N-alkylation reactions and indirect formation of amino functionalities in solid-phase synthesis

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2005, Pages 2631-2653

  Olsen, Christian A ^a   Franzyk, Henrik ^a   Jaroszewski, Jerzy W ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Amines; Borane reduction; N alkylation; Reductive amination; Solid phase synthesis

Indexed keywords

ALKYLATION; AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; DRUG PRODUCTS;

BORANE REDUCTION; N-ALKYLATION; REDUCTIVE AMINATION; SOLID-PHASE SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALIPHATIC AMINE; AMIDE; AROMATIC AMINE; ASPARTIC PROTEINASE INHIBITOR; BORANE DERIVATIVE; EPOXIDE; FUNCTIONAL GROUP; HALOGEN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; MACROGOL; PALLADIUM; PEPTIDE; PIPERAZINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; POLYAMINE; RESIN; RHODIUM; SULFONAMIDE; SULFONIC ACID DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN; WASP VENOM;

ALKYLATION; AMINATION; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG SYNTHESIS; FUKUYAMA REACTION; HYDROFORMYLATION; MICHAEL ADDITION; MITSUNOBU REACTION; REDUCTION; REVIEW; SOLID PHASE SYNTHESIS; STAUDINGER REACTION; WITTIG REACTION;

EID: 27644470502     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-869961     Document Type: Review

References (324)

1. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
2. Bunin, B. A. The Combinatorial Index, 1st Ed.; Academic Press: San Diego, 1998.
3. Kates, S. A.; Albericio, F. Solid-Phase Synthesis: A Practical Guide; Marcel Dekker Inc.: New York, 2000.
4. Jung, G. Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening; Wiley-VCH: New York, 1999.
5. Zaragoza-Dörwald, F. Organic Synthesis on Solid Phase; Wiley-VCH: New York, 1999.
6. Obrecht, D.; Villalgordo, J. M. Solid-Supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries; Pergamon: London, 1998.
7. Fenniri, H. Combinatorial Chemistry, A Practical Approach; Oxford University Press Inc.: New York, 2000.
8. Letsinger, R. L.; Mahadevan, V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3526.
9. Letsinger, R. L.; Mahadevan, V. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5319.
10. Hayatsu, H.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3182.
11. Fréchet, J. M.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 492.
12. Fréchet, J. M.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 604.
13. Seeberger, P. H.; Haase, W.-C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349.
14. Fyles, T. M.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1976, 54, 399.
15. Dixit, M. P.; Leznoff, C. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 798.
16. Leznoff, C. C.; Fyles, T. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 251.
17. Geysen, H. M.; Meloen, R. H.; Barteling, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 87, 3998.
18. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131.
19. For a review, see: Furka, A. Drug. Res. Rev. 1995, 36, 1.
20. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid-Phase Synthesis: A Practical Approach; Oxford University Press: Oxford, UK, 1989.
21. Caruthers, M. H. Science 1985, 230, 281.
22. Sears, P.; Wong, C.-H. Science 2001, 291, 2344.
23. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Science 2001, 297, 1253.
24. Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2001, 3, 3699.
25. Kanemitsu, T.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2003, 5, 4541.
26. Ellman, J. A. Ace. Chem. Res. 1996, 29, 132.
27. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
28. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17.
29. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527.
30. Balkenpohl, F.; von dem Bussche-Hiinnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288.
31. Nefvi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev. 1997, 97, 449.
32. Dolle, R. E.; Nelson, K. H. Jr. J. Comb. Chem. 1999, 1, 235.
33. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2000, 2, 383.
34. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2001, 3, 477.
35. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2002, 4, 369.
36. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2003, 5, 693.
37. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2004, 6, 623.
38. Cohen, S. S. A Guide to Polyamines; Oxford University Press: New York, 1998.
39. Kuksa, V.; Buchan, R.; Lin, P. K. T. Synthesis 2000, 1189.
40. Karigiannis, G.; Papanioannou, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1841.
41. Salvatore, R. N.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron 2001, 57, 7785.
42. Guillier, F.; Drain, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091.
43. Casero, R. A.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 1.
44. Blagbrough, I. S.; Carrington, S.; Geall, A. J. Pharm. Sci. 1997, 3, 223.
45. Edwards, M. L.; Snyder, R. D.; Stemerick, D. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 2414.
46. Bergeron, R. J.; McManis, J. S.; Liu, C. Z.; Feng, Y.; Weimar, W. R.; Luchetta, G. R.; Wu, Q.; Ortiz-Ocasio, J.; Vinson, T. J. R.; Kramer, D.; Porter, C. J. Med. Chem. 1994, 37, 3464.
