Peptide and protein recognition by designed molecules

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 7, 2000, Pages 2479-2494

  Peczuh, Mark W ^a   Hamilton, Andrew D ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROSTATICS; ENZYMES; GENETIC ENGINEERING; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; ORGANIC SOLVENTS; STABILITY; SURFACE PROPERTIES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTROSTATIC INTERACTIONS; MOLECULAR DESIGN; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN RECOGNITION; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; SOLVATION; SOLVENT EXPULSION; SURFACE RECOGNITION; SYNTHETIC MOLECULES;

PROTEINS;

EID: 0034228707     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9900026     Document Type: Article

References (136)

1. Jones, S.; Thornton, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13-20.
2. Janin, J.; Miller, S.; Chothia, C. J. Mol. Biol. 1988, 204, 155-164.
3. Chothia, C.; Janin, J. Nature 1975, 256, 705-708.
4. Janin, J. Biochimie 1995, 77, 497-505.
5. Janin, J.; Chothia, C. J. Biol. Chem. 1990, 265, 16027-16030.
6. Stites, W. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1233-1250.
7. Vallone, B.; Miele, A. E.; Vecchini, P.; Chiancone, E.; Brunori, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6103-6107.
8. McCoy, A. J.; Epa, V. C.; P. M. C. J. Mol. Biol. 1997, 268, 570-584.
9. Janin, J. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1997, 28, 153-161.
10. Clackson, T.; Ultsch, M. H.; Wells, J. A.; Vos, A. M. d. J. Mol. Biol. 1998, 277, 1111-1128.
11. Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1-6.
12. Bogan, A. A.; Thorn, K. S. J. Mol. Biol. 1998, 280, 1-9.
13. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383-386.
14. Mirov, G. J.; Lai, Z.; Lashuel, H. A.; Peterson, S. A.; Strang, C.; Kelly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 15051-15056.
15. Peterson, S. A.; Klabunde, T. K.; Lashuel, H. A.; Purkey, H.; Sacchettini, J. C.; Kelly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12956-12960.
16. Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127-1152.
17. Whitty, A.; Borysenko, C. W. Chem. Biol. 1999, 6, R107-R118.
18. Tian, S.-S.; Lamb, P.; King, A. G.; Miller, S. G.; Kessler, L.; Luengo, J. I.; Averill, L.; Johnson, R. K.; Gleason, J. G.; Pelus, L. M.; Dillon, S. B.; Rosen, J. Science 1998, 281, 257-259.
19. Zhang, B.; Salituro, G.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Zhang, Y.; Royo, I.; Vilella, D.; Diez, M. T.; Pelaez, F.; Ruby, C.; Kendall, R. L.; Mao, X.; Griffin, P.; Calaycay, J.; Zierath, J. R.; Heck, J. V.; Smith, R. G.; Moller, D. E. Science 1999, 284, 974-977.
20. Janeway, C. A.; Travers, P. Immunobiology The Immune System in Health and Disease; Current Biology Ltd., Garland Publishing Inc.: New York, 1997.
21. Wilson, I. A.; Stanfield, R. L.; Rini, J. M.; Arevalo, J. H.; Schulze-Gahmen, U.; Fremont, D. H.; Stura, E. A. Ciba Found. Symp. 1991, 159, 13-39.
22. Davies, D. R.; Sheriff, S.; Padlan, E. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10541-10544.
23. Conte, L. L.; Chothia, C.; Janin, J. J. Mol. Biol. 1999, 285, 2177-2198.
24. Riethmuller, G.; Schneidergakicke, E.; Johnson, J. P. Curr. Opin. Immunol. 1993, 5, 732-739.
25. Smith, G. P.; Petrenko, V. A. Chem. Rev. 1997, 97, 391-410.
26. Cunningham, B. C.; Wells, J. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 457-462.
27. Li, B.; Tom, J. Y. K.; Oare, D.; Yen, R.; Fairbrother, W. J.; Wells, J. A.; Cunningham, B. C. Science 1995, 270, 1657-1660.
28. Cunningham, B. C.; Lowe, D. G.; Li, B.; Bennet, B. D.; Wells, J. A. EMBO 1994, 13, 2508-2515.
29. Wrighton, N. C.; Farrell, F. X.; Chang, R.; Kashyap, A. K.; Barbone, F. P.; Mulcahy, L. S.; Johnson, D. L.; Barrett, R. W.; Joliffe, L. K.; Dower, W. J. Science 1996, 273, 458-463.
30. Schumacher, T. N. M.; Mayr, L. M., Jr.; D. L. M.; Milhollen, M. A.; Burgess, M. W.; Kim, P. S. Science 1996, 271, 1854-1857.
