Linear, peptidase-resistant β 2/β 3-Di- and α/β 3-tetrapeptide derivatives with nanomolar affinities to a human somatostatin receptor

Helvetica Chimica Acta

Volumn 84, Issue 11, 2001, Pages 3503-3510

  Seebach, Dieter ^a   Rueping, Magnus ^a   Arvidsson, Per I ^a   Kimmerlin, Thierry ^a   Micuch, Peter ^a   Noti, Christian ^a   Langenegger, Daniel ^b   Hoyer, Daniel ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HUMAN SOMATOSTATIN RECEPTORS;

AMINO ACIDS; DERIVATIVES; DRUG PRODUCTS; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR WEIGHT; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINES;

AMINO ACID; LYSINE; PEPTIDE DERIVATIVE; PHENYLALANINE; SOMATOSTATIN; SOMATOSTATIN RECEPTOR; TETRAPEPTIDE; THREONINE; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR WEIGHT; PROTEIN STABILITY; RECEPTOR AFFINITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0035218046     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3503::AID-HLCA3503>3.0.CO;2-A     Document Type: Article

References (58)

1. a) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015;
2. b) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173;
3. c) K. Gademann, T. Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905;
4. d) W. F. DeGrado, J. P. Schneider, Y. Hamuro, J. Peptide Res. 1999, 54, 206;
5. e) R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
6. a) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913;
7. b) D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043;
8. c) D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071;
9. d) D. Seebach, K. Gademann, J. V. Schreiber, J. L. Matthews, T. Hintermann, B. Jaun, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033;
10. e) D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, D. R. Powell, X. L. Huang, J. J. Barchi, S. H. Gellman, Nature 1997, 387, 381;
11. f) D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932;
12. g) T. Sifferlen, M. Rueping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2067;
13. h) D. H. Apella, J. J. Barci, S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309;
14. i) M. Rueping, B. Jaun, D. Seebach, Chem. Commun. 2000, 2267;
15. j) X. Wang, J. F. Espinosa, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821;
16. k) D. Seebach, A. Jacobi, M. Rueping, K. Gademann, M. Ernst, B. Jaun, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2115;
17. l) P. I. Arvidsson, M. Rueping, D. Seebach, Chem. Commun. 2001, 649;
18. m) T. D. W. Claridge, J. M. Goodman, A. Moreno, D. Angus, S. F. Barker, C Taillefumier, M. P. Watterson, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251.
19. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Jaun, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
20. a) X. Daura, K. Gademann, H. Schäfer, B. Jaun, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393;
21. b) D. Seebach, J. V. Schreiber, S. Abele, X. Daura, W. F. van Gunsteren, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 34.
22. M. Werder, H. Hauser, S. Abele, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1774.
23. a) T. Hintermann, D. Seebach, Chimia 1997, 50, 244;
24. b) D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner, F. Bitsch, Chimia 1998, 52, 734;
25. c) J. Frackenpohl, P. I. Arvidsson, J. V. Schreiber, D. Seebach, ChemBioChem. 2001, 2, 445.
26. a) Y. Hamuro, J. P. Schneider, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200;