47. Reddy, V. K.; Valasinas, A.; Sarkar, A.; Basu, H. S.; Marton, L. J.; Frydman, B. J. Med. Chem. 1998, 41, 4723.
48. Valasinas, A.; Sarkar, A.; Reddy, V. K.; Marton, L. J.; Basu, H. S.; Frydman, B. J. Med. Chem. 2001, 44, 390.
49. Bergeron, R. J.; Weimar, W. R.; Wu, Q.; Feng, Y.; McManis, J. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 5257.
50. Li, Y. L.; Eiseman, J. L.; Sentz, D. L.; Rogers, F. A.; Pan, S. S.; Hu, L. T.; Egorin, M. J.; Callery, P. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 339.
51. Heby, O.; Persson, L. Trends Biochem. Sci., 1990, 15, 153.
52. Nilsson, J.; Grahn, B.; Heby, O. Biochem. J. 2000, 346, 699.
53. Markham, G. D.; Hafner, E. W.; Tabor, C. W.; Tabor, H. J. Biol Chem. 1980, 255, 9082.
54. Casara, P.; Marchai, P.; Wagner, J.; Danzin, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 9111.
55. Guo, J. Q.; Wu, Y. Q.; Rattendi, D.; Bacchi, C. J.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 1770.
56. Wu, Y. Q.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3196.
57. Byers, T. L.; Wechter, R. S.; Hu, R. H.; Pegg, A. E. Biochem. J. 1994, 303, 89.
58. Ostresh, J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S. E.; Dörner, B.; Weber, P. A.; Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11138.
59. For a review, see: Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Yu, J.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3603; and references therein.
60. Sasaki, Y.; Murphy, W. A.; Heiman, M. L.; Lance, V. A.; Coy, D. H. J. Med. Chem. 1987, 30, 1162.
61. Sasaki, Y.; Coy, D. H. Peptides 1987, 8, 119.
62. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897.
63. Cushman, M.; Oh, Y.-i.; Copeland, T. D.; Oroszlan, S.; Snyder, S. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 4161.
64. Jukic, D.; Mayer, M.; Schmitt, P.; Drapeau, G.; Regoli, D.; Michelot, R. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 921.
65. Delaet, N. G. J.; Verheyden, P. M. F.; Tourwe, D.; Van Binst, G.; Davis, P.; Burks, T. F. Biopolymers 1992, 32, 957.
66. Ho, P. T.; Chang, D.; Zhong, J. W. X.; Musso, G. F. Peptide Res. 1993, 6, 10.
67. Kaljuste, K.; Unden, A. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 43, 505.
68. Bray, A. M.; Chiefari, D. S.; Valerio, R. M.; Maeji, N. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5081.
69. Szardenings, A. K.; Burkoth, T. S.; Look, G. C.; Campbell, D. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6720.
70. Brown, E. G.; Nuss, J. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8457.
71. Carroll, C. D.; Johnson, T. O.; Tao, S.; Lauri, G.; Orlowski, M.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3203.
72. Papanikos, A.; Rademann, J.; Meldal, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2176.
73. St. Hilaire, P. M.; Alves, L. C.; Herrera, F.; Renil, M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Juliano, M. A.; Juliano, L.; Arevalo, J.; Meldal, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 1971.
74. Farrera-Sinfreu, J.; Zaccaro, L.; Vidal, D.; Salvatella, X.; Giralt, E.; Pons, M.; Albericio, F.; Royo, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6048.
75. Groth, T.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 45.
76. Vergnon, A. L.; Pottorf, R. S.; Player, M. R. J. Comb. Chem. 2004, 6, 91.
77. Cantel, S.; Heitz, A.; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A. J. Peptide Sci. 2004, 10, 531.
78. Arya, P.; Barkley, A.; Randell, K. D. J. Comb. Chem. 2002, 4, 193.
79. Hummel, G.; Jobron, L.; Hindsgaul, O. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 781.
80. Dombi, K. L.; Griesang, N.; Richert, C. Synthesis 2002, 816.
81. Albericio, F.; Kneib-Cordonier, N.; Biancalana, S.; Gera, L.; Masada, R. I.; Hudson, D.; Barany, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3730.
