Solid-phase synthesis of benzoxazoles from 3-nitrotyrosine

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 3, Issue 4, 2001, Pages 360-366

  Beebe, Xenia ^a   Wodka, Dariusz ^a   Sowin, Thomas J ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 NITROTYROSINE; 3-NITROTYROSINE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; TYROSINE;

ALKYLATION; ARTICLE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG SCREENING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

ALKYLATION; BENZOXAZOLES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TYROSINE;

EID: 0035408970     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc010002v     Document Type: Article

References (35)

1. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2000, 2, 383-433.
2. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144-154.
3. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery; Gordon, E. M., J. F. Kerwin, J., Eds.; Wiley-Liss: New York, 1998.
4. Franzen, R. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214.
5. Bilodeau, M. T.; Cunningham, A. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2800-2801.
6. Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5744-5745.
7. Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924-928.
8. Kearney, P. C.; Fernandez, M.; Flygare, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 196-200.
9. Lorsbach, B. A.; Bagdanoff, J. T.; Miller, R. B.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2244-2250.
10. Morales, G. A.; Corbett, J. W.; DeGrado, W. F. J. Org. Chem. 1998, 65, 1172-1177.
11. Yokum, T. S.; Alsina, J.; Barany, G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 282-292.
12. Smith, J. M.; Krchnak, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7633-7636.
13. Huang, W.; Scarborough, R. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2665-2668.
14. Phillips, G. B.; Wei, G. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4887-4890.
15. Wang, F.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 37, 6529-6532.
16. Rodríguez, A. D.; Ramírez, C.; Rodríguez, I. I.; González, E. Org. Lett. 1999, 1, 527-530.
17. Sato, Y.; Yamada, M.; Yoshida, S.; Soneda, T.; Ishikawa, M.; Nizato, T.; Suzuki, K.; Konno, F. J. Med. Chem. 1998, 41, 3015-3021.
18. Chen, P.; Cheng, P. T. W.; Alam, M.; Beyer, B. D.; Bisacchi, G. S.; Dejneka, T.; Evans, A. J.; Greytok, J. A.; Hermsmeier, M. A.; Humphreys, W. G.; Jacobs, G. A.; Kocy, O.; Lin, P.-F.; Lis, K. A.; Marella, M. A.; Ryono, D. E.; Sheaffer, A. K.; Spergel, S. H.; Sun, C.-q.; Tino, J. A.; Vite, G.; Colonno, R. J.; Zahler, R.; Barrish, J. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1991-2007.
19. Costanzo, M. J.; Maryanoff, B. E.; Hecker, L. R.; Schott, M. R.; Yabut, S. C.; Zhang, H.-C.; Andrade-Gordon, P.; Kauffman, J. A.; Lewis, J. M.; Krishnan, R.; Tulinski, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3039-3043.
20. Meyer, M. D.; Hancock, A. A.; Tietje, K.; Sippy, K. B.; Prasad, R.; Stout, D. M.; Arendsen, D. L.; Donner, B. G.; Carroll, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1049-1062.
21. Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M.-A.; Abraham, A.; Bhavsar, A.; Bonneau, P.; Bordeleau, J.; Bousquet, Y.; Chabot, C.; Duceppe, J.-S.; Fazal, G.; Goulet, S.; Grand-Maître, C.; Guse, I.; Halmos, T.; Lavallée, P.; Leach, M.; Malefant, E.; O'Meara, J.; Plante, R.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 4113-4135.
22. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293.
23. Philosof-Oppenheimer, R.; Pecht, I.; Fridkin, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1995, 45, 116-121.
24. Sasaki, Y.; Murphy, W. A.; Heiman., M. L.; Lance, V. A.; Coy, D. H. J. Med. Chem. 1987, 30, 1162-1166.
25. Schwarz, M. K.; Tumelty, D.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2219-2231.
26. So, Y.-H.; Zaleski, J. M.; Murlick, C.; Ellaboudy, A. Macromolecules 1996, 29, 2783-2795.
27. So, Y.-H.; Heeschen, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3552-3561.
28. DeLuca, M. R.; Kerwin, S. M. Tetrahedron 1997, 53, 457-464.
29. Bellamy, F. D.; Ou, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 839-842.
30. Meyers, H. V.; Dilley, G. J.; Durgin, T. L.; Powers, T. S.; Winssinger, N. A.; Zhu, H.; Pavia, M. R. Mol. Diversity 1995, 1, 13-20.
31. Lee, J.; Murray, W. V.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3874-3879.
32. Somei, M.; Kato, K.; Inoue, S. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 2515-2518.
33. Satoh, T.; Suzuki, S.; Suzuki, Y.; Miyaji, Y.; Imai, Z. Tetrahedron Lett. 1969, 52, 4555-4558.
34. Vorbruggen, H.; Krolikieicz, K. Tetrahedron 1993, 49, 9353-9372.
35. Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12358-12367.