Incorporation of unprotected heterocyclic side chains into peptoid oligomers via solid-phase submonomer synthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 29, 2003, Pages 8841-8845

  Burkoth, Timothy S ^a   Fafarman, Aaron T ^a   Charych, Deborah H ^a   Connolly, Michael D ^a   Zuckermann, Ronald N ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DELIVERY;

ACETIC ACID; ACYLATION; BIOMIMETIC MATERIALS; BIOPOLYMERS; GENETIC ENGINEERING; MONOMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLIGOMERS;

HETEROCYCLIC COMPOUND; OLIGOMER;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; SOLID; SYNTHESIS;

ACYLATION; BIOMIMETIC MATERIALS; GLYCINE; IMIDAZOLES; INDOLES; PEPTIDES; PYRAZINES; PYRIDINES; QUINOLINES;

EID: 0037960791     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0352101     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
2. (b) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
3. (c) Barron, A. E.; Zuckermann, R. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681-687.
4. (d) Stigers, K. D.; Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 714-723.
5. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J., Jr.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
6. (a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
7. (b) Iverson, B. L. Nature 1997, 385, 113-115.
8. (c) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 21, 2015-2022.
9. (d) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
10. (e) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H. S.; Weiblum, B. Gellman, S. H. Nature 2000, 405, 298.
11. (g) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553-7559.
12. (h) Umezawa, N.; Gelman, M. A.; Haigis, M. C.; Raines, R. T.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 368-369.
13. (i) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2001, 3, 3963-3966.
14. (j) Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-11565.
15. (a) Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002.
16. (b) Hanessian, S.; Luo, X.; Schuam, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569-8570.
17. (c) Seebach, D.; Schaeffer, L.; Brenner, M.; Hoyer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 776-778.
18. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
19. Philips, S. T.; Rezac, M.; Abel, U.; Kossenjans, M.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 58-66.
20. Han, J.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2539-2544.
21. Smith, A. B., III; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962.
22. (a) Burgress, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909.
23. (b) Kim, J.-M.; Wilson, T. E.; Norman, T. C.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5309-5312.
24. (c) Hemmerlin, C.; Marraud, M.; Rognan, D.; Graff, R.; Semetey, V.; Briand, J. P.; Guichard, G. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3692-3711.
25. (a) Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L.; Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1303-1305.
26. (b) Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213-219.
27. (a) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529-7541.
28. (b) Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535-539.
29. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Williams, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067-2069.
30. (a) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308.
31. (b) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314.
32. (c) Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Huang, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958-2963.
33. Burkoth, T. S.; Beausoleil, E.; Kaur, S.; Tang, D.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Chem. Biol. 2002, 9, 647-654.
34. Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003-13008.
35. (a) Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. NatL Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517-1522.
36. (b) Huang, C. Y.; Uno, T.; Murphy, J. E.; Lee, S.; Hamer, J. D.; Escobedo, J. A.; Cohen, F. E.; Radhakrishnan, R.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Chem. Biol. 1998, 5, 345-354.
37. (a) Hamy, F.; Felder, E. R.; Heizmann, G.; Lazdins, J.; Aboul-Ela, F.; Varani, G.; Kam, J.; Klimkait, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3548-3553.
38. (b) Klimkait, T.; Felder, E. R.; Albrecht, G.; Hamy, F. Biotechnol. Bioeng. 1999, 61, 155-168.
39. (c) Kesavan, V.; Tamilarasu, N.; Cao, H.; Rana, T. M. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1171-1175.
40. (d) Daelemans, D.; Schols, D.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Hatse, S.; Van Dooren, S.; Hamy, F.; Klimkait, T.; De Clercq, E.; Vandamme, A.-M. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 116-124.
41. (a) Goodson, B.; Ehrhardt, A.; Ng, S.; Nuss, J.; Johnson, K.; Giedlin, M.; Yamamoto, R.; Moos, W. H.; Krebber, A.; Ladner, M.; Giacona, M. B.; Vitt, C.; Winter, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1429-1434.
42. (b) Ng, S.; Goodson, B.; Ehrhardt, A.; Moos, W. H.; Siani, M.; Winter, J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1781-1785.
43. (a) Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1992, 35, 2678-2685.
44. (b) Heizmann, G.; Hildebrand, P.; Tanner, H.; Ketterer, S.; Pansky, A.; Froidevaux, S.; Beglinger, C.; Eberle, A. N. J. Recept. Signal Transduction Res. 1999, 19, 449-466.
45. (c) García-Martínez, C.; Humet, M.; Planells-Cases, R.; Gomis, A.; Caprini, M.; Viana, F.; De la Peña, E.; Sanchez-Baeza, F.; Carbonell, T.; De Felipe, C.; Pérez-Payá, E.; Belmonte, C.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2374-2379.
46. (d) Thompson, D. A.; Chai, B.-X.; Rood, H. L. E.; Siani, M. A.; Douglas, N. R.; Gantz, I.; Millhauser, G. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1409-1413.
47. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, M. J.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20-32.
48. (a) Heerma, W.; Verluis, C.; de Koster, C. G.; Kruijtzer, J. A. W.; Zigrovic, I.; Liskamp, R. M. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 459-464.
49. (b) Heerma, W.; Boon, J.-P. J. L.; Verluis, C.; Kruijtzer, J. A.; Hofmeyer, L. J. F.; Liskamp, R. M. J. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 697-704.
50. (c) Boeijen, A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3589-3592.
51. Jefferson, E. A.; Locardi, E.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7420-7428.
52. (a) Nguyen, J. T.; Turck, C. W.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Science 1998, 282, 2088-2092.
53. (b) Tran, T.-A.; Mattern, R.-H.; Afargan, M.; Amitay, O.; Ziv, O.; Morgan, B. A.; Taylor, J. E.; Hoyer, D.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 2679-2685.
54. (c) Nguyen, J. T.; Porter, M.; Amoui, M.; Miller, T. W.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Chem. Biol. 2000, 7, 463-473.
55. (d) Ruijtenbeek, R.; Kruijtzer, J. A.; Van de Wiel, W.; Fisher, M. J. E.; Fluck, M.; Redegeld, F. A. M.; Liskamp, R. M. J.; Nijkamp, F. P. ChemBioChem 2001, 2, 1439-4227.
56. Tang, Y.-C.; Deber, C. M. Biopolymers 2002, 65, 254-262.
57. Pirrung, M. C.; Park, K.; Tumey, L. N. J. Comb. Chem. 2002, 4, 329-344.
58. Inman, J. Peptides; Lab Immunol. Natl. Inst. Health: Bethesda, 1981; Vol. 3, pp 253-302.
59. Bateman, L. C.; Church, M. G.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Taher, N. A. J. Chem. Soc. 1940, 979-1011.
60. Finkelstein, H. Ber. 1910, 43, 1528.
61. Kruijtzer, J. A.; Hofmeyer, L. J. F.; Heerma, W.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1570-1580.
62. Figliozzi, G. M.; Goldsmith, R.; Ng. S. C.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. Methods Enzymol. 1996, 267, 437-447.
63. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Siani, M. A.; Banville, S. C. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 497-506.