82. Sharma, S. K.; Songster, M. F.; Colpitts, T. L.; Hegyes, P.; Barany, G.; Castellino, F. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 4993.
83. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
84. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240.
85. Jensen, K. J.; Songster, M. F.; Vágner, J.; Alsina, J.; Albericio, F.; Barany, G. In Peptides - Chemistry, Structure and Biology; Proceedings of the Fourteenth American Peptide Symposium: Columbus OH, 1995.
86. Jensen, K. J.; Alsina, J.; Songster, M. F.; Vágner, J.; Albericio, F.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5441.
87. Alsina, J.; Jensen, K. J.; Albericio, F.; Barany, G. Chem.- Eur. J. 1999, 5, 2787.
88. For a review, see: Alsina, J.; Albericio, F. Biopolymers (Peptide Sci.) 2003, 71, 454.
89. Bui, C. T.; Rasoul, F. A.; Ercole, F.; Pham, Y.; Maeji, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9279.
90. Bui, C. T.; Bray, A. M.; Pham, Y.; Campbell, R.; Ercole, F.; Rasoul, F. A.; Maeji, N. J. Mol. Diversity 1998, 4, 155.
91. Bourne, G. T.; Meutermans, W. D. F.; Alewood, P. F.; McGeary, R. P.; Scanlon, M.; Watson, A. A.; Smythe, M. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 3095.
92. Brask, J.; Jensen, K. J. J. Peptide Sci. 2000, 6, 290.
93. Subramanyam, C.; Chang, S. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6313.
94. Boas, U.; Brask, J.; Christensen, J. B.; Jensen, K. J. J. Comb. Chem. 2002, 4, 223.
95. Brask, J.; Albericio, F.; Jensen, K. J. Org. Lett. 2003, 5, 2951.
96. Kumar, V.; Aldrich, J. V. Org. Lett. 2003, 5, 613.
97. Combs, A. P.; Glass, B. M.; Jackson, S. A. Methods Enzymol. (Comb. Chem., Part B) 2003, 369, 223.
98. Bettinetti, L.; Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Comb. Chem. 2005, 7, 309.
99. Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8465.
100. Fivush, A. M.; Willson, T. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7151.
101. Aoki, Y.; Kobayashi, S. J. Comb. Chem. 1999, 1, 371.
102. Lazny, R.; Nodzewska, A.; Wolosewicz, K. Synthesis 2003, 2858.
103. Lazny, R.; Nodzewska, A.; Sienkiewicz, M.; Wolosewicz, K. J. Comb. Chem. 2005, 7, 109.
104. Kirchhoff, J. H.; Erase, S.; Enders, D. J. Comb. Chem. 2001, 3, 71.
105. Dahmen, S.; Erase, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3681.
106. Erase, S.; Dahmen, S.; Pfefferkorn, M. J. Comb. Chem. 2000, 2, 710.
107. Olsen, J. A.; Jensen, K. J.; Nielsen, J. J. Comb. Chem. 2000, 2, 143.
108. Kratitzky, A. R.; Cai, X.; Rogovoy, B. V. J. Comb. Chem. 2003, 5, 392.
109. Katritzky, A. R.; Rogovoy, B. V.; Kirichenko, N.; Vvedensky, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1809.
110. Virta, P.; Leppännen, M.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2008.
111. Ley, S. V.; Mynett, D. M.; Koot, W.-J. Synlett 1995, 1017.
112. Matthews, J.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6090.
113. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
114. Lee, D. S.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709.
115. Ohno, H.; Kawamura, K.; Otake, A.; Nagase, H.; Tanala, H.; Takahashi, T. Synlett 2002, 1437.
116. Bergauer, M.; Gmeiner, P. Synthesis 2002, 274.
117. Krishnan, S.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 4021.
118. Li, J.; Zhang, Z.; Fan, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1267.
119. Coats, S. J.; Schulz, M. J.; Carson, J. R.; Codd, E. E.; Hlasta, D. J.; Pitis, P. M.; Stone, D. J. Jr.; Zhang, S.-P.; Colburn, R. W.; Dax, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5493.