31. Eckert, D. M.; Malashkevich, V. N.; Hong, L. H.; Carr, P. A.; Kim, P. S. Cell 1999, 99, 103-115.
32. Torneiro, M.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5887-5888.
33. Torneiro, M.; Still, W. C. Tetrahedron 1997, 53, 8739-8750.
34. Chen, C.-T.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1997, 279, 851-853.
35. Still, W. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 155-163.
36. Maletic, M.; Wennemers, H.; McDonald, D. Q.; Breslow, R.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1490-1492.
37. Breslow, R.; Yang, Z.; Ching, R.; Trojandt, G.; Odobel, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3536-3537.
38. Hossain, M. A.; Schneider, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11208-11209.
39. Sirish, M.; Schneider, H.-J. Chem. Commun. 1999, 907-908.
40. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1172-1193.
41. Rao, J.; Lahiri, J.; Isaacs, L.; Wies, R. M.; Whitesides, G. M. Science 1998, 280, 708-711.
42. Rao, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10286-10290.
43. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2755-2794.
44. Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898.
45. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169-2187.
46. Kemp, D. S.; Curran, T. P.; Boyd, J. G.; Allen, T. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6683-6697.
47. Austin, R. F.; Maplestone, R. A.; Sefler, A. M.; Liu, K.; Hruzewicz, W. N.; Liu, C. W.; Cho, H. S.; Wemmer, D. F.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6471-6472.
48. Marqusee, S.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8898-8902.
49. Albert, J. S.; Hamilton, A. D. Biochemistry 1995, 34, 984-990.
50. Ospay, G.; Taylor, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6966-6973.
51. Phelan, J. C.; Skelton, N. J.; Braisted, A. C.; McDowell, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 455-460.
52. Jackson, D. Y.; King, D. S.; Chmielewski, J.; Singh, S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9391-9392.
53. Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3281-3284.
54. Albert, J. S.; Goodman, M. S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1143-1144.
55. Albert, J. S.; Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1455-1467.
56. Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D.; Sanchez-Quesada, J.; Mendoza, J. D.; Haack, T.; Giralt, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9327-9328.
57. Tabet, M.; Labroo, V.; Sheppard, P.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3866-3868.
58. Junquera, E.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2527-2531.
59. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 287-296.
60. Chitnumsub, P.; Fiori, W. R.; Lashuel, H. A.; Diaz, H.; Kelly, J. W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 39-59.
61. LaBrenz, S. R.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1655-1656.
62. Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869-4870.
63. Kortemme, T.; Ramirez-Alvarado, M.; Serrano, L. Science 1998, 281, 253-256.
64. Stranger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236-4237.
65. Zutshi, R.; Brickner, M.; Chmielewski, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 62-66.
66. Stanfield, R. L.; Wilson, I. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 103-113.
67. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
68. Ghosh, I.; Chmielewski, J. Chem. Biol. 1998, 5, 439-445.
69. Goodman, M.; Chorev, M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 1-7.
70. Fletcher, M. D.; Campell, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 763-795.
71. Jameson, B. A.; McConnell, J. M.; Marini, J. C.; Korngold, R. Nature 1994, 368, 744-746.
72. McDonnell, J. M.; Fushman, D.; Cahill, S. M.; Sutton, B. J.; Cowburn, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5321-5328.
73. Miranda, A.; Lahrichi, S. L.; Gulyas, J.; Koerber, S. C.; Craig, A. G.; Corrigan, A.; Rivier, C.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1997, 40, 3651-3658.
74. Judice, J. K.; Tom, J. Y. K.; Huang, W.; Wrin, T.; Vennari, J.; Petropoulos, C. J.; McDowell, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997,94, 13426-13430.
75. Chan, D. C.; Fass, D.; Berger, J. B.; Kim, P. S. Cell 1997, 89, 263-273.
76. Chan, D. C.; Kim, P. S. Cell 1998, 93, 681-684.
77. Wild, C. T.; Shugars, D. C.; Greenwell, T. K; McDanal, C. B.; Matthews, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9770-9774.
78. Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Salvino, J.; Leahy, E. M.; Sprengeler, P. A.; Furst, G.; Smith, A. B.; Strader, C. D.; Cascieri, M. A.; Candelore, M. R.; Donaldson, C.; Vale, W.; Maechler, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9217-9218.
79. Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Leahy, E. M.; Salvino, J.; Arison, B.; Cichy, M. A.; Spoors, P. G.; Shakespeare, W. C.; Sprengeler, P. A.; Hamley, P.; Smith, A. B.; Reisine, T.; Raynor, K.; Maechler, L.; Donaldson, C.; Vale, W.; Freidinger, R. M.; Cascieri, M. R.; Strader, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550-12568.
