Synthesis and characterization of trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid oligomers: An unnatural helical secondary structure and implications for β-peptide tertiary structure

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 26, 1999, Pages 6206-6212

  Appella, Daniel H ^a   Christianson, Laurie A ^a   Karle, Isabella L ^b   Powell, Douglas R ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ISOMERISM; MOLECULAR MODEL; OLIGOMERIZATION; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033532930     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990748l     Document Type: Article

References (59)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
3. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
4. Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
5. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
6. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
7. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
8. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
9. (a) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719.
10. (b) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
11. (a) High-resolution NMR data for a β-peptide that displays a large 14-helix population in aqueous solution: Appella, D. H.; Durell, S. R.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
12. (b) CD data suggesting partial 14-helix formation in aqueous solution: Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141.
13. Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 2176.
14. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983.
15. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
16. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
17. (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309.
18. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303.
19. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041.
20. Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 233.
21. Yang, D.; Qu. J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589.
22. Christianson, L. A.; Gellman, S. H., manuscript in preparation.
23. Bode, K. A.; Applequist, J. Macromolecules 1997, 30, 2144.
24. Nohira, H.; Ehara, K.; Miyashita, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2230.
25. Prout, F. S.; Beaucaire, V. D.; Dyrkacz, G. R.; Koppes, W. M.; Kuznicki, R. E.; Marlewski, T. A.; Pienkowski, J. J.; Puda, J. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 1512.
26. Nohira, H.; Miura, H. Nippon Kagaku Kaishi 1975, 1122.
27. For other synthetic routes that may provide optically enriched trans-ACHC derivatives, see: (a) Kobayashi, S.; Kamiyama, K.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 350.
28. (b) Schultz, A. G. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 207.
29. (c) Xu, D.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1445.
30. Woody, R. W. Circular Dichroism: Principles and Applications; VCH Publishers: New York, 1994; pp 24-38, 473-496.
31. Applequist, J.; Bode, K.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
32. Hong, Q.; Schellman, J. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3987.
33. Bestian, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 278.
34. Glickson, J. D.; Applequist, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3276.
35. Narita, M.; Doi, M.; Kudo, K.; Terauchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3553.
36. Kovacs, J.; Ballina, R.; Rodin, R. L.; Balasubramanian, D.; Applequist, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 119.
37. Chen, F.; Lepore, G.; Goodman, M. Macromolecules 1974, 7, 779.
38. Yuki, H.; Okamoto, Y.; Taketani, Y.; Tsubota, T.; Marubayashi, Y. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1978, 16, 2237.
39. Fernández-Santin, J. M.; Aymamí, J.; Rodríguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Nature 1984, 311, 53.
40. Fernández-Santin, J. M.; Muñoz-Guerra, S.; Rodríguez-Galán, A.; Aymamí, J.; Lloveras, J.; Subirana, J. A.; Giralt, E.; Ptak, M. Macromolecules 1987, 20, 62.
41. Bella, J.; Alemán, C.; Fernández-Santin, J. M.; Alegre, C.; Subirana, J. A. Macromolecules 1992, 25, 5225.
42. López-Carrasquero, F.; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. Biopolymers 1995, 36, 263.
43. Yuki, H.; Okamoto, Y.; Doi, Y. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1979, 17, 1911.
44. Karle, I. L.; Handa, B. K.; Hassall, C. H. Acta Cryslallogr. 1975, B31, 555.
45. Lombardi, A.; Saviano, M.; Nastri, F.; Maglio, O.; Mazzeo, M.; Isernia, C.; Paolillo, L.; Pavone, V. Biopolymers 1996, 37, 693 and references therein.
46. Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173.
47. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651.
48. Karle, I. L.; Pramanik, A.; Banerjee, A.; Bhattacharjya, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9087.
49. Hanessian, S.; Yang, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3155.
50. (a) Gung, B. W.; Zhu, Z. J. Org. Chem. 1997, 62, 6100.
51. (b) Gung, B. W.; MacKay, J. A.; Zou, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 700.
52. Regan, L.; DeGrado, W. F. Science 1988, 241, 976.
53. Mutter, M.; Vuilleumier, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 535.
54. Bryson, J. W.; Betz, S. R.; Lu, H. S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935.
55. Bryson, J. W.; Desjarlais, J. R.; Handel, T. M.; DeGrado, W. F. Protein Sci. 1998, 7, 1404.
56. Egert, E.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1985, A41, 262.
57. Karle, J. Acta Crystallogr. 1968, B24, 182.
58. Karle, L.; Hauptman, H.; Karle, J.; Wing, A. B. Acta Crystallogr. 1958, 11, 257.
59. Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5 Reference Manual; Bruker-AXS, 6300 Enterprise Dr., Madison, WI 53719-1173, 1994.