120. Carrington, S.; Renault, J.; Tomasi, S.; Corbel, J.-C; Uriac, P.; Blagbrough, I. S. Chem. Commun. 1999, 1341.
121. Chhabra, S. R.; Khan, A. N.; Bycroft, B. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1095.
122. Fridkin, G.; Gilon, T.; Loyter, A.; Gilon, C. J. Peptide Res. 2001, 58, 36.
123. Labadie, G. R.; Choi, S.-R.; Avery, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 615.
124. Jönsson, D.; Undén, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3125.
125. Jönsson, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4793.
126. Khan, N. M.; Arumugam, V.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4819.
127. Ayesa, S.; Argyropoulos, D.; Maltseva, T.; Sund, C.; Samuelsson, B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2723.
128. Breitenbucher, J. G.; Hui, H. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8207.
129. Hajipour, A. R.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Noroallhi, M. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2001, 40, 152.
130. Pelletier, J. C.; Khan, A.; Tang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4611.
131. Koç, F.; Eilbracht, P. Tetrahedron 2004, 60, 8465.
132. Dessole, G.; Marchetti, M.; Taddei, M. J. Comb. Chem. 2003, 5, 198.
133. Wu, G.; Cai, Z.-W.; Bednarz, M. S.; Kocy, O. R.; Gavai, A. V.; Godfrey, J. D. Jr.; Washburn, W. N.; Poss, M. A.; Sher, P. M. J. Comb. Chem. 2005, 7, 99.
134. Schlienger, N.; Bryce, M. R.; Hansen, T. K. Tetrahedron 2000, 56, 10023.
135. Brown, H. C.; Heydkamp, W. R.; Breuer, E.; Murphy, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3566.
136. Brown, H. C.; Heim, P.; Yoon, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1637.
137. Brown, H. C.; Heim, P. J. Org. Chem. 1973, 38, 912.
138. Paikoff, S. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5653.
139. For a review, see: Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Eichler, J.; Nefzi, A.; Ostresh, J. M. J. Med. Chem. 1999, 42, 3743; and references therein.
140. Ostresh, J. M.; Schoner, C. C.; Hamashin, V. T.; Nefzi, A.; Meyer, J.-P.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8622
141. Tai, K.-K.; Blondelle, S. E.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A.; Montai, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3519.
142. Acharya, A. N.; Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 189.
143. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 578.
144. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 612.
145. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 9911.
146. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Giulianotti, M. A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 1999, 1, 195.
147. Nefzi, A.; Giulianotti, M. A.; Ong, N. A.; Houghten, R. A. Org. Lett. 2000, 2, 3349.
148. Nefzi, A.; Giulianotti, M. A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 68.
149. Nefzi, A.; Giulianotti, M.; Truong, L.; Rattan, S.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 175.
150. Nefzi, A.; Mimna, R. A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 542.
151. Yu, Y.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3138.
152. Roice, M.; Christensen, S. F.; Meldal, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4407.
153. Salvino, J. M.; Gerard, B.; Ye, H. F.; Sauvagnet, B.; Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2003, 5, 260.
154. Karigiannis, G.; Mamos, P.; Balayiannis, G.; Katsoulis, I.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5117.
155. Vassis, S.; Karigiannis, G.; Balayiannis, G.; Militsopoulou, M.; Mamos, P.; Francis, G. W.; Papaioannou, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1579.
156. Hall, D. G.; Laplante, C.; Manku, S.; Nagendran, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 698.
157. Manku, S.; Laplante, C.; Kopac, D.; Chan, T.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 874.
158. Wang, F.; Manku, S.; Hall, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 1581.
159. Manku, S.; Wang, F.; Hall, D. G. J. Comb. Chem. 2003, 5, 379.
160. Stones, D.; Manku, S.; Lu, X.; Hall, D. G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 92.
161. Olsen, C. A.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 6149.
162. Smith, J. M.; Krchñák, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7633.
163. Tois, J.; Franzén, R.; Aitio, O.; Huikko, K.; Taskinen, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2443.
164. Farrant, E.; Rahman, S. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5383.
165. Nefzi, A.; Ong, N. A.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5141.
166. Beebe, X.; Wodka, D.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 2001, 3, 360.
167. Stieber, F.; Mazitschek, R.; Soric, N.; Giannis, A.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4757.
168. Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8401.
169. Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. J. Comb. Chem. 2003, 5, 73.
170. Hone, N. D.; Salter, J. I.; Reader, J. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8169.
171. El-Araby, M.; Guo, H.; Pottorf, R. S.; Player, M. R. J. Comb. Chem. 2003, 6, 789.
172. Schwarz, M. K.; Tumelty, D.; Gallop, M. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8397.
173. Ohno, H.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Synlett 2004, 508.
174. Hopkins, T. P.; Dener, J. M.; Boldi, A. M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 167.
175. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646.
176. Burkoth, T. S.; Fafarman, A. T.; Charych, D. H.; Connolly, M. D.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8841.
177. Olivos, H. J.; Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Salony, D.; Kodadek, T. Org. Lett. 2002, 4, 4057.
178. Gorske, B. J.; Jewell, S. A.; Guerard, E. J.; Blackwell, H. E. Org. Lett. 2005, 7, 1521.
179. Barn, D. R.; Morphy, J. R.; Rees, D. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3213.
180. Byk, G.; Frederic, M.; Scherman, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3219.
181. Vojkovsky, T.; Weichsel, A.; Pátek, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3162.
182. Yuasa, H.; Kamata, Y.; Kurono, S.; Hashimoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2139.
183. Khan, N. M.; Cano, M.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2439.
184. Shannon, S. K.; Peacock, M. J.; Kates, S. A.; Barany, G. J. Comb. Chem. 2003, 5, 860.
185. Tumelty, D.; Schwarz, M. K.; Needels, M. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7467.
186. Svensson, A.; Bergquist, K.-E.; Fex, T.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7193.
187. Manov, N.; Bienz, S. Tetrahedron 2001, 57, 7893.
188. Manov, N. T.; Tzouros, M.; Chesnov, S.; Bigler, L.; Bienz, S. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2827.
189. Manov, N. T.; Tzouros, M.; Bigler, L.; Bienz, S. Tetrahedron 2004, 60, 2387.
190. Basso, A.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2699.
191. Olsen, C. A.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. Org. Lett. 2004, 6, 1935.
192. Ngu, K.; Patel, D. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 973.
193. Wang, B.; Chen, L.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1463.
194. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron 1999, 55, 335.
195. Sunami, S.; Sagara, T.; Ohkubo, M.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1721.
196. Blaney, P.; Grigg, R.; Rankovic, Z.; Thoroughgood, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6635.
197. Sereni, L.; Tató, M.; Sola, F.; Brill, W. K.-D. Tetrahedron 2004, 60, 8561.
198. Coats, S. J.; Schulz, M. J.; Hlasta, D. J. J. Comb. Chem. 2004, 6, 688.
199. Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427.
200. Zhou, J.; Termin, A.; Wayland, M.; Tarby, C. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2729.
201. Virgilio, A. A.; Schürer, S. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6961.
202. Souers, A. J.; Virgilio, A. A.; Schürer, S. C.; Ellman, J. A.; Kogan, T. P.; West, H. E.; Ankener, W.; Vanderslice, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2297.
203. Souers, A. J.; Virgilio, A. A.; Rosenquist, A.; Fenuik, W.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1817.
204. Haskell-Luevano, C.; Rosenquist, Å.; Souers, A.; Khong, K. C.; Ellman, J. A.; Cone, R. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 4380.
205. Renault, J.; Lebranchu, M.; Lecat, A.; Uriac, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6655.
206. Picard, S.; Le Roch, M.; Renault, J.; Uriac, P. Org. Lett. 2004, 6, 4711.
207. Lee, E. K.; Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9735.
208. Olsen, C. A.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. Org. Lett. 2003, 5, 4183.
209. Laplante, C.; Hall, D. G. Org. Lett. 2001, 3, 1487.
210. Smith, A. L.; Stevenson, G. L; Lewis, S.; Patel, S.; Castro, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2693.
211. Rossé, G.; Ouertani, F.; Schröder, H. J. Comb. Chem. 1999, 1, 397.
212. Bryan, W. M.; Huffman, W. F.; Bhatnagar, P. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6997.
213. Wong, J. C.; Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Hong, R.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2004, 11, 1279.
214. Tremblay, M. R.; Wentworth, P. Jr.; Lee, G. E. Jr.; Janda, K. D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 698.
