Formation of short, stable helices in aqueous solution by β-amino acid hexamers [2]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 10, 1999, Pages 2309-2310

  Appella, Daniel H ^a   Barchi Jr , Joseph J ^b   Durell, Stewart R ^b   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOCYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; BETA AMINO ACID; HEXAPEPTIDE; OLIGOMER;

ALPHA HELIX; CHEMICAL BOND; CIRCULAR DICHROISM; LETTER; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STABILITY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033577324     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983918n     Document Type: Letter

References (45)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
3. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
4. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
5. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
6. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
7. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, Huang, D. R. X.; Barchi, J. J. Nature 1997, 387, 381. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
8. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, Huang, D. R. X.; Barchi, J. J. Nature 1997, 387, 381. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
9. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, Huang, D. R. X.; Barchi, J. J. Nature 1997, 387, 381. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555.
10. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
11. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
12. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
13. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
14. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
15. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
16. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
17. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
18. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
19. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
20. Unnatural oligomers with discrete folding propensities in organic solvents: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
21. Unnatural oligomers for which low-resolution structural data are available in aqueous solution: Bolli, M.; Micura, R.; Eschenmoser, A. Chem. Biol. 1997, 4, 309. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
22. Unnatural oligomers for which low-resolution structural data are available in aqueous solution: Bolli, M.; Micura, R.; Eschenmoser, A. Chem. Biol. 1997, 4, 309. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
23. Unnatural oligomers for which low-resolution structural data are available in aqueous solution: Bolli, M.; Micura, R.; Eschenmoser, A. Chem. Biol. 1997, 4, 309. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
24. Appella, D. H.; Gellman, S. H., manuscript in preparation.
25. Data may be found in the Supporting Information.
26. Benedetti, E.; Pedone, C.; Toniolo, C.; Nemethy, G.; Pottle, M. S.; Scheraga, H. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1980, 16, 156
27. Macura, S.; Ernst, R. R. Mol. Phys. 1980, 41, 95.
28. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811.
29. Bode, K. A.; Applequist, J. Macromolecules 1997, 30, 2144. Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
30. Bode, K. A.; Applequist, J. Macromolecules 1997, 30, 2144. Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
31. Rohl, C. A.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1994, 31, 7760.
32. Rothe, M.; Rott, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 770. Dukor, R. A.; Kiederling, T. A.; Gut, V. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 198. Williamson, M. P. Biochem. J. 1994, 297, 249. McMafferty, D. G.; Slate, C. A.; Nakhle, B. M.; Graham, H. D.; Austell, T. L.; Vachet, R. W.; Mullis, B. H.; Erickson, B. W. Tetrahedron 1995, 51, 9859. Computational evidence for conformational flexibility in short oligoprolines: Sneddon, S. F.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8220.
33. Rothe, M.; Rott, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 770. Dukor, R. A.; Kiederling, T. A.; Gut, V. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 198. Williamson, M. P. Biochem. J. 1994, 297, 249. McMafferty, D. G.; Slate, C. A.; Nakhle, B. M.; Graham, H. D.; Austell, T. L.; Vachet, R. W.; Mullis, B. H.; Erickson, B. W. Tetrahedron 1995, 51, 9859. Computational evidence for conformational flexibility in short oligoprolines: Sneddon, S. F.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8220.
34. Rothe, M.; Rott, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 770. Dukor, R. A.; Kiederling, T. A.; Gut, V. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 198. Williamson, M. P. Biochem. J. 1994, 297, 249. McMafferty, D. G.; Slate, C. A.; Nakhle, B. M.; Graham, H. D.; Austell, T. L.; Vachet, R. W.; Mullis, B. H.; Erickson, B. W. Tetrahedron 1995, 51, 9859. Computational evidence for conformational flexibility in short oligoprolines: Sneddon, S. F.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8220.
35. Rothe, M.; Rott, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 770. Dukor, R. A.; Kiederling, T. A.; Gut, V. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 198. Williamson, M. P. Biochem. J. 1994, 297, 249. McMafferty, D. G.; Slate, C. A.; Nakhle, B. M.; Graham, H. D.; Austell, T. L.; Vachet, R. W.; Mullis, B. H.; Erickson, B. W. Tetrahedron 1995, 51, 9859. Computational evidence for conformational flexibility in short oligoprolines: Sneddon, S. F.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8220.
36. Rothe, M.; Rott, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 770. Dukor, R. A.; Kiederling, T. A.; Gut, V. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 198. Williamson, M. P. Biochem. J. 1994, 297, 249. McMafferty, D. G.; Slate, C. A.; Nakhle, B. M.; Graham, H. D.; Austell, T. L.; Vachet, R. W.; Mullis, B. H.; Erickson, B. W. Tetrahedron 1995, 51, 9859. Computational evidence for conformational flexibility in short oligoprolines: Sneddon, S. F.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8220.
37. High-resolution NMR studies suggest that short proline-rich oligomers, which also contain other residues, are disordered in water: Pons, M.; Feliz, M.; Celma, C.; Giralt, E. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 402. Murray, N. J.; Williamson, M. P. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 915. Chu, S. S.; Vander Velde, D.; Shobe, D.; Balse, P.; Doughty, M. B. Biopolymers 1995, 35, 583.
38. High-resolution NMR studies suggest that short proline-rich oligomers, which also contain other residues, are disordered in water: Pons, M.; Feliz, M.; Celma, C.; Giralt, E. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 402. Murray, N. J.; Williamson, M. P. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 915. Chu, S. S.; Vander Velde, D.; Shobe, D.; Balse, P.; Doughty, M. B. Biopolymers 1995, 35, 583.
39. High-resolution NMR studies suggest that short proline-rich oligomers, which also contain other residues, are disordered in water: Pons, M.; Feliz, M.; Celma, C.; Giralt, E. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 402. Murray, N. J.; Williamson, M. P. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 915. Chu, S. S.; Vander Velde, D.; Shobe, D.; Balse, P.; Doughty, M. B. Biopolymers 1995, 35, 583.
40. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383. Huang, J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13396. Judice, J. K.; Tom, J. Y. K.; Huang, W.; Wrin, T.; Vennari, J.; Petropoulos, C. J.; McDowell, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13426. Zutshi, R.; Brickner, M.; Chmielewski, J. Curr. Med. Chem. 1998, 2, 62.
41. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383. Huang, J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13396. Judice, J. K.; Tom, J. Y. K.; Huang, W.; Wrin, T.; Vennari, J.; Petropoulos, C. J.; McDowell, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13426. Zutshi, R.; Brickner, M.; Chmielewski, J. Curr. Med. Chem. 1998, 2, 62.
42. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383. Huang, J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13396. Judice, J. K.; Tom, J. Y. K.; Huang, W.; Wrin, T.; Vennari, J.; Petropoulos, C. J.; McDowell, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13426. Zutshi, R.; Brickner, M.; Chmielewski, J. Curr. Med. Chem. 1998, 2, 62.
43. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383. Huang, J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13396. Judice, J. K.; Tom, J. Y. K.; Huang, W.; Wrin, T.; Vennari, J.; Petropoulos, C. J.; McDowell, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13426. Zutshi, R.; Brickner, M.; Chmielewski, J. Curr. Med. Chem. 1998, 2, 62.
44. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 244.
45. This work was supported by the National Institutes of Health (GM56414, to S.H.G.). D.H.A. was supported in part by a Chemistry-Biology Interface Training Grant from NIGMS and by a fellowship from Procter & Gamble.