Structural and Spectroscopic Studies of Peptoid Oligomers with α-Chiral Aliphatic Side Chains

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 44, 2003, Pages 13525-13530

  Wu, Cindy W ^a,e   Kirshenbaum, Kent ^b   Sanborn, Tracy J ^a,f   Patch, James A ^a   Huang, Kai ^c   Dill, Ken A ^b   Zuckermann, Ronald N ^d   Barron, Annelise E ^a  

^a Northwestern University   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^d NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^e AMGEN INC   (United States)

^f UNILEVER RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CIRCULAR DICHROISM (CD);

OLIGOMERS;

GLYCINE DERIVATIVE; N (1 CYCLOHEXYLETHYL)GLYCINE; N (SEC BUTYL)GLYCINE; OLIGOMER; PROLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STABILITY; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCINE; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTOIDS; PROTEIN FOLDING; STEREOISOMERISM;

EID: 0242299241     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja037540r     Document Type: Article

References (59)

1. Sueki, M.; Lee, S.; Powers, S. P.; Denton, J. B.; Konishi, Y.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1984, 17, 148-155.
2. Padmanabhan, S.; Marqusee, S.; Ridgeway, T.; Laue, T.; Baldwin, R. Nature 1990, 344, 268-270.
3. O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1990, 250, 646-651.
4. Spek, E. J.; Olson, C. A.; Shi, Z.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5571-5572.
5. Marqusee, S.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 5286-5290.
6. Pace, C. N.; Scholtz, J. M. Biophys. J. 1998, 75, 422-427.
7. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Annu. Rev. Biochem. 1978, 47, 251-256.
8. Chou, P. Y.; Fasman, G. D. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1978, 47, 45-148.
9. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Gurunath, R.; Balaram, P. Protein Sci. 1994, 3, 1547-1555.
10. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Uma, K.; Balaram, H.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 765-769.
11. Creighton, T. E. Proteins: Structures and molecular properties, 2nd ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 1996.
12. Helbecque, N.; Loucheux-Lefebvre, M. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1982, 19, 94-101.
13. Eisenberg, D.; Wilcox, W.; Eshita, S. M.; Pryciak, P. M.; Ho, S. P.; DeGrado, W. F. Proteins 1986, 1, 16-22.
14. DeGrado, W. F.; Prendergast, F. G.; Wolfe, H. R. J.; Cox, J. A. J. Cell Biochem. 1985, 29, 83-93.
15. Sia, S. K.; Kim, P. S. Biochemistry 2001, 40, 8981-8989.
16. Root, M. J.; Kay, M. S.; Kim, P. S. Science 2001, 291, 884-888.
17. Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681-687.
18. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
19. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530-535.
20. Patch, J. A.; Barron, A. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 872-877.
21. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
22. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
23. Burgess, K.; Linthicum, K. S.; Shin, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909.
24. Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3763-3765.
25. Smith, A. B.; Favor, D. A.; Sprengler, P. A.; Guzman, M. C.; Carroll, P. J.; Furst, G. T.; Hirschmann, R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 9-22.
26. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206-6212.
27. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
28. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932-982.
29. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L. ; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2066.
30. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033-2038.
31. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
32. Guichard, G.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 80, 2033-2038.
33. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
34. Abele, S.; Vogtli, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1539-1558.
35. Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717-725.
36. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002.
37. Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925-4929.
38. Prince, R. B.; Saven, J. G.; Wolynes, P. G.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3114-3121.
39. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20-32.
40. Gibbons, J. A.; Hancock, A. A.; Vitt, C. R.; Knepper, S.; Buckner, S. A. ; Burne, M. E.; Milicic, I.; James F. Kerwin, J.; Richter, L. S.; Taylor, E. W. ; Spear, K. L.; Zuckermann, R. N.; Spellmeyer, D. C.; Braeckman, R. A.; Moos, W. H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 885-899.
41. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517-1522.
42. Wu, C.; Sanborn, T.; Huang, K.; Zuckermann, R.; Barron, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6778-6784.
43. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4305-4308.
44. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314.
45. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, Jr., R. L.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Folding Des. 1997, 2, 369-375.
46. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958-2963.
47. Sanborn, T.; Wu, C.; Zuckermann, R.; Barron, A. Biopolymers 2002, 63, 12-20.
48. Dukor, R. K.; Keiderling, T. A. Biopolymers 1991, 31, 1747-1761.
49. Rabanal, F.; Ludevid, M. D.; Pons, M.; Giralt, E. Biopolymers 1993, 33, 1019-1028.
50. Brunsveld, L.; Prince, R. B.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 1525-1528.
51. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
52. Wang, X. F.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821-4822.
53. Huck, B. R.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 1717-1720.
54. Okabayashi, H.; Isemura, T.; Sakakibara, S. Biopolymers 1968, 6, 323-330.
55. Tiffany, M. L.; Krimm, S. Biopolymers 1972, 11, 2309-2316.
56. Markarov, A. A.; Adzhubei, I. A.; Protasevich, I. I.; Lobachov, V. M.; Esipova, N. G. J. Protein Chem. 1993, 12, 85-91.
57. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092-12093.
58. Wu, C. W. Ph.D. Thesis, Northwestern University, Evanston, IL, 2002; p 291.
59. Woody, R. W.; Dunker, A. K. In Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules; Fasman, G. D., Ed.; Plenum Press: New York, 1996; pp 109-158.