helv Chim Acta 1998, 81, 1726.
173. Jiang, L.; Moehle, K.; Dhanapal, B.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Helv Chim Acta 2000, 83, 3097.
174. Fasan, R.; Dias, R. L. A.; Moehle, K.; Zerbe, O.; Obrecht, D.; Mittl, P. R. E.; Grütter, M. G.; Robinson, J. A. ChemBioChem 2006, 7, 515.
175. (a) Favre, M.; Moehle, K.; Jiang, L.; Pfeiffer, B.; Robinson, J. A. J Am Chem Soc 1999, 121, 2679;
176. (b) Descours, A.; Moehle, K.; Renard, A.; Robinson, J. A. ChemBioChem 2002, 3, 318;
177. (c) Shankaramma, S. C.; Athanassiou, Z.; Zerbe, O.; Moehle, K.; Mouton, C.; Bernardini, F.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. ChemBioChem 2002, 3, 1126;
178. (d) Shankaramma, S. C.; Moehle, K.; James, S.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Chem Commun 2003, 1842;
179. (e) Dias, R. L. A.; Fasan, R.; Moehle, K.; Renard, A.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. J Am Chem Soc 2006, 128, 2726.
180. Lu, F.; Chi, S.-W.; Kim, D.-H.; Han, K.-H.; Kuntz, I. D.; Guy, R. K. J Comb Chem 2006, 8, 315.
181. Murray, J. K.; Farooqi, B.; Sadowsky, J. D.; Scalf, M.; Freund, W. A.; Smith, L. M.; Chen, J.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2005, 127, 13271.
182. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 913;
183. (b) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem Commun 1997, 2015.
184. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 13071;
185. (b) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 2309;
186. (c) Appella, D. H.; Christianson, L.A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 6206;
187. (d) Schinnerl, M.; Murray, J. K.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Eur J Org Chem 2003, 721;
188. (e) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2003, 125, 5592;
189. (f) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org Lett 2001, 3, 3963.
190. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 7574;
191. (b) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2000, 122, 4821;
192. (c) Lee, H.-S.; Syud, F. A.; Wang, X.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2001, 123, 7721;
193. (d) Lee, H.-S.; LePlae, P. R.; Porter, E. A.; Gellman, S. H. J Org Chem 2001, 66, 3597.
194. LePlae, P. R.; Fisk, J. D.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 6820.
195. (a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 1774;
196. (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 1999, 121, 12200;
197. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565;
198. (d) Gademann, K.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2001, 84, 2924;
199. (e) Seebach, D.; Rueping, M.; Arvidsson, P. I.; Kimmerlin, T.; Micuch, P.; Noti, C.; Langnegger, D.; Hoyer, D. Helv Chim Acta 2001, 84, 3503;
200. (f) Liu, D.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 7553;
201. (g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 12774;
202. (h) Epand, R. G.; Raguse, T. L.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. Biochemistry 2004, 43, 9527;
203. (i) Potocky, T. B.; Menon, A. K.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2005, 127, 3686.
204. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445.
205. Wiegand, H.; Wirz, B.; Schweitzer, A.; Camenisch, G. P.; Perez, M. I. R.; Gross, G.; Woessner, R.; Voges, R.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Seebach, D. Biopharm Drug Dispos 2002, 23, 251.
206. Lee, H.-S.; Murray, J. K.; Umezawa, N.; Chen, J.; Gellman, S. H.Unpublished results.
207. Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodson, M. E.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2004, 126, 9468.
208. Kritzer, J. A.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 4118.
209. (a) Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem Commun 2001, 649;
210. (b) Seebach, D.; Schreiber, J. V.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J. Helv Chim Acta 2001, 84, 271;
211. (c) Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 5162;
212. (d) Hart, S. A.; Bahadoor, A. B. F.; Matthews, E. E.; Qiu, X. J.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2003, 125, 4022;
213. (e) Kritzer, J. A.; Tirado-Rives, J.; Hart, S. A.; Lear, J. D.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 167.
214. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. Helv Chim Acta 2002, 85, 4154.
215. Kritzer, J. A.; Luedtke, N. W.; Harker, E. A.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 14584.
216. Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg Med Chem 2005, 13, 11.
217. Kritzer, J. A.; Zutshi, R.; Cheah, M.; Ran, F. A.; Webman, R.; Wongjirad, T. M.; Schepartz, A. ChemBioChem 2006, 7, 29.
218. (a) Chin, J. W.; Schepartz, A. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 3806;
219. (b) Rutledge, S. E.; Volkman, H. M.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2003, 125, 14336;
220. (c) Golemi-Kotra, D.; Mahaffy, R.; Footer, M. J.; Holtzman, J. H.; Pollard, T. D.; Theriot, J. A.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2004, 126, 4;
221. (d) Gemperli, A. C.; Rutledge, S. E.; Maranda, A.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 1596.
