Paiprwise use of complexity-generating reactions in diversity-oriented organic synthesis

Organic Letters

Volumn 2, Issue 5, 2000, Pages 709-712

  Lee, Daesung ^a   Sello, Jason K ^a   Schreiber, Stuart L ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS;

EID: 0034624574     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol005574n     Document Type: Article

References (41)

1. Corey, E. J.; Cheng, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis: John Wiley & Sons: New York, 1989.
2. (a) Mitchison, T. J. Chem. Biol. 1994, 1, 3-6.
3. (b) Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127-1152.
4. (c) Crews, C. M.; Splittgerber, U. Trends Biochem. Sci. 1999, 24, 317-320.
5. Spaller, M. R.; Burger, M. T.; Fardis, M.; Bartlett, P. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 47-53.
6. (a) Mayer, T. U.; Kapoor, Tarun M.; Haggarty, S. J.; King, R. W.; Schreiber, S. L.; Mitchison, T. J. Science 1999, 286, 971-974.
7. (b) Haggarty, S. J.; Mayer, T. U.; Miyamoto, D. T.; Fathi, R.; King, R. W.; Mitchison, T. J.; Schreiber, S. L. Chem. Biol., in press.
8. (a) Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566.
9. (b) Tan, D. S.; Foley, M. A.; Stockwell, B. R.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9073-9087.
10. (a) Furka, A.; Sebestyén, F.; Asgedom, M.; Dibó, G. Proceedings of the 14th International Congress of Biochemistry, Prague, Czechoslovakia, 1988: VSP: Ultrecht, The Netherlands, 1988; Vol. 13, p 47.
11. (b) Furka, A.; Sebestyén, F.; Asgedom, M.; Dibó, G. Poster presented at the Xth International Symposium on Medicinal Chemistry, Budapest, 1988.
12. (c) Furka, A.; Sebestyén, F.; Assedom, M.; Dibó, G. Int. J. Peptide Prot. Res. 1991, 37, 487-493.
13. (d) Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84-86.
14. (e) Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. A. Nature 1991, 354, 82-84.
15. (a) Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529-2531.
16. (b) Nikolaiev, V.; Stierandová, A.; Krchák, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161-170.
17. (c) Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922-10926.
18. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648-10649.
19. For recent examples, see: (a) Heerding, D. A.; Takata, D. T.; Kwon, C.; Huffman, W. F.; Samanen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815-6818.
20. (b) de Meijere, A.; Nüske, H.; Es-Sayed, M.; Labahn, T.; Schroen, M.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3669-3672.
21. (c) Brooking, P.; Crawshaw, M.; Hird, N. W.; Jones, C.; MacLachlan, W. S.; Readshaw, S. A.; Wilding, S. Synthesis 1999, 1986-1922.
22. (d) Schürer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 12, 1879-1882.
23. (a) Bertz, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3599-3601.
24. (b) Bertz, S. H.; Sommer, T. J. In Organic Synthesis: Theory and Applications; Hudlicky, T., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1993: Vol. 2, pp 67-92.
25. Paulvannan, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1851-1854.
26. W(F) = 0.1192.
27. (a) Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634-6640.
28. (b) Zuercher, W. J.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4291-4298.
29. (c) Stragies, R.; Blechert, S. Tetrahedron 1999, 55, 8179-8188.
30. 2 was necessary. (a) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
31. (b) Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 1751-1753.
32. (c) Huang, J. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678.
33. Recent reviews of solid-phase organic reactions: (a) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. Tetrahedron 1996, 52, 4527-4554.
34. (b) Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678.
35. (c) Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337.
36. (d) Dolle, R. E.; Nelson, K. H., Jr. J. Comb. Chem. 1999, 1, 236-282.
37. (e) Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.
38. (f) Simon, R. J.; Kaina, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
39. (g) DeWitt, S. H.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Cody, D. M. R.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909-6913.
40. Tallarico, J. A.; Depew, K. M.; Pelish, H.; Athanasopoulos, J.; Lindsley, C.; Westwood, N.; King, R. W.; Schreiber, S. L.; Shair, M. D.; Foley, M. A., unpublished results.
41. + 668.1760, found 668.1736.