Synthesis and structural characterization of helix-forming β-peptides: Trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acid oligomers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 33, 1999, Pages 7574-7581

  Appella, Daniel H ^a   Christianson, Laurie A ^a   Klein, Daniel A ^a   Richards, Michele R ^a   Powell, Douglas R ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; PENTANE;

ARTICLE; OLIGOMERIZATION; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STRUCTURE;

EID: 0033603830     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991185g     Document Type: Article

References (58)

1. Review: Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. β-Peptide folding: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
3. β-Peptide folding: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
4. β-Peptide folding: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
5. β-Peptide folding: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
6. β-Peptide folding: (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913. (b) Seebach, D.; Ciceri, P.; Overhand, M.; Juan, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (d) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932. (e) Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
7. β-Peptide folding: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (d) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (e) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
8. β-Peptide folding: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (d) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (e) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
9. β-Peptide folding: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (d) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (e) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
10. β-Peptide folding: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (d) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (e) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
11. β-Peptide folding: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (d) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (e) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
12. β-Peptide folding: (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071. (b) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381. (c) Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719. (d) Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555. (e) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
13. β-Peptide folding: (a) Diederichsen, U.; Schmitt, H. W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 827. (b) Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 2176,
14. β-Peptide folding: (a) Diederichsen, U.; Schmitt, H. W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 827. (b) Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 2176,
15. Vinylogous peptide folding: Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568.
16. Nucleic acid analogue folding: Beier, M.; Reck, F.; Wagner, T.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Science 1999, 283, 699 and references therein.
17. Aedamer folding: (a) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. (b) Nguyen, J. Q.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2639.
18. Aedamer folding: (a) Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303. (b) Nguyen, J. Q.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2639.
19. Sulfonamide oligomer folding: Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 2, 644 and references therein.
20. γ-Peptide folding: (a) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (b) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
21. γ-Peptide folding: (a) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983. (b) Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569.
22. δ-Peptide folding: (a) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. (c) Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195. (d) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
23. δ-Peptide folding: (a) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. (c) Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195. (d) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
24. δ-Peptide folding: (a) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. (c) Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195. (d) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
25. δ-Peptide folding: (a) Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074. (b) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2041. (c) Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, D. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195. (d) Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
26. Oligourea folding: Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066.
27. Anthranilic acid oligomer folding: Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587 and references therein.
28. Peptoid folding: (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303.
29. Peptoid folding: (a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309. (b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303.
30. m-Phenylacetylene oligomer folding: (a) Nelson, J. C:, Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. (b) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
31. m-Phenylacetylene oligomer folding: (a) Nelson, J. C:, Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. (b) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
32. m-Phenylacetylene oligomer folding: (a) Nelson, J. C:, Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793. (b) Prince, R. B.; Okada, T.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 233. (c) Gin, M. S.; Yokozawa, T.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2643.
33. α-Aminooxy acid oligomer folding: Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.; Wang, X.; Cheung, K.; Wang, D.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 589 and references therein.
34. Guanidine oligomer folding: Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433 and references therein.
35. Oligopyrrolinone conformations: Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947.
36. Pyridine/pyrimidine oligomer folding: (a) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845. (b) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 897.
37. Pyridine/pyrimidine oligomer folding: (a) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845. (b) Bassani, D. M.; Lehn, J.-M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 897.
38. Fairlie, D. P.; West, M. L.; Wong, A. K. Curr. Med. Chem. 1998, 5, 29.
39. (a) Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1678.
40. (b) Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 65, 3168.
41. Independent prediction of 14-helix formation by trans-ACHC oligomers: Bode, K. A.; Applequist, J. Macromolecules 1997, 30, 2144.
42. (a) Herradón, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 690-714.
43. (b) Tilley, J. W.; Danho, W.; Shiuey, S.; Kulesha, I.; Swistok, J.; Makofske, R.; Michalewsky, J.; Triscari, J.; Nelson, D.; Weatherford, S.; Madison, V.; Fry, D.; Cook, C. J. Med. Chem. 1992, 35, 3774.
44. Woody, R. W. Circular Dichroism: Principles and Applications; VCH Publishers: New York, 1994; pp 24-38, 473-496.
45. Applequist, J.; Bode, K.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
46. Hong, Q.; Schellman, J. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3987.
47. Mohamdi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
48. (a) Fernández-Santin, J. M.; Aymamí, J.; Rodríguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Nature 1984, 311, 53.
49. (b) Fernández-Santin, J. M.; Muñoz-Guerra, S.; Rodríguez-Galán, A.; Aymamí, J.; Lloveras, J.; Subirana, J. A.; Giralt, E.; Ptak, M. Macromolecules 1987, 20, 62.
50. (c) Bella, J.; Alemán, C.; Fernández-Santin, J. M.; Alegre, C.; Subirana, J. A. Macromolecules 1992, 25, 5225.
51. (d) López-Carrasquero, F; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. Biopolymers 1995, 36, 263.
52. Cohen, C.; Parry, D. A. D. Proteins: Struct., Funct. Genet. 1990, 7, 1.
53. (a) Regan, L.; DeGrado, W. F. Science 1988, 241, 976.
54. (b) Mutter, M.; Vuilleumier, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 535.
55. (c) Bryson, J. W.; Betz, S. F.; Lu, H. S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935.
56. (d) Walsh, S. T. R.; Cheng, H.; Bryson, J. W.; Roder, H.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1999, 96, 5486.
57. Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5 Reference Manual; Bruker-AXS: 6300 Enterprise Dr., Madison, WI 53719-1173, 1994.
58. Kraulis, P. J. J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 946.