222. Blundell, T. L.; Pitts, J. E.; Tickle, I. J.; Wood, S. P.; Wu, C. W. Proc Natl Acad Sci USA 1981, 78, 4185.
223. Bullock, A. N.; Fersht, A. R. Nat Rev Cancer 2001, 1, 68.
224. Friedler, A.; Hansson, L. O.; Veprintsev, D. B.; Freund, S. M. V.; Rippin, T. M.; Nikolova, P. V.; Proctor, M. R.; Rüdiger, S.; Eerscht, A. R. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 937.
225. Chène, P. Oncogene 2001, 20, 2611.
226. Salvatella, X.; Martinelli, M.; Gairí, M.; Mateu, M. G.; Feliz, M.; Hamilton, A. D.; de Mendoza, J.; Giralt, E. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 196.
227. Bykov, V. J. N.; Issaeva, N.; Shilov, A.; Hultcrantz, M.; Pugacheva, E.; Chumanov, P.; Bergman, J.; Wiman, K. G.; Selivanova, G. Nat Med 2002, 8, 282.
228. Myers, M. C.; Wang, J.-L.; Iera, J. A.; Bang, J.-k.; Hara, T.; Saito, S.; Zambetti, G. P.; Appella, D. H. J Am Chem Soc 2005, 127, 6152.
229. Bykov, V. J. N.; Zache, N.; Stridh, H.; Westman, J.; Bergman, J.; Selivanova, G.; Wiman, K. G. Oncogene 2005, 24, 3484.
230. (a) Han, J.; Flemington, C.; Houghten, A. B.; Gu, Z.; Zambetti, G. P.; Lutz, R. J.; Zhu, L.; Chittenden, T. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 11318;
231. (b) Jeffer, J. R.; Parganas, E.; Lee, Y.; Yang, C.; Wang, J.; Brennan, J.; MacLean, K. H.; Han, J.; Chittenden, T.; Ihle, J. N.; McKinnon, P. J.; Cleveland, J. L.; Zambetti, G. P. Cancer Cell 2003, 4, 321.
232. Bykov, V. J. N.; Issaeva, N.; Zache, N.; Shilov, A.; Hultcrantz, M.; Bergman, J.; Selivanova, G.; Wiman, K. G. J Biol Chem 2005, 280, 30384.
233. (a) Selivanova, G.; Iotsova, V.; Okan, I.; Fritsche, M.; Strom, M.; Groner, B.; Grafstrom, R. C.; Wiman, K. G. Nat Med 1997, 3, 632;
234. (b) Selivanova, G.; Ryabehenko, L.; Jansson, E.; Iotsova, V.; Wiman, K. G. Mol Cell Biol 1999, 19, 3395;
235. (c) Issaeva, N.; Friedler, A.; Bozko, P.; Wiman, K. C.; Fersht, A. R.; Selivanova, G. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 13303;
236. (d) Kim, A.; Raffo, A. J.; Brandt-Rauf, P. W.; Pincus, M. R.; Monaco, R.; Abarzua, P.; Fine, R. L. J Biol Chem 1999, 274, 34924.
237. (a) Schreiber, S. L. Bioorg Med Chem 1998, 6, 1127;
238. (b) Spring, D. Chem Soc Rev 2005, 34, 472.
239. (a) Foster, B. A.; Coffey, H. A.; Morin, M. J.; Rastinejad, F. Science 1999, 286, 2507;
240. (b) Rippin, T. M.; Bykov, V. J. N.; Freund, S. M. V.; Selivanova, G.; Fersht, A. R. Oncogene 2002, 21, 2119.
241. Issaeva, N.; Bozko, P.; Engre, M.; Protopopova, M.; Verhoef, L. G.; Masucci, M.; Pramanik, A.; Selivanova, G. Nat Med 2004, 10, 1321.
242. Krajewski, M.; Ozdowy, P.; D'Silva, L.; Rothweiler, U.; Holak, T. A. Nat Med 2005, 11, 1135.
243. Grinkevich, V.; Issaeva, N.; Hossain, S.; Pramanik, A.; Selivanova, G. Nat Med 2005, 11, 1136.
244. Uhrinova, S.; Uhrin, D.; Powers, H.; Watt, K.; Zheleva, D.; Fisher, P.; McInnes, C.; Barlow, P. N. J Mol Biol 2005, 350, 587.
245. McCoy, M. A.; Gesell, J. J.; Senior, M. M.; Wyss, D. F. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 1645.
246. Arkin, M. R.; Randal, M.; DeLano, W. L.; Hyde, J.; Luong, T. N.; Oslob, J. D.; Raphael, D. R.; Taylor, L.; Wang, J.; McDowell, R. S.; Wells, J. A.; Braisted A. C. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 1603.
247. Wiesmann, C.; Fuh, G.; Christinger, H. W.; Eigenbrot, C.; Wells, J. A.; De Vos, A. M. Cell 1997, 91, 695.
248. Ferrara, N.; Hillan, K. J.; Gerber, H.-P.; Novotny, W. Nat Rev Drug Discov 2004, 3, 391.