Asymmetric synthesis of a new helix-forming β-amino acid: trans-4-aminopiperidine-3-carboxylic acid

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2003, Pages 721-726

  Schinnerl, Marina ^a   Murray, Justin K ^a   Langenhan, Joseph M ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Amino acids; Asymmetric synthesis; Helical structures

Indexed keywords

4 AMINOPIPERIDINE 3 CARBOXYLIC ACID; AMINO ACID DERIVATIVE; AMINOCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID; OLIGOMER; PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SYNTHESIS; ARTICLE; CRYSTALLIZATION; ENANTIOMER; HYDROGEN BOND; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE;

EID: 0037324997     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200390112     Document Type: Article

References (19)

1. S. H. Gellman, Acc Chem. Res. 1998, 31, 173-180. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
2. S. H. Gellman, Acc Chem. Res. 1998, 31, 173-180. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
3. [2a] D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
4. [2b] R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
5. X. Wang, J. F. Espinosa, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821-4822.
6. H.-S. Lee, F. A. Syud, X. Wang, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7721-7722.
7. D. H. Appella, J. J. Barchi, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310.
8. [5a] S. Abele, G. Guichard, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141-2156.
9. [5b] B. W. Gung, D. Zou, A. M. Stalcup, C. E. Cottrell, J. Org. Chem. 1999, 64, 2176-2177.
10. R. P. Cheng, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5162-5163.
11. P. I. Arvidsson, M. Rueping, D. Seebach, Chem. Commun. 2001, 649-650.
12. H.-S. Lee, P. L. LePlae, E. A. Porter, S. H. Gellman, J. Org. Chem. 2001, 66, 3597-3599.
13. P. L. LePlae, N. Umezawa, H.-S. Lee, S. H. Gellman, J. Org. Chem. 2001, 66, 5629-5632.
14. D. Wu, K. Prasad, O. Repic, T. J. Blacklock, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1445-1451.
15. E. Juaristi, J. L. León-Romo, A. Reyes, J. Escalante, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2441-2495.
16. D. H. Appella, P. R. LePlae, T. L. Raguse, S. H. Gellman, J. Org. Chem. 2000, 65, 4766-4769. T. L. Raguse, E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785.
17. D. H. Appella, P. R. LePlae, T. L. Raguse, S. H. Gellman, J. Org. Chem. 2000, 65, 4766-4769. T. L. Raguse, E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785.
18. D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206-6212.
19. A. Berkessel, K. Glaubitz, J. Lex, Eur. J. Org. Chem. 2002, 17, 2948-2952.