80. Nicolaou, K. C.; Trujillo, J.; Chibale, K. Tetrahedron 1997, 53, 8751-8778.
81. Smith, A. B.; Hirschmann, R.; Pasternak, A.; Guzman, M. C.; Yokoyama, A.; Sprengler, P. A.; Drake, P. L.; Emini, E. A.; Schleif, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11113-11123.
82. Smith, A. B.; Benowitz, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12704-12705.
83. Smith, A. B.; Favor, D. A.; Sprengler, P. A.; Guzman, M. C.; Carroll, P. J.; Furst, G. T.; Hirschmann, R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 9-22.
84. Quere, L.; Wenger, T.; Schramm, H. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 227, 484-488.
85. Gellman, S. H. Arc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
86. Fairlie, D. P.; West, M. L.; Wong, A. K. Curr. Med. Chem. 1998, 5, 29-62.
87. Horwell, D. C.; Howson, W.; Nolan, W. P.; Ratcliffe, G. S.; Rees, D. C.; Willems, H. M. G. Tetrahedron 1995, 51, 203-216.
88. Horwell, D. C.; Howson, W.; Ratcliffe, G.; Willems, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2825-2830.
89. Nolan, W. P.; Ratclife, G. S.; Rees, D. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6879-6882.
90. Bowyer, J.; Odell, B. Biochim. Biophys. Res. Commun. 1985, 127, 828-835.
91. Muheim, A.; Todd, R. J.; Casimiro, D. R.; Gray, H. B.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5312-5313.
92. Arnold, F. H. FASEB J. 1993.
93. Mallik, S.; Plunkett, S. D.; Dahl, P. K.; Johnson, R. D.; Pack, D.; Shnek, D.; Arnold, F. H. New J. Chem. 1994, 18, 299-304.
94. Hamachi, I.; Tanaka, S.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10458-10459.
95. Hamachi, I.; Tajiri, Y.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7437-7438.
96. Hamachi, I.; Tajiri, Y.; Nagase, T.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1025-1031.
97. Hamachi, I.; Yamada, Y.; Matsugi, T.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1503-1511.
98. Ruan, F.; Chen, Y.; B. Hopkins, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9403-9404.
99. Ruan, F.; Chen, Y.; Itoh, K.; Sasaki, T.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 4347-4354.
100. Tilley, J. W.; Chen, L.; Fry, D. C.; Emerson, S. D.; Powers, G. D.; Biondi, D.; Varnell, T.; Trilles, R.; Guthrie, R.; Mennona, F.; Kaplan, G.; LaMahieu, R. A.; Palermo, R.; Liu, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7589-7590.
101. Li, R.; Dowd, V.; Stewart, D. J.; Burton, S. J.; Lowe, C. R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 190-195.
102. Li, S.; Gao, J.; Satoh, T.; Friedman, T. M.; Edling, A. E.; Koch, U.; Choski, S.; Han, X.; Korngold, R.; Huang, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 1997, 94, 73-78.
103. Hamuro, Y.; Calama, M. C.; Park, H. S.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680-2683.
104. Smythe, M. L.; Itzstein, M. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2725-2733.
105. Jackson, S.; DeGrado, W.; Dwivedi, A.; Parthasarathy, A.; Higley, A.; Krywko, J.; Rockwell, A.; Markwalder, J.; Wells, G.; Wexler, R.; Mousa, S.; Harlow, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3220-3230.
106. Bach, A. C.; Eyerman, C. J.; Gross, J. D.; Bower, M. J.; Harlow, R. L.; Weber, P. C.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3207-3219.
107. Jain, A.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 2100-2105.
108. Benezra, M.; Vlodavsky, I.; Yayon, A.; Bar-Shavit, R.; Regan, J.; Chang, M.; Ben-Sasson, S. Cancer Res. 1992, 52, 5656-5662.
109. Regan, J.; McGarry, D.; Bruno, J.; Green, D.; Newman, J.; Hsu, C.-Y.; Kline, J.; Barton, J.; Travis, J.; Choi, Y. M.; Volz, F.; Pauls, H.; Harrison, R.; Zilberstein, A.; Ben-Sasson, A. A.; Chang, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 3408-3422.
110. Park, H. S.; Lin, Q.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8-13.
111. Hilpert, K.; Behlke, J.; Scholz, C.; Misselwitz, R.; Schneider-Mergener, J.; Hohne, W. Virology 1999, 254, 6-10.
112. Divita, G.; Restle, T.; Goody, R. S.; Chermann, J.-C.; Baillon, J. G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13080-13083.