215. Morphy, J. R.; Rankovic, Z.; Rees, D. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3209.
216. Ouyang, X.; Armstrong, R. W.; Murphy, M. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1027.
217. Sammelson, R. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3419.
218. Morphy, J. R.; Rankovic, Z.; York, M. Tetrahedron 2003, 59, 2137.
219. Heinonen, P.; Lönnberg, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8569.
220. Hamper, B. C.; Kolodziej, S. A.; Scales, A. M.; Smith, R. G.; Cortez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 708.
221. Makara, G. M.; Ma, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4123.
222. Zaragoza, F.; Stephensen, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 554.
223. Goff, D. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1473.
224. Goff, D. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1477.
225. Gouault, N.; Cupif, J.-F.; Amoros, M.; David, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2234.
226. Kan, T.; Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 353.
227. Fukuyama, T.; Jow, C.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373.
228. Fukuyama, T.; Cheung, M.; Jow, C.-K.; Hidai, Y.; Kan, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5831.
229. Fukuyama, T.; Cheung, M.; Kan, T. Synlett 1999, 1301.
230. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
231. Hughes, D. L. Org. React. 1992, 42, 335.
232. Koppel, I.; Koppel, J.; Degerbeck, F.; Grehn, L.; Ragnarsson, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 7172.
233. Dodge, J. A.; Trujillo, J. I.; Presnell, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 234.
234. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3417.
235. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron 1994, 50, 5579.
236. Bell, K. E.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8681.
237. Tsunoda, T.; Yamamiya, Y.; ItO, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1639.
238. Tsunoda, T.; Otsuka, J.; Yamamiya, Y.; Ito, S. Chem. Lett. 1994, 539.
239. Valentine, D. H. Jr.; Hillhouse, J. H. Synthesis 2003, 317.
240. Tsunoda, T.; Yamamoto, H.; Goda, K.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2457.
241. Tsunoda, T.; Nagino, C.; Oguri, M.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2459.
242. Tsunoda, T.; Uemoto, K.; Nagino, C.; Kawamura, M.; Kaku, H.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7355.
243. Tsunoda, T.; Uemoto, K.; Ohtani, T.; Kaku, H.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7359.
244. Bombrun, A.; Casi, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2187.
245. Sakamoto, L; Kaku, H.; Tsunoda, T. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 474.
246. Zaragoza, F.; Stephensen, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 2518.
247. Dankwardt, S. M.; Smith, D. B.; Porco, J. A. Jr.; Nguyen, C. H. Synlett 1997, 854.
248. Reichwein, J. F.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1243.
249. Reichwein, J. F.; Wels, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3684.
250. Boeijen, A.; Kruijtzer, J. A. W.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2375.
251. Rew, Y.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 8820.
252. Lin, X.; Dorr, H.; NUSS, J. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3309.
253. Congreve, M. S.; Kay, C.; Scincinski, J. J.; Ley, S. V.; Williams, G.; Murray, P. J.; McKeown, S. C.; Watson, S. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4153.
254. Arya, P.; Wei, C.-Q.; Barnes, M. L.; Daroszewska, M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 65.
255. Kung, P.-P.; Swayze, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5651.
256. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497.
257. Viirre, R. D.; Hudson, R. H. E. Org. Lett. 2001, 3, 3931.
258. Falkiewicz, B. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2002, 21, 883.
259. Chhabra, S. R.; Khan, A. N.; Bycroft, B. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1099.
260. Hone, N. D.; Payne, L. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6149.
261. Strømgaard, K.; Andersen, K.; Ruhland, T.; Krogsgaard-Larsen, P.; Jaroszewski, J. W. Synthesis 2001, 877.
262. Davis, P. W.; Swayze, E. E. Biotechnol. Bioeng. 2000, 71, 19.
263. Kromann, H.; Krikstolaityte, S.; Andersen, A. J.; Andersen, K.; Krogsgaard-Larsen, P.; Jaroszewski, J. W.; Egebjerg, J.; Strømgaard, K. J. Med. Chem. 2003, 45, 5745.
264. Olsen, C. A.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. Synlett 2004, 473.
265. Olsen, C. A.; Jørgensen, M. R.; Witt, M.; Mellor, I. R.; Usherwood, P. N. R.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3288.