27. b) E. A. Porter, X. Wang, H.-S. Lee, B. Weisblum, S. H. Gellman, Nature 2000, 404, 565 (Erratum : Nature 2000, 405, 298);
28. c) D. Liu, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553;
29. d) P. I. Arvidsson, J. Frackenpohl, N. S. Ryder, B. Liechty, F. Petersen, H. Zimmermann, G. P. Camenisch, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem. 2001, 2, 771.
30. a) A. Janecka, M. Zubrzycka, T. Janecki, J. Peptide Res. 2001, 58, 91;
31. b) P. Brazeau, W. Vale, R. Burgus, N. Ling, M. Butcher, J. Rivier, R. Guillemin, Science 1973, 179, 77;
32. c) L. Mandarino, D. Stenner, W. Blanchard, S. Nissen, J. Gerich, N. Ling, P. Brazeau, P. Bohlen, F. Esch, R. Guillemin, Nature 1981, 291, 76.
33. S. R. Bloom, C. H. Mortimer, M. O. Thorner, G. M. Besser, R. Hall, A. Gomez-Pan, V. M. Roy, R. C. Russel, D. H. Coy, A. J. Kastin, A. V. Schally, Lancet 1974, 2, 1106.
34. a) V. Havlicek, M. Rezek, H. Friesen, Pharmacol., Biochem. Behav. 1976, 4, 455;
35. b) J. Epelbaum, Prog. Neurobiol. 1986, 27, 63.
36. a) M. F. Chesselet, T. Reisine, J. Neurosci. 1983, 3, 232;
37. b) M. Gothert, Nature 1980, 273, 674.
38. D. Hoyer, G. I. Bell, M. Berelowitz, J. Epelbaum, W. Feniuk, P. P. A. Humphrey, A. M. Ocarroll, Y. C. Patel, A. Schonbrunn, J. E. Taylor, T. Reisine, Trends Pharmacol. Sci. 1995, 16, 86.
39. T. Reisine, G. I. Bell, Endochrinol. Rev. 1995, 16, 427.
40. a) C. Liebow, C. Reilly, M. Serrano, A. V. Schally, Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 1989, 86, 2003;
41. b) S. W. Lamberts, E. P. Krenning, J.-C. Ruebi, Endocrinol. Rev. 1991, 12, 450;
42. c) L. J. Hofland, H.A. Visser-Wisselaar, S. W. Lamberts, Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 287.
43. a) W. Bauer, U. Briner, W. Doepfner, R. Haller, R. Huguenin, P. Marbach, T. J. Petcher, J. Pless, Life Sci. 1982, 31, 1133;
44. b) 'Progress in Basic and Clinical Pharmacology', Eds. P. Lomax, C. Scarpignato, E. S. Vesell, Karger, Basel, 1996, Vol. 10.
45. a) R. M. Freidinger, D. S. Perlow, W. C. Randall, R. Saperstein, B. H. Arison, D. F. Veber, Int. J. Pept. Protein Res. 1984, 23, 142;
46. b) G. Melacini, Q. Zhu, G. Osapay, M. Goodman, J. Med. Chem. 1997, 40, 2252.
47. a) K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223;
48. b) K. Gademann, M. Ernst, D. Seebach, D. Hoyer, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 16;
49. c) K. Gademann, T. Kimmerlin, D. Hoyer, D. Seebach, J. Med. Chem. 2001, 44, 2460.
50. B. A. Hay, B. M. Cole, F. DiCapua, G. W. Kirk, M. C. Murray, R. A. Nardrone, D. J. Pelletier, A. P. Ricketts, A. S. Robertson, T. W. Siegel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2731.
51. a) Y. D. Wu, D. P. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9352;
52. b) J. V. Schreiber, P. I. Arvidsson, D. Seebach, in 'Peptides 2000: Proceedings of the Twenty-Sixth European Peptide Symposium', Eds. J. Martinez, J.-A. Fehrentz, EDK, Paris, 2001, pp. 1003;
53. c) P. I. Arvidsson, D. Seebach, unpublished results.
54. S. Siehler, K. Seuwen, D. Hoyer, Naunyn-Schmiedberg's Arch. Pharmacol. 1998, 357, 483.
55. E. Abderhalden, F. Reich, Fermentforschung 1928, 10, 173;
56. E. Abderhalden, R. Fleischmann, Fermentforschung 1928, 10, 173.
57. D. L. Steer; R. A. Lew, P. Perlmutter, A. I. Smith, M.-I. Aguilar, J. Peptide Sci. 2000, 6, 470.
58. B. R. Huck, J. D. Fisk, S. H. Gellman, Org. Lett. 2000, 2, 2607.