113. Divita, G.; Baillon, J. G.; Rittinger, K.; Chermann, J.-C.; Goody, R. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 28642-28646.
114. Babe, L. M.; Rose, J.; Craik, C. S. Protein Sci. 1992, 1.
115. Schramm, H. J.; Billich, A.; Jaeger, E.; Rucknagel, K. P.; Arnold, G.; Schramm, W. Biochim. Biophys. Res. Commun. 1993, 194, 595-600.
116. Zutshi, R.; Fraciskovich, J.; Shultz, M.; Schweitzer, B.; Bishop, P.; Wilson, M.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4841-4845.
117. Consentino, G.; Lavallee, P.; Rakhit, S.; Plante, R.; Gaudette, Y.; Lawetz, C.; Whitehead, P. W.; Duceppe, J. S.; Lepinefrentette, C.; Dansereau, N.; Guilbault, C.; Langelier, Y.; Gaudreau, P.; Thelander, L.; Guindon, Y. Biochem. Cell Biol. 1991, 69, 79-83.
118. Moss, N.; Deziel, R.; Aurry, N.; Bailey, M.; Baillet, M.; Beaulieu, P.; Dimaio, J.; Duceppe, J. S.; Ferland, J. M.; Gauthier, J.; Ghiro, F.; Goulet, S.; Grenier, L.; Lavalee, P.; Lepinefrenette, C.; Plante, R.; Rakhit, S.; Soucy, F.; Wernic, D.; Guindon, Y. J. Med. Chem. 1993, 36, 3005-3009.
119. Liuzzi, M.; Deziel, R.; Moss, N.; Beaulieu, P.; Bonneau, A. M.; Bousquet, C.; Chafouleas, J. G.; Garneau, M.; Jaramillo, J.; Krogsrud, R. L.; Lagace, L.; McCollum, R. S.; Nawoot. S.; Guindon, Y. Nature 1994, 372, 695-698.
120. Prasanna, V.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. Biochemistry 1998, 37, 6883-6893.
121. Brickner, M.; Chmielewski, J. Chem. Biol. 1998, 5, 339-343.
122. Arnold, S. F.; Notides, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7475-7479.
123. Ghosh, I.; Isaac, R.; Chmielewski, J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 61-66.
124. Bains, N. P. S.; Wilce, J. A.; Heuer, K. H.; Tunstall, M.; Mackay, J. P.; Bennett, M. R.; Weiss, A. S.; King, G. F. Lett. Pept. Sci. 1997, 4, 67-77.
125. Yao, S.; Brickner, M.; Pares-Matos, E. I.; Chmielewski, J. Biopolymers (Pept. Sci.) 1998, 47, 277-283.
126. Ohnishi, M.; Yamawaki-Kataoka, Y.; Kariya, K.; Tamada, M.; Hu, C.-D.; Kataoka, T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 10210-10215.
127. Qian, X.; O'Rourke, D. M.; Zhao, H.; Greene, M. I. Oncogene 1996, 13, 2149-2157.
128. Sattler, M.; Liang, H.; Nettesheim, D.; Meadows, R. P.; Harlan, J. E.; Eberstadt, M.; Yoon, H. S.; Shuker, S. B.; Bhang, B. S.; Minn, A. J.; Thompson, C. B.; Fesik, S. W. Science 1997, 275, 983-987.
129. Sharma, V. A.; Logan, J.; King, D. S.; White, R.; Alber, T. Curr Biol. 1998, 8, 823-830.
130. Wilson, E. M.; Chinkers, M. Biochemistry 1995, 34, 4696-4701.
131. Russie, P. H.; Gorina, S.; Marechal, V.; Elenbaas, B.; Moreau, J.; Levine, A. J.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 948-953.
132. Fahraeus, R.; Lain, S.; Ball, K. L.; Lane, D. P. Oncogene 1998, 16, 587-596.
133. Waksman, G.; Shoelson, S. E.; Pant, N.; Cowburn, D.; Kuriyan, J. Cell 1993, 72, 779-790.
134. Chen, I.-T.; Akamatsu, M.; Smith, M. L.; Lung, F.-D. T.; Duba, D.; Roller, P. R., Jr.; A. J. F.; O'Connor, P. M. Oncogene 1996, 12, 595-607.
135. Meggio, F.; Marin, O.; Sarno, S.; Pinna, L. A. Mol. Cell. Biochem. 1999, 191, 35-42.
136. Nguyen, J. T.; Turck, C. W.; Cohen, F. E.; Zuckerman, R. N.; Lim, W. A. Science 1998, 282, 2088-2091.