266. Guisando, C.; Waterhouse, J. E.; Price, W. S.; Jørgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1049.
267. Olsen, C. A.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. Tetrahedron 2005, 61, 6046.
268. Veerman, J. J. N.; van Maarseveen, J. H.; Visser, G. M.; Kruse, C. G.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2583.
269. Dodd, D. S.; Wallace, O. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5701.
270. Pátek, M.; Smrcina, M.; Nakanishi, E.; Izawa, H. J. Comb. Chem. 2000, 2, 370.
271. Gopalsamy, A.; Yang, H. J. Comb. Chem. 2001, 3, 278.
272. Subramanyam, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6537.
273. Glatz, H.; Bannwarth, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 149.
274. Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. S.; Al-Obeidi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6169.
275. Zaragoza, F.; Stephensen, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1841.
276. Beaver, K. A.; Siegmund, A. C.; Spear, K. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1145.
277. Birch, A. J. Q. Rev. Chem. Soc. 1950, 4, 69.
278. Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2301.
279. Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2690.
280. Gennari, C.; Longari, C.; Ressel, S.; Salom, B.; Piarulli, U.; Ceccarelli, S.; Mielgo, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2437.
281. Tomasi, S.; Le Roche, M.; Renault, J.; Corbel, J. C.; Uriac, P. Pharm. Pharmacol. Commun. 2000, 6, 155.
282. Kan, T.; Kobayashi, H.; Fukuyama, T. Synlett 2002, 1338.
283. Andersen, T. F.; Strømgaard, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7929.
284. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635.
285. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 861.
286. Review: Fresnada, P. M.; Molina, P. Synlett 2003, 1.
287. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
288. For a review, see: Köhn, M.; Breinbauer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3106.
289. Lin, F. L.; Hoyt, H. M.; v. Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686.
290. Drewry, D. H.; Gerritz, S. W.; Linn, J. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3377.
291. Kamal, A.; Reddy, S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103.
292. Tang, Z.; Pelletier, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4773.
293. Lundquist, J. T.; Pelletier, J. C. Org. Lett. 2001, 3, 781.
294. Malkinson, J. P.; Falconer, R. A.; Toth, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 5249.
295. Köhn, M.; Wacker, R.; Peters, C.; Schröder, H.; Soulère, L.; Breinbauer, R.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5830.
296. Villalgordo, J. M.; Obrecht, D.; Chucholowsky, A. Synlett 1998, 1405.
297. López-Cremades, P.; Molina, P.; Aller, E.; Lorenzo, A. Synlett 2000, 1411.
298. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2003, 5, 155.
299. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3705.
300. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2004, 6, 220.
301. Gil, C.; Bräse, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2680.
302. Ryoo, S.-J.; Kim, J.; Kim, J.-S.; Lee, Y.-S. J. Comb. Chem. 2002, 4, 187.
303. Review: Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 808.
304. Review: Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046.
305. Ward, Y. D.; Farina, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6993.
306. Willoughby, C. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7181.
307. Weigand, K.; Pelka, S. Org. Lett. 2002, 4, 4689.
308. Ruhland, T.; Svejgaard, L.; Rasmussen, L. K.; Andersen, K. J. Comb. Chem. 2004, 6, 634.
309. Yu, Y.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2569.
310. Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594.
311. Tumelty, D.; Cao, K.; Holmes, C. P. Org. Lett. 2001, 3, 83.
312. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Synlett 2001, 153.
313. Lormann, M. E. P.; Walker, C. H.; Es-Sayed, M.; Bräse, S. Chem. Commun. 2002, 1296.
314. Ruhland, T.; Bang, K. S.; Andersen, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 5257.
315. Wang, Y.; Huang, T.-N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5837.
316. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6011.
317. Weigand, K.; Pelka, S. Mol. Diversity 2003, 7, 181.
318. Brase, S.; Kirchhoff, J. H.; Köbberling, J. Tetrahedron 2003, 59, 885.
319. Kowalski, J.; Lipton, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5839.
320. Richter, L. S.; Andersen, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8747.
321. Sun, Q.; Zhou, X.; Islam, K.; Kyle, D. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6495.
322. Barluenga, J.; Mateos, C.; Aznar, F.; Valdés, C. Org. Lett. 2002, 4, 3667.
323. Jönsson, D.; Molin, H.; Undén, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1059.
324. Jönsson, D.; Erlandsson, M.; Undén, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6953.