β-peptides as inhibitors of small-intestinal cholesterol and fat absorption

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 10, 1999, Pages 1774-1783

  Werder, Moritz ^a   Hauser, Helmut ^a   Abele, Stefan ^a   Seebach, Dieter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHOLESTEROL; FAT; LIPID; PEPTIDE DERIVATIVE;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BRUSH BORDER; CHOLESTEROL TRANSPORT; COMPETITIVE INHIBITION; DIFFUSION; HUMAN; HUMAN CELL; LIPID ABSORPTION; NONHUMAN; PROTEIN BINDING; PROTEIN DEGRADATION; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SMALL INTESTINE ABSORPTION;

EID: 0032881267     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1774::AID-HLCA1774>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (37)

1. H. Hauser, J. H. Dyer, A. Nandy, M. A. Vega, M. Werder, E. Bieliauskaite, F. E. Weber, S. Compassi, A. Gemperli, D. Boffelli, E. Wehrli, G. Schulthess, M. C. Phillips, Biochemistry 1998, 37, 17843.
2. M. C. Carey, O. Hernell in Semin. Gastrointest. Dis. 1992, 3, 189.
3. a) A. Rigotti, B. Trigalti, J. Babitt, M. Penman, S. Xu, M. Krieger, Curr. Opin. Lipidol. 1997, 8, 181;
4. b) S. Acton, A. Rigotti, K. T. Landschulz, S. Xu, H. H. Hobbs, M. Krieger, Science 1996, 271, 518.
5. R. C. Pittman, T. P. Knecht, M. S. Rosenbaum, C. A. Taylor, Jr., J. Biol. Chem. 1987, 262, 2443.
6. a) J. A. Glomset, J. Lipid Res. 1968, 9, 155;
7. b) Y. Ji, B. Jian, N. Wang, Y. Sun, M. de la Llera-Moya, M. C. Phillips, G. H. Rothblat, J. B. Swaney, A. R. Tall, J. Biol. Chem. 1997, 272, 20982.
8. D. Calvo, D. Gómez-Coronado, M. A. Lasunción, M. A. Vega, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1997, 17, 2341.
9. D. Boffelli, S. Compassi, M. Werder, F. E. Weber, M. C. Phillips, G. Schulthess, H. Hauser, FEBS Lett. 1997, 411, 1.
10. a) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 21, 2015; S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173; K. Gademann, T. Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, in press;
11. a) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 21, 2015; S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173; K. Gademann, T. Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, in press;
12. a) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 21, 2015; S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173; K. Gademann, T. Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, in press;
13. b) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, ibid. 1996, 79, 2043; D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, ibid. 1998, 81, 932; J. L. Matthews, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331; A. Jacobi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150; T. Sifferlen, M. Rüping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, ibid. 1999, 82, in press.
14. b) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, ibid. 1996, 79, 2043; D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, ibid. 1998, 81, 932; J. L. Matthews, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331; A. Jacobi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150; T. Sifferlen, M. Rüping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, ibid. 1999, 82, in press.
15. b) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, ibid. 1996, 79, 2043; D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, ibid. 1998, 81, 932; J. L. Matthews, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331; A. Jacobi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150; T. Sifferlen, M. Rüping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, ibid. 1999, 82, in press.
16. b) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, ibid. 1996, 79, 2043; D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, ibid. 1998, 81, 932; J. L. Matthews, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331; A. Jacobi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150; T. Sifferlen, M. Rüping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, ibid. 1999, 82, in press.
17. b) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, ibid. 1996, 79, 2043; D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, ibid. 1998, 81, 932; J. L. Matthews, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331; A. Jacobi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150; T. Sifferlen, M. Rüping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, ibid. 1999, 82, in press.
18. b) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913; D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, ibid. 1996, 79, 2043; D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, ibid. 1998, 81, 932; J. L. Matthews, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331; A. Jacobi, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150; T. Sifferlen, M. Rüping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, ibid. 1999, 82, in press.
19. a) G. Guichard, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187; S. Abele, G. Guichard, D. Seebach, ibid. 1998, 81, 2141; D. Seebach, J. V. Schreiber, S. Abele, ibid. 1999, 82, in preparation;
20. a) G. Guichard, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187; S. Abele, G. Guichard, D. Seebach, ibid. 1998, 81, 2141; D. Seebach, J. V. Schreiber, S. Abele, ibid. 1999, 82, in preparation;
21. a) G. Guichard, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187; S. Abele, G. Guichard, D. Seebach, ibid. 1998, 81, 2141; D. Seebach, J. V. Schreiber, S. Abele, ibid. 1999, 82, in preparation;
22. b) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Jaun, Angew. Chem. 1999. 111, 1700-1703; ibid., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
23. b) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Jaun, Angew. Chem. 1999. 111, 1700-1703; ibid., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
24. T. Hintermann, D. Seebach, Chimia 1997, 51, 244-247; D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner, F. Bitsch, ibid. 1998, 52, 734.
25. T. Hintermann, D. Seebach, Chimia 1997, 51, 244-247; D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner, F. Bitsch, ibid. 1998, 52, 734.
26. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem. 1999, 111, 1302; ibid., Int. Ed 1999, 38, 1223; S. Poenaru, J. R. Lamas, G. Folkers, J. A. López de Castro, D. Seebach, D. Rognan, J. Med. Chem. 1999, 42, 22318.
27. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem. 1999, 111, 1302; ibid., Int. Ed 1999, 38, 1223; S. Poenaru, J. R. Lamas, G. Folkers, J. A. López de Castro, D. Seebach, D. Rognan, J. Med. Chem. 1999, 42, 22318.
28. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem. 1999, 111, 1302; ibid., Int. Ed 1999, 38, 1223; S. Poenaru, J. R. Lamas, G. Folkers, J. A. López de Castro, D. Seebach, D. Rognan, J. Med. Chem. 1999, 42, 22318.
29. S. Compassi, M. Werder, D. Boffelli, F. E. Weber, H. Hauser, G. Schulthess, Biochemistry 1995, 34, 16473.
30. D. Rodbard, G. R. Frazier, Methods Enzymol 1975, 37, 3.
31. L. K. Bar, Y. Barenholz, T. E. Thompson, Biochemistry 1987, 26, 5460.
32. C. G. Brouillette, G. M. Anantharamaiah, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1256, 103.
33. J. P. Segrest, D. W. Garber, C. G. Brouillette, S. C. Harvey, G. M. Anantharamaiah, Adv. Prot. Chem. 1994, 45, 303.
34. H. Hauser, K. Howell, R. M. C. Dawson, D. E. Bowyer, Biochim. Biophys. Acta 1980, 602, 567.
35. G. Schulthess, S. Compassi, D. Boffelli, M. Werder, F. E. Weber, H. Hauser, J. Lipid Res. 1996, 37, 2405.
36. R. J. Havel, H. A. Eder, J. H. Bragdon, J. Clin. Invest. 1955, 34, 1345.
37. S. Compassi, M. Werder, F. E. Weber, D. Boffelli, H. Hauser, G. Schulthess, Biochemistry 1997, 36, 6643.